ACIDE HYDROXYCAPRIQUE

NUMÉRO CAS : 1679-53-4

NUMÉRO EC : 216-848-1

FORMULE MOLÉCULAIRE : C10H20O3

POIDS MOLÉCULAIRE : 188,26

NOM IUPAC : acide 10-hydroxydécanoïque

L'acide hydroxycaprique est un acide gras oméga-hydroxylé à 10 atomes de carbone, qui s'avère être le produit d'hydroxylation préféré (avec l'isomère 9-OH) de l'acide caprique dans les biosystèmes, et utilisé comme standard dans les dosages lipidiques ; aurait des effets cytotoxiques.
L'acide hydroxycaprique est un acide gras oméga-hydroxy et un acide gras à chaîne moyenne.
L'acide hydroxycaprique dérive d'un acide décanoïque.
L'acide hydroxycaprique est un acide conjugué d'un 10-hydroxycaprate.

L'acide hydroxycaprique est un acide gras saturé spécialisé qui est un constituant mineur de la gelée royale.
L'acide hydroxycaprique a été scientifiquement découvert en 1957

Substituts :
-Hydroxyacide à chaîne moyenne
-Acide gras à chaîne moyenne
-Bêta-hydroxy acide
-Hydroxy acide gras
-Acyle gras
-Acide gras
-Alcool secondaire
-Dérivé d'acide carboxylique
-Acide carboxylique
-Acide monocarboxylique ou dérivés
-Oxyde organique
-De l'alcool
-Groupe Carbonyle
-Dérivé d'hydrocarbure
-Composé organique d'oxygène
-Composé organo-oxygéné
-Composé acyclique aliphatique

Acide hydroxycaprique, qui s'est avéré être le produit d'hydroxylation préféré (avec l'isomère 9-OH) de l'acide caprique dans les biosystèmes, et utilisé comme standard dans les dosages de lipides ; aurait des effets cytotoxiques.
L'acide hydroxycaprique est un acide carboxylique présent normalement dans le plasma sanguin humain. Les acides 3-hydroxymonocarboxyliques à chaîne moyenne et longue représentent des intermédiaires dans la bêta-oxydation des acides gras.
Ils s'accumulent dans le plasma des patients présentant un déficit héréditaire en 3-hydroxyacylCoA déshydrogénase à longue chaîne.

L'acide hydroxycaprique a été décrit dans divers cas cliniques : en cas de myoglobinurie récidivante d'apparition juvénile, d'encéphalopathie hypocétosique hypoglycémique, de cardiomyopathie hypertrophique/dilatative, de mort subite du nourrisson et d'insuffisance hépatique fulminante.
L'acide hydroxycaprique a une certaine action de transformation de forme sur la membrane des érythrocytes humains intacts
L'acide hydroxycaprique est un acide gras présent dans la partie lipophile de la fraction lipopolysaccharidique de P. ovalis, une bactérie aérobie.

La synthèse de la partie hydroxy de l'acide hydroxycaprique se produit par oxygénation par la monooxygénase, en utilisant l'O2 moléculaire comme substrat.
L'acide hydroxycaprique est un ingrédient synthétique qui agit comme un revitalisant cutané et un agent occlusif.

Acide hydroxycaprique, un acide gras naturel qui a été extrait de la gelée royale obtenue à partir des abeilles (Apis mellifera) et présente une action oestrogénique.
L'acide hydroxycaprique a inhibé de manière sélective la formation de l'ulcère gastrique induit par le stress, la ligature du pylore et l'indométacine chez le rat.
L'acide hydroxycaprique a également accéléré la guérison de l'ulcère gastrique induit par l'acide acétique, par lequel la production d'acide gastrique a été diminuée de manière dose-dépendante.

Un mécanisme putativement lié à l'effet anti-inflammatoire de l'acide hydroxycaprique est l'inhibition de l'activation de NF-kB induite par le LPS observée dans la lignée cellulaire de macrophages murins RAW264.
Il a été démontré que l'acide hydroxycaprique inhibe l'activité de l'histone désacétylase, améliorant ainsi l'expression de la libération extracellulaire de SOD par les cellules leucémiques THP-1, et suggérant un potentiel thérapeutique contre l'athérosclérose.
Diverses activités immunomodulatrices ont été signalées pour l'acide hydroxycaprique, notamment une prolifération réduite des cellules T, l'inhibition de la production d'interleukine-12 par les cellules dendritiques de la rate et des blocs de la production de NO induite par le LPS et l'IFN-b dans les macrophages.

Il a été démontré que l'acide hydroxycaprique augmente la synthèse du collagène et la production du facteur favorisant le collagène, le facteur de croissance transformant b1, dans les fibroblastes cutanés humains.
On pense qu'un tel effet médie la protection de la peau par la gelée royale contre le photovieillissement induit par les UVB.
Il a été démontré que l'acide hydroxycaprique et l'acide 10-hydroxydécanoïque agissent comme de puissants agonistes des récepteurs humains TRPA1 et TRPV1.
L'acide hydroxycaprique a stimulé la différenciation des neurones à partir des cellules souches neurales d'embryons de rat, agissant peut-être comme l'acide docosahexaénoïque oméga-3, un composant essentiel de l'alimentation qui est connu pour favoriser la neurogenèse dans le système nerveux central.

L'acide hydroxycaprique est un acide gras hydroxylé et un composant majeur des phéromones du mélange mandibulaire des abeilles ouvrières qui ont été trouvés dans la gelée royale.
L'acide hydroxycaprique réduit la production d'oxyde nitrique induite par le LPS dans les cellules RAW 264.7 lorsqu'il est utilisé à une concentration de 5 mM
L'acide hydroxycaprique, un constituant mineur de la gelée royale, est un acide gras saturé qui a des effets cytotoxiques.
L'acide hydroxycaprique est un acide gras saturé spécialisé qui est un constituant mineur de la gelée royale

L'acide hydroxycaprique joue un rôle crucial dans la transduction du signal cellulaire dans les réponses immunitaires.
Module la réponse immunitaire innée affectant les récepteurs de type péage (TLR) qui jouent un rôle crucial dans l'immunité et la reconnaissance des modèles moléculaires associés aux agents pathogènes.

Parents alternatifs :
-Acides gras à chaîne moyenne
-Acides gras hydroxylés
-Acides gras à chaîne droite
- Acides monocarboxyliques et dérivés
-Acides carboxyliques
-Alcools primaires
-Oxydes organiques
-Dérivés d'hydrocarbures
-Composés carbonylés

Ce produit est un acide gras 2-hydroxy de haute pureté qui est idéal comme standard et pour les systèmes biologiques.
Acide hydroxycaprique Les acides gras à très longue chaîne sont abondants dans les tissus nerveux et sont des composants des cérébrosides et des sulfatides, qui se trouvent principalement dans la myéline des tissus nerveux.

Ils sont courants dans les cosmétiques, les crèmes pour la peau et les lotions.
Les acides d'acide hydroxycaprique présentent un comportement de phase monocouche complexe en raison de la liaison hydrogène supplémentaire offerte par la présence du deuxième groupe hydroxy et jouent donc un rôle important dans la structure de la membrane.
Les acides gras de l'acide hydroxycaprique sont formés à partir de l'oxydation des acides gras par l'enzyme acide gras 2-hydroxylase.

Cette enzyme est également responsable de la formation de galactolipides d'acide hydroxycaprique dans le système nerveux périphérique.
Les acides gras de l'acide hydroxycaprique sont une catégorie putative de signal d'exsudat racinaire perçu par les espèces de Gigaspora, stimulant une augmentation des branches latérales allongées.
L'alpha-oxydation des acides hydroxycapriques en CO2 et acides saturés se produit dans le peroxysome et est unique à partir de l'alpha-oxydation des acides gras ramifiés à carbone bêta tels que l'acide phytanique.

Les cellules du syndrome de Zellweger et les cellules déficientes en peroxysomes sont incapables de subir une alpha-oxydation de ces acides hydroxycapriques, bien que les patients atteints d'autres troubles peroxysomaux tels que l'adrénoleucodystrophie liée à l'X, la maladie de Refsum et la chondrodysplasie ponctuée rhizomélique en soient capables.
La fumonisine B1, une toxine de type sphingolipide trouvée dans les moisissures, augmente l'accumulation de sphingolipides et d'acides gras de l'acide hydroxycaprique tout en diminuant la quantité d'acides gras trihydroxylés

L'acide hydroxycaprique est un acide gras à chaîne moyenne.
L'acide hydroxycaprique a un rôle d'antimitotique et de métabolite d'Escherichia coli.
Les acides hydroxycapriques sont des ingrédients naturels ou dérivés de synthèse qui sont populaires dans les produits cosmétiques.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DE L'ACIDE HYDROXYCAPRIQUE :

-Poids moléculaire : 188,26

-Messe exacte : 188.14124450

-Masse monoisotopique : 188.14124450

-Surface polaire topologique : 57,5 ​​Ų

-Compte d'atomes lourds : 13

-Charge formelle : 0

-Complexité : 123

-Section de collision : 151 Ų

-Solubilité dans l'eau : 1,74 g/L

-Point de fusion : 75-77°C

-État Physique: Solide

-Réfractivité : 50,99 m³·mol⁻¹

-Polarisabilité : 22,16 ų

-pKa (acide le plus fort) : 4,67

-pKa (le plus puissant de base) : -2,8

Les acides hydroxycapriques les plus couramment utilisés dans les produits cosmétiques sont l'acide glycolique et l'acide lactique. D'autres ingrédients AHA que nous pouvons trouver dans les cosmétiques incluent l'acide hydroxycaprique.
Les fabricants ajoutent ces ingrédients aux produits cosmétiques pour aider à réduire les rides superficielles et à lisser les ridules, à améliorer le teint et la texture de la peau, à nettoyer les pores et à améliorer l'état de la peau.
Nous voyons également des produits contenant des acides hydroxycapriques commercialisés pour ajuster les niveaux de pH de la peau

L'acide hydroxycaprique, également connu sous le nom de 10-hydroxydécanoate ou d'acide 10-OH-décanoïque, appartient à la classe de composés organiques appelés hydroxyacides à chaîne moyenne et dérivés.
Ce sont des acides hydroxy avec une longue chaîne latérale de 6 à 12 atomes de carbone.
L'acide hydroxycaprique est une molécule très hydrophobe, pratiquement insoluble (dans l'eau), et relativement neutre.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE L'ACIDE HYDROXYCAPRIQUE :

-XLogP3 : 2,5

-Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2

-Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 3

-Nombre d'obligations rotatives : 9

-logP : 10 (2,6) g/L

-logP : 10(2,36) g/L

-logS : 10(-2) g/L

-Charge physiologique : -1

-Compteur d'accepteur d'hydrogène : 3

-Nombre de donneurs d'hydrogène : 2

-Surface Polaire : 57.53 Ų

-Nombre d'obligations rotatives : 8

-Nombre d'atomes d'isotopes : 0

-Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0

-Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0

-Nombre d'unités liées par covalence : 1

-Le composé est canonisé : Oui

Ce composé a été identifié dans le sang humain comme rapporté par
L'acide 10-hydroxydécanoïque n'est pas un métabolite naturel et ne se trouve que chez les personnes exposées à ce composé ou à ses dérivés.

Techniquement, l'acide hydroxycaprique fait partie de l'exposome humain.
L'exposome peut être défini comme l'ensemble de toutes les expositions d'un individu au cours de sa vie et la manière dont ces expositions sont liées à la santé.
L'exposition d'un individu commence avant la naissance et comprend des insultes de sources environnementales et professionnelles

Cadre moléculaire : composés acycliques aliphatiques

Descripteurs externes :
-acide gras à chaîne moyenne
-acide gras oméga-hydroxy
-Acides gras hydroxylés
-Acides gras hydroxylés

L'acide hydroxycaprique est inclus dans le contenu des masques qui maintiennent la peau en bon état.
L'acide hydroxycaprique ou extrait de gelée royale de type poudre avec une pureté d'au moins 95%, a la propriété de réduire le gras de la peau.
Acide hydroxycaprique Contrôle l'onctuosité du visage, réduit l'acné, l'acné antibactérienne.

Utilisation : pour les produits contre l'acné Ou réduire le gras du visage sous forme de gel, crème ou sérum.

Méthode de mélange : dissous dans la partie huile de la formule Peut résister à une chaleur allant jusqu'à 70 degrés, peut utiliser la chaleur pour aider à fondre plus facilement. La formule doit avoir un pH compris entre 4 et 5,5 pour une efficacité maximale.

Taux d'utilisation : 0,1-1 % (recommandé 0,5 %)

Caractéristiques du produit : poudre de lumière blanche

Solubilité : peut se dissoudre dans l'huile

Conservation : Pour une conservation à long terme A conserver au réfrigérateur à 5°-8°C , à l'abri de la lumière directe du soleil, de la chaleur, fermer hermétiquement le couvercle, durée de conservation d'au moins 24 mois

Nom INCI : Acide 10-Hydroxydecanoïque

L'acide hydroxycaprique joue un rôle crucial dans la transduction du signal cellulaire dans les réponses immunitaires.
L'acide hydroxycaprique module la réponse immunitaire innée affectant les récepteurs de type péage (TLR) qui jouent un rôle crucial dans l'immunité et la reconnaissance des modèles moléculaires associés aux agents pathogènes

Acide hydroxycaprique L'acide joue un rôle crucial dans la transduction du signal cellulaire dans les réponses immunitaires.
L'acide hydroxycaprique module la réponse immunitaire innée affectant les récepteurs de type péage (TLR) qui jouent un rôle crucial dans l'immunité et la reconnaissance des modèles moléculaires associés aux agents pathogènes

Qu'est-ce que l'acide hydroxycaprique?
-L'acide hydroxycaprique est un acide gras saturé spécialisé qui est un constituant mineur de la gelée royale.

Quels sont les autres noms de l'acide hydroxycaprique ?
-Acide hydroxycaprique et acide à la gelée royale

A quoi sert l'acide hydroxycaprique ?
-L'acide hydroxycaprique est un acide gras insaturé.
L'acide hydroxycaprique est un agent revitalisant occlusif de la peau : il crée une barrière sur la peau qui empêche la perte d'eau, aidant ainsi à la maintenir hydratée.

Comment l'acide hydroxycaprique est-il classé?
-Émollients

CONSERVATION DE L'ACIDE HYDROXYCAPRIQUE :

L'acide hydroxycaprique doit être conservé à -20°C.
L'acide hydroxycaprique doit être conservé dans des conditions de séchage.

L'acide hydroxycaprique peut être conservé jusqu'à 12 mois.
L'acide hydroxycaprique doit être conservé dans des récipients hermétiquement fermés.
L'acide hydroxycaprique doit être conservé séparément des autres réactifs.

L'acide hydroxycaprique doit être stocké dans un environnement sans humidité.
L'acide hydroxycaprique doit être conservé dans un endroit semi-obscur et sec.
L'acide hydroxycaprique doit être conservé à pression atmosphérique constante.

L'acide hydroxycaprique doit être tenu à l'écart des endroits où il peut obtenir de l'humidité.
L'acide hydroxycaprique doit de préférence être conservé dans des bouteilles en verre.
L'acide hydroxycaprique doit être stocké dans un endroit propre et bien ventilé.

SYNONYMES :

Acide 10-Hydroxydecanoïque
10-Hydroxydecanoate
Acide hydroxycaprique
Acide décanoïque, 10-hydroxy-
MFCD00010510
acide 10-hydroxy caprique
Acide 10-hydroxy-décanoïque
NP03XO416B
Acide 10-Hydroxydecanoïque
EINECS 216-848-1
1-Hydroxydecanoicacide
Acide 10-OH-caprique
Acide 10-OH-décanoïque
SCHEMBL126592
CHEMBL4519263
Acide 10-hydroxydécanoïque (NSC 15139)
Acide 10-Hydroxydecanoïque, qualité technique
10-Hydroxydecanoate;Acide décanoïque, 10-hydroxy-
(±)-3-hydroxydécanoate
3(S)-Hydroxydecanoate
Acide 3-hydroxydecanoïque
FA (10:0 (3-OH))
L-bêta-Hydroxydecanoate
Acide S-3-Hydroxydecanoïque
bêta-hydroxycaprate
-hydroxycaprate
Acide 3-hydroxycaprique