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ACÉTATE D'ISOAMYLE

L'acétate d'isoamyle, également connu sous le nom d'acétate d'isopentyle, est un composé organique qui est l'ester formé à partir d'alcool isoamylique et d'acide acétique.
L'acétate d'isoamyle est un liquide incolore qui est seulement légèrement soluble dans l'eau, mais très soluble dans la plupart des solvants organiques.

Numéro CAS : 123-92-2
Numéro CE : 204-662-3
Nom IUPAC : Éthanoate de 3-méthylbutyle
Formule chimique : C7H14O2

Autres noms : acétate d'ISOAMYL, acétate de 3-méthylbutyle, acétate d'isopentyle, 123-92-2, éthanoate d'isopentyle, éthanoate d'isoamyle, éthanoate de 3-méthylbutyle, acétate d'isoamyle, acétate de 3-méthyl-1-butyle, ester amylacétique, acétate d'I-amyle, acétate de 3-méthyl-1-butanol, acétate d'alcool isopentylique, éthanoate de 2-méthylbutyle, acétate de 3-méthyl-1-butanol, acide acétique, ester isopentylique, acétate d'amyle, commun, acide acétique, ester de 3-méthylbutyle, acétate de 3-méthyl-1-butanol, ester de 3-méthylbutyle d'acide acétique, acétate de bêta-méthylbutyle, acétate de 3-méthyl-1-butanol, FEMA n° 2055, numéro FEMA 2055, Acétate d'isoamyle (naturel), NSC 9260, acétate d'alcool isoamylique, Isoamylacétate, Isoamylazetat, CCRIS 6051, HSDB 1818, Isoamylester kyseliny octove, acétate d'isoamyle, acétate de 3-méthyl-but-1-yle, EINECS 204-662-3, MFCD00008946, acétate d'isopentyle, BRN 1744750, 3-méthyl-1-butanol 1-acétate, DTXSID9025453, CHEBI:31725, AI3-00576, NSC-9260, Ester 3-méthyl-1-butylique d'acide acétique, acétate de bêta-méthylbutyle, acétate de 3-méthylbutyle, UNII-Z135787824, Ester isoamylique d'acide acétique, CH3C(O)O(CH2)2CH(CH3)2, acétate de 3-méthyl-1-butanyle, DTXCID005453, acide acétique d'ester 3-méthylbutylique, EC 204-662-3, ester 3-méthylbutylique d'acide acétique, 4-02-00-00157 (référence du manuel Beilstein), Z135787824, isopentylacetate, CAS-123-92-2, ester isoamyle kyseliny octove [tchèque], i-pentylacétate, acétate d'isoamyle, ester acétate d'amyle, ester 3-méthylbutylique d'acide acétique, acétate d'isopentyle, acétate de triisoamyle, acide acétique, ester isoamylique, acide isopentylique ester acétique, .beta.-méthylbutylacétate, dans la pratique commerciale amyle signifie invariablement isoamyle, à moins qu'il ne soit précédé du n- pour normal, SCHEMBL27086, ACÉTATE D'ISOAMYLE [MI], MLS002454411, CHEMBL42013, ACÉTATE D'ISOAMYLE [FCC], ACÉTATE D'ISOAMYLE [FHFI], ACÉTATE D'ISOAMYLE [HSDB], QSPL 103, ester d'acide acétique-3-méthylbutyle, FEMA 2055, ACÉTATE D'ISOAMYLE [WHO-DD], NSC9260, acétate d'isopentyle, LR, >=95 %, HMS2270G21, WLN : 1Y1 et 2OV1, essence de poire Jargonelle (sel/mélange), Tox21_201257, Tox21_300373, STL280371, acétate d'isopentyle, étalon analytique, AKOS000269068, acétate d'isoamyle, >=95 %, FCC, FG, acétate d'isopentyle, anhydre, >=99 %, acétate d'isopentyle, qualité réactif, 98 %, NCGC00091500-01, NCGC00091500-02, NCGC00091500-03, NCGC00254385-01, NCGC00258809-01, BS-19548, SMR001253743, A0033, A0264, NS00010166, acétate d'isoamyle, naturel, >=97 %, FCC, FG, acétate d'isopentyle, première qualité SAJ, >=93,0 %, acétate d'isopentyle, qualité spéciale SAJ, >=98,0 %, A805166, Q221307, J-004996, acétate d'isopentyle, 99 %, cont. environ 10 % d'autres isomères, Flavor and Extract Manufacturers' Association No. 2055, acétate d'isoamyle, naturel, 70 % base d'acétate d'isoamyle, >=97 %, dans la pratique commerciale, amyle signifie invariablement isoamyle, à moins qu'il ne soit précédé du n pour normal

L'acétate d'isoamyle a une forte odeur qui est décrite comme similaire à celle de la banane et de la poire.
L'acétate d'isoamyle pur ou les mélanges d'acétate d'isoamyle, d'acétate d'amyle et d'autres arômes peuvent être appelés huile de banane.

L'acétate d'isoamyle est préparé par la réaction catalysée par un acide (estérification de Fischer) entre l'alcool isoamylique et l'acide acétique glacial comme indiqué dans l'équation de réaction ci-dessous.
En général, l’acide sulfurique est utilisé comme catalyseur.
Alternativement, l'acide p-toluènesulfonique ou une résine échangeuse d'ions acide peut être utilisé comme catalyseur.

L'acétate d'isoamyle est utilisé pour conférer la saveur de banane aux aliments.
L'huile de banane fait généralement référence à une solution d'acétate d'isoamyle dans de l'éthanol utilisée comme arôme artificiel.

L'acétate d'isoamyle est également utilisé comme solvant pour certains vernis et laques nitrocellulosiques.
En tant que solvant et support pour des matériaux tels que la nitrocellulose, il était largement utilisé dans l'industrie aéronautique pour rigidifier et imperméabiliser les surfaces volantes en tissu, où lui et ses dérivés étaient généralement connus sous le nom de « dope pour aéronefs ».
Maintenant que la plupart des avions sont entièrement en métal, leur utilisation se limite principalement à des reproductions historiquement exactes et à des modèles réduits.

En raison de son odeur intense et agréable et de sa faible toxicité, l'acétate d'isoamyle est utilisé pour tester l'efficacité des respirateurs ou des masques à gaz.

L'acétate d'isoamyle est couramment fabriqué dans les laboratoires de chimie organique de premier cycle, car sa synthèse est une représentation idéale d'une substitution nucléophile.
La réaction, appelée estérification de Fischer, se produit lorsqu'un alcool, dans ce cas l'alcool isoamylique, réagit avec un acide carboxylique, ici l'acide acétique glacial.
À l’aide de la chaleur et d’un catalyseur acide, un ester se forme.

L'odeur de presque tous les fruits provient d'esters aliphatiques, de simples molécules contenant un groupe carboxylique directement à côté d'une liaison éther conduisant à des groupes alkyle ou aryle.
Les molécules avec un petit nombre de carbones ont une odeur fruitée, mais une fois que des carbones supplémentaires sont ajoutés, l'odeur change pour devenir savonneuse ou même métallique.
L'acétate d'isoamyle ne contient que six carbones, son odeur est donc particulièrement sucrée.
Ces esters peuvent également être trouvés dans des sources non fruitées telles que la menthe poivrée et le thé vert.

Contrairement à leurs alcools parents, les esters ne peuvent pas agir comme donneurs dans les liaisons hydrogène et, en tant que tels, ils ne s'auto-associent pas.
Cela conduit à ce que les esters soient plus volatils que les acides carboxyliques de poids moléculaire similaire.
Les molécules aérées se logent dans les récepteurs olfactifs de notre nez, des signaux sont envoyés à notre cerveau et notre odorat s'active.

Même de petits changements dans la structure moléculaire peuvent créer des odeurs distinctes.
Si nous supprimons un carbone de l'acétate d'isoamyle pour obtenir de l'acétate d'isobutyle, l'odeur est, encore une fois, fruitée, mais plus proche de la framboise.
Déplacez le carbone substituant directement à côté de l'ester pour former de l'acétate de sec-butyle et l'odeur reste douce, mais avec une pointe de solvant.
Réduisez-le à nouveau en acétate d’éthyle et nous obtenons un dissolvant pour vernis à ongles.
Il suffit de trois carbones pour passer de l'appétissant au pinçant le nez.

Comme je l’ai mentionné plus tôt, l’acétate d’isoamyle a l’odeur et la saveur des bananes.
Une véritable banane est une combinaison d’amidons, d’acides aminés et d’acétate d’amyle, ainsi que de notre molécule homonyme.
Mais de nombreux produits artificiels aromatisés à la banane contiennent uniquement de l’acétate d’isoamyle.
L'acétate d'isoamyle est utilisé comme arôme dans une variété d'aliments transformés : boissons, chewing-gums, produits de boulangerie et surtout bonbons, tels que les bonbons à la banane Runts et les cacahuètes Circus.
Le goût de l’acétate d’isoamyle est extrêmement fort et peut être perçu à des concentrations aussi faibles que 2 parties par million, soit environ une goutte pour 50 litres.

Si vous n’êtes pas un grand amateur de sucreries, vous avez peut-être goûté de l’acétate d’isoamyle dans une source inattendue : la bière.
L'acétate d'isoamyle est produit naturellement par la levure lors de la fermentation.
Les bières blanches (notamment la Hefeweizen bavaroise), les sahtis et certaines bières belges utilisent l'arôme artificiel de banane pour améliorer la complexité et donner un ton fruité à la bière.
Si la saveur de la banane est savoureuse dans certaines bières, elle peut être répugnante dans d’autres, comme les lagers.

Lors de la fermentation, l'acétate d'isoamyle est formé par une enzyme appelée acétate transférase.
Contrôler le type de levure contrôlera l'enzyme, il est donc important de choisir la bonne levure pour la bonne bière.
Une autre façon de contrôler la formation d’esters est la température, des températures plus élevées favorisant la formation d’acétate.
Si vous êtes un brasseur amateur et que vous souhaitez un peu de fruité dans votre bière, essayez de la fermenter entre 21 et 24 degrés Celsius.
Une erreur courante des nouveaux brasseurs est de fermenter les lagers à température ambiante, ce qui donne une lager fruitée – pas du tout ce qu’ils recherchent !

Alors la prochaine fois que vous sentirez l'odeur de banane dans votre bière ou que vous en goûterez dans vos bonbons, rappelez-vous qu'une petite molécule logée dans vos récepteurs sensoriels est à l'origine de cette saveur audacieuse.

L'acétate d'isoamyle est produit naturellement par la maturation des fruits.
L'acétate d'isoamyle crée une forte odeur fruitée de banane ou de poire qui est largement utilisée pour aromatiser les aliments, attirer les abeilles et améliorer l'odeur de tout, des parfums au cirage à chaussures.
L’acétate d’isoamyle est même utilisé comme solvant pour les couleurs à l’huile, les laques et les résines ; et, assez étrangement, il peut être utilisé pour tester les masques à gaz.

Point d'ébullition : 142 °C (1013 hPa)
Densité : 0,876 g/cm3 (15 °C)
Limite d'explosivité : 1 - 10 % (V)
Point d'éclair : 33 °C
Température d'inflammation : 355 °C
Point de fusion : -78,5 °C
Pression de vapeur : 5,99 hPa (20 °C)
Solubilité : 2,12 g/l

L'acétate d'isoamyle est un solvant spécial qui trouve une large utilisation pour les arômes et les parfums et est utilisé dans la production de nombreux arômes synthétiques.

L'acétate d'isoamyle est utilisé pour la préparation de nombreux arômes synthétiques, de la pomme à la piña colada et même au café.
La production d’arômes est le principal domaine d’application de l’acétate d’isoamyle.
Plus de 40 saveurs impliquent l’utilisation d’acétate d’isoamyle.
Si vous êtes intéressé par l'acétate d'isoamyle, vous aimerez peut-être également jeter un œil à l'alcool isoamylique, car il joue également un rôle important dans l'industrie des arômes synthétiques.

L'acétate d'isoamyle joue un rôle important dans toutes les bières et fait partie du profil aromatique global.
L'acétate d'isoamyle est produit par la levure lors de la fermentation pour cette application et est présent à de faibles niveaux (typiquement 1,4 mg/l).

L'acétate d'isoamyle est également utilisé comme solvant à faible toxicité pour certains vernis et laques nitrocellulosiques.
L'acétate d'isoamyle a été largement utilisé dans l'industrie aéronautique pour rigidifier les surfaces volantes en tissu comme support pour la nitrocellulose et conserve cette application uniquement dans les modèles réduits d'avions.

L'acétate d'isoamyle est une phéromone « d'alarme » courante pour les abeilles et de faibles concentrations en attireront un grand nombre.

L'acétate d'isoamyle ayant une odeur forte et agréable et une faible toxicité, il peut être utilisé pour tester l'efficacité des joints d'étanchéité aux gaz, comme dans les respirateurs.

L'acétate d'isoamyle est également utilisé en cosmétique, principalement pour l'application et le retrait du vernis à ongles en raison de son bon pouvoir solvant.
L'acétate d'isoamyle est également utilisé dans les déodorants et les assainisseurs d'air non propulsés.

L'acétate d'isoamyle est un composé organique principalement utilisé comme additif aromatique dans les industries alimentaires.
Traditionnellement, l'arôme alimentaire était produit par extraction à partir de plantes, suivie d'une voie de synthèse chimique qui s'est ensuite déplacée vers la voie biocatalytique en raison de la sensibilisation et de l'inclination des consommateurs envers les produits naturels.

Cette étude a été réalisée pour examiner la synthèse de réaction entre l'anhydride acétique et l'alcool isoamylique en présence de lipase B de Candida antarctica (CALB) comme catalyseur dans un système sans solvant (SFS).
Les résultats montrent que deux réactions ont eu lieu entre l’anhydride acétique et l’alcool isoamylique.
L'effet de différents paramètres de réaction sur le rendement final d'acétate d'isoamyle et l'optimisation des paramètres du procédé à l'aide d'un outil statistique ont également été étudiés avec la méthodologie de surface de réponse (RSM).

Il a été constaté que le rendement optimal en acétate d'isoamyle se situe à une température de réaction de 30 °C, un rapport molaire acide/alcool de 0,10 et une charge enzymatique de 4,14 %.
Le coefficient de régression pour l’optimisation basée sur RSM était de 0,9961.
Les erreurs résultant de la validation du modèle sont inférieures à 1 % et sont acceptables pour une application réelle.
Le modèle RSM et le premier modèle de principe ont été sélectionnés pour déterminer la cinétique de réaction et le rendement de la réaction pour l'acétate d'isoamyle.
Les résultats ont montré que le modèle RSM fournit une bonne prédiction du système d’estérification avec une valeur R2 de 0,90.

Les esters sont l’un des composés organiques naturels les plus courants qui contiennent –COOR comme groupe fonctionnel.
De nombreux esters simples sont des liquides à l'odeur agréable et principalement utilisés comme odeurs parfumées de fruits et de fleurs.
Par exemple, le butanoate de méthyle est un élément présent dans l’huile d’ananas, tandis que l’acétate d’isoamyle est un élément de l’huile de banane.

Ces esters sont également naturellement présents dans les graisses et les huiles animales et dans de nombreuses molécules biologiquement importantes.
Les esters sont omniprésents et contiennent une substance « identique à la nature » qui peut être utilisée pour remplacer les saveurs et les parfums naturels.

La demande de produits aromatiques et parfumés est assez élevée pour la plupart des applications dans les pays développés.
En 2009, l'industrie des arômes et des parfums a connu un déclin en raison de la crise économique mondiale, mais s'est rapidement redressée un an plus tard.
Le marché devrait continuer à croître à un TCAC de 5,6 % au cours de la période 2011-2013.

Alors que la demande en aliments aromatisés a considérablement augmenté au fil des années, les consommateurs se sont également préoccupés des ingrédients naturels de ceux-ci en envisageant des aliments aux arômes naturels dans leur liste.

Les esters naturellement présents dans les plantes et les fleurs ont été extraits pour la production d'arômes traditionnels.
Cependant, l'extraction traditionnelle de l'arôme des plantes est trop coûteuse pour une exploitation commerciale, les matières premières sont limitées et seule une petite quantité d'esters est produite.
D'autre part, la demande en esters ne cessant d'augmenter, les chercheurs ont donc surmonté les problèmes en recourant à des voies de production alternatives via la synthèse chimique.

L'estérification par synthèse chimique est basée sur la méthode d'estérification de Fischer.
Les inconvénients des acétates d'isoamyle attribués aux produits chimiques utilisés et à la sensibilisation des consommateurs aux produits chimiques ajoutés à leurs aliments font que la synthèse n'est pas favorisée dans l'industrie alimentaire.
Par conséquent, une nouvelle méthode de synthèse d’esters est nécessaire pour produire un grand nombre d’esters destinés à des applications industrielles avec un avantage économique élevé et un produit final plus pur.

La synthèse de l'acétate d'isoamyle dans un solvant organique a été introduite.
En raison de la spécificité régionale et stéréo exprimée par la plupart des lipases dans des conditions de fonctionnement douces et du degré élevé de pureté produit, l'estérification catalysée par lipase dans un solvant organique a récemment reçu une plus grande attention par rapport aux méthodes de synthèse chimique traditionnelles, en particulier dans la production d'arômes et de parfums naturels.

Malgré les rendements de conversion plus élevés des esters, les solvants organiques entraînent sans aucun doute un impact négatif sur la toxicité des solvants, sont inflammables et nécessitent une action supplémentaire sur le processus de séparation.
De plus, certains solvants organiques utilisés sont trop chers pour permettre une mise à l’échelle commerciale rentable.
Par conséquent, un système sans solvant a été introduit dans le processus d’estérification.

L’absence de solvants dans la synthèse sans solvant présente des avantages sur le traitement en aval car il y aurait moins de composants présents dans le mélange réactionnel à la fin du processus d’estérification.
De plus, le coût de production peut être minimisé.
a déclaré qu'il est possible d'utiliser des concentrations élevées de substrats dans un système sans solvant.
Il est donc scientifiquement et écologiquement judicieux de produire des esters par une voie biotechnologique sans solvant qui éliminerait tous les inconvénients de la voie de synthèse traditionnelle et chimique de production d'esters.

L'acétate d'isoamyle, également connu sous le nom d'acétate d'isoamyle ou ester amylacétique, appartient à la classe de composés organiques appelés esters d'acide carboxylique.
Il s'agit de dérivés d'acide carboxylique dans lesquels l'atome de carbone du groupe carbonyle est lié à un groupe alkyle ou aryle par l'intermédiaire d'un atome d'oxygène (formant un groupe ester).
L'acétate d'isoamyle est un composé basique extrêmement faible (essentiellement neutre) (basé sur son pKa).
L'acétate d'isoamyle est un composé potentiellement toxique.

Norme de saveur de bière certifiée utilisée pour former les dégustateurs de bière professionnels à reconnaître et à évaluer l'intensité du caractère de l'acétate d'isoamyle.
L'acétate d'isoamyle est produit par les levures de bière ale et lager pendant la fermentation.
L'acétate d'isoamyle est un caractère d'impact clé dans certaines bières blondes et ales et un caractère aromatique caractéristique dans les bières de blé de style allemand.

L'acétate d'isoamyle est l'un des esters à chaîne courte les plus utilisés dans l'industrie alimentaire en raison de sa saveur caractéristique de banane.
L'acétate d'isoamyle peut être produit à partir d'alcool isoamylique par plusieurs réactions catalytiques se distinguant par le type de donneur d'acyle impliqué.

L'estérification directe de l'alcool isoamylique avec l'acide acétique est la procédure de synthèse la plus simple, car elle ne produit que de l'eau comme sous-produit.
Cependant, étant une réaction d'équilibre, l'estérification directe nécessite généralement que l'acide corrosif soit présent en excès et que le sous-produit aqueux soit éliminé pendant la réaction pour atteindre un rendement élevé en ester.

Alternativement, l'acylation de l'alcool, qui n'est pas une réaction d'équilibre, est également possible, mais l'utilisation de chlorure d'acyle toxique ou d'anhydride acétique comme donneur d'acyle génère respectivement de l'acide chlorhydrique ou de l'acide acétique comme sous-produits, et nécessite donc un équipement et un traitement spéciaux.
De plus, l’acylation implique généralement un solvant organique dangereux.
Enfin, la transestérification de l'alcool isoamylique par ajout d'un ester, tel que l'acétate d'éthyle, est également réalisable et donne de l'acétate d'isoamyle et de l'éthanol.

Les catalyseurs pour tous les types d'estérification d'alcool peuvent être des acides et des bases homogènes ou hétérogènes, ou des lipases libres ou immobilisées.
Bien qu'un acide minéral soluble et fort tel que l'acide sulfurique soit traditionnellement utilisé comme catalyseur d'estérification, un acide solide tel qu'une zéolite, une zircone sulfatée ou des résines échangeuses d'ions acides est préférable car il peut être facilement séparé par filtration et réutilisé, une étape de neutralisation n'est pas nécessaire à la fin de la réaction et de grandes quantités de déchets ne sont pas libérées.

À la lumière des considérations mentionnées ci-dessus, le triacétate de glycérol (triacétine) a été sélectionné comme solvant et donneur d'acyle pour la transestérification catalytique de l'alcool isoamylique sur Amberlyst.
La triacétine est un ester clair, incolore et non toxique avec une variété d'applications dans les aliments et les arômes, les colorants et les encres, ainsi que dans les industries cosmétiques.
Les propriétés physiques des acétates d’isoamyle en font également un solvant intéressant.
Le point d'ébullition élevé et la faible pression de vapeur des acétates d'isoamyle permettent la distillation du produit, tandis que l'extraction du produit est également possible avec des solvants non miscibles à la triacétine tels que les éthers.

La transestérification de l'alcool isoamylique dans la triacétine dans des conditions douces sans prétraitement du catalyseur a donné lieu à une conversion de 13 % après 1 h.
Étant donné que le prétraitement du catalyseur solide est connu pour pouvoir affecter ses performances catalytiques, l’effet de la température et du temps de préchauffage du catalyseur sur la conversion de l’alcool isoamylique a été testé.
Préchauffage du catalyseur solide à 80°C pendant 1 h a donné la conversion d'alcool isoamylique la plus élevée de 20 %.
Le catalyseur a donc été préchauffé à 80°C pendant 1 h pour toutes les expériences ultérieures de l’étude.

L'augmentation de la température de réaction ou de la charge du catalyseur a augmenté linéairement les conversions d'alcool isoamylique, qui ont également augmenté à mesure que la réaction progressait, atteignant une conversion complète après 14 h à 60°C.
Le recyclage du catalyseur hétérogène a également été testé par filtration du catalyseur et réutilisation en l'ajoutant à de l'alcool isoamylique frais dans la triacétine.
À chaque cycle de réaction, le catalyseur perdait une partie de son activité.

Étant donné que la triacétine a été ajoutée en excès, l'efficacité du recyclage de la triacétine et du catalyseur a également été examinée en extrayant l'acétate d'isoamyle du mélange réactionnel à la fin de la réaction avec de l'éther de pétrole et en ajoutant de l'alcool isoamylique frais.

Cette méthode a également entraîné une désactivation partielle du catalyseur, produisant des conversions encore plus faibles que celles détectées lorsque seul le catalyseur était recyclé.
Une conversion aussi faible peut s'expliquer par la conversion partielle de la triacétine en glycérol, monoacétate de glycérol ou diacétate de glycérol, telle que détectée par analyse H-RMN du mélange réactionnel, ce qui peut faciliter la réaction inverse.

Enfin, il a été récemment rapporté que le chauffage favorisé par micro-ondes améliorait les réactions organiques, y compris l’hydrolyse des esters, par rapport au chauffage conventionnel.
Ainsi, en utilisant un micro-ondes domestique non modifié à pleine intensité, la transestérification de l'alcool isoamylique dans la triacétine sous irradiation par micro-ondes a également été testée dans un récipient de réaction ouvert, avec Amberlyst 36 comme catalyseur, pendant 10 à 60 p.

Chauffer le mélange réactionnel jusqu'à 40 s sans ajouter le catalyseur a augmenté la température de 26 à 123°C mais n'a pas produit d'acétate d'isoamyle.
Cependant, avec le catalyseur, la réaction s'est déroulée rapidement et la vitesse était 100 fois plus élevée que pour la réaction sous chauffage conventionnel.

Par exemple, la réaction favorisée par micro-ondes a donné une conversion de 12 % après 20 s et a atteint une température finale de 67°C, tandis que la réaction qui a été réalisée dans un bain d'huile à 60°C a atteint 20% de conversion après 1 h.
À notre connaissance, la synthèse organique de l'hydrolyse d'esters assistée par micro-ondes n'a jamais été rapportée à une vitesse aussi accélérée.

L'acétate d'isoamyle semble que bien que la triacétine ait une constante diélectrique relativement faible, la production de di- et mono-acétate de glycérol et de glycérol comme sous-produits de la transestérification de la triacétine augmente la polarité du milieu réactionnel, augmentant ainsi la capacité du mélange réactionnel à adsorber l'irradiation par micro-ondes 10.
De plus, la pression de vapeur particulièrement faible et la température d’ébullition élevée de la triacétine en font un solvant intéressant pour la synthèse organique favorisée par micro-ondes sous pression atmosphérique.

Les changements dans la température finale du milieu réactionnel et dans la conversion de l'alcool isoamylique avec le temps de réaction sont illustrés dans .
La température finale et la conversion de l'alcool isoamylique ont augmenté linéairement avec la progression de la réaction jusqu'à 40 p.
Augmenter le temps au-delà de 40 ans tandis que le chauffage du milieu réactionnel à pleine intensité a élevé la température du milieu au-dessus de 130°C, mais cette température élevée a gravement endommagé le catalyseur.

L'augmentation de la concentration d'isoamyle de 0,23 à 2,3 M, tout en maintenant la charge du catalyseur, a augmenté la transestérification de six fois, de 0,053 à 0,32 M d'acétate d'isoamyle.
De plus, en effectuant la réaction pendant 20 s (température de réaction finale de 67°C) pendant deux cycles séquentiels, entre lesquels le mélange réactionnel a été refroidi à température ambiante dans de la glace, a donné une conversion de 12 % après le premier cycle et une conversion de 19 % après le deuxième cycle.

L'acétate d'isoamyle, un ester clé (combinaison d'un acide et d'un alcool) présent dans toutes les bières.
Voir esters.
À son seuil de saveur (environ 0,6 à 1,2 partie par million), il offre des arômes prononcés de fruits frais, de banane ou de poire.
L'acétate d'isoamyle est largement utilisé pour reproduire des arômes de type banane dans les arômes artificiels.
Comme d’autres esters, il est produit par la levure pendant la fermentation et a un impact majeur sur la saveur de certains styles de bière, en particulier les bières de blé de style bavarois.

En général, il contribue aux qualités fruitées de la bière.
L'arôme de l'acétate d'isoamyle, créé par les souches de levure traditionnelles de bière blanche, se combine aux notes phénoliques de clou de girofle du gaïacol 4-vinyle pour former la base de l'arôme typique de la bière blanche bavaroise.

En tant que telle, la concentration en acétate d'isoamyle est l'un des principaux séparateurs entre les saveurs de la weissbier de style bavarois et de la soi-disant hefeweizen américaine (bière de blé de style américain), qui présente généralement peu ou pas d'arômes de type banane.
Des recherches allemandes ont montré que des concentrations élevées d'acétate d'isoamyle dans la bière blanche dépendent en partie d'un taux élevé de glucose dans le moût d'origine, ce qui, si on le souhaite, peut être obtenu par un régime de brassage par décoction ciblé.

L'acétate d'isoamyle est l'un des composés aromatiques les plus importants utilisés dans les industries alimentaires en raison de sa saveur caractéristique de banane.
L'ester est utilisé comme composé aromatisant dans de nombreux aliments et boissons, tels que le miel, le caramel, le café artificiel, les boissons et les parfums.
L’acétate d’isoamyle est également l’un des principaux composants aromatiques des boissons alcoolisées fermentées, telles que le saké, la bière et les vins.

La production d'acétate d'isoamyle est traditionnellement réalisée par synthèse chimique par mécanisme d'estérification de Fischer.
Cependant, comme les consommateurs se tournent vers des aliments contenant des arômes naturels en raison de problèmes environnementaux et de santé, la biotechnologie apparaît comme une alternative compétitive à la synthèse chimique traditionnelle pour la production d’acétate d’isoamyle.

La biocatalyse enzymatique et cellulaire entière ainsi que la fermentation ont récemment été proposées pour la production d'acétate d'isoamyle qui peut être considérée comme proche du « naturel ».
Ces nouveaux bioprocédés sont en phase de développement et la plupart d’entre eux sont limités à l’échelle du laboratoire. Cependant, ils ont un fort potentiel d’utilité industrielle et pourraient offrir un moyen alternatif d’obtenir une saveur naturelle de banane.
La présente revue examine la myriade de systèmes réactionnels développés pour la production d’acétate d’isoamyle.

L'acétate d'isoamyle est un ester aromatique qui a une odeur similaire à celle de la banane.
Cet ester est très demandé pour diverses applications industrielles, notamment dans les secteurs des arômes et des parfums.
Cette recherche vise à étudier les effets des paramètres de synthèse sur la production d'acétate d'isoamyle dans un milli-réacteur.
La réaction non catalysée a été réalisée en faisant réagir de l’alcool isoamylique avec de l’anhydride acétique sans dilution supplémentaire.

Le débit de 40 à 80 µL/min, la température de réaction de 20 à 50 °C et le rapport molaire acide-alcool de 0,5 à 2,0 ont été choisis comme paramètres de réaction.
Tous les échantillons ont été analysés par chromatographie en phase gazeuse avec détection par ionisation de flamme (GC-FID).
Les résultats ont révélé que la production la plus élevée d'acétate d'isoamyle a été obtenue à un débit de 60 µL/min et à une température de 50 °C avec un rapport acide-molaire de 0,5.
En conclusion, ces paramètres de synthèse influencent significativement la réaction d'estérification non catalysée de la production d'acétate d'isoamyle dans un milli-réacteur.

Les esters sont des composés organiques généralement créés dans la nature.
Normalement, les esters à chaîne courte, qui contiennent de deux à huit atomes de carbone, ont une odeur agréable et ont toujours été utilisés dans les industries des arômes et des parfums.
L'acétate d'isoamyle, également connu sous le nom d'acétate d'isopentyle, est un ester de liquide incolore.
Cet ester existe naturellement dans les fruits comme les bananes, les pommes, les poires, les pêches et autres.
L'acétate d'isoamyle est utilisé commercialement dans les domaines de l'alimentation et des boissons tels que la crème glacée, les bonbons, les boissons gazeuses, etc.

En raison de ses faibles propriétés toxiques, l'acétate d'isoamyle était utilisé dans la fabrication de vernis à ongles, de parfums, de savons, de lotions et de shampoings.
L'acétate d'isoamyle a été produit selon divers types de méthodes.
Auparavant, l’acétate d’isoamyle était extrait de sources naturelles par le biais du processus d’extraction, mais il est peu pratique pour une exploitation commerciale en raison du coût élevé et des processus inefficaces.

Divers rapports ont été trouvés sur la synthèse de l'acétate d'isoamyle par estérification de Fisher où l'acide carboxylique et l'alcool étaient impliqués dans la réaction en présence d'un catalyseur.
Habituellement, l’acide sulfurique est utilisé pour catalyser la réaction.
Cette méthode consomme beaucoup de produits chimiques et de solvants, ce qui est défavorable dans les industries et nécessite un traitement supplémentaire en aval.

Ensuite, le biocatalyseur a été introduit à la place du catalyseur chimique.
Cette méthode est classée comme méthode verte car elle est sans danger pour l’environnement.
Cependant, le biocatalyseur, sous forme d’enzyme, est très coûteux, ce qui entraîne des coûts de production élevés.
Cela a incité les chercheurs à s’intéresser aux liquides ioniques comme substitut aux solvants chimiques pour la réaction d’estérification.

L'acétate d'isoamyle a une forte odeur (semblable à celle d'un fruit juteux, d'un bonbon à la banane mousseuse ou d'une goutte de poire) qui est également décrite comme similaire à la fois à la banane et à la poire.
L'huile de banane est un terme qui s'applique soit à l'acétate d'isoamyle pur, soit aux arômes qui sont des mélanges d'acétate d'isoamyle, d'acétate d'amyle et d'autres arômes.

L'acétate d'isoamyle, également connu sous le nom d'acétate d'isopentyle, est l'ester formé à partir d'acide acétique et d'alcool isoamylique.
L'acétate d'isoamyle peut être utilisé comme solvant pour les laques nitrocellulosiques et certains vernis

Développer des techniques de laboratoire organiques, synthétiser l'acétate d'isoamyle (acétate d'isopentyle), se familiariser avec les réactions des composés carbonylés et acquérir de l'expérience en utilisant la spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier (FTIR) pour caractériser le produit d'une réaction.

Placer 1,0 mL d’alcool isoamylique (alcool isopentylique) dans un flacon conique taré de 5 mL.
Notez la masse de l’alcool.
Ajoutez 1,5 ml d’acide acétique glacial et 0,2 gramme de résine Amberlyst (alternativement, deux à trois gouttes d’acide sulfurique concentré peuvent être utilisées à la place de la résine Amberlyst) dans le flacon conique de 5 ml.
Ajoutez une ailette rotative, fixez un condenseur refroidi par eau au flacon et bouchez le condenseur avec un tube de séchage rempli en vrac de laine de verre.
Placez l'appareil dans le bloc d'aluminium, ouvrez l'eau de refroidissement, chauffez le bloc d'aluminium à 150–160 °C et faites bouillir (reflux) le mélange pendant 60 à 75 minutes.

Retirez l’appareil du bloc d’aluminium et laissez-le refroidir à température ambiante.
Effectuez la séquence suivante trois fois.
Ajouter lentement 1,0 mL d’une solution aqueuse de bicarbonate de sodium à 5 % à la couche organique.
Remuez le contenu du flacon et, une fois que le bouillonnement ralentit, bouchez le flacon et secouez doucement.
N'oubliez pas de ventiler pendant que vous secouez.

Séparer la couche aqueuse de la couche organique.
Confirmez l’identité de la couche aqueuse et jetez-la.
Transférer la couche organique dans un flacon conique sec.
Sécher la couche organique avec du sulfate de sodium anhydre.

L'acétate d'isoamyle a été synthétisé à partir d'isoamylol et d'acide acétique glacial avec un échangeur de cations acide fort comme catalyseur.
Les effets des conditions de réaction telles que le rapport acide-alcool, le temps de réaction, le dosage du catalyseur sur la réaction d'estérification ont été étudiés et les conditions de réaction optimales peuvent être conclues comme suit :
le rapport molaire de l'acide acétique à l'isoamylol 0,8:1, temps de réaction 2h, 25 % de catalyseur (qualité de l'acide acétique comme référence).
Le taux de conversion peut atteindre jusqu'à 75,46 %.
La capacité catalytique n'a pas été réduite de manière significative après réutilisation 10 fois et les résultats ont montré que le catalyseur présentait une activité catalytique et une réutilisabilité préférées.

L'acétate d'isoamyle est utilisé comme solvant pour les tanins, la nitrocellulose, les laques, le celluloïd et le camphre.
L'acétate d'isoamyle est également utilisé comme agent aromatisant dans les boissons gazeuses, les chewing-gums et les bonbons.
L'acétate d'isoamyle est utilisé dans le processus de fabrication de la soie artificielle, du cuir, des perles, des films photographiques, des ciments celluloïd, des vernis imperméables, des liquides bronzants, des peintures métalliques, de la teinture et de la finition des textiles.

L'acétate d'isoamyle est utilisé dans les produits suivants aux concentrations typiques suivantes (%) :
savon, 0,05;
détergent, 0,005;
crèmes, lotions,0,003;
parfum,0,05.
L'acétate d'isoamyle aurait été utilisé dans les produits suivants aux conditions suivantes
niveaux:
boissons non alcoolisées, 28 ppm; crèmes glacées, etc., 56 ppm; bonbons, 190 ppm;
produits de boulangerie, 120 ppm; gélatines et puddings, 100 ppm; et chewing-gum, 2700 ppm

L'acétate d'isoamyle est un volatile végétal.
L'acétate d'isoamyle est libéré pendant le processus de fermentation lors de la fabrication de la bière et du whisky.
L'acétate d'isoamyle est une phéromone de piqûre d'abeille (Apis mellifera) et peut être utilisé pour attirer de grands groupes d'abeilles dans une petite zone.
Le composé est libéré par l'abeille lorsqu'elle pique et l'odeur qui en résulte incite d'autres abeilles à piquer la victime.
L'acétate d'isoamyle est une phéromone pour Lobesi a botrana et Manduca sexta.

L'acétate d'isoamyle est utilisé comme agent dans les tests d'ajustement des respirateurs en raison de son odeur intense et agréable et de sa faible toxicité.
L’acétate d’isoamyle peut être libéré dans l’environnement au cours de cette procédure.
L'acétate d'isoamyle a été identifié dans le whisky, la bière et le cognac.
La concentration d'esters, dont l'acétate d'isoamyle, dans la bière blonde américaine est de 25 à 50 ppm et est responsable de la saveur fruitée de la bière.
L'acétate d'isoamyle a été trouvé dans les produits alimentaires suivants : bacon frit, fromage Beaufort.

L'acétate d'isoamyle est un produit chimique aromatique, se présentant généralement sous la forme d'un liquide huileux clair avec un doux parfum de banane ou de poire.
L'acétate d'isoamyle est synthétisé pour l'industrie en faisant réagir l'alcool isoamylique avec l'acide acétique, mais il est également présent naturellement dans les bananes, les pommes et certains vins.
Sous sa forme pure ou mélangée à d’autres composants, l’acétate d’isoamyle est parfois appelé huile de banane ou essence de poire.
L'acétate d'isoamyle a certaines applications en tant que solvant à faible toxicité et est utilisé par les conservateurs dans la restauration des peintures à l'huile.
L'acétate d'isoamyle peut également être utilisé dans les cosmétiques, les produits de soins personnels et la production alimentaire pour créer des arômes et des saveurs de fruits.