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L'isocyanurate de triglycidyle est un composé chimique réactif utilisé comme système modèle pour étudier le mécanisme de la dilatation thermique.
Solide dans les solvants organiques, l'isocyanurate de triglycidyle réagit avec l'eau pour former un radical libre, lequel réagit ensuite avec une molécule organique.
Cette solution réactionnelle peut servir de méthode analytique pour le dosage des méthyléthylcétones.
CAS : 2451-62-9
Formule formule brute : C12H15N3O6
Masse molaire : 297,26
EINECS : 219-514-3
Synonymes : Isocyanate de triglycidyle ; Durcisseur TGIC-P (isocyanurate de triglycidyle en poudre microfluidique) ; Durcisseur TGIC-SP (microfluidique à faible teneur en chlore) ; isocyanurate de triglycidyle (TGIC) ; 6(1H,3H,5H)-trione, 1,3,5-tris(2,3-époxypropyl)-s-triazine-4 ; 6(1H,3H,5H)-trione, tris(2,3-époxypropyl)-s-triazine-4 ; isocyanurate de glycidyle ; n,n’,n’’-isocyanurate de triglycidyle
La haute résistance de l’isocyanurate… La résistance au vieillissement thermique du triglycidyle le rend adapté à la fabrication du polyester, des hydroxydes métalliques et au traitement des eaux usées.
L'isocyanurate de triglycidyle possède également des propriétés biologiques, notamment sa capacité à inhiber le potentiel membranaire mitochondrial et à prévenir la mort cellulaire par apoptose.
Il a également été démontré que l'isocyanurate de triglycidyle contient des atomes d'azote qui réagissent avec la vapeur d'eau à haute température, ce qui peut entraîner la production de nitrates potentiellement toxiques pour les bactéries et les plantes.
Une dermatite de contact professionnelle peut survenir chez les personnes manipulant ce produit chimique, celles produisant la peinture en poudre et celles utilisant des pistolets de pulvérisation.
L'isocyanurate de triglycidyle est un agent de réticulation et de durcissement hautement réactif et toxique, principalement utilisé dans les revêtements en poudre de polyester industriels, les adhésifs et les circuits imprimés.
L'isocyanurate de triglycidyle est classé comme produit chimique dangereux en raison de sa forte irritation oculaire, de sa toxicité en cas d'ingestion et de son potentiel à induire des anomalies génétiques. L'isocyanurate de triglycidyle est un triépoxyde de triazène aux propriétés anti-angiogéniques et antinéoplasiques.
L'isocyanurate de triglycidyle inhibe la croissance des cellules cancéreuses du poumon non à petites cellules via l'activation de p53.
L'isocyanurate de triglycidyle induit l'apoptose cellulaire.
L'isocyanurate de triglycidyle peut être utilisé dans la recherche sur le cancer.
L'isocyanurate de triglycidyle est un composé chimique caractérisé par sa structure, qui comprend trois groupes éther glycidylique liés à un cycle isocyanurate.
L'isocyanurate de triglycidyle est principalement utilisé comme agent de réticulation dans les résines époxy et les revêtements, améliorant ainsi leur résistance thermique et chimique.
L'isocyanurate de triglycidyle est un solide blanc à blanc cassé à température ambiante et est connu pour sa faible viscosité à l'état fondu, ce qui le rend adapté à diverses applications dans l'industrie des revêtements. L'isocyanurate de triglycidyle est également reconnu pour sa capacité à améliorer les propriétés mécaniques des matériaux, contribuant ainsi à leur durabilité et à leur longévité.
Cependant, l'isocyanurate de triglycidyle est classé comme sensibilisant potentiel et peut présenter des risques pour la santé en cas d'exposition, ce qui nécessite des mesures de sécurité appropriées lors de sa manipulation.
Sa réactivité lui permet de participer à divers procédés de polymérisation, ce qui le rend précieux pour la production de matériaux composites avancés.
En résumé, l'isocyanurate de triglycidyle est une substance importante dans le domaine de la chimie des polymères, notamment pour les applications exigeant des matériaux robustes et résistants.
Propriétés chimiques de l'isocyanurate de triglycidyle
Point de fusion : 95-98 °C
Point d'ébullition : 438,78 °C (estimation approximative)
Densité : 1,42 g/cm³
Pression de vapeur : 0,007 Pa à 20 °C
Indice de réfraction : 1,5290 (estimation)
Température de conservation : 4 °C
Solubilité dans le DMSO : 50 mg/mL (168,20 mM)
Aspect : poudre à cristaux
pKa : -2,44 ± 0,20 (prédit)
Couleur : blanc à presque blanc
Solubilité dans l'eau : < 0,1 g/100 mL à 20 °C
InChI : InChI=1S/C12H15N3O6/c16-10-13(1-7-4-19-7)11(17)15(3-9-6-21-9)12(18)14(10)2-8-5-20-8/h7-9H,1-6H2
Clé InChI : OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,8 à 20 °C
Référence CAS : 2451-62-9
Système d’enregistrement des substances de l’EPA : Isocyanurate de triglycidyle (2451-62-9)
Utilisations
L’isocyanurate de triglycidyle est utilisé comme agent de durcissement pour les revêtements en poudre contenant des groupes carboxyle, les résines polyester et acryliques, ainsi que pour la fabrication de stratifiés isolants électriques, d’adhésifs et de stabilisants pour plastiques. L'isocyanurate de triglycidyle est utilisé comme agent de réticulation dans les peintures polyester thermodurcissables, notamment pour les feuilles stratifiées, les circuits imprimés, l'outillage, les encres, les adhésifs et les matériaux de revêtement.
Il est largement employé comme agent de réticulation ou de durcissement dans l'industrie des revêtements en poudre, ainsi que dans la fabrication de circuits imprimés, l'isolation électrique et comme stabilisant dans l'industrie des plastiques.
Les revêtements en poudre à base d'isocyanurate de triglycidyle polyester sont typiquement utilisés pour les surfaces présentant des arêtes vives et des angles, comme les jantes automobiles, les climatiseurs, le mobilier de jardin et les caissons de climatisation.
1. Principalement utilisé comme agent de réticulation pour les poudres de polyester, il entre également dans la fabrication de stratifiés, de circuits imprimés, d'outils, d'adhésifs, de stabilisants pour plastiques, etc.
2. Utilisé pour la réticulation et la polymérisation des revêtements en poudre de polyester pur, des polyesters acryliques contenant des groupes carboxyle, des polymères auto-extinguibles, des résines époxy modifiées, la préparation d'adhésifs haute performance, etc.
3. Agent de réticulation pour les encres d'impression électronique (LCD, CCD).
4. L'isocyanurate de triglycidyle peut être utilisé comme adjuvant de réticulation et comme agent de réticulation assistée par rayonnement pour le caoutchouc et les plastiques.
L'isocyanurate de triglycidyle permet d'améliorer le degré de réticulation tout en réduisant la dose de rayonnement.
Grâce à sa densité de réticulation élevée, l'homopolymère d'isocyanurate de triglycidyle est largement utilisé dans la production industrielle d'adhésifs, de câbles, de papier et de verre organique pour renforcer d'autres substrats lors de la polymérisation.
Applications industrielles
L'isocyanurate de triglycidyle (TGIC) se présente sous forme de poudre blanche ou de granulés et est généralement commercialisé sous les noms commerciaux ARALDITE PT810R ou TEPIC GR. Monomère époxy trifonctionnel, le TGIC est largement utilisé comme agent de réticulation pour les revêtements en poudre ou pour la réticulation des élastomères.
Les acides colophane d'origine naturelle peuvent également être réticulés avec du TGIC pour diverses applications.
L'isocyanurate de triglycidyle est aussi utilisé dans l'industrie pharmaceutique, dans les membranes, pour la réticulation de gels intelligents ou d'élastomères à cristaux liquides.
Cet agent de réticulation est notamment utilisé depuis plus de 40 ans dans les revêtements en poudre secs.
Toxicité pour la santé
L'isocyanurate de triglycidyle (TGIC) est toxique par inhalation et par ingestion. L'isocyanurate de triglycidyle est un irritant oculaire sévère et un irritant cutané et nasal léger. Il peut toutefois provoquer une sensibilisation cutanée chez l'homme, pouvant entraîner des éruptions cutanées sévères.
L'exposition à l'isocyanurate de triglycidyle présent dans les peintures en poudre peut causer non seulement une dermatite de contact, mais aussi de l'asthme professionnel.
Des lésions rénales ont également été observées chez des rats exposés de façon répétée à l'isocyanurate de triglycidyle par voie orale, et des dommages aux spermatozoïdes en développement ont été observés chez des souris exposées de façon répétée à ce composé par voie orale et par inhalation.
Il existe des preuves que l'exposition des hommes à l'isocyanurate de triglycidyle induit des modifications génétiques des spermatozoïdes, susceptibles d'avoir des effets héréditaires sur la descendance.
Ces effets pouvant se manifester chez l'homme sont préoccupants ; c'est pourquoi l'isocyanurate de triglycidyle a été classé comme mutagène de catégorie 2 dans l'Union européenne. L'exposition à l'isocyanurate et au triglycidyle lors des procédés de fabrication est reconnue comme dangereuse pour les travailleurs.
Profil de réactivité
Les époxydes sont très réactifs.
Ils polymérisent en présence de catalyseurs ou sous l'effet de la chaleur.
Ces réactions de polymérisation peuvent être violentes.
Les composés de ce groupe réagissent avec les acides, les bases et les agents oxydants et réducteurs.
Ils réagissent, parfois violemment, avec l'eau en présence d'acide et d'autres catalyseurs.
