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MÉTACRYLATE D'HYDROXYÉTHYLE (HEMA)
L'hydroxyéthylméthacrylate ou HEMA (Hydroxyethyl Metacrylate) est le composé organique de formule H2C = C (CH3) CO2CH2CH2OH. Le métacrylate d'hydroxyéthyle est un liquide visqueux incolore qui polymérise facilement. L'HEMA (Hydroxyethyl Metacrylate) est un monomère utilisé pour fabriquer divers polymères.
CAS No. : 868-77-9
EC No. : 212-782-2
Synonyms:
2-HYDROXYETHYL METHACRYLATE; 868-77-9; Glycol methacrylate; hidroksi etil metakrilat; hidroksietil metakrilat; hidroksi-etil-metakrilat; hidroksietilmetakrilat; Hydroxyethylmethacrylate; hydroxy etil metakrilat; Hydroxyethyl methacrylate; Glycol monomethacrylate; Ethylene glycol methacrylate; HEMA; 2-(Methacryloyloxy)ethanol; 2-Hydroxyethylmethacrylate; Mhoromer; Ethylene glycol monomethacrylate; Monomer MG-1; 2-hydroxyethyl 2-methylprop-2-enoate; Methacrylic acid, 2-hydroxyethyl ester; (hydroxyethyl)methacrylate; HYDROXYETHYL METACRYLATE; 2-Propenoic acid, 2-methyl-, 2-hydroxyethyl ester; PHEMA; beta-Hydroxyethyl methacrylate; 2-Hydroxyethyl 2-methylacrylate; PEG-5 methacrylate; Ethylene glycol, monomethacrylate; PEG-MA; POLYHYDROXYETHYL METHACRYLATE; EINECS 212-782-2; BRN 1071583; Monomethacrylic ether of ethylene glycol; 6E1I4IV47V; polyethylene glycol methacrylate; .beta.-Hydroxyethyl methacrylate; 1,2-Ethanediol mono(2-methyl)-2-propenoate; 12676-48-1; methacryloyloxyethyl alcohol; Poly-hema; Bisomer HEMA; 2-Hydroxyethyl methacrylate, 97%, stabilized; Hydroxymethacrylate gel; Polyglycol methacrylate; Glycol methacrylate gel; Poly(hydroxyethyl methacrylate); PEG-8 methacrylate; hydroxyethylmethacrylate; hydroxyehtyl methacrylate; hydroxylethyl methacrylate; 2-hydroxyetyl methacrylate; EC 212-782-2; 2-hydroxylethyl methacrylate; 2-hydroxy ethyl methacrylate; 2-hydroxyethyl(methacrylate); 2-methacryloyloxyethyl alcohol; ethyleneglycol monomethacrylate; Methacrylic acid 2-hydroxyethyl1; poly(ethylene glycol methacrylate); poly(ethylene glycol) methacrylate; 2-Hydroxyethyl methacrylate, 98%; HYDROXYETHYL METACRYLATE; 2-Hydroxyethyl 2-methylacrylate #; 2-Propenoic acid, 2-methyl-, 2-hydroxyethyl ester, homopolymer; HYDROXYETHYL METACRYLATE; 2-Hydroxyethyl methacrylate (HEMA); poly(ethylene glycol monomethacrylate); Methacrylic Acid 2-Hydroxyethyl Ester; 2-Hydroxyethyl methacrylate,ophthalmic grade; 1,2-Ethanediol, mono(2-methyl)-2-propenyl; Methacrylic acid, polyethylene glycol monoester; 2-Methyl-2-propenoic acid, 2-hydroxyethyl ester; alpha-methacryloyl-omega-hydroxypoly(oxyethylene); Q424799; J-509674; 2-Hydroxyethyl methacrylate, embedding medium (for microscopy); Poly(oxy-1,2-ethanediyl), alpha-(2-methyl-1-oxo-2-propen-1-yl)-omega-hydroxy-; Poly(oxy-1,2-ethanediyl), alpha-(2-methyl-1-oxo-2-propenyl)-omega-hydroxy-; 2-Hydroxyethyl methacrylate, >=99%, contains <=50 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor; 2-Hydroxyethyl methacrylate, contains <=250 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor, 97%; Hema-ema; Hydroxyethyl methacrylate-ethyl methacrylate; 26335-61-5; EMA HEMA; Hydroxyethylmethacrylate-ethylmethacrylate copolymer; hema; 2-Propenoic acid, 2-methyl-, ethyl ester, polymer with 2-hydroxyethyl 2-methyl-2-propenoate; Hydroxyethylmethacrylate; 2-HYDROXYETHYL METHACRYLATE; hidroksietilmetakrilat; (Hydroxyethyl)methacrylate; 2-Propenoic acid, 2-methyl-, 2-hydroxyethyl ester; Methacrylic acid, 2-hydroxyethyl ester; β-Hydroxyethyl methacrylate; Ethylene glycol methacrylate; Ethylene glycol monomethacrylate; Glycol methacrylate; Glycol monomethacrylate; Hydroxyethyl methacrylate; Monomer MG-1; 2-(Methacryloyloxy)ethanol; Mhoromer; 2-Methyl-2-propenoic acid, 2-hydroxyethyl ester; Bisomer HEMA; GMA; HEMA; 1,2-Ethanediol, mono(2-methyl)-2-propenyl; NSC 24180; 1,2-Ethanediol, mono(2-methyl)-2-propenoate; 868-77-9; Glycol methacrylate; glikol metakrilat; Hydroxyethyl methacrylate; hidroksimetil metakrilat; Glycol monomethacrylate; glikol monometakrilat; hikroksietil metakrilat; metakrilate
Métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA)
Applications du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA)
Le polyhydroxyéthylméthacrylate est hydrophobe; cependant, lorsque le polymère est soumis à l'eau, il gonfle en raison du groupe pendant hydrophile de la molécule. En fonction de la structure physique et chimique du polymère, il est capable d'absorber de 10 à 600% d'eau par rapport au poids sec. En raison de cette propriété, il a été l'un des premiers matériaux à être utilisé avec succès dans la fabrication de lentilles de contact souples.
Lorsqu'il est traité avec des polyisocyanates, le poly (métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA)) produit un polymère réticulé, une résine acrylique, qui est un composant utile dans certaines peintures.
Poly (2-hydroxyéthylméthacrylate)
Propriétés du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA)
Le poly (2-hydroxyéthylméthacrylate) est un hydrogel inerte, stable à l'eau, non dégradable avec une grande transparence. Les propriétés physiques du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) (par exemple, gonflement, rigidité, rhéologie) peuvent être ajustées en faisant varier la densité de réticulation, en incorporant différentes chimies par copolymérisation et en introduisant des pores mésoscopiques. Plus précisément, une réduction de la densité de réticulation conduit à un hydrogel plus doux et plus malléable qui peut être mieux adapté à la régénération des tissus mous. De plus, la copolymérisation avec de l'acide acétique, du méthacrylate de méthyle ou du dextrane peut ajuster la permanence, l'hydrophilie et l'adhésion cellulaire in vivo. Enfin, l'introduction de porogènes mésoscopiques peut faciliter la croissance vasculaire, améliorer la fixation cellulaire et surmonter la perméabilité limitée. Bien que le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) soit considéré comme non dégradable (ce qui le rend idéal pour les applications à long terme in vivo), les copolymères de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) dégradables ont été fabriqués par intégration de monomères sensibles enzymatiquement (par exemple, le dextran) ou par réticulation agents. Ces matériaux dégradables sont prometteurs pour la libération contrôlée de produits pharmaceutiques et de protéines.
Applications du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA)
En raison de ses excellentes propriétés optiques, le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) a été principalement utilisé dans des applications ophtalmiques sous les noms génériques etafilcon A et vifilcon A. En outre, il a été examiné pour la libération contrôlée de protéines et de médicaments, l'ingénierie du tissu cardiaque, axonal régénération des lésions de la moelle épinière et remplacement des disques intervertébraux. Cependant, deux limitations du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) sont sa propension à la calcification et la toxicité des monomères de 2-hydroxyéthylméthacrylate. Les tests de phase I du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) pour les prothèses cornéennes (kératoprothèse) ont révélé un dépôt de sel de calcium dans les 2,5 ans après l'implantation. Dans le même temps, le monomère résiduel de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) peut compromettre les propriétés mécaniques de l'hydrogel et s'infiltrer dans les tissus environnants avec des effets toxiques.
Parce que le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle est très important en chimie macromoléculaire. Cet article passe en revue les principales propriétés des polymères ou copolymères préparés à partir de celui-ci en résumant les informations publiées dans des articles ou des patients. Le plan suivant est adopté: Préparation et purification du méthacrylate de 2-hydroxyéthyle Polymérisation et copolymérisation du méthacrylate de 2-hydroxyéthyle et propriétés physiques Modifications chimiques du monomère Modifications chimiques du méthacrylate de poly-2-hydroxyéthyle et copolymères apparentés Réactions de greffage du polymère ou copolymère Applications dans le domaine biomédical champs Les abréviations suivantes seront utilisées: métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) pour le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (plutôt que GMA, qui est principalement utilisé dans les revues médicales) et métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) pour les polymères correspondants. L'EGDMA sera utilisé pour le diméthacrylate d'éthylène glycol, une impureté synthétisée dans la préparation du monomère.
Le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) est peut-être le monomère hydrophile neutre le plus étudié et le plus utilisé. Le monomère est soluble, son homopolymère est insoluble dans l'eau mais plastifié et gonflé dans l'eau. Ce monomère est à la base de nombreux produits d'hydrogel tels que les lentilles de contact souples, ainsi que des liants polymères pour une libération contrôlée de médicaments, des absorbants pour les fluides corporels et des revêtements lubrifiants. En tant que comonomère avec d'autres monomères esters, le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) peut être utilisé pour contrôler l'hydrophobicité ou introduire des sites réactifs.
Le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle est peut-être le monomère hydrophile neutre le plus étudié et le plus utilisé. Le monomère est soluble, son homopolymère est insoluble dans l'eau mais plastifié et gonflé dans l'eau. Ce monomère est à la base de nombreux produits d'hydrogel tels que les lentilles de contact souples, ainsi que des liants polymères pour une libération contrôlée de médicaments, des absorbants pour les fluides corporels et des revêtements lubrifiants. En tant que comonomère avec d'autres monomères esters, le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) peut être utilisé pour contrôler l'hydrophobicité ou introduire des sites réactifs.
méthacrylate de glycol
Qualité technique: Pureté% = min. 97; Teneur en acide% = max 1,5;
Teneur en EGDMA% = max 0,2; Couleur = 50
Parce que le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle est très important en chimie macromoléculaire. Cet article passe en revue les principales propriétés des polymères ou copolymères préparés à partir de celui-ci en résumant les informations publiées dans des articles ou des patients. Le plan suivant est adopté: Préparation et purification du méthacrylate de 2-hydroxyéthyle Polymérisation et copolymérisation du méthacrylate de 2-hydroxyéthyle et propriétés physiques Modifications chimiques du monomère Modifications chimiques du méthacrylate de poly-2-hydroxyéthyle et copolymères apparentés Réactions de greffage du polymère ou copolymère Applications dans le domaine biomédical champs Les abréviations suivantes seront utilisées: métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) pour le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle (plutôt que GMA, qui est principalement utilisé dans les revues médicales) et métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) pour les polymères correspondants. L'EGDMA sera utilisé pour le diméthacrylate d'éthylène glycol, une impureté synthétisée dans la préparation du monomère.
méthode est la réaction de l'oxyde d'éthylène et de l'acide méthacrylique. Le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) préparé par ces deux méthodes contient des impuretés en divers pourcentages: par exemple, l'acide méthacrylique résulte d'une réaction d'hydrolyse du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) et de l'EGDMA provenant d'une estérification entre l'acide méthacrylique ou le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) et l'éthylène glycol. Le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) étant un produit commercial, il semble plus utile de résumer les différentes procédures de purification plutôt que les nombreux travaux sur les préparations industrielles car le produit commercial contient de l'EGDMA et de l'acide méthacrylique dans des proportions de monomères. Les principales procédures utilisent la solubilité du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) dans l'eau ou l'éther diéthylique et sa non-solubilité dans l'hexane. L'EGDMA est soluble dans l'hexane. Par conséquent, le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) est dissous dans quatre volumes d'eau et l'EGDMA est extrait avec de l'hexane. Ensuite, la solution aqueuse de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) est salée en acide méthacrylique complexe. Le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) est extrait avec de l'éther diéthylique, la solution est séchée et le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) est distillé sous vide. L'élimination de l'acide méthacrylique peut également être effectuée par trempage du métacrylate d'hydroxyéthyle technique (HEMA) avec du carbonate de sodium anhydre et extraction de l'EGDMA avec de l'hexane. Ensuite, le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) est extrait avec de l'éther diéthylique et distillé comme décrit précédemment. L'utilisation de résines échangeuses d'ions (Amberlyst A 21) est une méthode simple d'élimination de l'acide méthacrylique mais le rendement est plutôt médiocre. Le N, N'-dicyclohexylcarbodiimide a également été utilisé pour l'élimination de l'acide méthacrylique, mais les variations de la qualité du réactif l'emportent souvent sur la valeur de la méthode. Enfin, l'extraction de l'EGDMA à l'hexane suivie du lavage d'une solution diluée de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) dans l'eau avec de l'hydroxyde de sodium ou du bicarbonate de sodium et l'extraction du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) avec du chloroforme donne, après séchage et évaporation du chloroforme, un produit de haute pureté pour la préparation de résines pour la microscopie optique. La pureté du monomère peut être vérifiée en utilisant la chromatographie en phase vapeur, la chromatographie liquide ou la chromatographie sur couche mince. Des procédures de distillation détaillées pour éviter la polymérisation du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) ont été décrites.
Polymérisation Comme pour la majorité des dérivés méthacryliques, le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) peut être polymérisé par des initiateurs radicalaires ou par diverses méthodes (rayons y, UV et plasma). Lorsque le monomère est purifié (sans EGDMA, qui est un produit de réticulation), un polymère soluble peut être synthétisé, mais lorsque le monomère contient même un faible pourcentage d'EGDMA, les copolymères préparés produisent des gels gonflés dans l'eau et dans de nombreux autres solvants Un résumé des principales procédures de polymérisation sont données dans le tableau 1. Le métacrylate d'hydroxyéthyle syndiotactique (HEMA) a été synthétisé par catalyse UV à - 40 "C, et le métacrylate d'hydroxyéthyle isotactique (HEMA) a été préparé par hydrolyse du poly (méthacrylate de benzoxyéthyle) qui avait ont été synthétisés à partir des polymères correspondants avec du cuprate de dibutyllithium comme catalyseur.
Propriétés physiques du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) Étant donné que le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) a de nombreuses applications en biomédecine, ses propriétés physiques ont été largement étudiées.
Etudes de diffusion. La perméabilité du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA), utilisé comme membrane pour l'oxygène, a été comparée à d'autres macromolécules. La diffusion de l'eau à travers des hydrogels de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA), réticulé avec de faibles pourcentages d'EGDMA, a également été étudiée. L'influence du degré de réticulation, les lois de diffusion, la mesure de la constante d'équilibre avec l'eau et une étude structurale des gels gonflés ont été récemment publiées.
Propriétés mécaniques et viscoélastiques. Ces propriétés ont été résumées dans deux revues précédentes. Les composites avec du métacrylate d'hydroxyéthyle réticulé (HEMA) ont de bonnes propriétés élastiques. L'influence des solutions aqueuses de chlorure de sodium sur l'élasticité du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) a également été étudiée en relation avec son utilisation pour les lentilles optiques. Viscométrie, propriétés thermiques et diélectriques et caractérisations RMN. Comme les paramètres Mark-Houwink dans de nombreux solvants sont bien connus, les poids moléculaires du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) peuvent être mesurés par viscosité.
Enfin, afin d'utiliser le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) dans le domaine biomédical, la purification de gel polymère a été décrite. Réactions de copolymérisation du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) Les réactions de copolymérisation de ce monomère ont été étudiées pour ses propriétés fondamentales (détermination des rapports de réactivité, paramètres AlfreyPrice) et ses applications dans divers domaines. On peut citer quelques exemples de copolymérisation séquencée avec le styrène, le 2- phényl-1,2,3-dioxaphospholane et avec des macromonomères de polyamine ou de polyuréthane. Enfin, des études fondamentales sur la copolymérisation du méthacrylate de méthyle avec du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) et la détermination de la composition de son copolymère ont été réalisées, et un modèle de copolymérisation du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) et de l'EDGMA a été récemment publié. Du fait que le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) a une fonction alcool primaire, un grand nombre de réactions nucléophiles ont été réalisées et généralement le monomère modifié peut être polymérisé.
MODIFICATIONS CHIMIQUES DU métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) ET DES COPOLYMÈRES ASSOCIÉS Un nombre relativement faible de modifications chimiques du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) ont été enregistrés parce que les modifications chimiques du monomère correspondant ainsi que sa polymérisation sont faciles à réaliser.
RÉACTIONS DE GREFFAGE DU POLYMÈRE ET DU COPOLYMÈRE En utilisant diverses techniques, le greffage du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) et des copolymères préparés avec le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) comme comonomère a été réalisé avec des polymères naturels tels que la cellulose, le dextrane et l'amidon.
APPLICATIONS DANS LES DOMAINES BIOMÉDICAUX Du fait que le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) peut être facilement polymérisé, possède un groupe suspendu hydrophile et peut former des hydrogels, un nombre croissant d'applications ont été trouvées dans divers domaines biomédicaux. Bien que, comme mentionné précédemment, une liste complète des références bibliographiques semble impossible, nous avons tenté de présenter les principaux domaines d'intérêt pour le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA), soit utilisé seul, soit en combinaison avec d'autres réactifs chimiques. 7.1. Effets irritants et toxiques Tout d'abord, la faible toxicité du monomère est largement acceptée mais peu de rapports sont disponibles sur les effets irritants (puissants) du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA). On a constaté que l'injection intradermique de monomère de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) brut à de faibles concentrations dans une solution saline (-1%) induisait une très légère irritation chez le rat, tandis que des concentrations plus élevées (jusqu'à 20%) étaient associées à une réaction prononcée. Des résultats similaires ont été observés avec le benzoate de sodium (un produit final de la dégradation du peroxyde de benzoyle utilisé comme initiateur de polymérisation) soulignant le rôle irritant des résidus. On a constaté que les gels de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) implantés dans les muscles de rats libéraient un irritant résiduel en continu mais à une vitesse très faible, n'induisant ainsi aucune réaction cellulaire. Le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) utilisé à des concentrations de 0,01 à 1% s'est avéré altérer la structure fine des cellules cultivées avec une microscopie vidéo quantitative. D'autre part, de nombreux essais cliniques, énumérés ci-après dans une description d'organe spécifique, ont trouvé des réactions irritantes minimes.
Inclusion histologique
L'utilisation du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) dans la pratique histologique (c'est-à-dire l'étude des tissus et cellules vivants au niveau microscopique) a été proposée par Rosenberg et Wichterle (1631. Les propriétés hydrophiles du monomère lui permettent d'être utilisé comme déshydratant combiné agent pour les tissus et comme milieu d'enrobage pour la microscopie électronique.
Le MÉTHACRYLATE DE 2-HYDROXYÉTHYLE 15 du métacrylate d'hydroxyéthyle pur (HEMA) semblait difficile à sectionner, et ils avaient une faible résistance sous un faisceau d'électrons. On a signalé que la qualité du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) disponible dans le commerce variait considérablement jusqu'en 1965. Les copolymères avec le méthacrylate de n-butyle ou le styrène se sont également avérés moins satisfaisants que les résines époxy. Au cours de la dernière décennie, le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) a trouvé un nouvel intérêt pour la microscopie optique. Un examen approfondi a été effectué par Bennett et al. "1. En bref, l'inclusion de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) est privilégiée pour la microscopie optique parce que:
1) La durée d'incorporation est plus courte que pour les méthodes classiques. Le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) a été utilisé pour incorporer des échantillons de grande et très grande taille.
2) La préservation des structures tissulaires et cellulaires est bien supérieure aux autres méthodes classiques. Cela est dû à l'adhérence des coupes de tissu sur les lames de verre microscopiques et au fait que la résine n'est pas éliminée avant la coloration.
3) La coupe est plus facile et des sections semi-fines (c'est-à-dire de 2 à 3 pm d'épaisseur) peuvent être obtenues sur des microtomes conventionnels avec des couteaux en acier ou en verre de Ralph. De plus, une fois coupées, les sections s'étalent sur l'eau et ne rétrécissent pas.
4) De nombreuses méthodes de coloration peuvent être effectuées sur des coupes de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA). Il a été rapporté que les teintures classiques (à l'exception de celles ayant un véhicule hydro-alcoolique qui fait gonfler la section) fonctionnent bien, parfois après des modifications mineures. Des études enzymologiques peuvent être facilement effectuées et de grandes quantités d'enzymes sont préservées. Des enzymes tissulaires calcifiées ont été mises en évidence sur des coupes non calcifiées. A l'heure actuelle, plusieurs kits commerciaux à base de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) sont disponibles. Cependant, la lente hydrolyse de la résine rend difficile l'obtention de résultats réguliers; l'acide méthacrylique régénéré semble se combiner avec des taches basiques, et de petites quantités (1,5% ou moins) nuisent à une coloration correcte en obscurcissant fortement l'arrière-plan. Plusieurs méthodes de purification spécialement dédiées à l'histotechnologie ont été conçues. Une copolymérisation avec du méthacrylate de diméthylaminoéthyle a été proposée pour complexer les groupes carboxyliques de l'acide méthacrylique. Le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) seul s'est avéré à plusieurs reprises être un milieu médiocre pour les tissus calcifiés parce que la taille de la molécule rend difficile l'infiltration de ces tissus. Combiné avec du méthacrylate de méthyle (MMA) ou divers types de méthacrylates ou d'acrylates d'aikyle, le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) s'est avéré fournir des milieux d'enrobage appropriés. Le métacrylate d’hydroxyéthyle (HEMA) est généralement polymérisé par une réaction redox (peroxyde de benzoyle et N, N’-diméthylaniline), et la méthode a été utilisée pour l’incorporer dans le froid, préservant ainsi les activités enzymatiques.
MONTHEARD, CHATZOPOULOS ET CHAPPARD ils induisent des artefacts de coloration. D'autres initiateurs ont également été proposés (composés barbituriques cyclo, butazolidine). Il a été démontré que le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) produit de meilleures sections lorsque de petites quantités d'agents de réticulation sont utilisées. Nous avons récemment montré que l'enrobage du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) est un mécanisme non homogène et qu'il varie en fonction du volume de monomère à polymériser en masse. Dentisterie Des ciments synthétiques de phosphate de calcium apatitique ont été préparés avec un hydrogel de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) contenant du phosphate de tétracalcium et du phosphate dicalcique.
Le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) s'est avéré être un matériau hautement biocompatible et résorbable pour l'obturation endodontique des dents primaires. Cependant, en raison de son caractère hydrophile, le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) est apparu plus utile en dentisterie comme réactif de liaison entre la dentine et d'autres types de résines de restauration; divers mélanges de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) et de glutaraldéhyde ont été étudiés. D'autres complexes de liaison utilisant du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) ont été signalés pour l'émail et la dentine. Le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) s'est avéré être un véhicule approprié pour les apprêts auto-mordançants dentinaires (tels que les monomères acides). D'autres essais cliniques ont été réalisés avec un antiseptique (chlorhexidine) piégé dans une membrane de copolymère de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) / MMA pour développer un système d'administration à libération contrôlée. Cependant, le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) s'est avéré inapproprié comme matériau de revêtement souple permanent pour recouvrir la muqueuse buccale dans les zones portant des prothèses.
Immobilisation de molécules et de cellules L'immobilisation implique le piégeage dans un réseau polymérique d'un composé "étranger" défini (c'est-à-dire une enzyme, un médicament, une cellule, ...), qu'il soit simplement confiné ou greffé sur les chaînes polymériques.
La capacité de divers médicaments à se diffuser dans des polymères peut être utilisée dans divers types de biotechnologies telles que la séparation membranaire et les dispositifs d'administration de médicaments. La prédiction de la solubilité des médicaments dans le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) et d'autres polymères a été étudiée. L'immobilisation du chloramphénicol dans des hydrogels de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) réticulés avec EGDMA s'est avérée être libérée lors du gonflement du gel dans l'eau; la diffusion obéit à la seconde loi de Fick. La cinétique de diffusion de la thiamine (vitamine B1) à partir de billes de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) précédemment chargées a été étudiée à 37,5 "C dans l'eau. La libération de théophylline à partir d'un composite amphiphile composé de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) et de polyisobutylène a été étudiée d'un point de vue cinétique . Les membranes de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) sont favorisées en tant que systèmes d'administration transdermique pour l'administration constante de médicaments à long terme. La vidarabine (un agent antiviral) a été piégée dans les membranes de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) et utilisée pour les patchs transdermiques: les concentrations sanguines du médicament pouvaient être prédites et le coefficient de perméabilité des membranes pouvait être ajusté en contrôlant l'hydratation. Des observations similaires ont été obtenues avec le progestérone. La nitroglycérine a également été piégée dans des membranes de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) pour fournir un système d'administration transdermique. Des substituts d'organes synthétiques ayant la capacité de libérer lentement des hormones ont été conçu: diffusivité de l'insuline à travers Hydroxyethyl met Les membranes acrylate (HEMA) ont été étudiées. Étant donné que les hydrogels de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) sont à peine dégradés in vivo, il a été constaté que le piégeage de médicaments (testostérone) dans un mélange de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) / albumine aboutissait à une matrice lentement dégradée avec libération continue du médicament. Des prothèses testiculaires libérant de la testostérone ont été réalisées. Les médicaments anticancéreux ont été largement piégés dans des matrices de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA), fournissant ainsi un matériau dur qui peut être implanté dans la tumeur où il délivre des quantités plus élevées de médicament in situ. 5- Le fluorouracile a été incorporé dans un copolymère de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) / acrylate de bisglycol dans des billes de 3 mm de diamètre qui pouvaient être implantées par voie sous-cutanée. Le méthotrexate et la 3'3'-dibromoaminoptérine ont été absorbés sur du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) et utilisés comme implants intratumoraux locaux dans le lymphosarcome de Gardner de la souris C3H. L'effet de la réticulation sur le gonflement des gels de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) (et le coefficient de diffusion du médicament à travers ces gels) a été étudié.
Enfin, diverses substances ont été immobilisées dans du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) afin de préparer des outils de diagnostic. Un méthotrexate augmenté d'antisérum a été piégé dans du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) pendant la polymérisation. La poudre lyophilisée a été utilisée pour le dosage radio-immunologique de ce médicament anticancéreux. Le piégeage des immunoglobulines a été utilisé pour des études immunochimiques. Le fragment Fc d'immunoglobulines a été greffé sur des résines Separon Hydroxyethyl metacrylate (HEMA) après oxydation au periodate, fournissant ainsi des sorbants d'immuno-affinité pour l'isolement des protéines. Un colorant, le bleu de Cibracron F3GA, a été piégé dans les pores d'un gel de nylon / métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) utilisé pour la purification des protéines.
Biocompatibilité du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) La biocompatibilité du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) a été étudiée aux niveaux cellulaire et tissulaire. Des cultures cellulaires sur des lames revêtues de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) ou sur des hydrogels de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) sont utilisées pour étudier les mécanismes intimes de compatibilité cellulaire. L'implantation de morceaux de gel chez un animal par une intervention chirurgicale permet d'étudier les effets indésirables de l'ensemble des organismes contre la résine. Parce que les implantations dans l'œil ou en contact direct avec le sang induisent des problèmes spécifiques, ces deux aspects de la biocompatibilité seront traités séparément ci-dessous.
Culture cellulaire L'hydrophilie de la résine était principalement considérée comme favorable à la culture cellulaire. L'adhérence cellulaire au métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) est reconnue depuis 1975 lorsque des myoblastes d'embryons de poulet ont été cultivés sur du polysiloxane greffé avec du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA). La propagation des cellules de rein de hamster était plus élevée sur le métacrylate d'hydroxyéthyle modifié (HEMA) que sur le polystyrène en raison des propriétés hydrophiles de la résine. Des expériences similaires réalisées avec des cellules endothéliales de cordons nouveau-nés ont montré que les cellules adhèrent d'abord au substrat hydrophile, puis se propagent et prolifèrent. Cependant, le métacrylate d'hydroxyéthyle pur et non modifié (HEMA) semble incapable de soutenir l'attachement et la croissance des cellules de mammifères.
Implants Le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) est un biomatériau approprié pour l'implantation en raison de son absence de toxicité et de sa grande résistance à la dégradation. De nombreux biomatériaux composites à base de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) et de mélanges de collagène ont été utilisés. En utilisant divers additifs, les propriétés mécaniques des hydrogels de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) peuvent être ajustées à diverses applications biomédicales. Les copolymères de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) / acide méthacrylique se sont révélés plus biocompatibles que le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) seul, qui induit une réaction inflammatoire à cellules géantes lors de l'implantation. Lorsque le collagène était piégé dans des gels de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA), leurs composites se sont révélés hautement biocompatibles lorsqu'ils ont été implantés par voie sous-cutanée chez le rat. Les composites à faible teneur en collagène se sont révélés mieux préservés dans les études d'implantation à long terme, tandis que ceux contenant des quantités plus élevées de collagène présentaient une calcification dans les premiers stades, suivie d'une biodégradation complète. La calcification d'un biomatériau synthétique implique une mauvaise biocompatibilité. Bien que la composition chimique semble importante, il a été démontré que la structure macroscopique et les caractères de surface d'un implant de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) jouent un rôle clé. MÉTHACRYLATE DE 2-HYDROXYÉTHYLE 21 de calcification; de plus, des hydrogels de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) et de copolymères d'acide méthacrylique se sont avérés capturer de grandes quantités de Ca2 + lorsqu'ils sont exposés à des solutions aqueuses de calcium. Cet effet a été pris en compte lorsque des éponges poreuses de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) ont été comparées à de l'os déminéralisé pour induire la formation d'os ectopique. Les hydrogels de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) ont une excellente biocompatibilité mais présentent de mauvaises propriétés mécaniques. Les propriétés mécaniques et d'hydratation du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) et d'autres membranes de méthacrylate de polyhydroxyalkyle ont été étudiées. Les composites de caoutchouc de silicone et de fines particules de métacrylate d'hydroxyéthyle hydraté (HEMA) se sont avérés combiner les deux avantages. Le greffage par irradiation du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) a été effectué sur des films de polyuréthane (avec de bonnes propriétés mécaniques) et s'est avéré augmenter l'hydrophilie et la tolérance. Le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) a été greffé sur des membranes de zone polyéther uréthane utilisées pour l'hémodialyse; la perméabilité et la tolérance au sang ont été améliorées mais la résistance à la traction a été réduite. Des membranes d'hémodialyse de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) réticulé avec du diméthacrylate d'éthylène ont été préparées. L'interaction de l'urée (le produit final du catabolisme des protéines) avec les hydrogels de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) a révélé que de petites quantités d'acide méthacrylique peuvent considérablement augmenter les propriétés de gonflement du gel.
Implants vasculaires prothétiques et compatibilité sanguine Une propriété très intéressante des hydrogels à base de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) est leur hémocompatibilité élevée. En présence de sang, la formation de thrombus est retardée. Parce que le sang est un milieu complexe, dans ce paragraphe, nous considérons toutes les relations du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) avec les cellules sanguines, les cellules endothéliales (c'est-à-dire les cellules internes des vaisseaux sanguins) ou les composants sanguins du sol. En raison de l'hydrophilie du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA), les films de styrène-butadiène-styrène avaient une meilleure compatibilité sanguine lorsqu'ils étaient greffés avec du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA). Les copolymères de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) / styrène ou de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) / diméthylsiloxane suppriment l'adhésion et l'agrégation plaquettaires (et réduisent ainsi la formation de thrombus) par la création de microdomaines hydrophiles / hydrophobes. Des résultats similaires ont été obtenus avec des copolymères de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) / oxyde de polyéthylène et de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) / oxyde de polypropylène. On a trouvé qu'un copolymère de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) -polyamine n'induisait aucune adhérence ou activation des plaquettes sanguines. En outre, ce copolymère a été utilisé pour séparer les sous-populations de lymphocytes T des lymphocytes B via sa composition de microdomaine hydrophile-hydrophobe. Tubes vasculaires en polyéthylène
Mélangé avec 14% de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) ont une très faible thrombogénéité en raison de l'hydrophilisation du plastique.
La greffe par irradiation de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) et de N-vinyl pyrrolidone sur du caoutchouc de silicone a été utilisée pour améliorer l'hydrophilie des shunts artère-veine et ainsi réduire la formation de thrombus. Un polymère hautement antithrombogène a été préparé en immobilisant l'enzyme fibrinolytique urokinase dans un hydrogel de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA). Un autre aspect important de la compatibilité sanguine est le pouvoir d'un biomatériau d'activer le système du complément. C'est un système complexe de protéines plasmatiques activées en cascade et impliquées dans le processus d'inflammation. Les lentilles intraoculaires en métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) se sont avérées inefficaces dans vifro pour activer le système du complément sérique (C3a, C4a, C5a). Les tubes en polyéthylène greffés avec du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) ne se sont pas avérés inactiver le complément. D'autre part, on a signalé que les copolymères de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) / méthacrylate d'éthyle activaient le complément lorsque le polymère contenait 60% ou plus de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA). L'adsorption des lipoprotéines de basse densité sur le métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) s'est avérée faible en raison de l'hydrophilie de la résine. Des particules de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) ont été utilisées pour étudier les processus phagocytaires des macrophages et des neutrophiles. L'hémocompatibilité du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) a conduit au développement d'une méthode médicale utilisée pour éliminer les endo ou exo toxines du sang. L'hémoperfusion tire parti du charbon actif pour lier ces substances toxiques (barbituriques, antidépresseurs tricycliques). Des particules de charbon actif ont été encapsulées avec du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) pour la construction de colonnes d'hémoperfusion; le sang héparinisé est purifié par adsorption de molécules toxiques non pertinentes sur les particules de charbon piégées et le sang nettoyé est ensuite perfusé au patient. Les composites de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA), de PEG et de charbon actif se sont avérés utiles pour d'autres applications de perfusion sanguine. Une autre application importante du métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) est l'occlusion des vaisseaux sanguins dans divers organes et principalement dans les tumeurs (qui sont toujours hypervascularisées). Des particules sphériques de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) de forme régulière ont été produites par polymérisation en suspension. Lorsqu'elles sont injectées dans un vaisseau proche de la tumeur, les petites billes agissent comme des emboles et oblitèrent les plus petits vaisseaux. Ainsi, la vascularisation tumorale est arrêtée et l'embolisation endovasculaire est suivie d'une nécrose des cellules tumorales et d'une réduction de la taille de la tumeur. Le gonflement dans l'eau des billes de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) les rend aptes à fermer l'oblitération des vaisseaux. Des procédures détaillées ont été publiées pour préparer de telles billes poreuses de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) de taille régulière convenant comme thrombus artificiels.
Lentilles optiques La principale application des hydrogels de métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) est la préparation de lentilles de contact et intraoculaires utilisées après l'extraction de la cataracte. Le métacrylate d'hydroxyéthyle pigmenté noir (HEMA) a été utilisé pour préparer une lentille occluse de lumière après une chirurgie ophtalmique. Les lentilles de contact imbibées de gentamicine constituées d'un hydrogel de métacrylate d'hydroxyéthyle à 61,4% (HEMA) se sont avérées conserver des concentrations bactéricides de l'antibiotique jusqu'à 3 jours de contact avec les yeux. La diffusion d'oxygène à travers une lentille de contact hydrophile est nécessaire pour éviter l'œdème cornéen. Avec des lentilles en métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA), cela est obtenu avec une épaisseur de 33 pm. Des opacités stromales cornéennes profondes ont été observées dans les lentilles de contact en métacrylate d'hydroxyéthyle (HEMA) et étaient liées à une anoxie cornéenne chronique.
