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Le Phosphate de diphényle d'iso-décyle est un triester de phosphate liquide principalement utilisé comme additif combinant les fonctions de plastifiant et de retardateur de flamme.
Le Phosphate de diphényle d'iso-décyle confère au PVC souple et à d’autres polymères compatibles une flexibilité à basse température, une faible volatilité, une bonne fluidité de traitement et une source de phosphore non halogénée.
Son faible point d’écoulement, son point d’éclair élevé et sa forme liquide pompable sont avantageux dans les opérations industrielles de compoundage et de revêtement.
IDENTITÉ CHIMIQUE ET NOMS COURANTS
Le Phosphate de diphényle d'iso-décyle est un ester phosphate monoalkyle diaryle contenant deux groupes phénoxy et un groupe isodécyle C10 ramifié.
La substance commerciale est produite à partir d’alcool isodécylique ramifié et peut contenir des isomères constitutionnels étroitement apparentés possédant la même formule moléculaire et les mêmes caractéristiques fonctionnelles.
Le nom phosphate de diphényle de 8-méthylnonyle décrit une structure C10 ramifiée représentative associée à la substance.
Le Phosphate de diphényle d'iso-décyle est distinct du phosphate de triphényle, qui contient trois groupes phényle, et du phosphate de phényle et de diisodécyle, qui contient deux groupes isodécyle.
De petites quantités de ces esters phosphates apparentés peuvent être présentes dans le produit commercial, ce qui fait de la distribution des esters phosphates un paramètre important de sélection du grade.
Synonymes et noms courants : Phosphate de diphényle d’isodécyle, phosphate de diphényle et d’isodécyle, phosphate d’isodécyle et de diphényle, ester phosphate de diphényle et d’isodécyle, ester phosphate d’isodécyle et de diphényle, ester isodécylique diphénylique de l’acide phosphorique, ester diphénylique isodécylique de l’acide phosphorique, phosphate de diphényle de 8-méthylnonyle, ester (8-méthylnonylique) diphénylique de l’acide phosphorique, phosphate de diphényle d’alcool isodécylique, IDDP, IDDPP
IDENTIFICATION TECHNIQUE
Numéro CAS : 29761-21-5
Numéro CE / EINECS : 249-828-6
Formule moléculaire : C22H31O4P
Masse molaire : 390.45 g/mol
Nom IUPAC représentatif : Phosphate de diphényle de 8-méthylnonyle
Classe chimique : Triester phosphate alkyle diaryle
Type fonctionnel : Plastifiant et additif retardateur de flamme non halogéné
Abréviation courante : IDDP
Teneur théorique en phosphore : Environ 7.93 %
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES
Aspect : Liquide huileux clair, incolore à jaune pâle
État physique : Liquide
Odeur : Faible odeur caractéristique
Densité : 1.07–1.09 g/cm³ à 20 °C
Viscosité cinématique : Environ 21.9 mm²/s à 25 °C
Indice de réfraction : Environ 1.505 à 25 °C
Point d’écoulement : Inférieur à -50 °C
Point d’éclair : Environ 240 °C, coupelle ouverte
Point de feu : Environ 260 °C
Pression de vapeur : Environ 3.6 × 10^-5 Pa à 20 °C
Solubilité dans l’eau : Environ 0.011 mg/L à température ambiante
Coefficient de partage : log Kow = 6.11 à 25 °C
Tension superficielle : Environ 34.3 mN/m à 20 °C
Comportement d’ébullition sous pression réduite : Environ 245 °C à 1.33 kPa, avec décomposition
Volatilité : Très faible à température ambiante
Solubilité dans les milieux organiques : Soluble dans de nombreux liquides organiques et compatible avec de nombreux systèmes polymères hydrophobes
Comportement acido-basique : Ester phosphate neutre sans pKa aqueux pertinent
CARACTÉRISTIQUES FONCTIONNELLES
Le groupe isodécyle ramifié augmente la flexibilité moléculaire et produit un point d’écoulement nettement inférieur à celui des plastifiants phosphates plus fortement arylés.
Cette structure favorise la flexibilité à de basses températures de service et maintient le produit fluide pendant le stockage, le pompage et le dosage.
Les deux groupes phényle et le groupe phosphate central apportent un caractère thermique et contribuent à la suppression des flammes.
Selon la matrice polymère, le phosphore peut favoriser la formation d’une couche carbonisée protectrice et interférer avec les réactions de combustion.
Le produit offre généralement une efficacité retardatrice de flamme légèrement inférieure à celle des esters phosphates fortement arylés, tout en procurant une meilleure plastification à basse température et des performances favorables en matière de fumée dans les composés de PVC souple correctement équilibrés.
La très faible pression de vapeur réduit les pertes par évaporation pendant le traitement et le service normaux.
Le point d’éclair élevé facilite la manipulation dans les opérations de polymères et de revêtements à haute température, bien que le liquide reste combustible lorsqu’il est fortement chauffé.
Son caractère hydrophobe favorise la compatibilité avec les liants organiques mais empêche une dilution directe dans l’eau sans système approprié d’émulsification ou de dispersion.
PRODUCTION ET FORME COMMERCIALE
La production industrielle peut être réalisée par estérification d’un intermédiaire chlorure de phosphoryle avec du phénol ou un phénoxyde et de l’alcool isodécylique ramifié.
Une autre voie établie utilise la transestérification catalytique d’un phosphate de triaryle avec de l’isodécanol.
La neutralisation, le lavage, l’élimination sous vide des matières volatiles résiduelles et la filtration produisent le liquide clair final.
La stœchiométrie de la réaction et la purification contrôlent les proportions de Phosphate de diphényle d'iso-décyle, de phosphate de triphényle, de phosphate de phényle et de diisodécyle, d’alcool isodécylique résiduel, de phénol libre, d’humidité et de composants acides.
Le produit commercial est normalement fourni sous forme de liquide technique pur.
Son faible point d’écoulement et sa viscosité modérée permettent le pompage, le dosage et l’incorporation directs sans fusion préalable.
APPLICATIONS ET INDUSTRIES
Composés de PVC souple
Le PVC souple constitue la principale application du Phosphate de diphényle d'iso-décyle.
Le Phosphate de diphényle d'iso-décyle agit comme plastifiant tout en apportant une performance retardatrice de flamme à base de phosphore.
Le Phosphate de diphényle d'iso-décyle peut réduire la dureté du composé, augmenter la flexibilité et l’allongement et améliorer les performances à basse température.
Le Phosphate de diphényle d'iso-décyle est couramment équilibré avec des plastifiants polyvalents, des stabilisants, des charges et des retardateurs de flamme complémentaires.
La concentration sélectionnée influence la dureté, les propriétés en traction, la volatilité, la résistance à l’extraction, le comportement au feu et la génération de fumée.
Fils, câbles et isolation électrique
Le Phosphate de diphényle d'iso-décyle est utilisé dans l’isolation en PVC retardée au feu, les gaines de câbles, les connecteurs et les composants électriques apparentés.
Son faible point d’écoulement favorise la flexibilité dans les environnements froids, tandis que sa faible volatilité aide à maintenir le produit pendant le vieillissement thermique.
Les composés électriques sont évalués en fonction de la résistivité volumique, du comportement diélectrique, du vieillissement thermique, de la migration, de la génération de fumée et des performances au feu.
Une faible acidité, une humidité contrôlée et une composition constante des esters phosphates sont particulièrement importantes pour cette application.
Vinyle automobile et intérieur
Le Phosphate de diphényle d'iso-décyle est utilisé dans les vinyles automobiles souples, les garnitures intérieures, les revêtements de sièges, les matériaux barrières et certains systèmes de mousse de vinyle.
Le Phosphate de diphényle d'iso-décyle associe la plastification à une contribution du phosphore aux performances au feu sans introduire d’halogènes dans la molécule additive.
La flexibilité à basse température est utile pour les composants exposés aux variations saisonnières de température.
La couleur, l’odeur, la formation de buée, la volatilité, la migration et les performances de vieillissement thermique sont des critères de sélection importants pour les applications intérieures.
Vinyle pour la construction et l’industrie
Les applications comprennent les tissus enduits, les feuilles souples, les barrières contre l’humidité, les composants d’isolation de tuyaux, la mousse de vinyle retardée au feu et les composés pour bandes transporteuses minières.
Le Phosphate de diphényle d'iso-décyle aide à maintenir la flexibilité tout en contribuant à la réponse au feu requise dans les environnements industriels et de construction.
La conception de la formulation prend en compte la résistance mécanique, la résistance à l’abrasion, l’extraction, la génération de fumée et la compatibilité avec les autres composants retardateurs de flamme.
Les grades à faible volatilité sont utiles lorsque les produits sont soumis à un service prolongé à des températures élevées.
Polyuréthane et caoutchouc synthétique
Le Phosphate de diphényle d'iso-décyle peut servir d’additif plastifiant et retardateur de flamme dans les formulations compatibles de polyuréthane et de caoutchouc synthétique.
Sa forme liquide facilite son incorporation dans les systèmes d’élastomères, de revêtements et de transformation des polymères.
Une faible humidité et un faible indice d’acide sont importants dans les systèmes de polyuréthane car l’eau et les contaminants acides peuvent interférer avec la chimie des isocyanates et l’équilibre des catalyseurs.
La compatibilité, la réponse au durcissement, les propriétés mécaniques, la migration et les performances au feu sont évaluées dans la formulation complète.
Revêtements textiles, peintures et dispersions de pigments
Le Phosphate de diphényle d'iso-décyle est utilisé dans certains revêtements textiles et systèmes de revêtement organiques comme composant plastifiant à faible volatilité doté d’une fonctionnalité retardatrice de flamme complémentaire.
Le Phosphate de diphényle d'iso-décyle peut améliorer la flexibilité du film et réduire la fragilité dans les systèmes de liants compatibles.
Le Phosphate de diphényle d'iso-décyle agit également comme composant liquide organique dans les dispersions de pigments.
Sa viscosité, sa tension superficielle, son comportement solvant, sa couleur et sa compatibilité influencent le mouillage des pigments, la stabilité de la dispersion et les propriétés du film fini.
Les systèmes aqueux nécessitent une technologie adaptée d’émulsification ou de dispersion car l’ester phosphate présente une solubilité extrêmement faible dans l’eau.
Résines cellulosiques et plastiques spéciaux
Le Phosphate de diphényle d'iso-décyle est compatible avec plusieurs systèmes de résines cellulosiques et spéciales, notamment le nitrate de cellulose, l’acétobutyrate de cellulose, l’éthylcellulose, le polyméthacrylate de méthyle et le polystyrène.
Le Phosphate de diphényle d'iso-décyle peut fournir une plastification, une aide au traitement et une contribution retardatrice de flamme à base de phosphore.
La compatibilité avec la résine, la clarté optique, la couleur, les propriétés mécaniques, la migration et la résistance à l’extraction déterminent le niveau d’addition approprié.
Une faible couleur et une faible teneur en phénol libre sont particulièrement pertinentes dans les produits transparents ou faiblement colorés.
Lubrifiants et fluides spéciaux
Le Phosphate de diphényle d'iso-décyle est utilisé comme additif fonctionnel contenant du phosphore dans certaines formulations de lubrifiants industriels et de fluides spéciaux non aqueux.
Son point d’éclair élevé, sa faible volatilité, sa forme liquide et sa chimie d’ester phosphate favorisent son utilisation dans les systèmes soumis à de fortes contraintes thermiques.
La sélection dépend de la compatibilité avec le fluide de base, les élastomères, les joints, les métaux et les autres additifs.
La viscosité, l’acidité, la stabilité hydrolytique et l’écoulement à basse température sont des paramètres d’évaluation essentiels.
SÉLECTION DU GRADE ET ADÉQUATION DU PRODUIT
Les grades commerciaux se différencient principalement par la teneur en Phosphate de diphényle d'iso-décyle et la distribution globale des esters phosphates.
La chromatographie en phase gazeuse est couramment utilisée pour mesurer le composant principal, le phosphate de triphényle, le phosphate de phényle et de diisodécyle, l’alcool isodécylique résiduel et le phénol libre.
Teneur en Phosphate de Triphényle : Importante pour les projets soumis à des exigences strictes concernant les composants à l’état de traces, la migration ou la réglementation
Grade à Faible Teneur en Phosphate de Triphényle : Les compositions strictes peuvent contrôler le phosphate de triphényle à moins de 0.1 %
Teneur en Phosphate de Phényle et de Diisodécyle : Influence la plastification, la viscosité, le comportement à basse température et l’équilibre retardateur de flamme
Phénol Résiduel : Contrôlé afin de limiter l’odeur, le développement de la couleur et les interférences dans les procédés en aval
Alcool Isodécylique Résiduel : Contrôlé afin de limiter la volatilité, l’odeur et la dérive de composition
Indice d’Acide : Important pour la stabilité thermique du polymère, la compatibilité avec les métaux et les systèmes de polyuréthane réactifs
Humidité : Importante pour la stabilité au stockage et la chimie des polymères sensibles à l’humidité
Couleur : Une faible couleur APHA ou Hazen est préférée pour les produits transparents et faiblement pigmentés
Teneur en Phosphore : Favorise la constance des performances retardatrices de flamme
Densité, Viscosité et Indice de Réfraction : Utiles pour l’identité, la constance des lots, le pompage et le contrôle du procédé
Point d’Écoulement : Pertinent pour le stockage et le transfert dans les environnements froids
Un grade technique standard convient aux applications générales de PVC souple, revêtements, caoutchouc et additifs polymères.
Les grades à faible couleur, faible acidité, faible humidité et faible teneur en phosphate de triphényle répondent aux applications présentant des exigences plus strictes en matière de traitement, d’aspect ou de composants à l’état de traces.
CONSIDÉRATIONS DE FORMULATION ET DE PROCÉDÉ
Le Phosphate de diphényle d'iso-décyle peut être dosé directement ou prémélangé avec d’autres plastifiants liquides et additifs.
Lors du mélange à sec du PVC, une agitation adéquate et un mélange à chaud contrôlé favorisent une absorption uniforme dans la résine avant le refroidissement et le compoundage ultérieur.
Le niveau d’addition est sélectionné en fonction de la dureté requise, de la flexibilité à basse température, des performances au feu, du comportement de la fumée et des propriétés mécaniques.
L’augmentation de la concentration en ester phosphate peut améliorer la plastification et la charge en phosphore mais modifie également la résistance à la traction, l’allongement, la résistance à l’extraction, les propriétés électriques et le coût du composé.
Les stabilisants thermiques du PVC, les charges, les pigments, les modificateurs d’impact et les retardateurs de flamme complémentaires doivent être équilibrés comme un ensemble complet d’additifs.
Les évaluations en laboratoire et en production comprennent couramment la dureté Shore, la résistance à la traction, l’allongement, l’indice limite d’oxygène, la génération de fumée, le vieillissement thermique, la volatilité, la migration, l’extraction et les essais électriques.
L’humidité et l’indice d’acide doivent être étroitement contrôlés lorsque le produit est utilisé avec des isocyanates ou des catalyseurs sensibles à l’humidité.
Des conditions fortement acides ou alcalines peuvent accélérer l’hydrolyse de l’ester phosphate.
Une exposition prolongée à des températures de traitement excessives doit être évitée afin de limiter la décomposition thermique et la formation de couleur.
QUALITÉ, SPÉCIFICATIONS ET DOCUMENTATION
Un Certificat d’Analyse fournit des résultats spécifiques au lot pour la spécification commerciale convenue.
Les données importantes comprennent l’aspect, la couleur, l’indice d’acide, l’humidité, la densité, la viscosité, l’indice de réfraction, la teneur en phosphore et la composition chromatographique des esters phosphates.
La Fiche Technique définit l’identité du produit, ses caractéristiques physiques, son profil fonctionnel et son contexte de traitement.
La Fiche de Données de Sécurité fournit la classification des dangers, les contrôles d’exposition, les mesures de premiers secours, les conditions de stockage, les procédures en cas de déversement et les informations de transport.
Les achats spécifiques à une application peuvent également nécessiter des déclarations concernant les substances réglementées, le statut d’inventaire, les composants résiduels et les seuils de composition.
Pour les projets critiques concernant le PVC, l’électricité, l’automobile, le polyuréthane ou les revêtements, la spécification d’achat doit relier les paramètres chimiques aux essais de performance pertinents du produit fini.
CONSIDÉRATIONS DE SÉCURITÉ ET RÉGLEMENTAIRES
Classification Environnementale : Danger chronique pour le milieu aquatique 4
Mention de Danger : H413, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour les organismes aquatiques
Profil de Toxicité Aiguë : Faible toxicité aiguë orale et cutanée dans les données d’essai
Principales Voies d’Exposition : Contact cutané, contact oculaire, ingestion et inhalation de brouillard provenant du matériau chauffé
Combustibilité : Liquide combustible à point d’éclair élevé
Produits de Décomposition : Oxydes de carbone, oxydes de phosphore et fumées organiques irritantes
Un contact direct avec les yeux ou la peau peut provoquer une irritation temporaire.
Le matériau chauffé peut générer un brouillard ou des vapeurs irritant le système respiratoire.
Une bonne hygiène industrielle et une ventilation efficace du procédé réduisent l’exposition habituelle.
Le Phosphate de diphényle d'iso-décyle est hydrophobe, présente une solubilité extrêmement faible dans l’eau et peut s’adsorber fortement sur les sols et les sédiments.
Le Phosphate de diphényle d'iso-décyle est intrinsèquement biodégradable dans des conditions aérobies adaptées et ne répond pas aux critères d’une substance persistante, bioaccumulable et toxique ni d’une substance très persistante et très bioaccumulable.
Tout rejet dans les canalisations, les eaux de surface ou le sol doit être évité.
PREMIERS SECOURS
Inhalation : Déplacer la personne affectée à l’air frais et obtenir une assistance médicale si les symptômes respiratoires persistent.
Contact avec la peau : Retirer les vêtements contaminés et laver soigneusement la peau affectée avec de l’eau et du savon.
Contact avec les yeux : Rincer prudemment avec de l’eau propre pendant au moins 15 minutes, retirer les lentilles de contact lorsque cela est facile et obtenir une assistance médicale si l’irritation persiste.
Ingestion : Rincer la bouche, ne pas provoquer de vomissements et demander un avis médical.
Note aux médecins : Assurer un traitement de soutien et orienté selon les symptômes.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Utiliser des systèmes de transfert fermés ou une ventilation locale par aspiration lorsqu’un brouillard ou des vapeurs chauffées peuvent se former.
Éviter le contact avec les yeux, la peau et les vêtements.
Porter des gants résistants aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et des vêtements de protection appropriés pendant le transfert, l’échantillonnage et l’intervention en cas de déversement.
Stocker dans des récipients propres, secs et hermétiquement fermés, dans un endroit frais et bien ventilé.
Protéger le matériau contre l’humidité, la chaleur directe, les flammes nues et l’exposition prolongée à des températures élevées.
Tenir à l’écart des agents fortement oxydants, des acides forts et des bases fortes.
Pour lutter contre l’incendie, utiliser de la mousse résistante à l’alcool, de la poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Un brouillard d’eau peut refroidir les récipients exposés, mais un jet d’eau direct peut répandre le liquide en combustion.
Les pompiers doivent utiliser un appareil respiratoire autonome lorsque des fumées de décomposition sont présentes.
Confiner les déversements avec un matériau absorbant inerte et non combustible et empêcher leur pénétration dans les canalisations ou les cours d’eau.
Recueillir le liquide récupéré et l’absorbant contaminé dans des récipients fermés appropriés en vue d’une élimination contrôlée.
Nettoyer rapidement les zones de transfert car le liquide résiduel peut créer un risque de glissade.
CONSIDÉRATIONS D’EMBALLAGE ET D’APPROVISIONNEMENT
Le Phosphate de diphényle d'iso-décyle peut être fourni en fûts scellés, conteneurs pour vrac intermédiaire et en quantités en vrac.
Des récipients et équipements de transfert propres, secs et compatibles avec les esters phosphates organiques contribuent au maintien des exigences de couleur, d’humidité et d’acidité.
Le faible point d’écoulement facilite le pompage et le déchargement dans des conditions ambiantes froides.
Une demande d’approvisionnement complète précise le nom chimique, le numéro CAS, le polymère ou procédé prévu, la distribution requise des esters phosphates, la limite de phosphate de triphényle, l’indice d’acide, l’humidité, la couleur, le format d’emballage, la quantité commandée, la destination et les exigences documentaires.
Pour les projets sensibles à la formulation, les informations pertinentes comprennent également la température de traitement, les performances au feu visées, les exigences à basse température, les propriétés électriques et les essais applicables au produit fini.
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