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Le chlorure d'hydroxyéthyl laurdimonium (HELD ou chlorure d'hydroxyéthyl laurdimonium) est un tensioactif cationique et un agent de conditionnement appartenant à la famille des composés d'ammonium quaternaire.
Il est largement utilisé dans les formulations de soins personnels (après-shampooings, shampooings), de textiles et de détergents pour ses propriétés antistatiques, adoucissantes et favorisant le dépôt.
CAS 2271-92-3
Synonymes et identifiants courants :
chlorure d'hydroxyéthyl laurdimonium
1-Dodécanaminium, N-(2-hydroxyéthyl)-N,N-diméthyl-, chlorure (dérivé de l'IUPAC)
Chlorure d'alkyl diméthyl éthanol ammonium (lauryle) — générique
(C12)alkyl(hydroxyéthyl)diméthylammonium chlorure
Composés d'ammonium quaternaire, chlorures de C12-18-alkyl(hydroxyéthyl)diméthyle (mélanges commerciaux)
Le chlorure d'hydroxyéthyl laurdimonium (souvent abrégé HELD ou chlorure de HY-Laurdimonium dans la documentation industrielle) est un sel d'ammonium quaternaire de laurdimonium mono-hydroxyéthyl substitué.
La substance combine une queue alkyle lauryle (C12) hydrophobe avec un centre ammonium quaternaire cationique et un petit groupe hydroxyéthyle hydrophile, lui conférant un équilibre entre dispersibilité dans l'eau et interaction substantielle avec des substrats chargés négativement tels que les cheveux et les tissus.
Il est principalement utilisé comme agent revitalisant capillaire, agent antistatique et adoucissant textile. Les produits commerciaux sont souvent vendus soit sous forme d'homologues de lauryle C12 relativement purs, soit sous forme de mélanges C12–C18 (désignés génériquement sous le nom d'alkyl C12–18).
Cette distinction est importante pour les propriétés physiques et les identifiants réglementaires.
Structure moléculaire et propriétés physico-chimiques
Structure
Le motif structural est un cation ammonium quaternaire portant trois substituants : une longue chaîne alkyle (lauryle — C12), deux groupes méthyle et un substituant N-(2-hydroxyéthyle) comportant un groupe hydroxyle terminal. Le contre-ion est le chlorure (Cl–).
La formule générale de l'homologue du lauryle peut s'écrire C12H25–N+(CH3)2–CH2CH2OH Cl–.
Formule moléculaire et masse (théorique)
Formule empirique (homologue du lauryle) : C16H36ClNO (approximative — dépend de la définition exacte de la chaîne alkyle et de la présence ou non d'un mélange).
Poids moléculaire (approximatif pour l'homologue pur du lauryle) : ~289–315 g·mol⁻¹ (les utilisateurs doivent consulter les spécifications du fournisseur pour les valeurs exactes).
propriétés physiques
Aspect : liquide jaune pâle à ambré ou liquide visqueux à température ambiante (les qualités commerciales varient).
Solubilité : très soluble et dispersible dans l'eau ; soluble à des degrés variables dans les alcools et les solvants organiques polaires.
pH : les solutions aqueuses sont généralement légèrement alcalines à neutres en fonction de la concentration et des impuretés.
Activité de surface : tensioactif cationique puissant, abaisse la tension superficielle/interfaciale dans les systèmes aqueux ; présente un comportement de concentration micellaire critique (CMC) typique des sels d'ammonium quaternaire à longue chaîne.
Point de trouble : peut présenter un comportement de phase dépendant de la température lorsqu’il est combiné avec des tensioactifs non ioniques ; le point de trouble est influencé par les électrolytes et certains co-tensioactifs.
stabilité chimique
Le chlorure d'hydroxyéthyl laurdimonium est généralement stable dans des conditions neutres et légèrement acides ou basiques.
La dégradation hydrolytique peut se produire dans des conditions fortement alcalines ou fortement acides, en particulier à des températures élevées, conduisant à une désalkylation ou à des produits de dégradation de type Hofmann.
Les agents oxydants (par exemple, les oxydants puissants) peuvent affecter la stabilité à long terme.
Synthèse et fabrication industrielle
Voie de synthèse typique
La production suit généralement deux grandes étapes :
Alkylation du diméthylaminoéthanol (ou d'une amine tertiaire similaire) : Une amine tertiaire telle que le diméthylaminoéthanol est quaternisée par réaction avec un halogénure de lauryle (par exemple, le chlorure de lauryle) dans des conditions contrôlées pour donner le sel d'ammonium quaternaire.
Pour les mélanges commerciaux C12–C18, on utilise les chlorures ou oxydes d'alkyle gras correspondants (à partir de dérivés d'alcools gras naturels).
Neutralisation et purification : Le sel quaternaire brut peut être lavé, neutralisé et formulé sous forme de solution aqueuse.
La purification peut éliminer les halogénures résiduels, les alcools n'ayant pas réagi ou les amines tertiaires.
D'autres voies d'accès comprennent l'utilisation d'époxydes d'alkyle (oxydes d'alkyle) réagissant avec du diméthylaminoéthanol, suivie d'une protonation/quaternisation pour former le sel de chlorure.
Matières premières et intrants
dérivés du chlorure de lauryle ou de l'alcool laurylique (matière première grasse)
Diméthylaminoéthanol (ou analogues)
Source de chlorure (si des époxydes alkyles sont utilisés)
Systèmes de solvants (eau, alcools)
Considérations relatives au processus
Contrôle de la température de réaction pour éviter les réactions secondaires (par exemple, l'alkylation de sites non intentionnels).
Gestion de la stœchiométrie pour une quaternisation complète tout en minimisant les résidus d'amine tertiaire.
Élimination des halogénures résiduels ou des composés organiques chlorés pour les matériaux de qualité cosmétique.
Spécifications et qualités commerciales typiques
Les produits commerciaux peuvent être fournis sous forme de solutions aqueuses actives à 25–80 %. Les paramètres de spécification typiques comprennent :
Matière active (% m/m)
Aspect (liquide clair à légèrement trouble)
pH (de la solution aqueuse à 1 %)
densité
teneur en chlorure
Teneur en amines tertiaires résiduelles
Limites microbiennes (pour les applications de soins personnels)
Les formulateurs choisissent les qualités (pureté, distribution des chaînes, viscosité) en fonction de l'application : qualités de lauryle pur de haute pureté pour les cosmétiques spécialisés ; mélanges C12–C18 plus larges pour les nettoyants industriels et les adoucissants textiles.
Méthodes analytiques et contrôle de la qualité
Identification
Résonance magnétique nucléaire (RMN) : la RMN 1H et 13C fournit une confirmation structurale.
Les signaux hydroxyéthyl méthylène et hydroxyle sont diagnostiques.
Spectroscopie infrarouge (FTIR) : bandes caractéristiques de l'ammonium quaternaire et modes d'élongation C–H de la chaîne alkyle.
Quantification
Titrage : Teneur en chlorures par titrage argentométrique ; azote quaternaire actif par méthodes de titrage.
Chromatographie : méthodes GC (après dérivatisation) ou HPLC pour analyser la distribution des chaînes alkyles et détecter les impuretés.
Spectrométrie de masse : LC-MS pour la confirmation du poids moléculaire et la détection d’impuretés à l’état de traces.
Profilage de la pureté et des impuretés
Amine tertiaire résiduelle
halogénure d'alkyle ou alcool n'ayant pas réagi
Chlorure libre et sels inorganiques
Contaminants microbiens (pour les qualités cosmétiques)
Mécanisme d'action des systèmes de conditionnement et antistatiques
substantialité
Les composés d'ammonium quaternaire cationiques se lient fortement aux surfaces chargées négativement (kératine des cheveux, fibres textiles) par le biais d'interactions électrostatiques.
La longue chaîne alkyle assure une interaction hydrophobe et la formation d'un film, ce qui améliore la lubrification, réduit le frottement et confère un comportement antistatique.
soin capillaire
Le dépôt d'une fine couche lubrifiante sur les écailles du cheveu réduit la force de peignage, augmente la brillance et apporte de la douceur.
Le groupe hydroxyéthyle augmente la compatibilité avec l'eau et peut favoriser un meilleur dépôt à partir des systèmes de rinçage aqueux.
Compatibilité avec d'autres tensioactifs
Les quats cationiques sont souvent incompatibles avec les tensioactifs anioniques sous forme concentrée en raison de l'appariement ionique et de la précipitation.
Cependant, la substitution par l'hydroxyéthyle et les stratégies de formulation contrôlées (par exemple, l'utilisation de séquences de dilution, l'ajout d'électrolytes ou l'utilisation de co-tensioactifs amphotères) permettent la coexistence dans de nombreuses formulations pratiques de shampooing et de produit à rincer.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LE CHLORURE D'HYDROXYÉTHYL LAURDIMONIUM
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Éloignez-vous de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, transporter la personne à l'air frais.
En cas de non-respiration, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Lavez-vous les mains avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consultez un médecin.
Continuez à rincer les yeux pendant le transport à l'hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS provoquer de vomissements.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente.
Rincez-vous la bouche à l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d'extinction appropriés :
Utilisez un jet d'eau, une mousse résistante à l'alcool, une poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Risques particuliers liés à la substance ou au mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre les incendies si nécessaire.
Mesures en cas de rejet accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utilisez un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuez le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés en vue de leur élimination.
Manutention et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Évitez d'inhaler les vapeurs ou les brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôle de l’exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance soumise à des valeurs limites d'exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d'hygiène et de sécurité industrielles.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utilisez des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact de la peau avec ce produit.
Éliminer les gants contaminés après usage conformément aux lois applicables et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Lavez-vous et séchez-vous les mains.
Contact complet :
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
contact avec les éclaboussures
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d'utilisation spécifique.
Protection corporelle :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être choisi en fonction de la concentration et de la quantité de substance dangereuse présente sur le lieu de travail.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs purificateurs d'air sont appropriés, utilisez un respirateur à masque complet avec une combinaison polyvalente (États-Unis) ou des cartouches de respirateur de type ABEK (EN 14387) en complément des contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d'air à masque complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants :
Produits de décomposition dangereux :
Produits de décomposition dangereux formés en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux.
Considérations relatives à l'élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Confiez les surplus et les solutions non recyclables à une entreprise d'élimination agréée.
Contactez un service agréé de gestion des déchets pour vous débarrasser de ce matériau.
Emballages contaminés :
Jeter comme un produit non utilisé
