HYDROXYACÉTOPHÉNONE

L'hydroxyacétophénone est un métabolite d'acide gras aromatique de la phénylalanine avec une activité antinéoplasique potentielle.
Naturellement présente chez les mammifères, l'hydroxyacétophénone induit la différenciation, l'inhibition de la croissance et l'apoptose des cellules tumorales.
L'hydroxyacétophénone est un ester acétique obtenu par condensation formelle du phénol avec l'acide acétique.

Numéro CAS : 122-79-2
Numéro CE : 204-575-0
Formule moléculaire : C8H8O2
Poids moléculaire (g/mol) : 136,15

Synonymes : (Acétyloxy)benzène, 100843-EP2301983A1, 100843-EP2371831A1, 122-79-2, 355G9R500Y, 4-06-00-00613 (référence du manuel Beilstein), A0043, ACÉTATE, PHÉNYLE, Acétates, acide acétique phényle, ester phénylique d'acide acétique, acide acétique, ester phénylique, ACIDE ACÉTIQUE, PHÉNYLESTER, acide acétique, ester phénylique, acide acétique-ester phénylique, Acétoxybenzène, Acétylphénol, Acétylphénol, Actate de phényle, AI3-01972, AKOS002710242, bmse000481, bmse010117, BRN 0636458, C00548, CHEBI:8082, CHEMBL289559, CS-0102517, CS-O-10949, D88203, DTXCID4030178, DTXSID3051626, EC 204-575-0, EINECS 204-575-0, FEMA 3958, FEMA NO. 3958, Phénylester kyseliny octove, Phénylester kyseliny octove [tchèque], FT-0659102, FT-0673718, HSDB 2667, HY-128733, MFCD00008699, NCI60_002262, NSC 27795, NSC-27795, NSC27795, Phén-d5-ol, acétate, Acétate de phénol, phénoxy éthan-1-one, ACÉTATE DE PHÉNYLE, ACÉTATE DE PHÉNYLE [FHFI], ACÉTATE DE PHÉNYLE [HSDB], ACÉTATE DE PHÉNYLE [MI], Acétate de phényle, 99 %, Acétate de phényle, étalon analytique, Ester phénylique de l'acide acétique, PhOAc, CITRATE DE PIPÉRAZINEHYDRATÉ, PS-5400, Q419645, QY9, SCHEMBL35500, STK022563, UNII-355G9R500Y, W-109455, WLN : 1VOR, 2-phénylacétate, benzèneacétate, acide benzèneacétique, ion(1-) [ACD/Index Name], BENZYLFORMIATE, phénylacétate [allemand] [nom ACD/IUPAC], phénylacétate [nom ACD/IUPAC] [Wiki], phénylacétate [français] [nom ACD/IUPAC], phényléthanoate, w-phénylacétate, ω-phénylacétate, 103-82-2 [RN], 2-phényléthanoate, 3539899 [Beilstein], acétate, phényl-, A-PHÉNYL-ACÉTATE, anion phénylacétate, phénylacétate(1-), anion acide phénylacétique, 122-79-2 [RN], 204-575-0 [EINECS], 355G9R500Y, 636458 [Beilstein], Acétate de phényle [français] [nom ACD/IUPAC], ester phénylique d'acide acétique, ester phénylique d'acide acétique [nom ACD/Index], AJ2800000, MFCD00008699 [numéro MDL], acétate de phényle [nom ACD/IUPAC] [wiki], phényl-acétate [allemand] [nom ACD/IUPAC], acétate de (2,3,4,5,6-pentadeutériophényle), [122-79-2] [RN], 1072946-32-7 [RN], 1072946-33-8 [RN], 122-84-9 [RN], 204-578-7 [EINECS], 22705-26-6 [RN], 2-phénylacétate, 4-06-00-00613 [Beilstein], 4-06-00-00613 (référence du manuel Beilstein) [Beilstein], 4-08-00-00460 [Beilstein], 4-13-00-00137 [Beilstein], 4'-méthoxyphényl-2-propanone, ester phénylique de l'acide acétique ; Éthanoate de phényle, acide acétique, phénylester, acide acétique-phénylester, acide acétique-phénylester, acétoxybenzène, acétylphénol, EINECS 204-575-0, FEMA 3958, Fenylester kyseliny octove, Fenylester kyseliny octove [tchèque], MFCD03792523 [numéro MDL], o-acétylphénol, ACÉTATE DE PHÉNOL, acétate de phényle sur polystyrène, environ 4 mmol/g, ACÉTATE DE PHÉNYLE|ACÉTATE DE PHÉNYLE, acétate de phényle-d5, acide phénylacétique, ester phénylique d'acide acétique, éthanoate de phényle, phénylacétate [nom ACD/IUPAC] [wiki], PS-5400, QY9, UNII:355G9R500Y, UNII-355G9R500Y, WLN : 1VOR

L'hydroxyacétophénone est l'ester du phénol et de l'acide acétique.
L'hydroxyacétophénone peut être produite en faisant réagir du phénol (qui peut être produit par décarboxylation de l'aspirine) avec de l'anhydride acétique ou du chlorure d'acétyle.

L'hydroxyacétophénone peut être séparée en phénol et en un sel d'acétate, par saponification : chauffer l'hydroxyacétophénone avec une base forte, telle que l'hydroxyde de sodium, produira du phénol et un sel d'acétate (acétate de sodium, si de l'hydroxyde de sodium a été utilisé).

L'hydroxyacétophénone, également connue sous le nom de phénylacétate, est un métabolite d'acide gras aromatique de la phénylalanine avec une activité antinéoplasique potentielle.
Naturellement présente chez les mammifères, l'hydroxyacétophénone induit la différenciation, l'inhibition de la croissance et l'apoptose des cellules tumorales.

Les mécanismes d’action de l’hydroxyacétophénone comprennent une diminution de la prénylation des protéines, l’activation des récepteurs activés par la prolifération des peroxysomes, l’inhibition de la méthylation de l’ADN et l’épuisement de la glutamine.
L'hydroxyacétophénone appartient à la classe de composés organiques connus sous le nom d'esters phénoliques.

Ce sont des composés aromatiques contenant un cycle benzénique substitué par un groupe hydroxyle et un groupe ester.
L'hydroxyacétophénone a un goût phénolique.

L'hydroxyacétophénone est un ester acétique obtenu par condensation formelle du phénol avec l'acide acétique.
L'hydroxyacétophénone est un membre des hydroxyacétophénones et un membre des benzènes.
L'hydroxyacétophénone est fonctionnellement liée à un phénol.

L'hydroxyacétophénone est un produit naturel présent dans Euglena gracilis et Arabidopsis thaliana pour lequel des données sont disponibles.
L'hydroxyacétophénone est un métabolite présent ou produit par Saccharomyces cerevisiae.

L'hydroxyacétophénone, également connue sous le nom de (acétyloxy)benzène, est l'ester de l'acide acétique et du phénol et est le plus souvent utilisé comme solvant.
Les produits non classés fournis par Spectrum indiquent une qualité adaptée à un usage industriel général ou à des fins de recherche et ne conviennent généralement pas à la consommation humaine ou à un usage thérapeutique.

L'hydroxyacétophénone est enregistrée dans le cadre du règlement REACH mais n'est actuellement pas fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen.
L'hydroxyacétophénone est utilisée sur les sites industriels et dans la fabrication.

L'hydroxyacétophénone, également connue sous le nom d'acide phénylacétique ou d'acide alpha-toluique, appartient à la classe des composés du benzène et de ses dérivés substitués.
Ce sont des composés aromatiques contenant un système cyclique monocyclique constitué de benzène.

L'hydroxyacétophénone est légèrement soluble (dans l'eau) et un composé faiblement acide (basé sur son pKa).
L'hydroxyacétophénone peut être synthétisée à partir de l'acide acétique.

L'hydroxyacétophénone est également un composé parent pour d'autres produits de transformation, y compris, mais sans s'y limiter, l'acide hydratropique, l'acide 2,4,5-trihydroxyphénylacétique et le mandélamide.
L'hydroxyacétophénone est un composé au goût sucré, civette et floral et peut être trouvé dans un certain nombre d'aliments tels que l'hysope, le niébé, l'endive et le karité, ce qui fait de l'hydroxyacétophénone un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces produits alimentaires.

L'hydroxyacétophénone se trouve principalement dans la plupart des biofluides, notamment le liquide céphalo-rachidien (LCR), la salive, les matières fécales et le sang.
L'hydroxyacétophénone est présente dans toutes les espèces vivantes, des bactéries aux humains.

Chez l'homme, l'hydroxyacétophénone est impliquée dans le métabolisme de l'hydroxyacétophénone.
De plus, l’hydroxyacétophénone est associée à une maladie rénale et à la phénylcétonurie.

L'hydroxyacétophénone est un composé potentiellement toxique non cancérigène (non répertorié par le CIRC).
L'hydroxyacétophénone est un médicament utilisé comme traitement d'appoint pour le traitement de l'hyperammoniémie aiguë et de l'encéphalopathie associée chez les patients présentant des déficiences en enzymes du cycle de l'urée.

L'hydroxyacétophénone est l'ester d'un phénol et d'acide acétique.
L'hydroxyacétophénone est un métabolite du médicament anticancéreux phénylbutyrate (PB) et du neurotransmetteur naturel phényléthylamine.
Naturellement, l’hydroxyacétophénone est un odorant présent dans les fraises, les fruits de la passion et le thé noir.

Le taux d’hydroxyacétophénone dans l’urine a été utilisé comme marqueur pour le diagnostic de certaines formes de troubles dépressifs majeurs unipolaires.
L'hydroxyacétophénone est utilisée comme substrat pour étudier l'activité estérase dans le sang des patients dans les études cliniques sur l'effet des compléments nutritionnels sur les niveaux de paraoxonase-1.

L'hydroxyacétophénone est un ester aromatique.
Les niveaux d'hydroxyacétophénone dans l'urine sont un marqueur pour le diagnostic de certaines formes de troubles dépressifs majeurs unipolaires.
L'hydroxyacétophénone subit un réarrangement de Fries pour former un mélange d'o- et de p-hydroxyacétophénones qui sont des intermédiaires utiles dans la fabrication de produits pharmaceutiques.

L'hydroxyacétophénone est produite à partir de la dégradation bactérienne de la phénylalanine non absorbée.

En bonne santé, les bactéries intestinales bénéfiques produisent des vitamines B et stimulent le bon fonctionnement du système immunitaire.
Cependant, si votre acidité gastrique n’est pas adéquate, si vous ne parvenez pas à digérer les protéines ou si votre alimentation ne fournit pas suffisamment de fibres, la prolifération de bactéries défavorables qui en résulte peut libérer des produits toxiques que votre corps doit éliminer.

Utilisations de l'hydroxyacétophénone :
L'hydroxyacétophénone est utilisée comme solvant, réactif de laboratoire et en synthèse organique
L'hydroxyacétophénone est un solvant, une synthèse organique, un réactif de laboratoire

L'hydroxyacétophénone est un solvant aprotique à haut point d'ébullition
L'hydroxyacétophénone est utilisée comme intermédiaire chimique pour la synthèse de l'o-hydroxyacétophénone ; de la p-hydroxyacétophénone ; de la synéphrine

Utilisations sur les sites industriels :
L'hydroxyacétophénone a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'hydroxyacétophénone est utilisée pour la fabrication de : produits chimiques.
La libération dans l'environnement d'hydroxyacétophénone peut se produire lors d'une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

Utilisations industrielles :
Intermédiaires

Informations sur le métabolite humain de l'hydroxyacétophénone :

Emplacements cellulaires :
Cytoplasme
Extracellulaire

Manipulation et stockage de l'hydroxyacétophénone :

Précautions pour une manipulation sans danger :
mesures contre les décharges statiques.

Mesures d'hygiène :
Changer les vêtements contaminés.
Protection cutanée préventive recommandée.
Se laver les mains après avoir travaillé avec la substance.

Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :

Conditions de stockage :
Bien fermé.

Classe de stockage :
Classe de stockage (TRGS 510) : 10 : Liquides combustibles

Stabilité et réactivité de l'hydroxyacétophénone :

Réactivité:
Forme des mélanges explosifs avec l'air en cas de chauffage intense.
Une plage d'environ 15 Kelvin en dessous du point d'éclair doit être considérée comme critique.

Stabilité chimique :
L'hydroxyacétophénone est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).

Conditions à éviter :
Fort chauffage.

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts, Acides forts, Bases fortes, Agents réducteurs forts Agents oxydants forts, Acides forts, Bases fortes, Agents réducteurs forts

Premiers secours en cas d'hydroxyacétophénone :

Conseils généraux :
Montrez la fiche de données de sécurité de l’hydroxyacétophénone au médecin traitant.

Après inhalation :
Air frais.

En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau à l'eau/prendre une douche.

Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Retirer les lentilles de contact.

Après ingestion :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.

Mesures de lutte contre l'incendie d'hydroxyacétophénone :

Moyens d'extinction inappropriés :
Pour l'hydroxyacétophénone, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.

Dangers particuliers résultant de l'hydroxyacétophénone ou de son mélange :
Oxydes de carbone

Les vapeurs sont plus lourdes que l’air et peuvent se propager sur le sol.
Forme des mélanges explosifs avec l'air en cas de chauffage intense.

Conseils aux pompiers :
En cas d'incendie, porter un appareil respiratoire autonome.

Informations complémentaires :
Retirer le récipient de la zone dangereuse et refroidir avec de l'eau.
Prévenir l'eau d'extinction d'incendie
de la contamination des eaux de surface ou du système d’eaux souterraines.

Mesures à prendre en cas de rejet accidentel d'hydroxyacétophénone :

Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d’urgence :

Conseils pour le personnel non urgentiste :
Ne pas respirer les vapeurs, les aérosols.
Évitez tout contact avec les substances.

Assurer une ventilation adéquate.
Tenir à l'écart de la chaleur et des sources d'inflammation.
Évacuez la zone dangereuse, respectez les procédures d’urgence, consultez un expert.

Précautions environnementales :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.

Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.

Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Absorber avec un matériau absorbant les liquides.

Éliminer correctement.
Nettoyer la zone affectée.

Mesures à prendre en cas de rejet accidentel d'hydroxyacétophénone :

Protection personnelle :
Masque respiratoire filtrant pour gaz et vapeurs organiques adapté à la concentration atmosphérique d'Hydroxyacétophénone.
Recueillir le liquide qui fuit dans des récipients hermétiques.

Absorber le liquide restant dans du sable ou un absorbant inerte.
Ensuite, stocker et éliminer conformément à la réglementation locale.

Méthodes d'élimination de l'hydroxyacétophénone :
Au moment de l’examen, les critères relatifs aux pratiques de traitement des sols ou d’enfouissement (décharge sanitaire) sont sujets à une révision importante.
Avant de mettre en œuvre l’élimination des résidus de déchets (y compris les boues résiduelles) sur le sol, consultez les organismes de réglementation environnementale pour obtenir des conseils sur les pratiques d’élimination acceptables.

Identificateurs de l'hydroxyacétophénone :
Numéro CAS : 122-79-2
ChEBI : CHEBI :8082
ChemSpider : 28969
Carte d'information ECHA : 100.004.160
PubChem CID : 31229
UNII: 355G9R500Y
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID3051626
InChI : InChI=1S/C8H8O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
Clé : IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C8H8O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
Clé : IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYAF
SOURIRES : CC(=O)Oc1ccccc1

Synonyme(s) : Ester phénylique de l'acide acétique
Formule linéaire : CH3COOC6H5
Numéro CAS : 122-79-2
Poids moléculaire : 136,15
Beilstein : 636458
Numéro CE : 204-575-0
Numéro MDL : MFCD00008699
Identifiant de la substance PubChem : 24846821
NACRES : NA.22

CAS: 122-79-2
Formule moléculaire : C8H8O2
Poids moléculaire (g/mol) : 136,15
Numéro MDL : MFCD00008699
Clé InChI : IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID : 31229
ChEBI : CHEBI :8082
Nom IUPAC : acétate de phényle
SOURIRES : CC(=O)OC1=CC=CC=C1

Propriétés de l'hydroxyacétophénone :
Formule chimique : C8H8O2
Masse molaire : 136,150 g·mol−1
Densité : 1,075 g/mL
Point de fusion : −30 °C (−22 °F ; 243 K)
Point d'ébullition : 195–196 °C (383–385 °F ; 468–469 K)
Susceptibilité magnétique (χ) : -82,04·10−6 cm3/mol

Niveau de qualité : 100
Dosage : 99 %
Indice de réfraction : n20/D 1,501 (lit.)
bp: 196 °C (lit.)
Densité : 1,073 g/mL à 25 °C (lit.)
Chaîne SMILES : CC(=O)Oc1ccccc1
InChI : 1S/C8H8O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
Clé InChI : IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N
Informations génétiques : humain ... PON1(5444)

Poids moléculaire : 136,15 g/mol
XLogP3 : 1,5
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 136,052429494 g/mol
Masse monoisotopique : 136,052429494 g/mol
Surface polaire topologique : 26,3 Ų
Nombre d'atomes lourds : 10
Complexité : 114
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Spécifications de l'hydroxyacétophénone :
Couleur : Incolore
Point d'ébullition : 195°C
Quantité : 25 g
Poids de la formule : 136,15
Pourcentage de pureté : ≥ 98,0 % (GC)
Forme physique : liquide
Nom chimique ou matériau : Acétate de phényle

Noms de l'hydroxyacétophénone :

Noms des processus réglementaires :
Acétate de phényle
acétate de phényle

Noms IUPAC :
Acétate de phényle
Acétate de phényle
acétate de phényle
acétate de phényle

Nom IUPAC préféré :
Acétate de phényle

Nom systématique IUPAC :
Éthanoate de phényle

Autres noms :
Acétate de phénol
(Acétyloxy)benzène
Acétoxybenzène

Autres identifiants :
122-79-2