HİDROKSİLAMİN

Hidroksilamin, amonyağın hidroksil türevidir.
Hidroksilamin, aromatik sübstitüsyon reaksiyonlarında nükleofil ve indirgeyici ajan olarak kullanılır.
Aldehitlerle reaksiyona girerek, poliamid plastiklerin ticari üretiminde ara madde olan oksimleri oluşturur.

CAS: 7803-49-8
MF: H3NO
MW: 33.03
EINECS: 232-259-2

Eş anlamlılar
hidroksilamin, serbest baz; hidroksilamin serbest baz; NH2OH; Oksamonyum; Oksiamonyak; FH-50; FH-50TM; HİDROKSİLAMİN

Bazı hidroksilamin dönüştürülmüş oksimler, daha küçük miktarlarda ilaç, böcek ilacı ve vernik olarak, kabuk oluşumunu önlemek için kullanılır.
Hidroksilaminin indirgeme yeteneği sayesinde, fotoğraf geliştiricilerinde antioksidan olarak, polimerizasyon monomerlerini stabilize etmek için ve akrilik elyafların boyanmasında Cu2+'yi indirgemek için kullanılır.
Hidroksilamin, iyi bir aminasyon ajanı olan hidroksilamin-O-sülfonik aside dönüştürülebilir.
Hidroksilamin ayrıca nitrifikasyonda ara madde olarak da kullanılabilir.
Hidroksilamin ayrıca yarı iletken endüstrisinde, alüminyum ara bağlantı gibi temizleme işlemlerinde kullanılır.
Hidroksilamin ilk olarak 1865 yılında Wilhelm Heinrich Heintz'in Halle'deki laboratuvarında çalışırken Wilhelm Clemens Lossen tarafından sentezlendi.

Lossen sentezi başlangıçta sulu çözeltide hidroksilamin üretti.
Susuz hidroksilamin daha sonra 1891 yılında Lobry de Bruyn ve Crismer tarafından hazırlandı.
Serbest baz son derece uçucudur ve endüstriyel ölçekte üretim, Amerika Birleşik Devletleri ve Japonya'daki tesislerde büyük patlamalar da dahil olmak üzere sorunlarla dolu olmuştur.
Üretilen ve taşınan hidroksilaminin büyük bir kısmı tuz formunda veya seyreltik sulu çözelti halindedir.
En basit hidroksilamin, hidroksi sübstitüenti taşıyan amonyaktan oluşur.
Hidroksilamin, bakteri gibi mikroorganizmalar tarafından gerçekleştirilen biyolojik nitrifikasyonda bir ara maddedir.

Renksiz bir katıdır, NH2OH, erime noktası 33°C'dir.
Hidroksilamin ısıtıldığında patlar ve oksitleyici veya indirgeyici ajan olarak kullanılabilir.
Hidroksilamin, nitratların veya nitritlerin indirgenmesiyle yapılır ve naylon üretiminde kullanılır.
Aldehitler ve ketonlarla oksimler oluşturur.
Hidroksilamin, hem amin hem de alkol fonksiyonel grubunun varlığıyla karakterize edilen, NH2OH formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Hidroksilamin, higroskopik ve suda ve alkollerde çözünebilen renksiz, kristal bir katı olarak görünür.
Hidroksilamin, indirgeyici özellikleriyle bilinir ve özellikle karbonil bileşiklerinden oksim oluşumunda olmak üzere organik sentezde sıklıkla kullanılır.

Hidroksilamin ayrıca çeşitli kimyasal reaksiyonlarda nükleofil olarak da işlev görebilir.
Hidroksilamin normal koşullar altında nispeten kararlıdır, ancak asidik veya bazik koşullar altında bozunarak azot gazı açığa çıkarabilir.
Hidroksilamin ayrıca, bazı amino asitlerin metabolizmasında rol alabileceği biyolojik sistemlerdeki rolüyle de bilinir.

Ancak, hidroksilaminin dikkatli bir şekilde kullanılması önemlidir, çünkü tehlikeli olabilir; konsantre haldeyken potansiyel bir patlayıcı olarak sınıflandırılır ve cilt veya gözlerle temasında tahrişe neden olabilir.
Laboratuvar ortamında hidroksilamin ile çalışırken uygun güvenlik önlemleri alınmalıdır.
Hidroksilamin, trombosit agregasyonunu inhibe etmek için kullanılan seçici bir Monoamin Oksidaz (MAO) inhibitörüdür.
Hidroksilamin, amonyum oksitleyici bakteriler (AOB), amonyum oksitleyici arkeler (AOA) ve tam amonyum oksitleyici bakteriler (comammox) gibi aerobik amonyum oksitleyici mikroorganizmalarda azot döngüsünün bir ara maddesidir.

Hidroksilamin, aerobik amonyum oksitleyici mikroorganizmaların NO ve N2O emisyonlarını etkiler ve nitrit oksitleyici bakterilerin (NOB) aktivitesini inhibe eder.
%50 ağırlık oranında H2O'da bulunan hidroksilamin çözeltisi, çeşitli endüstriyel ve araştırma uygulamalarında yaygın olarak kullanılan çok yönlü bir kimyasal bileşiktir.
Bu sulu hidroksilamin çözeltisi, indirgeyici özellikleriyle bilinir ve özellikle aldehit ve ketonlardan oksimlerin hazırlanmasında organik sentezde önemli bir reaktiftir.
Hidroksilaminin nükleofil olarak hareket etme yeteneği, ilaçlar, tarım kimyasalları ve ince kimyasalların sentezi de dahil olmak üzere bir dizi kimyasal reaksiyona katılmasına olanak tanır.

Araştırmacılar, nitro bileşiklerinin aminlere indirgenmesindeki rolünü takdir etmektedir; bu da birçok kimyasal ürünün geliştirilmesinde çok önemlidir.
Sentetik uygulamalarına ek olarak, hidroksilamin çözeltisi, analitik kimyada karbonil bileşiklerinin belirlenmesinde ve bazı polimerlerin formülasyonunda stabilizatör olarak da kullanılmaktadır.
Eşsiz özellikleri, hidroksilamini, çalışmalarında verimli ve etkili çözümler arayan kimyacılar için değerli bir araç haline getirmektedir.
Yüksek saflığı ve konsantrasyonu ile bu hidroksilamin çözeltisi, hem laboratuvar hem de endüstriyel kullanım için idealdir; çeşitli kimyasal süreçlerde güvenilir sonuçlar sağlar ve verimliliği artırır.

Hidroksilaminin Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 7°C
Kaynama noktası: >100 °C
Yoğunluk: 25 °C'de 1,078 g/mL
Buhar basıncı: 9 mm Hg (40 °C)
Kırılma indisi: n20/D 1,393
RTECS: NC2975000
Saklama sıcaklığı: +30°C'nin altında saklayın.
Çözünürlük: Su
Şekil: Beyaz pul veya iğne şeklinde
pKa: pK (20°) 7,97
Renk: Beyaz ortorombik pul veya iğne şeklinde
PH: 10,6 (20°C'de H2O'da)
Su Çözünürlüğü: Su, sıvı amonyak ve metanol ile karışabilir. Eter, benzen, karbon disülfür ve kloroform ile az karışabilir.
Merck: 13,4853
Stabilite: Kararlı. Oksitleyici maddeler, potasyum dikromat, krom trioksit, çinko, kalsiyum, bakır, sodyum, amonyak, karboniller, fosfor halojenürler, piridin, hipokloritlerle uyumsuz.
InChI: 1S/H3NO/c1-2/h2H,1H2
InChIKey: AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N
CAS Veritabanı Referansı: 7803-49-8 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Hidroksilamin (7803-49-8)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Hidroksilamin (7803-49-8)

Fiziksel özellikler
Beyaz kristal katı; dik plakalar veya iğneler; kararsız; 20°C'de yoğunluk 1,21 g/cm³; 33°C'de erir; 58°C'de buharlaşır; Suda, sıvı amonyakta ve düşük alkollerde çok çözünür; diğer çoğu organik çözücüde az çözünür; sıcak suda bozunur; 25°C'de pKa 5,94'tür.

Kullanım Alanları
Fotoğraf işlemede, deri tabaklamada, naylon ve diğer polimerlerin üretiminde indirgeyici madde olarak kullanılır; doğal kauçuk için stabilizatör olarak; yağlı malzemelerin rafine edilmesi sırasında istenmeyen tat ve kokuların oluşmasını önlemek için kullanılır.
Hidroksilamin, fotoğrafçılıkta, sentetik ve analitik kimyada indirgeyici madde olarak, yağ asitleri ve sabunlar için antioksidan olarak ve deriler için tüy dökücü madde olarak kullanılır.

Ayrıca, hidroksilamin, naylon-6 üretiminde ara madde olan kaprolaktamın bir izomeri olan siklohekzanon oksimin üretiminde kullanılır.
Yarı iletken endüstrisinde, hidroksilamin, litografiyi takiben bir fotorezisti çözen bir çözeltinin bileşeni olabilir.
Hidroksilamin ayrıca asparaginil-glisin peptit bağlarını seçici olarak parçalamak için de kullanılabilir.

Hazırlanışı
Hidroksilamin serbest baz olarak kararsızdır.
Hidroksilamin, amonyum klorür çözeltisinin elektrolitik indirgenmesiyle elde edilen hidroksilamin hidroklorürden (NH2OHHCl) hazırlanır.
Hidroklorür, alkali bozunmaya uğrayarak hidroksilamine dönüşür ve bu da vakum damıtma ile toplanır.

Reaktivite Profili
Hidroksilamin beyaz bir katıdır, termal olarak kararsızdır, oda sıcaklığında veya sıcak suda çözündüğünde iç oksidasyon-indirgeme yoluyla hızla bozunur.
Hidroksilamin 10°C'nin altında saklanmalıdır.
Isıtıldığında güçlü oksitleyicilerle (krom trioksit, potasyum dikromat) veya toz çinko ile patlayıcı reaksiyona girer.
Çinko veya kalsiyum ile reaksiyon, patlayıcı bishidroksilamitler üretir.
Hidroksilamin, bakır sülfat, alkali metaller (sodyum, potasyum), oksitleyiciler (örneğin, baryum oksit, baryum peroksit, kurşun dioksit, potasyum permanganat, klor), fosfor triklorür ve pentaklorür ile temas ettiğinde tutuşur.
Hidroksilamin, hipokloritler, piridin ve karbonillerle şiddetli reaksiyona girer.
İnce bir tabaka halindeki organik maddelerle (örneğin, filtre kağıdı üzerindeki kristaller) temas ettiğinde, hidroksilamin havada kendiliğinden tutuşabilir.
Hidroksilamin, 70°C'nin üzerinde ısıtıldığında patlar.
Bir damıtma işlemi sırasında bir patlama meydana geldi.
Patlamada potasyum hidroksitin rol oynadığı düşünülüyor.
Fabrikadaki çalışanlar göğüs ağrılarından şikayetçi oldular ve kimyasal yanıklar geçirdiler.
Patlamada beş kişi hayatını kaybetti.