Vite Recherche
L'imidazolidin-2-one, mieux connue dans l'industrie comme éthylèneurée ou 2-imidazolidinone, est une urée cyclique à cinq chaînons, CAS n° 120-93-4, formule C3H6N2O. Fournie comme solide cristallin blanc, hémihydrate ou solution aqueuse, elle sert surtout de capteur de formaldéhyde dans l'ennoblissement textile, les panneaux de bois et résines aminées, et d'intermédiaire pour résines textiles, solvants, produits pharmaceutiques et chimie de spécialité.
L'éthylèneurée est appréciée car ses deux groupes N–H réagissent facilement avec le formaldéhyde et les N-méthylols, capturant le formaldéhyde libre dans les résines, bains et produits finis tout en restant un solide stable, très hydrosoluble et facile à doser.
L'urée cyclique forme avec le formaldéhyde des adduits hydroxyméthylés et à ponts méthylène stables, abaissant la teneur libre et les émissions , cette même réactivité en fait un constituant des résines N-méthylol et imidazolidinones substituées.
CAS n° : 120-93-4
CE n° : 204-436-4
Formule moléculaire : C3H6N2O
Masse moléculaire : 86.09 g/mol
Aspect : Poudre cristalline blanche à blanc cassé
Point de fusion : env. 129–132 °C (anhydre)
Point d'ébullition : env. 335 °C (1013 hPa)
Solubilité dans l'eau : env. 950 g/L (20 °C)
Autres formes : Hémihydrate (CAS 121325-67-5) , solutions aqueuses
NOMS COMMERCIAUX ET CHIMIQUES COURANTS DE L'IMIDAZOLIDIN-2-ONE :
Imidazolidin-2-one, 2-Imidazolidinone, 2-Imidazolidone, Imidazolidinone, Ethyleneurea, Ethylene Urea, N,N'-Ethyleneurea, 1,3-Ethyleneurea, Monoethyleneurea, 2-Oxoimidazolidine, Imidazolid-2-one, Urea, N,N'-(1,2-ethanediyl)-, Urea, 1,3-ethylene-, EU, 2-Imidazolidinone Hemihydrate, Ethyleneurea Hemihydrate, Ethylene Urea 87 %, Ethylene Urea Solution
Imidazolidin-2-one est le nom IUPAC préféré , 2-imidazolidinone et 2-imidazolidone sont des noms chimiques courants. Éthylèneurée est le nom le plus utilisé dans le textile, le bois et les résines , « Urea, N,N'-(1,2-ethanediyl)- » est le nom d'index CAS. EU apparaît dans la littérature textile et résines, surtout dans les noms de dérivés tels que DMEU.
Le capteur de formaldéhyde ne doit pas être confondu avec des produits proches. La 2-imidazolidinone hémihydrate (CAS 121325-67-5) est la même molécule avec une demi-mole d'eau cristalline et une fusion bien inférieure. Le 1-(2-aminoéthyl)imidazolidin-2-one (CAS 6281-42-1), l'éthylènethiourée (ETU, CAS 96-45-7), la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (DMI, CAS 80-73-9), la diméthylol éthylèneurée (DMEU) et la diméthylol dihydroxyéthylèneurée (DMDHEU) sont distincts, avec leurs propres CAS, propriétés et dangers.
QU'EST-CE QUE L'IMIDAZOLIDIN-2-ONE ?
L'éthylèneurée est l'urée cyclique la plus simple sur un pont éthylène. Son cycle contient trois carbones et deux azotes, avec un carbonyle C=O entre les azotes. On peut la voir comme une urée dont les azotes sont réunis par –CH2–CH2–, d'où son nom.
Elle est surtout produite par condensation d'éthylènediamine avec l'urée, libérant de l'ammoniac. D'autres voies utilisent éthylènediamine et carbonate de diméthyle (méthanol libéré) ou éthylèneglycol et urée (eau libérée). Le brut est purifié par distillation et/ou cristallisation.
Plusieurs formes sont commercialisées. L'anhydre très pur sert surtout au laboratoire et aux synthèses pharmaceutiques et fines. L'hémihydrate, parfois vendu comme « éthylèneurée 87 % », et les solutions aqueuses, par exemple autour de 30 %, sont courants dans le textile et le bois pour leur dissolution et dosage faciles.
L'urée cyclique forme des cristaux incolores à blancs, très solubles dans l'eau et solubles dans le méthanol, mais peu dans l'éther ou le chloroforme. L'anhydre fond vers 129–132 °C et l'hémihydrate autour de 58 °C.
Le capteur se forme aussi dans l'environnement et les organismes comme produit de dégradation et métabolite de l'éthylènethiourée (ETU), issue des fongicides éthylènebis(dithiocarbamates) tels que le mancozèbe. Il figure donc dans les études de résidus, sans être lui-même un pesticide.
Sa principale valeur commerciale réside dans sa réaction avec le formaldéhyde. Les résines au formaldéhyde restent courantes pour les apprêts textiles infroissables, adhésifs de panneaux de particules et MDF, revêtements et auxiliaires. Elles peuvent libérer du formaldéhyde pendant production et usage. L'éthylèneurée est ajoutée à la résine, au bain ou à la surface finie pour le lier et réduire les émissions.
L'urée cyclique est aussi un intermédiaire important. Avec le formaldéhyde, elle donne la diméthylol éthylèneurée (DMEU), réticulant classique du coton facile d'entretien. Elle sert à produire la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (DMI), solvant polaire aprotique à haute ébullition, et des constituants pharmaceutiques tels que les chaînes latérales des antibiotiques azlocilline et mezlocilline.
Pour les fabricants, elle permet pratiquement de respecter les limites de formaldéhyde des textiles et panneaux sans changer entièrement la résine. Très hydrosoluble, elle se dose directement dans les résines et bains aqueux.
Pour l'utilisateur final, son emploi dans des systèmes adaptés aide à fournir textiles faciles d'entretien et panneaux de meubles à moindre émission, soutenant le respect des normes et labels.
Le capteur peut être évalué dans l'ennoblissement textile, les résines urée-formaldéhyde et mélamine-urée-formaldéhyde, post-traitement des panneaux, auxiliaires cuir et caoutchouc, revêtements, parfumerie et synthèse organique.
CAS N°, CE / EINECS N° ET IDENTIFICATION CHIMIQUE DE L'IMIDAZOLIDIN-2-ONE
Nom : Imidazolidin-2-one / Éthylèneurée
Abréviation : EU
Nom chimique : Imidazolidin-2-one (2-imidazolidinone)
CAS n° : 120-93-4 (anhydre) , 121325-67-5 (hémihydrate)
CE / EINECS n° : 204-436-4
Formule : C3H6N2O (anhydre) , C3H6N2O · 0.5 H2O (hémihydrate)
Masse moléculaire : 86.09 g/mol (anhydre) , 95.10 g/mol (hémihydrate)
SMILES : O=C1NCCN1
InChIKey : YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N
Classe : Urée cyclique , hétérocycle saturé (imidazolidinone)
Fonctions : Capteur de formaldéhyde, intermédiaire des résines textiles N-méthylol (DMEU), du DMI et de constituants pharmaceutiques, modificateur des résines aminées, intermédiaire organique polaire
Le CE correct est 204-436-4. Le 204-438-6 figurant parfois dans les listes ne correspond pas à cette substance et ne doit pas être utilisé.
Le produit étant vendu anhydre, hémihydraté ou en solution, le CAS documentaire doit correspondre à la livraison. La teneur active calculée en éthylèneurée anhydre est la valeur clé du dosage.
STRUCTURE CHIMIQUE ET PROPRIÉTÉS MOLÉCULAIRES DE L'IMIDAZOLIDIN-2-ONE
Le cycle saturé comporte cinq chaînons. Le carbonyle est encadré par deux N–H , les deux autres carbones sont des CH2. Cette organisation d'urée rend la molécule petite, compacte et très polaire.
L'éthylèneurée possède deux donneurs de liaison hydrogène (N–H) et un accepteur puissant (oxygène carbonyle). Son log P calculé autour de –1.3 explique sa forte hydrosolubilité et sa faible solubilité apolaire. À l'état solide, les fortes liaisons hydrogène donnent une fusion relativement élevée pour une si petite molécule.
Les N–H sont les sites réactifs. Comme les autres urées, elle réagit avec le formaldéhyde en dérivés N-hydroxyméthyle (N-méthylol). Mono- et diméthylol éthylèneurée se forment selon le rapport formaldéhyde/imidazolidin-2-one et le pH. En milieu acide, ils peuvent se condenser en ponts méthylène.
Cette réactivité agit dans deux sens. Lorsque l'imidazolidin-2-one est principale et que le formaldéhyde est ajouté volontairement, elle produit des résines réticulantes comme DMEU. Ajoutée en excès à un système contenant du formaldéhyde libre, elle le capture en adduits stables.
Les N–H peuvent être alkylés ou acylés. La méthylation donne la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (DMI) , l'acylation avec des dérivés du phosgène donne des intermédiaires réactifs tels que le chlorure de 2-oxoimidazolidine-1-carbonyle, utilisé en synthèse pharmaceutique.
COMMENT LE IMIDAZOLIDIN-2-ONE AGIT-IL AU NIVEAU MOLÉCULAIRE ?
Le Imidazolidin-2-one, également appelé éthylène-urée ou 2-imidazolidinone, est une urée cyclique. Son cycle à cinq chaînons contient un groupe carbonyle encadré par deux atomes d’azote portant chacun un hydrogène, et un pont éthylène qui ferme le cycle. Cette structure compacte associe deux donneurs de liaisons hydrogène puissants, les groupes N–H, à un accepteur puissant, l’oxygène du carbonyle, ainsi que deux sites azotés réactifs. Ses usages comme piégeur de formaldéhyde, comme brique de base pour agents de réticulation et monomères d’adhérence, et comme intermédiaire chimique découlent tous de ces caractéristiques.
Polarité et liaisons hydrogène : Le motif urée est fortement polaire, car la densité électronique est partagée entre les atomes d’azote et l’oxygène du carbonyle. À l’état solide, les groupes N–H d’une molécule se lient aux oxygènes carbonyle des molécules voisines, formant un cristal lié par liaisons hydrogène à point de fusion relativement élevé. Dans l’eau, les mêmes groupes interagissent avec les molécules d’eau , l’éthylène-urée s’y dissout donc facilement. Ces interactions lui permettent aussi de se fixer sur des surfaces polaires comme la cellulose, le bois, les oxydes métalliques et les supports minéraux.
Réaction avec le formaldéhyde : Les hydrogènes N–H de l’urée cyclique sont réactifs vis-à-vis du formaldéhyde. Chaque azote peut additionner une molécule de formaldéhyde pour former un groupe N-hydroxyméthyle, ou méthylol. Cette réaction consomme le formaldéhyde libre et le transforme en formes liées beaucoup moins volatiles. Le Imidazolidin-2-one est donc ajouté aux apprêts textiles, aux résines pour bois et papier et à certains revêtements comme piégeur de formaldéhyde, ce qui réduit la quantité de formaldéhyde libre émise par le produit fini.
Précurseur d’agents de réticulation de la cellulose : Lorsque les deux atomes d’azote portent des groupes méthylol, la diméthylol éthylène-urée obtenue devient un agent de réticulation bifonctionnel. Sous catalyse acide et à chaud, les groupes méthylol réagissent avec les groupes hydroxyle de la cellulose et forment des ponts éther entre chaînes cellulosiques voisines. Ces ponts limitent le mouvement des chaînes lorsque la fibre est mouillée ou froissée, ce qui confère aux tissus de coton des propriétés d’infroissabilité et de repassage permanent. Des versions substituées sur le cycle, comme la diméthylol dihydroxyéthylène-urée, exploitent la même chimie avec une meilleure stabilité et une libération de formaldéhyde plus faible.
Adhérence humide dans les revêtements : Les cycles éthylène-urée peuvent être greffés sur des groupes polymérisables, par exemple dans des monomères méthacryliques à fonction uréido. Lorsque de petites quantités de ces monomères sont copolymérisées dans des liants latex acryliques, les groupes urée cycliques restent portés par la chaîne polymère. Dans la peinture sèche, ils forment des liaisons hydrogène fortes et multiples avec les sites polaires d’anciennes peintures, du bois, des métaux ou des surfaces minérales. Ces interactions persistant en présence d’eau, le revêtement conserve son adhérence en conditions humides. Ce mécanisme est appelé promotion de l’adhérence humide.
Réactivité des atomes d’azote : Au-delà du formaldéhyde, les azotes du cycle peuvent être alkylés, acylés ou reliés à d’autres groupes fonctionnels. La méthylation des deux azotes donne la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone, un solvant polaire aprotique utilisé dans des réactions organiques exigeantes et dans la transformation des polymères. D’autres substitutions conduisent à des intermédiaires à base d’imidazolidinone pour la pharmacie, l’agrochimie et les polymères de spécialité. Dans chaque cas, le cycle stable à cinq chaînons fournit un noyau rigide et polaire autour duquel le reste de la molécule est construit.
Stabilité du cycle : L’urée cyclique résiste relativement bien à l’hydrolyse en milieu neutre et légèrement acide ou alcalin, car le système N–C=O délocalisé stabilise le cycle. Des acides ou des bases forts à haute température peuvent finir par l’ouvrir et libérer de l’éthylènediamine et des produits issus du dioxyde de carbone. Cette stabilité permet aux apprêts et monomères à base d’éthylène-urée de résister à la mise en œuvre et à l’usage.
Comportement dans les produits : Dans les produits finis, les motifs éthylène-urée liés agissent surtout par liaisons hydrogène et par réticulation plutôt que par des groupes réactifs libres. L’imidazolidin-2-one libre résiduel reste soluble dans l’eau et peut jouer le rôle de piégeur supplémentaire du formaldéhyde libéré au fil du temps.
Les performances dépendent de la concentration, du pH, de la température, du type de catalyseur, des conditions de cuisson et de la quantité de formaldéhyde ou de groupes hydroxyle réactifs présents. Le dosage du Imidazolidin-2-one et les conditions de procédé doivent donc être confirmés par des essais en laboratoire.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'IMIDAZOLIDIN-2-ONE
SPÉCIFICATIONS TECHNIQUES GÉNÉRALES :
Aspect : Poudre ou cristaux blancs à blanc cassé (anhydre) , cristaux blancs (hémihydrate) , solution aqueuse limpide (solutions)
Odeur : Inodore ou presque
Caractère : Urée cyclique , polaire, faiblement basique, non ionique
Formule : C3H6N2O
Masse moléculaire : 86.09 g/mol
CAS n° : 120-93-4
CE / EINECS n° : 204-436-4
Pureté : Laboratoire typiquement min. 96–97 % , technique en hémihydrate ou solutions à teneur active déclarée
Fusion : Env. 129–132 °C (anhydre) , env. 58 °C (hémihydrate)
Ébullition : Env. 335 °C à 1013 hPa
Masse volumique : Env. 1.15 g/cm³
Point d'éclair : Env. 265 °C
Température d'inflammation : Env. 420 °C
Hydrosolubilité : Très élevée, env. 950 g/L à 20 °C
Autres solvants : Soluble dans le méthanol , peu dans l'éther et le chloroforme
pH : Env. 9–11 (100 g/L, hémihydrate, 20 °C)
Log P : Env. –1.3 (calculé)
Réactivité : Réagit avec formaldéhyde et autres aldéhydes , stable normalement , éviter oxydants puissants et acides forts
La différence anhydre/hémihydrate compte en pratique. L'hémihydrate contient environ 90 % d'imidazolidin-2-one anhydre, fond bien plus bas et se dissout facilement. Recalculer le dosage actif lors d'un remplacement.
L'urée cyclique est quelque peu hygroscopique et doit rester sèche. Les solutions sont alcalines, généralement stables à température ambiante, mais de conservation plus courte que le solide.
Ces données typiques de fournisseurs et références ne sont pas une spécification contractuelle de livraison. Pour la spécification actuelle, contacter Ataman Kimya.
COMMENT L'IMIDAZOLIDIN-2-ONE CAPTURE-T-ELLE LE FORMALDÉHYDE ?
C'est une réaction chimique et non une adsorption physique.
RÉACTION AVEC LE FORMALDÉHYDE LIBRE
Dans l'eau, il existe surtout sous forme de méthylèneglycol. Les N–H s'y additionnent pour former des N-hydroxyméthyles. Une molécule d'imidazolidin-2-one peut lier jusqu'à deux molécules de formaldéhyde, une par azote. Ces adduits sont bien moins volatils.
RÉACTION AVEC LES N-MÉTHYLOLS
Dans les résines textiles et aminées, une partie est liée en N-méthylols pouvant relibérer du formaldéhyde à la cuisson, au stockage ou au lavage. L'imidazolidin-2-one peut réagir avec eux, les transférer ou les ponter en structures plus stables, diminuant la libération ultérieure.
CONDENSATION À LA CUISSON
Sous catalyse acide et chaleur, les adduits méthylol peuvent encore condenser, former des ponts méthylène et intégrer le réseau de résine. Le capteur reste alors dans le matériau plutôt que libre.
LES FONCTIONS DE L'IMIDAZOLIDIN-2-ONE SE RÉSUMENT À :
Réduire le formaldéhyde libre dans les résines et bains
Abaisser les émissions des textiles finis et panneaux de bois
Agir comme cocomposant réactif des résines aminées
Servir d'unité de base des réticulants textiles DMEU
Servir d'intermédiaire du DMI et de constituants pharmaceutiques
Agir comme intermédiaire réactif polaire hydrosoluble en chimie de spécialité
L'efficacité dépend du pH, de la température, du rapport capteur/formaldéhyde, de la résine et de la cuisson. Trop de capteur peut ralentir la réticulation, réduire l'adhérence ou modifier l'apprêt , optimiser pour chaque système.
IMIDAZOLIDIN-2-ONE COMME CAPTEUR DANS LES TEXTILES ET PANNEAUX DE BOIS
ENNOBLISSEMENT TEXTILE
Les apprêts faciles d'entretien et infroissables du coton et mélanges reposent souvent sur des N-méthylols tels que DMDHEU et ses formes modifiées, pouvant libérer du formaldéhyde. L'ajout au bain ou en post-traitement peut lier le formaldéhyde libre ou faiblement lié et aider à respecter les limites d'écolabels et distributeurs.
ADHÉSIFS URÉE-FORMALDÉHYDE ET MÉLAMINE-URÉE-FORMALDÉHYDE
Les UF et MUF sont les adhésifs principaux des panneaux de particules, MDF et contreplaqués. Le capteur peut être ajouté à la résine ou au mélange de colle. Les taux rapportés sont couramment autour de 5–10 % en masse des solides de résine , l'optimum dépend du rapport formaldéhyde/urée et de la classe d'émission visée.
POST-TRAITEMENT DE SURFACE DES PANNEAUX
Les solutions aqueuses contenant l'imidazolidin-2-one peuvent être pulvérisées après pressage sur panneaux chauds ou froids pour réduire les émissions de surface. Les concentrés commerciaux sont rapportés autour de 10–40 % actifs.
POINTS À CONSIDÉRER :
Dosage par rapport aux solides de résine ou au formaldéhyde libre
Effet sur temps de gel et vitesse de cuisson
Effet sur cohésion interne et gonflement des panneaux
Effet sur toucher, maintien de résistance et défroissabilité textile
Compatibilité avec catalyseurs et autres composants du bain
Méthode d'émission (chambre, dessiccateur, perforateur ou extraction textile)
IMIDAZOLIDIN-2-ONE COMME INTERMÉDIAIRE CHIMIQUE
Au-delà du captage, c'est un intermédiaire important.
RÉSINES TEXTILES DMEU
La réaction avec deux moles de formaldéhyde donne la 1,3-bis(hydroxyméthyl)imidazolidin-2-one, diméthylol éthylèneurée (DMEU), l'un des premiers réticulants d'urée cyclique pour apprêt permanent du coton.
SOLVANT DMI
La 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (DMI) est un solvant polaire aprotique à haute ébullition pour chimie des polymères et synthèse organique. L'imidazolidin-2-one est un constituant clé de sa production.
INTERMÉDIAIRES PHARMACEUTIQUES
Elle sert à préparer des dérivés activés tels que le chlorure de 2-oxoimidazolidine-1-carbonyle, constituants des acyluréidopénicillines azlocilline et mezlocilline, et de squelette d'autres imidazolidinones substituées en chimie médicinale.
AUTRES SPÉCIALITÉS CHIMIQUES
L'éthylèneurée peut servir à synthétiser d'autres hétérocycles, intermédiaires agrochimiques, auxiliaires caoutchouc et cuir et composés de parfumerie.
DANS QUELS SECTEURS L'IMIDAZOLIDIN-2-ONE EST-ELLE UTILISÉE ?
PRINCIPAUX DOMAINES :
Ennoblissement textile (captage, chimie des apprêts faciles d'entretien)
Panneaux de bois (particules, MDF, contreplaqué)
Adhésifs urée-formaldéhyde et mélamine-urée-formaldéhyde
Résines de papier et revêtement
Auxiliaires cuir et caoutchouc
Parfumerie
Intermédiaires pharmaceutiques
Synthèse fine et de spécialité
Production de solvants (DMI)
Laboratoire et étalons analytiques
Textile et bois utilisent surtout les qualités techniques hémihydratées ou en solution, privilégiant actif, facilité de dosage et prix. Les producteurs pharmaceutiques et de chimie fine exigent l'anhydre très pur, aux impuretés maîtrisées et à documentation complète.
L'IMIDAZOLIDIN-2-ONE EST-ELLE UTILISÉE EN COSMÉTIQUE, ALIMENTATION ET PHARMACIE ?
Cosmétiques : Elle figure dans CosIng avec fonction parfumante. Peu courante, elle exige une qualité adaptée et l'évaluation de sécurité du produit fini selon le marché cible.
Alimentation : Ce n'est pas un additif alimentaire et elle n'a pas de numéro E. Elle importe surtout comme produit de dégradation de l'ETU issue de résidus de fongicides dithiocarbamates en analyse alimentaire. Ne pas employer les qualités techniques dans l'alimentation ou au contact alimentaire.
Pharmacie : Ni principe actif ni excipient de médicaments finis, mais intermédiaire de synthèse de certains actifs. Des qualités très pures à documentation adaptée sont nécessaires.
APPLICATIONS INDUSTRIELLES DE L'IMIDAZOLIDIN-2-ONE
ENNOBLISSEMENT TEXTILE À FAIBLE FORMALDÉHYDE
Objectif : Réduire la libération des tissus faciles d'entretien.
Rôle : Capteur dans bains ou post-traitements , unité des résines DMEU.
Effet : Moins de formaldéhyde libre et libérable sur tissu.
Limites : Peut influencer défroissabilité, toucher et résistance , équilibrer dosage et apprêt.
ADHÉSIFS POUR PANNEAUX DE BOIS
Objectif : Réduire les émissions des panneaux de particules, MDF et contreplaqué.
Rôle : Additif interne UF/MUF ou composant de post-traitements de surface.
Effet : Émissions plus faibles.
Limites : L'excès peut ralentir la cuisson et réduire la cohésion interne , ajuster temps de presse et résine si nécessaire.
SYNTHÈSE DE SPÉCIALITÉ
Objectif : Produire DMI, intermédiaires pharmaceutiques et autres hétérocycles.
Rôle : Constituant réactif d'urée cyclique.
Limites : Haute pureté et réaction contrôlée nécessaires.
USAGES AUXILIAIRES
Dans les auxiliaires cuir, caoutchouc et revêtement, elle sert d'additif réactif et de liant du formaldéhyde dans les systèmes de résines au formaldéhyde.
QUELS PROBLÈMES L'IMIDAZOLIDIN-2-ONE PEUT-ELLE AIDER À RÉSOUDRE ?
EXCÈS DE FORMALDÉHYDE LIBRE DANS LES TEXTILES FINIS
Les apprêts peuvent dépasser les limites des écolabels ou clients. L'ajout au procédé peut abaisser les valeurs.
CLASSE D'ÉMISSION ÉLEVÉE DES PANNEAUX
Les panneaux UF peuvent ne pas respecter la classe requise. L'emploi interne ou en surface peut réduire les émissions avec l'optimisation de résine et procédé.
ODEUR DE FORMALDÉHYDE DES RÉSINES ET AUXILIAIRES
Le formaldéhyde libre cause des odeurs en traitement et produit fini. Le captage à l'imidazolidin-2-one les réduit.
BESOIN D'URÉE CYCLIQUE RÉACTIVE
Elle offre un constituant peu coûteux, stable et défini pour DMI, DMEU et intermédiaires pharmaceutiques.
L'urée cyclique ne remplace pas une résine et une cuisson appropriées. Les meilleurs résultats viennent d'un système global optimisé.
POINTS À CONSIDÉRER LORS DE L'UTILISATION DE L'IMIDAZOLIDIN-2-ONE
Une erreur courante est de doser sans considérer la cuisson. Réagissant avec formaldéhyde et méthylols, elle concurrence aussi la réticulation donnant leur résistance aux résines et apprêts.
POINTS À CONSIDÉRER :
Confirmer forme anhydre, hémihydrate ou solution et calculer le dosage actif.
Optimiser pour chaque résine ou apprêt.
Surveiller temps de gel, cuisson et adhérence des colles.
Surveiller défroissabilité, traction, déchirure et toucher textiles.
Vérifier pH des bains et résines, les réactions en dépendant.
Utiliser un test fiable adapté au produit et marché.
Stocker sec et hermétiquement fermé.
Éviter oxydants puissants et acides forts au stockage.
Éviter les poussières.
Porter protection oculaire et gants.
Le capteur est classé irritant par les fournisseurs : les FDS indiquent une sévère irritation oculaire et, selon le fournisseur, irritation cutanée, respiratoire ou atteinte possible d'organes après exposition prolongée ou répétée. Éviter les poussières , lunettes, gants et ventilation suffisante sont nécessaires.
APPROCHES INITIALES DE FORMULATION POUR L'IMIDAZOLIDIN-2-ONE
Les exemples sont des départs de laboratoire, non des recettes industrielles validées. Résine, tissu, construction du panneau et procédé influencent fortement les résultats , adapter et vérifier performances, émissions et sécurité.
Les pourcentages ajoutés sont des mélanges initiaux illustratifs (% m/m), non des recettes industrielles validées. Chaque total vaut 100 % sur la base indiquée. Le capteur actif est calculé en éthylèneurée anhydre , corriger selon le titre réel et rééquilibrer l'eau.
EXEMPLE 1 : IMIDAZOLIDIN-2-ONE COMME CAPTEUR INTERNE D'UNE RÉSINE UF POUR PANNEAUX DE PARTICULES
Objectif : Déterminer l'effet du taux sur formaldéhyde libre, temps de gel, cohésion interne et émission d'un panneau de laboratoire.
COMPOSANTS INITIAUX :
Résine UF : type et extrait sec constants
Imidazolidin-2-one (base active) : env. 0, 2.5, 5, 7.5 et 10 % en masse des solides de résine
Durcisseur (par exemple sulfate d'ammonium ou catalyseur latent) : constant
Émulsion de cire : constante
Particules de bois : humidité et granulométrie constantes
APPROCHE D'APPLICATION :
Dissoudre le capteur dans l'eau et l'ajouter à la résine peu avant mélange de colle.
Mesurer le formaldéhyde libre et le temps de gel à température fixe.
Encoller les particules, former les mats et presser à conditions constantes.
Mesurer masse volumique, cohésion interne, gonflement d'épaisseur et émissions selon une norme adaptée.
Retenir le taux offrant le meilleur équilibre émission/mécanique.
Maîtriser les expositions aux poussières et au formaldéhyde pendant manipulation et pressage.
COMPOSANTS ILLUSTRATIFS DE COLLE POUR L'ESSAI À 5 % DE CAPTEUR SUR SOLIDES DE RÉSINE (% M/M)
Solution UF (65 % de solides) : 80.00 %
Imidazolidin-2-one (base active 100 %) : 2.60 %
Solution de durcisseur (20 % actif) : 2.00 %
Émulsion de cire (50 % de solides) : 1.00 %
Eau : 14.40 %
Total : 100.00 %
La résine apporte 52 % de solides , 2.60 % de capteur équivalent donc à 5 % sur solides de résine. Pour 0, 2.5, 7.5 et 10 %, utiliser respectivement 0, 1.30, 3.90 et 5.20 % de capteur actif et 17.00, 15.70, 13.10 et 11.80 % d'eau. Le bois est exclu de cette base colle , confirmer identité et dosage du durcisseur avec le fournisseur de résine.
EXEMPLE 2 : IMIDAZOLIDIN-2-ONE DANS UN APPRÊT COTON FACILE D'ENTRETIEN À FAIBLE FORMALDÉHYDE
Objectif : Étudier l'effet du capteur dans le bain sur le formaldéhyde libre du tissu et la performance d'un apprêt DMDHEU.
APPROCHE INITIALE :
Résine N-méthylol réticulante (par exemple DMDHEU modifiée) : constante
Catalyseur (par exemple chlorure de magnésium) : constant
Imidazolidin-2-one (base active) : env. 0, 5, 10 et 15 % par rapport aux solides de résine
Adoucissant et mouillant : constants
Tissu : coton 100 %, construction constante
APPROCHE D'APPLICATION :
Préparer le bain et y dissoudre le capteur.
Foularder à taux d'emport constant, sécher et cuire à conditions constantes.
Mesurer le formaldéhyde libre selon méthode textile standard.
Évaluer angle de défroissabilité, classement d'apprêt permanent, résistances à la traction et déchirure et toucher.
Comparer pour atteindre la cible formaldéhyde avec la moindre perte de performance.
COMPOSANTS ILLUSTRATIFS DU BAIN POUR L'ESSAI À 10 % DE CAPTEUR SUR SOLIDES DE RÉSINE (% M/M)
Solution DMDHEU modifiée (50 % de solides) : 10.00 %
Préparation catalytique (30 % actif) : 1.00 %
Imidazolidin-2-one (base active 100 %) : 0.50 %
Préparation adoucissante : 1.00 %
Préparation mouillante : 0.20 %
Eau : 87.30 %
Total : 100.00 %
La résine apporte 5 % de solides. Pour 0, 5 et 15 % de capteur sur solides, utiliser respectivement 0, 0.25 et 0.75 % actif et 87.80, 87.55 et 87.05 % d'eau. Catalyseur et auxiliaires sont illustratifs et à confirmer pour les produits choisis , le tissu est exclu de cette base bain.
EXEMPLE 3 : POST-TRAITEMENT DE SURFACE DES PANNEAUX AVEC SOLUTION D'IMIDAZOLIDIN-2-ONE
Objectif : Évaluer l'effet d'un spray aqueux sur l'émission de surface des panneaux finis.
APPROCHE INITIALE :
Solution d'imidazolidin-2-one : env. 10, 20 et 30 % actifs
Quantité : plusieurs niveaux (g/m²)
Température du panneau : comparer sortie chaude de presse et panneau refroidi
APPROCHE D'APPLICATION :
Pulvériser uniformément sur les deux faces.
Conditionner en climat standard.
Évaluer émission, aspect et aptitude à la peinture ou au complexage ultérieur.
Retenir quantité et température minimisant les émissions sans défaut de surface.
Maîtriser les brouillards et porter une protection oculaire.
COMPOSANTS INITIAUX ILLUSTRATIFS DU SPRAY (% M/M)
Imidazolidin-2-one (base active 100 %) : 20.00 %
Eau : 80.00 %
Total : 100.00 %
Pour les essais à 10 et 30 % actifs, utiliser respectivement 10 et 30 % de capteur actif et 90 et 70 % d'eau. Avec l'hémihydrate ou une solution achetée, calculer la quantité fournie selon son titre réel , une solution diluée ne peut atteindre une teneur supérieure par simple dilution.
PRODUITS SIMILAIRES ET ALTERNATIVES À L'IMIDAZOLIDIN-2-ONE
IMIDAZOLIDIN-2-ONE ET URÉE
L'urée est le capteur le plus courant et moins cher des UF. L'imidazolidin-2-one est plus coûteuse mais forme des adduits plus stables, préférés pour une réduction durable des émissions.
IMIDAZOLIDIN-2-ONE ET MÉLAMINE
La mélamine améliore résistance à l'eau et émissions des MUF , elle modifie plus fondamentalement le système qu'un capteur.
IMIDAZOLIDIN-2-ONE ET AUTRES CAPTEURS
Bisulfite de sodium, sels d'ammonium, hydrazides, carbohydrazide et certaines amines lient aussi le formaldéhyde, avec effets distincts sur pH, cuisson et odeur.
IMIDAZOLIDIN-2-ONE ET SYSTÈMES SANS FORMALDÉHYDE
En textile, les polyacides carboxyliques (citrique ou BTCA) et dérivés DMDHEU sans formaldéhyde évitent totalement celui-ci. Dans le bois, pMDI, adhésifs au soja et autres colles sans formaldéhyde sont des alternatives.
IMIDAZOLIDIN-2-ONE ET DMI
Le DMI est un dérivé solvant, non un capteur. Ils ne sont pas interchangeables.
Confirmer le choix par essais de laboratoire, production et tests d'émission applicables.
CONTRÔLE QUALITÉ ET CRITÈRES D'ACHAT DE L'IMIDAZOLIDIN-2-ONE
INFORMATIONS À EXAMINER AVANT ACHAT :
Forme (anhydre, hémihydrate, solution)
CAS correspondant à la forme
Actif calculé en imidazolidin-2-one anhydre
Pureté (GC ou dosage azoté)
Eau
Fusion
Aspect et couleur
pH d'une solution définie
Éthylènediamine et urée résiduelles
Cendres
Fiche technique (TDS)
Fiche de données de sécurité (SDS)
Certificat d'analyse (COA)
Lot et date de production
Conditionnement et quantité nette
Stockage et conservation
Statut REACH
Le COA confirme un lot, la TDS décrit qualité et usage, la SDS dangers et manipulation sûre. En synthèse pharmaceutique, profils d'impuretés et documents supplémentaires peuvent être requis.
STOCKAGE ET MANIPULATION DE L'IMIDAZOLIDIN-2-ONE
Stocker hermétiquement fermé dans les récipients d'origine, au frais, au sec et bien ventilé, à l'abri de chaleur et humidité. La température ambiante, de préférence un lieu frais et sombre, est recommandée.
Le solide peut absorber l'humidité et s'agglomérer. Refermer après usage et éviter les poussières lors des transferts.
Éloigner oxydants puissants, acides forts et produits au formaldéhyde sauf procédé contrôlé.
Les fournisseurs donnent environ 24 mois pour cristaux et 12 mois pour solutions sous bon stockage.
Transport : Généralement non classé dangereux. Pour la classification actuelle de la qualité fournie, contacter Ataman Kimya.
En déversement, recueillir mécaniquement le solide sans poussières dans des récipients adaptés. Absorber les solutions sur matériau inerte. Empêcher les rejets aux égouts et à l'eau.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ SUR L'IMIDAZOLIDIN-2-ONE
Classification : Les SDS utilisent « Attention ». Dangers : irritation oculaire grave (H319) et, selon forme et fournisseur, irritation cutanée (H315), respiratoire (H335) ou risque d'atteinte aux organes après exposition prolongée ou répétée (H373).
Yeux : Le contact irrite. Rincer prudemment plusieurs minutes, retirer les lentilles si facile, consulter si l'irritation persiste.
Peau : Eau et savon. Retirer les vêtements contaminés.
Inhalation : Éviter les poussières , air frais en cas d'irritation.
Ingestion : Rincer la bouche , consulter en cas de gêne.
Incendie : Solide combustible à point d'éclair élevé. Eau pulvérisée, mousse, poudre chimique ou dioxyde de carbone conviennent. La combustion produit des oxydes de carbone et d'azote.
Protection : Lunettes de sécurité ou étanches, gants, vêtements de travail et protection antipoussière adaptée.
Environnement : Éviter rejets aux égouts, au sol et aux eaux de surface.
Déchets : Selon réglementation locale.
QUE CONSIDÉRER LORS DE L'ACHAT D'IMIDAZOLIDIN-2-ONE ?
INFORMATIONS À CLARIFIER :
Application (textile, panneau de bois, résine, synthèse pharmaceutique, autre)
Forme requise (anhydre, hémihydrate, solution)
Actif et pureté requis
Limites spécifiques d'impuretés pour pharmacie ou chimie fine
Quantité et conditionnement (sacs, fûts, IBC)
Documents (TDS, SDS, COA, REACH)
Spécification actuelle en cas de remplacement d'un capteur
Le prix dépend des coûts d'éthylènediamine et d'urée, énergie, pureté et forme, volume, conditionnement et logistique.
FOURNITURE D'IMIDAZOLIDIN-2-ONE PAR ATAMAN KIMYA
L'éthylèneurée est surtout un capteur de formaldéhyde et intermédiaire cyclique pour textile, bois, résines et chimie de spécialité. Définir forme, actif et documents à l'avance.
Ataman Kimya informe sur formes disponibles, spécifications, conditionnements et devis.
Confirmer stock, origine et spécifications avant commande.
INFORMATIONS FACILITANT LE DEVIS :
Application et marché
Forme et actif requis
Pureté et limites d'impuretés
Quantité estimée
Conditionnement préféré
Documents requis
QUESTIONS FRÉQUENTES SUR L'IMIDAZOLIDIN-2-ONE
QU'EST-CE QUE L'IMIDAZOLIDIN-2-ONE ?
Aussi appelée éthylèneurée ou 2-imidazolidinone, c'est une urée cyclique à cinq chaînons, surtout capteur et intermédiaire textile, résines et pharmaceutique.
QUEL EST SON CAS ?
120-93-4 pour l'anhydre et 121325-67-5 pour l'hémihydrate.
QUEL EST SON NUMÉRO CE ?
204-436-4.
QUELLE EST SA FORMULE ?
C3H6N2O, masse moléculaire 86.09 g/mol.
L'ÉTHYLÈNEURÉE EST-ELLE IDENTIQUE À L'IMIDAZOLIDIN-2-ONE ?
Oui. Éthylèneurée et 2-imidazolidinone sont ses noms courants.
DIFFÉRENCE ENTRE ÉTHYLÈNEURÉE ET ÉTHYLÈNETHIOURÉE (ETU) ?
La première porte un oxygène C=O sur le carbone du cycle, la seconde un soufre C=S. Usages et dangers diffèrent. L'éthylèneurée est un produit de dégradation de l'ETU.
COMMENT CAPTURE-T-ELLE LE FORMALDÉHYDE ?
Ses N–H réagissent avec le formaldéhyde et les N-méthylols en adduits stables, réduisant libre et émissions.
QUEL DOSAGE DANS LES UF ?
Les taux internes rapportés sont couramment de 5–10 % des solides de résine , déterminer l'optimum par essais.
QU'EST-CE QUE DMEU ?
La diméthylol éthylèneurée provient de la réaction de l'imidazolidin-2-one avec le formaldéhyde et réticule les apprêts coton.
EST-ELLE HYDROSOLUBLE ?
Oui, très soluble (env. 950 g/L à 20 °C), et soluble dans le méthanol.
QUELLE EST SA FUSION ?
Env. 129–132 °C pour l'anhydre et 58 °C pour l'hémihydrate.
EST-ELLE UTILISÉE EN PHARMACIE ?
Comme intermédiaire, par exemple pour les chaînes latérales d'azlocilline et mezlocilline, mais pas comme excipient fini.
EST-ELLE UTILISÉE EN COSMÉTIQUE ?
Listée dans CosIng comme parfumante, mais peu courante.
EST-ELLE DANGEREUSE ?
Irritante, surtout pour les yeux , certains fournisseurs indiquent aussi peau, respiration ou organes après répétition.
EST-ELLE UN PESTICIDE ?
Non. Produit de dégradation de l'ETU issue des fongicides dithiocarbamates, elle n'est pas utilisée comme pesticide.
QUEL EST SON NUMÉRO ONU ?
Généralement non classée dangereuse au transport. Contacter Ataman Kimya pour la qualité fournie.
COMMENT LA STOCKER ?
Fermée hermétiquement, au frais, au sec et ventilée, à l'écart d'humidité, oxydants puissants et acides forts.
EXISTE-T-IL DES ALTERNATIVES ?
Urée, mélamine, bisulfite de sodium, hydrazides et réticulants sans formaldéhyde selon l'application.
QUELS DOCUMENTS DEMANDER ?
TDS, SDS, COA, REACH et, pour pharmacie, documentation d'impuretés et qualité.
QUELLES SPÉCIFICATIONS COMPTENT ?
Forme, actif, pureté, eau, fusion, pH, matières premières résiduelles et aspect.
IMIDAZOLIDIN-2-ONE – RÉSUMÉ TECHNIQUE
L'imidazolidin-2-one (éthylèneurée, 2-imidazolidinone , CAS 120-93-4, CE 204-436-4, C3H6N2O, 86.09 g/mol) est une urée cyclique blanche très hydrosoluble fondant vers 129–132 °C. Elle est aussi fournie en hémihydrate (CAS 121325-67-5) et solution aqueuse.
Ses N–H réagissent avec formaldéhyde et N-méthylols, en faisant un capteur efficace en textile, UF/MUF et post-traitement de panneaux, et un constituant des DMEU, DMI et intermédiaires pharmaceutiques.
Ne pas confondre avec éthylènethiourée, DMI, DMEU ou 1-(2-aminoéthyl)imidazolidin-2-one, substances différentes.
Les SDS la classent « Attention », surtout pour les yeux, certains fournisseurs ajoutant irritation cutanée/respiratoire ou effets sur organes après répétition. Manipuler avec lunettes, gants et contrôle des poussières.
Les entreprises souhaitant s'approvisionner auprès d'Ataman Kimya sont invitées à communiquer application, forme et actif requis, quantité et documents pour confirmer produit, stock, origine, conditionnement et offre actuels.
L'imidazolidin-2-one peut être obtenue auprès d'ATAMAN KİMYA. Pour plus d'informations et toute demande d'approvisionnement, contacter ATAMAN KİMYA.
