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La 2-imidazolidinone (imidazolidin-2-one) est un dérivé cyclique de l'urée.
L'imidazolidin-2-one est utilisée comme intermédiaire en synthèse organique et como bloc de construction pour les imidazolidinones substituées.
CAS No.120-93-4
Chemical Name:2-Imidazolidone
CBNumber:CB5363122
Molecular Formula:C3H6N2O
Molecular Weight:86.09
MDL Number:MFCD00005257
MOL File:120-93-4.mol
Synonymes: IMIDAZOLIDIN-2-ONE,2-IMIDAZOLIDINONE,ETHYLENEUREA,Imidazolidone,idone,Ethylene urea anhydrous,Ethylenurea,1,3-ethylene-ure,2-Oxoimidazolidine,sd6073
L'imidazolidin-2-one (également connue sous le nom de 2-imidazolidinone) est un composé organique hétérocyclique important de formule moléculaire C₃H₆N₂O.
L'imidazolidin-2-one est un dérivé cyclique de l'urée à cinq chaînons contenant deux atomes d'azote et un groupe carbonyle dans sa structure cyclique.
Le composé est un solide cristallin blanc qui est hautement soluble dans l'eau en raison de sa nature polaire et de sa forte capacité à former des liaisons hydrogène.
L'imidazolidin-2-one est également utilisée en recherche pour étudier les propriétés et les réactions des dérivés d'imidazolidinone.
La capacité de l'imidazolidin-2-one à former des complexes stables et à participer à une gamme de transformations chimiques en fait un outil précieux tant en chimie de synthèse qu'en science des matériaux.
Globalement, l'imidazolidin-2-one
L'imidazolidin-2-one est un composé polyvalent ayant d'importantes applications en synthèse chimique, en pharmacie et en recherche.
Les caractéristiques structurelles uniques et le profil de réactivité de l'imidazolidin-2-one lui permettent de jouer un rôle crucial dans divers processus chimiques et industriels.
L'imidazolidin-2-one est un composé chimique hétérocyclique.
L'imidazolidin-2-one est utilisée comme herbicide et insecticide.
L'imidazolidin-2-one se retrouve notamment dans la structure chimique de la vitamine B8.
L'imidazolidin-2-one est un agoniste des récepteurs de la dopamine.
L'imidazolidin-2-one est utilisée comme réactif dans la synthèse de certains médicaments.
L'imidazolidin-2-one est un métabolite de l'éthylènethiourée (ETU).
L'imidazolidin-2-one est un produit de décomposition des fongicides éthylènebis(dithiocarbamate) (EBDC).
L'imidazolidin-2-one est un solvant polaire et une base de Lewis.
L'imidazolidin-2-one est principalement utilisée comme détergent hautement efficace pour l'élimination du formaldéhyde.
L'imidazolidin-2-one est une poudre cristalline blanche, qui peut être dissoute dans l'eau.
L'imidazolidin-2-one peut être utilisée comme agent infroissable, agent de dé-aldéhydation et agent de réticulation.
L'imidazolidin-2-one est également la composition principale des désodorisants d'air.
L'imidazolidin-2-one est un additif important pour les encres destinées aux jets d'encre.
L'imidazolidin-2-one peut également améliorer le contraste des couleurs pour renforcer l'effet d'impression.
L'imidazolidin-2-one peut être utilisée comme enzyme puissante contre le formaldéhyde de l'air domestique (home air formaldehyde potent enzyme).
L'imidazolidin-2-one peut être utilisée comme intermédiaire pour les médicaments anti-schistosomiase.
L'imidazolidin-2-one peut être utilisée comme matière première de base pour la pénicilline de troisième génération.
L'imidazolidin-2-one est un métabolite de l'éthylènethiourée (ETU).
L'imidazolidin-2-one est un produit de décomposition des fongicides éthylènebis(dithiocarbamate) (EBDC).
L'imidazolidin-2-one est un membre des urées et une imidazolidinone.
L'imidazolidin-2-one est un composé chimique hétérocyclique.
L'imidazolidin-2-one est composée d'un noyau imidazolidine (imidazole entièrement saturé) avec une fonction cétone sur le carbone situé entre les deux atomes d'azote.
L'imidazolidin-2-one est utilisée comme herbicide et insecticide.
L'imidazolidin-2-one se retrouve notamment dans la structure chimique de la vitamine B8.
L'imidazolidin-2-one est un agoniste des récepteurs de la dopamine.
L'imidazolidin-2-one est utilisée comme réactif dans la synthèse de certains médicaments.
Il a été démontré que l'imidazolidin-2-one a une affinité pour les récepteurs 5-HT1A et 5-HT2C.
L'imidazolidin-2-one a été utilisée dans des études in vivo pour évaluer son effet sur les niveaux de sérotonine.
L'imidazolidin-2-one se lie également avec une affinité élevée aux récepteurs adrénergiques, y compris le récepteur D3.
L'imidazolidin-2-one peut être utile comme ligand pour l'étude des récepteurs de la dopamine D3.
L'imidazolidin-2-one est un métabolite de l'éthylènethiourée (ETU), un produit de décomposition des fongicides éthylènebis(dithiocarbamate) (EBDC).
L'imidazolidin-2-one est un composé organique utilisé dans la synthèse d'éthers de glycol.
Il a également été démontré que l'imidazolidin-2-one inhibe la production de cytokines pro-inflammatoires et réduit l'émission de lumière.
Globalement, l'imidazolidin-2-one est un produit chimique industriel polyvalent apprécié pour sa solubilité, sa stabilité et sa réactivité, ce qui rend l'imidazolidin-2-one utile dans les détergents, les encres, les textiles et la fabrication de produits pharmaceutiques.
Propriétés Générales
L'imidazolidin-2-one est un solide cristallin blanc hautement polaire et facilement soluble dans l'eau en raison de sa capacité à former des liaisons hydrogène.
L'imidazolidin-2-one a un point de fusion relativement élevé par rapport à de nombreuses petites molécules organiques, ce qui reflète ses fortes interactions intermoléculaires.
Production
L'imidazolidin-2-one est généralement synthétisée en faisant réagir de l'éthylène diamine avec de l'urée ou des composés apparentés contenant du carbonyle dans des conditions contrôlées.
Propriétés Clés
L'imidazolidin-2-one agit comme un solvant polaire aprotique et présente également des caractéristiques de base de Lewis.
En raison de sa structure stable et de sa réactivité, l'imidazolidin-2-one est largement utilisée dans les applications industrielles et chimiques.
Applications Industrielles
Utilisée comme solvant dans les processus de synthèse chimique et de formulation
Agit comme un capteur (scavenger) de formaldéhyde, en particulier dans les détergents et les produits de nettoyage
Utilisée dans l'ennoblissement textile comme agent infroissable et agent de réticulation
Appliquée dans les encres et les revêtements, en particulier dans l'impression jet d'encre pour améliorer la stabilité et la qualité d'impression
Utilisée comme intermédiaire dans la synthèse pharmaceutique
Applications
L'imidazolidin-2-one est utilisée dans plusieurs applications industrielles et chimiques, notamment :
La chimie des résines et des polymères (comme intermédiaire ou modificateur)
Les agents d'ennoblissement textile (pour la résistance aux plis et la durabilité)
Les formulations de revêtements et d'adhésifs
Intermédiaire de synthèse chimique dans les produits pharmaceutiques et agrochimiques.
Comportement Chimique
L'imidazolidin-2-one peut participer à la formation de liaisons hydrogène et agit comme un milieu stabilisant dans les réactions.
L'imidazolidin-2-one est également considérée como un dérivé ou un métabolite dans certaines voies chimiques industrielles, notamment celles liées aux composés de thiourée et de dithiocarbamate.
Utilisations
L'imidazolidin-2-one est un métabolite de l'éthylènethiourée (ETU), un produit de décomposition des fongicides éthylènebis(dithiocarbamate) (EBDC).
Intermédiaire pharmaceutique thiadiazole
L'imidazolidin-2-one peut être utilisée comme réactif pour la synthèse de matériaux microporeux chiraux à partir de précurseurs achiraux.
Utilisations
L'imidazolidin-2-one est principalement utilisée comme capteur (scavenger) de formaldéhyde dans les systèmes de résines aminoplastes et les finitions textiles.
L'imidazolidin-2-one réagit avec le formaldéhyde libre et avec les groupes N-méthylol pendants pour former des adduits stables, abaissant ainsi la teneur en formaldéhyde libre et les émissions.
Les applications incluent l'incorporation comme additif interne dans les adhésifs urée-formaldéhyde ou comme post-traitement dans les bains de finition textile et sur les panneaux à base de bois.
Les niveaux d'utilisation rapportés varient selon l'application, généralement autour de 5 à 10% en poids par rapport aux solides de la résine pour le captage interne, et de 10 à 40% dans les concentrés aqueux commerciaux de capteurs pour les applications de surface ou de post-traitement.
Une optimisation minutieuse de la formulation de la résine et du durcissement est nécessaire pour éviter les effets indésirables sur la force de liaison et le comportement de durcissement.
Importance Industrielle
En raison de sa stabilité et de sa réactivité, l'imidazolidin-2-one est souvent utilisée comme bloc de construction dans la production de molécules plus complexes.
Ses dérivés sont particulièrement importants dans le développement d'agents libérateurs de formaldéhyde et de systèmes de réticulation en chimie des polymères.
Sécurité et Manipulation
L'imidazolidin-2-one est généralement considérée comme ayant une toxicité faible à modérée, mais comme de nombreux intermédiaires chimiques, l'imidazolidin-2-one doit être manipulée avec un équipement de protection approprié pour éviter l'irritation de la peau, des yeux et du système respiratoire.
Définition
ChEBI: L'imidazolidin-2-one est un membre des urées et une imidazolidinone.
2-Imidazolidone Properties
Melting point: 129-132 °C (lit.)
Boiling point: 158.75°C (rough estimate)
Density: 1.1530 (rough estimate)
vapor pressure: 0.002Pa at 20℃
refractive index: 1.5110 (estimate)
Flash point: 265°C
storage temp.: Sealed in dry,Room Temperature
form: Powder or Crystalline Powder
pka: 14.58±0.20(Predicted)
color: White to off-white
Odor: odorless
Water Solubility: soluble
Merck: 14,4914
BRN: 106252
Cosmetics Ingredients Functions: PERFUMING
FRAGRANCE
InChI: 1S/C3H6N2O/c6-3-4-1-2-5-3/h1-2H2,(H2,4,5,6)
InChIKey: YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N.
