ISETHIONATE

L'iséthionate est couramment utilisé dans l'industrie des soins personnels et des cosmétiques comme tensioactif doux et agent nettoyant.
L'iséthionate est particulièrement apprécié dans les shampoings, les nettoyants pour le visage et les gels douche car il nettoie efficacement sans priver la peau de ses huiles naturelles.

Iséthionate (en particulier la forme couramment utilisée, l'iséthionate de sodium) :
Numéro CAS : 1562 ‑ 00 ‑ 1
Numéro CE/ EINECS : 216-343-6
Formule moléculaire : C₂H₅NaO₄S
Masse moléculaire : 148,11 g/mol

Iséthionate (les informations correspondantes pour la forme acide libre, acide iséthionique) :
Numéro CAS : 107-36-8
Numéro CE /EINECS : 203-493-0
Formule moléculaire : C₂H₆O₄S
Masse moléculaire : 126,13 g/mol

SYNONYMES :
Iséthionate, CHEBI :61904 , RefChem:1087497, 2-Hydroxyéthanesulfonate, 2-hydroxyéthane-1-sulfonate, Iséthionate(1-), 2-Hydroxyéthanesulfonate(1-), SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-M, NCGC00248569-01, Q27131488

Synonymes de l'acide iséthionique :
2 - hydroxyéthanesulfonique, acide 2 - hydroxyéthylsulfonique, acide bêta - hydroxyéthanesulfonique, acide éthanolsulfonique, iséthionate (acide libre).

Synonymes de l'isothionate de sodium :
iséthionate de sodium, sel de sodium de l'acide iséthionique, 2 - hydroxyéthanesulfonate de sodium, sel de sodium de l'éthane - 1 - sulfonate 2 - hydroxy , bêta - hydroxyéthanesulfonate de sodium, hydroxyéthylsulfonate de sodium, sel monosodique de l'acide éthane - sulfonique 2 - hydroxy , sel de sodium de l'acide 2-hydroxyéthanesulfonique, sel de sodium de l'acide iséthionique, 2-hydroxyéthanesulfonate de sodium

Les iséthionates sont des esters d'acides carboxyliques aliphatiques à longue chaîne (C8 – C18) avec de l'acide iséthionique (acide 2-hydroxyéthanesulfonique) ou des sels de celui-ci, tels que l'iséthionate d'ammonium ou l'iséthionate de sodium.
Les iséthionates sont également appelés iséthionates d'acyle ou acyloxyéthanesulfonates.

Tout comme les taurures, les iséthionates sont une classe de tensioactifs anioniques particulièrement doux qui, contrairement aux savons ordinaires, conservent leurs propriétés lavantes même en eau dure.
Les iséthionates sont obtenus à l'échelle industrielle par réaction de mélanges d'acides carboxyliques avec des sels d'acide iséthionique sous catalyse acide, par exemple avec de l'acide méthanesulfonique.

Les mélanges d'acides carboxyliques sont obtenus par hydrolyse de graisses animales (suif) ou d'huiles végétales, de préférence d'huile de coco, mais aussi d'huile de palme, d'huile de soja ou d'huile de ricin.
Les iséthionates sont des solides qui sont souvent mélangés à des acides gras (jusqu'à 30 % en poids) pour abaisser leur point de congélation.

Malgré la faible solubilité dans l'eau de l'iséthionate (100 ppm à 25 °C), le cocoyliséthionate de sodium, moins cher, a trouvé une utilisation plus répandue que son sel d'ammonium bien soluble dans l'eau (> 25 % en poids à 25 °C).
Pour solubiliser les iséthionates et les taurides peu solubles, la formation de mélanges avec des tensioactifs amphotères (tels que la cocamidopropyl bétaïne) est proposée.

À partir de tels mélanges, l'iséthionate permet de préparer des concentrés aqueux liquides, clairs et transparents qui sont liquides à température ambiante.
Les iséthionates se caractérisent par une excellente compatibilité cutanée, un excellent pouvoir moussant (même en eau dure), de bonnes propriétés nettoyantes et une sensation agréable sur la peau.
Les iséthionates sont non toxiques et facilement biodégradables.

Cependant, contrairement aux taurides, ils ne sont pas stables à long terme en dehors d'une plage de pH de 5 à 8.
L'iséthionate est l'alcanesulfonate qui est l'anion formé à partir de l'acide iséthionique par perte d'un proton du groupe sulfo ; microespèces majoritaires à pH 7,3.
L'iséthionate est la base conjuguée d'un acide iséthionique.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE L'ISÉTHIONATE :
Les iséthionates sont utilisés dans les savons solides (appelés pains syndet) et dans d'autres produits de soins personnels tels que les lotions, les gels douche et lavants, les shampoings, les savons liquides, les crèmes à raser et autres préparations cosmétiques et dermatologiques.
Malgré la faible solubilité dans l'eau de l'iséthionate (100 ppm à 25 °C), le cocoyliséthionate de sodium, moins cher, a trouvé une utilisation plus répandue que son sel d'ammonium bien soluble dans l'eau (> 25 % en poids à 25 °C).

Pour solubiliser les iséthionates et les taurides peu solubles, la formation de mélanges avec des tensioactifs amphotères (tels que la cocamidopropyl bétaïne) est proposée.
L'iséthionate est couramment utilisé dans l'industrie des soins personnels et des cosmétiques comme tensioactif doux et agent nettoyant.

L'iséthionate est particulièrement apprécié dans les shampoings, les nettoyants pour le visage et les gels douche car il nettoie efficacement sans priver la peau de ses huiles naturelles.

L'une des principales applications de l'iséthionate réside dans les formulations sans sulfate, où il constitue une alternative plus douce aux tensioactifs plus agressifs.
L'iséthionate offre des avantages significatifs pour les peaux sensibles, car il présente un faible potentiel d'irritation et est bien toléré par la plupart des types de peau.
L'iséthionate contribue à créer une mousse riche et onctueuse, ce qui améliore l'expérience sensorielle des produits nettoyants.

-Utilisation de l'iséthionate dans les soins personnels et les cosmétiques :
L'iséthionate est utilisé comme tensioactif anionique doux dans les shampoings, les gels douche, les pains de savon synthétique (détergent synthétique), les nettoyants pour le visage et les produits de soins pour bébés en raison de ses propriétés nettoyantes et moussantes douces.
L'iséthionate de sodium contribue à créer une mousse stable et onctueuse, tout en réduisant les irritations par rapport aux tensioactifs sulfatés traditionnels.

-Intermédiaire chimique et utilisation industrielle de l'iséthionate :
L'acide iséthionique est un élément constitutif d'autres tensioactifs anioniques, tels que le lauroyl iséthionique de sodium et le cocoyl iséthionique de sodium (utilisés dans les savons doux).
Son acidité sulfonique trouve également des applications de niche limitées dans la synthèse organique et les voies biochimiques.

AVANTAGES DE L'ISÉTHIONATE :
Un autre avantage de l'iséthionate est sa capacité à bien fonctionner dans l'eau dure, en maintenant de bonnes performances sans résidus excessifs.
Du point de vue de ses caractéristiques, l'iséthionate est reconnu pour son excellente compatibilité dermatologique.
L'iséthionate est chimiquement stable sur une large plage de pH, ce qui le rend adapté à de nombreuses formulations différentes.
L'iséthionate est soluble dans l'eau et facile à incorporer dans les produits solides et liquides.
De manière générale, l'iséthionate est privilégié dans les formulations modernes qui visent la douceur, l'efficacité et le confort du consommateur.

ISETHIONATES :
Chimie des tensioactifs sans sulfate éprouvée
Les consommateurs s'attendent à ce que les produits nettoyants produisent une mousse riche et laissent une sensation agréable après utilisation.
Le choix du tensioactif est essentiel pour y parvenir, notamment dans les produits haut de gamme ou spécialisés.

Une gamme complète de tensioactifs doux et faciles à utiliser, ainsi que de mélanges performants, permet d'obtenir des mousses denses et luxueuses :
*Shampoings
*Nettoyants pour le corps et le visage
*Mousses pour le bain
Gels douche
Soins pour bébés

CLASSIFICATION ET FONCTIONNALITÉ DE L'ISÉTHIONATE :
Classe chimique :
Tensioactif anionique / dérivé sulfonate.

Classe fonctionnelle :
Agent nettoyant doux, tensioactif, antistatique, ingrédient conditionneur pour la peau ( dans les produits de soins personnels).

Mécanisme:
Le groupe acide sulfonique de l'acide iséthionique contribue à son hydrophilie ; le sel de sodium (iséthionate de sodium) équilibre la charge et lui confère des propriétés tensioactives .

CARACTÉRISTIQUES CHIMIQUES ET AVANTAGES DE L'ISÉTHIONATE :
Nettoyage doux :
L'iséthionate conserve son pouvoir nettoyant même dans une eau moyennement dure, contrairement aux savons simples.

Compatibilité cutanée :
Privilégié pour les produits destinés aux peaux sensibles en raison de son faible potentiel d'irritation.

Qualité de la mousse :
L'iséthionate produit une mousse stable et onctueuse utilisée dans les pains de savon syndet et les shampoings.

Biodégradabilité :
Généralement considérés comme plus biodégradables et plus respectueux de l'environnement que les tensioactifs sulfatés traditionnels.

ACIDE ISÉTHIONIQUE :
L'acide iséthionique est un liquide incolore, sirupeux et fortement acide qui peut former des détergents avec l'acide oléique.
L'acide iséthionique (acide 2-hydroxyéthanesulfonique) est un composé organosulfuré.
L'acide iséthionique est largement répandu chez les espèces animales et chez quelques espèces d'algues rouges.

L'acide iséthionique est un acide alcanesulfonique dans lequel le groupe sulfo est directement lié à un groupe 2-hydroxyéthyle.
L'acide iséthionique joue un rôle en tant que métabolite humain.
L'acide iséthionique est l'acide conjugué d'un iséthionate.

L'acide iséthionique est un métabolite présent dans ou produit par Escherichia coli (souche K12, MG1655).
L'acide iséthionique a été signalé chez Tichocarpus crinitus, Trypanosoma brucei et Gayliella flaccida, avec des données disponibles.
L'acide iséthionique est un composé organosulfuré contenant un acide alkylsulfonique situé en position bêta par rapport à un groupe hydroxyle.

Sa découverte est généralement attribuée à Heinrich Gustav Magnus, qui a préparé l'acide iséthionique par l'action du trioxyde de soufre solide sur l'éthanol en 1833.
L'acide iséthionique est un solide blanc soluble dans l'eau, utilisé dans la fabrication de certains tensioactifs et dans la production industrielle de taurine.
L'acide iséthionique est le plus souvent disponible sous la forme de son sel de sodium (iséthionate de sodium).

UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE L'ACIDE ISÉTHIONIQUE :
L'acide iséthionique est également utilisé comme contre-ion dans certaines formulations pharmaceutiques, notamment les antimicrobiens hexamidine et pentamidine.
L'acide iséthionique peut être utilisé comme détergent anionique et possède une activité anti-séparation contre Balanus amphitrite .
L'acide iséthionique est un liant de calcium et un détergent anionique qui améliore la capacité de liaison du calcium mitochondrial en se liant de manière compétitive aux sites de liaison du calcium sur la membrane mitochondriale externe.

SYNTHÈSE DE L'ACIDE ISÉTHIONIQUE :
La synthèse originale de l'acide iséthionique, qui impliquait la réaction du trioxyde de soufre avec l'éthanol, a été largement remplacée par des méthodes plus avancées.
Une autre méthode de production consiste en l'hydrolyse du sulfate de carbyle, qui est dérivé de la sulfonation de l'éthylène.
Cependant, la voie la plus courante est la réaction de l'oxyde d'éthylène avec du bisulfite de sodium aqueux, qui produit le sel de sodium (iséthionate de sodium).

RÉACTIONS DE L'ACIDE ISÉTHIONIQUE :
L'acide iséthionique est utilisé comme matière première dans la production industrielle de taurine.
La déshydratation de l'acide iséthionique donne de l'acide vinylsulfonique.

DÉRIVÉS DE L'ACIDE ISÉTHIONIQUE :
Les esters d'acides gras de l'acide iséthionique (tels que le lauroyl iséthionique de sodium et le cocoyl iséthionique de sodium) sont utilisés comme tensioactifs anioniques biodégradables.
Ces substances sont beaucoup plus douces pour la peau que d'autres tensioactifs à base de sulfate (par exemple le laurylsulfate de sodium), ce qui les rend populaires pour une utilisation dans le maquillage, les shampoings et les savons détergents, y compris ceux fabriqués par Dove.

ISÉTHIONATE DE SODIUM :
L'iséthionate de sodium est un tensioactif anionique doux largement utilisé dans les produits de soins personnels en raison de ses propriétés nettoyantes douces.
Globalement, l'iséthionate de sodium offre un nettoyage doux, une mousse respectueuse de la peau, une stabilité de formulation et des propriétés favorables à l'environnement, ce qui en fait un tensioactif de choix pour les peaux sensibles et les soins des bébés.

Le sulfonate de 2-hydroxyéthyle de sodium (également appelé iséthionate de sodium) est le sel de sodium de l'acide 2-hydroxyéthane sulfonique (acide iséthionique).
L'iséthionate de sodium est un tensioactif anionique doux, largement utilisé dans les formulations de soins personnels et de nettoyage.

Également connu sous le nom de sel de sodium de l'acide iséthionique ou de sulfonate de sodium 2-hydroxyéthyle, l'iséthionate de sodium présente une excellente solubilité dans l'eau, une grande compatibilité avec d'autres tensioactifs et un profil doux et respectueux de la peau.
L'iséthionate de sodium est souvent utilisé comme matière première dans la production de tensioactifs doux tels que l'iséthionate de cocoyl de sodium (SCI), qui sont populaires dans les shampoings sans sulfate, les nettoyants pour le visage et les gels douche.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE L'ISÉTHIONATE DE SODIUM :
L'iséthionate de sodium est un ingrédient courant dans les pains de savon syndet, les nettoyants pour le visage, les shampoings pour bébés et les gels douche, où il contribue à produire une mousse stable et onctueuse sans éliminer les huiles naturelles de la peau.
Son faible potentiel irritant rend l'iséthionate de sodium adapté aux peaux sensibles et aux produits de soins pour bébés, et il est souvent utilisé comme une alternative plus sûre aux tensioactifs à base de sulfate plus agressifs comme le laurylsulfate de sodium.

Dans les formulations cosmétiques, l'iséthionate de sodium agit comme tensioactif, agent moussant et agent de conditionnement cutané.
L'iséthionate de sodium peut également être combiné avec d'autres tensioactifs, y compris des types amphotères ou non ioniques, pour améliorer la qualité de la mousse, sa texture et la stabilité du produit.

Grâce à sa grande solubilité dans l'eau, l'iséthionate de sodium se dissout facilement et se disperse uniformément dans les formulations, contribuant ainsi à l'obtention de crèmes, de lotions et de savons lisses et homogènes.
Au-delà des cosmétiques, les dérivés de l'acide iséthionique servent d'intermédiaires dans la production d'autres tensioactifs doux, tels que le lauroyl iséthione de sodium, largement utilisé dans les pains de savon et les shampoings doux.

L'iséthionate de sodium est également apprécié pour sa biodégradabilité et son profil respectueux de l'environnement, comparé aux tensioactifs conventionnels, ce qui le rend intéressant dans les formulations écologiques.
L'iséthionate de sodium est utilisé comme groupe de tête hydrophile dans les tensioactifs actifs de lavage, connus sous le nom d'iséthionates (acyloxyéthanesulfonates) en raison de sa forte polarité et de sa résistance aux ions multivalents.

L'utilisation principale de l'iséthionate de sodium est la production de tensioactifs de la classe des iséthionates.
Ces agents moussent facilement et sont particulièrement doux, ce qui les rend adaptés au nettoyage des peaux sensibles et explique leur utilisation principalement dans les savons et shampoings pour bébés.

En raison de sa grande compatibilité cutanée, l'iséthionate de sodium est ajouté aux savons et aux nettoyants liquides pour la peau jusqu'à 15 parties en poids.
L'ajout d'iséthionate de sodium aux bains d'électroplacage permet des densités de courant plus élevées et des concentrations plus faibles que l'acide méthanesulfonique, beaucoup plus coûteux, avec un aspect amélioré.

-Utilisation de l'iséthionate de sodium dans les produits de soins personnels et de nettoyage :
L'iséthionate de sodium est un ingrédient clé des pains de savon syndet (détergent synthétique), des nettoyants pour le visage et des shampoings.
L'iséthionate de sodium assure un nettoyage doux mais efficace et aide à maintenir l'hydratation de la peau sans l'irriter.
Lorsqu'il réagit avec des acides gras, l'iséthionate de sodium forme du cocoyl iséthionate de sodium (SCI) — un tensioactif doux très apprécié dans les formulations sans sulfate.

-Formulations de soins capillaires et cutanés utilisant l'iséthionate de sodium :
Grâce à son excellente tolérance cutanée et à son faible potentiel irritant, l'iséthionate de sodium est utilisé dans :
Gels douche hydratants
Shampoings et savons pour bébés
Shampoings revitalisants et mousses pour le visage
L'iséthionate de sodium laisse la peau douce et lisse après le lavage.

-Applications industrielles et synthétiques de l'iséthionate de sodium :
L'iséthionate de sodium peut servir d'intermédiaire hydrophile dans la synthèse d'autres tensioactifs, détergents et produits chimiques de spécialité.
L'iséthionate de sodium contribue à améliorer la solubilité dans l'eau et la douceur des formulations finales.

CARACTÉRISTIQUES CLÉS DE L'ISÉTHIONATE DE SODIUM :
Forte solubilité dans l'eau, douceur pour la peau, compatibilité avec d'autres ingrédients, capacité à produire des mousses stables et action en tant qu'agent nettoyant doux.
L'iséthionate de sodium est stable dans des conditions de formulation normales, mais doit être stocké dans un environnement sec et frais pour éviter l'absorption d'humidité en raison de sa légère hygroscopicité.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'ISÉTHIONATE :
Masse moléculaire : 125,13 g/mol
XLogP3-AA:-1.7
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 124,99085481 Da
Masse monoisotopique : 124,99085481 Da
Surface polaire topologique : 85,8 Ų
Nombre d'atomes lourds : 7

Accusation formelle : -1
Complexité : 104
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui

A) Acide iséthionique
Nom : Acide iséthionique
Systématique / IUPAC : acide 2 - hydroxyéthane - 1 - sulfonique
Numéro CAS : 107-36-8
Formule moléculaire : C₂H₆O₄S
Masse molaire : 126,13 g/mol
PubChem CID :7866
Aspect et état physique : Solide blanc (souvent soluble dans l'eau )

Solubilité : Soluble dans l'eau
Densité : 1,63 g/cm³
pKa : 1,39
Formule chimique : C2H6O4S
Masse molaire : 126,13 g/mol
Densité : 1,63 g/cm³
Acidité (pKa) : 1,39

B) Iséthionate de sodium (forme courante utilisée dans les produits)
Nom : Iséthionate de sodium
Systématique / IUPAC : Sodium ;2 ‑ hydroxyéthanesulfonate
Numéro CAS : 1562 ‑ 00 ‑ 1
Numéro CE / EINECS : 216-343-6
Formule moléculaire :C₂H₅NaO₄S
Masse molaire : 148,11 g/mol
PubChem CID :517063
Aspect : Poudre fine blanche / solide cristallin
Point de fusion : 191 – 196 °C

Densité : 1,62 – 1,76 g/cm³ à 20 °C
Masse volumique apparente : 800 kg/m³
Solubilité : Facilement soluble dans l'eau (solution limpide et incolore)
pH : 7,0–11,0
Stabilité : Stable dans des conditions normales ;
hygroscopique ;
incompatible avec les agents oxydants puissants ou les acides forts
État physique (20 °C) : Épais
Stocker sous gaz inerte : Stocker sous gaz inerte

Condition à éviter : hygroscopique
Numéro d'enregistrement Reaxys : 3633992
Identifiant de substance PubChem : 87570669
Numéro MDL : MFCD00007534
Pureté (titrage par échange d'ions) : min. 98,0 %
État physique (20°C) : Solide
Température de stockage : Température ambiante (Recommandé dans un endroit frais et sombre, <15°C)
Point de fusion (référence) : 194 °C
Formule moléculaire / Masse moléculaire : C2H5NaO4S = 148,11

PREMIERS SECOURS EN CAS D'ISÉTHIONATE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau / douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE D'ISÉTHIONATE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'ISETHIONATE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE à l'ISÉTHIONATE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.

MANIPULATION ET STOCKAGE DE L'ISÉTHIONATE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DE L' ISÉTHIONATE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible