ACIDE ISOOCTANOÏQUE

L'acide isooctanoïque est un acide carboxylique saturé à chaîne ramifiée de formule moléculaire C₉H₁₈O₂, connu pour son excellente stabilité à l'oxydation, sa faible volatilité et sa polyvalence dans les formulations industrielles et cosmétiques.
L'acide isooctanoïque est généralement produit par hydroformylation (procédé oxo) du diisobutylène, suivie de l'oxydation des aldéhydes résultants pour produire un mélange riche en acide 3,5,5-triméthylhexanoïque.
L'acide isooctanoïque est principalement utilisé dans la fabrication d'esters d'isononyle pour les cosmétiques, les lubrifiants et les plastifiants, et est également utilisé comme intermédiaire solvant, agent d'enrobage et additif alimentaire approuvé par la FDA.

CAS Number: 3302-10-1
Numéro CE : 221-975-0
Formule moléculaire : C9H18O2
Masse molaire : 158,24 g/mol

Synonymes : Acide isononanoïque, acide 7-méthyloctanoïque, 26896-18-4, 693-19-6, Acide octanoïque, 7-méthyl-, Acide isononanoïque, Acide 7-méthyl-octanoïque, Acide 7-méthylcaprylique, Acide tert-Nonanoïque, Isononansaure, Acide isononanique, Acide iso-nonanoïque, 7-Méthyloctansaeure, 7-Méthyl-octansaeure, Acide 7-méthylcaprylique, CeKanoic9, Acide C9 cécanoïque, INA, ISO CK 9, Isononansäure, Acide isosononylique, Acide isopelargonique, i-Nonansäure, Acide 7-méthylcaprylique, Acide isononanique,  Acide 7-méthyl-octanoïque, Acide isononanoïque, ACIDE 7-MÉTHYLOCTANOÏQUE, Acide isononanoïque, Acide méthyloctanoïque, Isononansaure, I-NONANOICACID, Acide 7-méthylcaprylique, 221-975-0 [EINECS], 248-092-3 [EINECS], 26896-18-4 [RN], Acide 3,5,5-Triméthylhexanoïque [Nom ACD/IUPAC], 3,5,5-Trimethylhexansäure [Allemand] [Nom ACD/IUPAC], 3302-10-1 [RN], 512-34-5 [RN], Acide 3,5,5-triméthylhexanoïque [Nom ACD/IUPAC], Acide isononanoïque,  [3302-10-1], >95 %, 01.10.3302, ACIDE 3,5,5-TRIMÉTHYLHEXANOÏQUE, ACIDE 3,5,5-triméthylhexanoïque, 97 %, Acide 3,5,5-triméthylhexanoïque, Acide hexanoïque,3,5,5-triméthyl-, 221-975-0 [EINECS], 248-092-3 [EINECS], 26896-18-4 [RN], Acide 3,5,5-triméthylhexanoïque [Nom ACD/IUPAC], 3,5,5-Triméthylhexansäure [Allemand] [Nom ACD/IUPAC], 3302-10-1 [RN], 512-34-5 [RN], Acide 3,5,5-triméthylhexanoïque [Nom ACD/IUPAC], Acide isononanoïque,  Acide isononanoïque, [3302-10-1], >95 %, 01.10.3302, ACIDE 3,5,5-TRIMÉTHYLHEXANOÏQUE, ACIDE 3,5,5-triméthylhexanoïque, 97 %, Acide 3,5,5-triméthylhexanoïque, Acide hexanoïque,3,5,5-triméthyl-

L'acide isooctanoïque est un acide carboxylique saturé à chaîne ramifiée dont la formule chimique est C9H18O2.
L'acide isooctanoïque est également connu sous le nom d'acide 3,5,5-triméthylhexanoïque, reflétant sa structure en tant qu'acide gras C9 avec trois branches méthyles.

Ce liquide clair et huileux a une odeur douce et est peu soluble dans l'eau, mais très soluble dans les solvants organiques.
L'acide isooctanoïque est principalement utilisé dans la production d'esters, en particulier d'esters d'isononyle, qui servent d'émollients dans les cosmétiques, de plastifiants dans les polymères et d'intermédiaires dans les formulations de lubrifiants et de revêtements.

La structure ramifiée de l'acide isooctanoïque offre une meilleure stabilité à l'oxydation par rapport aux analogues linéaires, ce qui le rend précieux dans les applications hautes performances.
L'acide isooctanoïque est produit industriellement par hydroformylation du diisobutylène suivie d'une oxydation.

L'acide isooctanoïque est un mélange d'isomères avec une teneur en acide 3, 5, 5-triméthylhexanoïque d'environ 90 %, et est obtenu par oxydation de l'aldéhyde isononyle correspondant. 
Le liquide clair et incolore avec une légère odeur est miscible avec les solvants organiques habituels. 

L'acide isooctanoïque n'est que peu soluble dans l'eau.
Dans le contexte d'un ralentissement du taux de croissance économique, les entreprises sont confrontées à des risques plus élevés de baisse des bénéfices. 

Actuellement, le marché de l'acide isooctanoïque a un certain potentiel en Europe, aux États-Unis et au Japon. 
La demande dans ces zones est relativement stable. 
Au cours de ces années, la demande d'acide isooctanoïque de la Chine maintient une croissance rapide

Malgré la présence de problèmes de concurrence, en raison de la tendance mondiale à la reprise, les investisseurs restent optimistes dans ce domaine. 
À l'avenir, le marché des pays développés connaîtra une certaine croissance et le marché des pays en développement aura un taux de croissance plus rapide. 

Dans le monde, les économies émergentes soutiennent l'industrie des lubrifiants et l'industrie des fluides de travail des métaux, l'acide isooctanoïque sera à l'origine de l'augmentation de la demande d'acide isooctanoïque. 
Par conséquent, nous pensons que l'entrée sur le marché de la Chine et de l'Inde sera un bon choix.

Les esters d'acide isooctanoïque sont utilisés comme huiles de base pour les lubrifiants synthétiques et les fluides d'usinage des métaux, ainsi que comme plastifiants. 
Les sels d'acide isooctanoïque sont utilisés comme sécheurs de peinture et comme stabilisants de chlorure de polyvinyle. 

Les peroxydes d'acide isooctanoïque sont utilisés comme catalyseurs de polymérisation.
L'acide isooctanoïque est un mélange d'isomères avec une teneur en acide 3, 5, 5-triméthylhexanoïque d'environ 90 %, et est obtenu par oxydation de l'aldéhyde isononyle correspondant. 

Le liquide clair et incolore avec une légère odeur est miscible avec les solvants organiques habituels. 
L'acide isooctanoïque n'est que peu soluble dans l'eau.

L'acide isooctanoïque est un type d'acide gras avec neuf atomes de carbone. 
L'acide isooctanoïque est également appelé acide pélargonique. 
La formule chimique de l'acide isooctanoïque est C9H18O2. 

L'acide isooctanoïque est obtenu par oxydation de l'aldéhyde d'isononyle. 
L'acide est un mélange d'isomères avec de l'acide 3, 5, 5-triméthylhexanoïque avec un pourcentage en poids d'environ 90. 

L'acide isooctanoïque est un liquide clair et incolore avec une légère odeur. 
L'acide isooctanoïque est miscible avec les solvants organiques. 

L'acide isooctanoïque n'est que peu soluble dans l'eau. 
L'ECHA (Agence européenne des produits chimiques) classe l'acide isooctanoïque comme une matière dangereuse dans les classifications CPA, car l'acide isooctanoïque provoque de graves lésions oculaires s'il est exposé et provoque une irritation de la peau en cas d'ingestion. 

L'acide isooctanoïque est principalement utilisé comme plastifiant dans les cosmétiques et les produits de soins personnels. 
L'acide isooctanoïque est utilisé comme agent revitalisant pour la peau, agent nettoyant et agent émulsifiant dans les formulations de tensioactifs. 

L'acide isooctanoïque est un acide carboxylique saturé à chaîne ramifiée de formule moléculaire C₉H₁₈O₂.
Structurellement, l'acide isooctanoïque présente un squelette à neuf carbones avec des ramifications méthyliques à des positions spécifiques, ce qui le distingue de ses homologues à chaîne droite.
Cette ramification confère des propriétés physiques et chimiques uniques, notamment une viscosité plus faible, une meilleure stabilité à l'oxydation et une volatilité réduite, des caractéristiques hautement souhaitables dans les formulations industrielles et cosmétiques.

Physiquement, l'acide isooctanoïque se présente sous la forme d'un liquide huileux clair, incolore à jaune pâle avec une légère odeur caractéristique.
L'acide isooctanoïque a un point de fusion et un point d'ébullition relativement bas, et il est peu soluble dans l'eau mais facilement miscible avec des solvants organiques tels que les alcools, les éthers et les hydrocarbures.
Ces caractéristiques de solubilité font de l'acide isooctanoïque un intermédiaire polyvalent dans la synthèse organique.

L'acide isooctanoïque est généralement produit par le processus oxo (hydroformylation) du diisobutylène, un alcène ramifié en C8.
Cette réaction produit un mélange d'aldéhydes qui sont ensuite oxydés pour produire l'acide carboxylique final.
Le procédé est bien établi en chimie industrielle, permettant une production à grande échelle et rentable.

L'une des principales utilisations de l'acide isooctanoïque est la fabrication d'esters, en particulier d'esters d'isononyle.
Ces esters sont largement utilisés comme émollients dans l'industrie des cosmétiques et des soins personnels, offrant une sensation de peau légère et non grasse et améliorant la capacité d'étalement des lotions, des crèmes et des écrans solaires.

De plus, les esters d'acide isooctanoïque servent de plastifiants dans la production de polymères, améliorant ainsi la flexibilité et la durabilité des plastiques comme le PVC.
Dans l'industrie des lubrifiants, les esters de l'acide isooctanoïque sont incorporés dans les lubrifiants synthétiques et les fluides pour le travail des métaux, offrant une excellente stabilité thermique et oxydative, même dans des conditions extrêmes.

En raison de sa stabilité et de sa légère odeur, l'acide isooctanoïque est également utilisé comme agent d'enrobage, intermédiaire de solvant et réactif dans la synthèse d'inhibiteurs de corrosion et de produits chimiques spécialisés.
Le profil toxicologique et environnemental favorable de l'acide isooctanoïque (étant relativement biodégradable et à faible potentiel de bioaccumulation) renforce encore son attrait dans les formulations de produits durables.

En résumé, l'acide isooctanoïque est un produit chimique polyvalent et multifonctionnel qui joue un rôle essentiel dans un large éventail de secteurs industriels, des cosmétiques aux lubrifiants, en passant par les revêtements et les polymères.
La structure ramifiée de l'acide isooctanoïque et les propriétés qui en résultent lui confèrent un avantage unique en termes de performances, ce qui en fait un matériau important dans la fabrication chimique moderne.

L'acide isooctanoïque est également utilisé comme herbicide pour empêcher la croissance des mauvaises herbes, à l'intérieur comme à l'extérieur, et comme amincissant pour les fleurs des pommiers et des poiriers. 
La Food & Drug Administration (FDA) a approuvé l'utilisation de l'acide isooctanoïque en tant qu'additif alimentaire et a ajouté l'acide isooctanoïque à la liste des arômes synthétiques. 
Avec cela, l'acide isooctanoïque peut maintenant être ajouté directement aux aliments.

Sur la base des utilisateurs finaux/applications, ce rapport se concentre sur l'état et les perspectives des principales applications/utilisateurs finaux, la consommation (ventes), la part de marché et le taux de croissance de chaque application, y compris :
Revêtement et peinture,
Cosmétiques et soins personnels,
Fluides pour le travail des métaux,
Lubrifiant
Plastifiant
Autre.

Aperçu du marché de l'acide isooctanoïque :
Le marché mondial de l'acide isooctanoïque connaît une croissance régulière et soutenue, stimulée par ses applications polyvalentes dans un large éventail d'industries telles que les lubrifiants, les cosmétiques, les polymères, les revêtements et les produits chimiques spécialisés.
En 2024, la taille du marché est estimée entre 324 et 377 millions USD, les projections suggérant qu'elle pourrait dépasser 550 millions USD d'ici 2032-2034, reflétant un taux de croissance annuel composé (TCAC) d'environ 5,4 % à 5,6 %.

Cette croissance est principalement alimentée par la demande croissante de lubrifiants synthétiques haute performance dans les secteurs automobile et industriel, où les esters d'acide isooctanoïque sont privilégiés pour leur excellente stabilité à l'oxydation, leur faible volatilité et leur résistance thermique.
Simultanément, l'industrie des cosmétiques et des soins personnels continue d'étendre son utilisation des esters dérivés de l'acide isooctanoïque, en particulier l'isononanoate d'isononyle, qui sert d'émollient léger et non gras dans des produits tels que les hydratants, les écrans solaires et le maquillage.

Dans le secteur des polymères, l'acide isooctanoïque est utilisé comme plastifiant et modificateur pour améliorer la flexibilité et la durabilité des matériaux tels que les résines PVC et polyester, tandis que dans les revêtements et les peintures, il améliore la brillance, la résistance aux intempéries et le temps de séchage.
À l'échelle régionale, l'Amérique du Nord domine le marché en raison de son infrastructure de fabrication avancée et de son soutien réglementaire, suivie de l'Europe, où les réglementations environnementales ont encouragé l'utilisation d'alternatives à faible toxicité dans les applications industrielles.

La région Asie-Pacifique, en particulier la Chine et l'Inde, est en train de devenir un segment en croissance rapide, stimulé par l'industrialisation, la construction et la fabrication de produits de consommation.
De plus, la transition mondiale vers la durabilité a encouragé le développement de l'acide isooctanoïque biosourcé, avec des produits tels que OxBalance offrant jusqu'à 70 % de contenu renouvelable.

Bien que les perspectives du marché restent positives, certains défis persistent, notamment la fluctuation des prix des matières premières, la présence d'acides de substitution moins coûteux comme l'acide éthylhexanoïque ou l'acide valérique, et la nécessité de formulations de haute pureté dans des secteurs exigeants comme les produits pharmaceutiques et les cosmétiques.
Néanmoins, grâce aux investissements continus dans la chimie verte, l'innovation de produits et le développement industriel mondial, l'acide isooctanoïque devrait rester un produit chimique de spécialité clé avec une demande croissante sur les marchés matures et émergents.

Utilisations de l'acide isooctanoïque :
L'acide isooctanoïque est largement utilisé dans plusieurs industries en raison de sa structure moléculaire ramifiée, qui offre une excellente stabilité à l'oxydation, une faible volatilité et une bonne compatibilité avec diverses substances organiques.
L'une des principales applications de l'acide isooctanoïque est la production d'esters, en particulier d'esters d'isononyle, qui sont couramment utilisés comme émollients dans les cosmétiques et les produits de soins personnels tels que les crèmes, les lotions, les écrans solaires et le maquillage.

Ces esters offrent une texture lisse et non grasse et améliorent la capacité d'étalement des formulations.
Dans l'industrie des lubrifiants, l'acide isooctanoïque est utilisé pour produire des huiles et des graisses synthétiques qui fonctionnent bien à des températures extrêmes et dans des conditions oxydatives, ce qui le rend idéal pour les applications automobiles, industrielles et aérospatiales.

L'acide isooctanoïque joue également un rôle important dans les industries des polymères et du plastique, où il sert de plastifiant et de modificateur pour améliorer la flexibilité et la durabilité, en particulier dans les systèmes de PVC et de résine.
De plus, l'acide isooctanoïque est utilisé dans la production de résines alkydes et polyester pour les peintures et les revêtements, offrant une brillance, un temps de séchage et une résistance aux intempéries améliorés.
Le rôle de l'acide isooctanoïque en tant qu'inhibiteur de corrosion, intermédiaire de solvant et composant dans des formulations respectueuses de l'environnement souligne encore sa polyvalence et son importance dans la fabrication chimique moderne.

L'acide isooctanoïque est un acide carboxylique à chaîne ramifiée largement utilisé dans diverses applications industrielles et commerciales en raison de son excellente stabilité chimique, de sa faible volatilité et de sa compatibilité avec de nombreuses matières organiques.

Vous trouverez ci-dessous les principales utilisations de l'acide isooctanoïque :

Production d'esters :
Les esters d'isonononyle, tels que l'isononylisononanoate, sont synthétisés à partir de l'acide isooctanoïque.

Ces esters sont largement utilisés comme :
Émollients dans les produits de soins personnels et cosmétiques.
Plastifiants dans les polymères et les matériaux synthétiques.

Cosmétiques et produits de soins personnels :
L'isononanoate d'isosononyle est un émollient léger et non gras qui améliore la sensation de la peau et l'étalement du produit.

On le trouve couramment dans :
Crèmes pour la peau
Crèmes solaires
Revitalisants capillaires
Formulations de maquillage

L'acide isooctanoïque améliore l'hydratation et donne une texture lisse et soyeuse sans obstruer les pores.

Lubrifiants et fluides pour le travail des métaux :

L'acide isooctanoïque et ses esters sont utilisés dans les lubrifiants synthétiques, en particulier :
Huiles automobiles et industrielles
Graisses hautes performances
Huiles pour compresseurs et turbines

Les avantages comprennent :
Haute stabilité à l'oxydation
Bonne performance à basse température
Faible perte par évaporation

Industrie des polymères :
L'acide isooctanoïque agit comme un modificateur ou un plastifiant pour améliorer la flexibilité, la durabilité et la maniabilité des plastiques, en particulier du PVC.
L'acide isooctanoïque est utilisé dans la production de résines polyester et de résines alkydes, qui sont utilisées dans les revêtements et les adhésifs.

Peintures et revêtements :
Utilisé dans la formulation de revêtements haute performance et de résines alkydes.

Améliore:
Glose
Résistance aux intempéries
Temps de séchage
Particulièrement précieux dans les peintures automobiles et industrielles.

Inhibiteurs de corrosion :

Utilisé dans la synthèse d'agents inhibiteurs de corrosion pour :
Protection métallique
Fluides hydrauliques
Liquides de refroidissement du moteur

Solvant et intermédiaire :
L'acide isooctanoïque sert d'intermédiaire chimique dans la synthèse de produits chimiques de spécialité.
L'acide isooctanoïque est utilisé comme co-solvant ou modificateur de viscosité dans les formulations nécessitant des structures acides ramifiées.

Formulations biodégradables :
En raison de sa faible toxicité et de sa bonne biodégradabilité, l'acide isooctanoïque est préféré dans les applications qui nécessitent des ingrédients écologiques et durables, en particulier dans la chimie verte et les cosmétiques clean-label.

Avantages de l'acide isooctanoïque :
L'acide isooctanoïque offre un large éventail d'avantages en raison de sa structure unique à chaîne ramifiée et de ses propriétés chimiques stables.
Ces avantages rendent l'acide isooctanoïque très précieux dans les applications cosmétiques, industrielles et polymères.

Vous trouverez ci-dessous un paragraphe complet décrivant ses avantages :
L'acide isooctanoïque offre de nombreux avantages fonctionnels et liés à la performance dans différents secteurs.
La structure moléculaire ramifiée de l'acide isooctanoïque contribue à une excellente stabilité oxydative et thermique, ce qui le rend idéal pour une utilisation dans des applications à haute température et de longue durée telles que les lubrifiants synthétiques et les fluides industriels.

Cette structure se traduit également par une faible volatilité et une odeur minimale, ce qui est particulièrement avantageux dans les produits de soins personnels où la douceur et les caractéristiques sensorielles agréables sont essentielles.
Dans les cosmétiques, les esters à base d'acide isooctanoïque agissent comme des émollients légers et non gras qui améliorent la sensation de la peau, l'étalement et l'effet hydratant sans obstruer les pores.

Dans les polymères et les revêtements, l'acide isooctanoïque améliore la flexibilité, la durabilité et la résistance aux intempéries, tout en contribuant à la brillance et à la finition lisse des peintures et des résines.
De plus, la faible toxicité, la biodégradabilité et la compatibilité avec les formulations respectueuses de l'environnement de l'acide isooctanoïque le rendent adapté au développement de produits durables.
Collectivement, ces avantages positionnent l'acide isooctanoïque comme un ingrédient multifonctionnel haute performance dans une large gamme de formulations chimiques modernes.

Production d'acide isooctanoïque :
L'acide isooctanoïque est produit industriellement par un processus chimique en plusieurs étapes impliquant des oléfines ramifiées, le plus souvent du diisobutylène.

Le processus se compose généralement des étapes principales suivantes :
Hydroformylation (procédé oxo), hydrogénation des aldéhydes et oxydation.

Cette méthode est bien établie dans les industries pétrochimiques et permet une production à grande échelle et économiquement viable d'acide isooctanoïque.

Matériau de départ : Diisobutylène
La production commence avec le diisobutylène (C₈H₁₆), qui est un mélange d'isomères ramifiés, le plus souvent le 2,4,4-triméthyl-1-pentène et le 2,4,4-triméthyl-2-pentène.
Le diisobutylène est dérivé de la dimérisation de l'isobutène, généralement obtenue comme sous-produit de la déshydrogénation de l'isobutane ou des processus de craquage dans les raffineries de pétrole.

Hydroformylation (procédé Oxo) :
Dans cette étape clé, le diisobutylène subit une hydroformylation, une réaction avec le monoxyde de carbone (CO) et l'hydrogène (H₂) en présence d'un catalyseur au cobalt ou au rhodium.
Cette réaction ajoute un groupe formyle (-CHO) au carbone terminal de la double liaison, convertissant l'oléfine en un aldéhyde ramifié en C9.

Réaction:
Diisobutylène + CO + H₂ → C₉ aldéhydes ramifiés

Cette étape est très sélective et produit un mélange d'aldéhydes isomères avec le motif de ramification 3,5,5-triméthyle souhaité.

Hydrogénation de l'aldéhyde :
Les aldéhydes résultants sont ensuite hydrogénés pour former les alcools isononyliques correspondants (C₉H₂₀O).
Cette étape réduit le groupe aldéhyde (-CHO) en un alcool primaire (-CH₂OH) à l'aide d'un catalyseur d'hydrogénation, généralement du nickel, du palladium ou du platine sous haute pression et à haute température.

Oxydation en acide carboxylique :
Enfin, les alcools isononyliques subissent une oxydation pour former de l'acide isooctanoïque (C₉H₁₈O₂).
Ceci est généralement réalisé en utilisant de l'air (oxygène) en présence d'un catalyseur d'oxydation (par exemple, des sels de cobalt ou de manganèse) dans un réacteur d'oxydation en phase liquide.
L'alcool est converti en acide carboxylique (-COOH), ce qui donne le produit final souhaité.

Purification et contrôle de la qualité :
Après oxydation, l'acide isooctanoïque brut est purifié par distillation et parfois cristallisation fractionnée pour éliminer les alcools, aldéhydes ou sous-produits n'ayant pas réagi.
Des grades de haute pureté (>97 %) sont souvent nécessaires pour les applications cosmétiques, pharmaceutiques ou de lubrifiants.

Propriétés de l'acide isooctanoïque :
L'acide isooctanoïque, dont le numéro d'enregistrement CAS est 26896-18-4, est également connu sous le nom d'acide 7-méthyloctanoïque. 
Le numéro d'enregistrement EINECS de l'acide isooctanoïque est le 248-092-3. 

La formule moléculaire de l'acide isooctanoïque est C9H18O2 et le poids moléculaire est de 158,24. 
Le nom IUPAC de l'acide isooctanoïque est appelé acide 7-méthyloctanoïque. 
L'acide isooctanoïque est un liquide clair et incolore.

Histoire de l'acide isooctanoïque :
L'acide isooctanoïque est un acide gras synthétique à chaîne ramifiée dont le développement est étroitement lié à l'évolution de l'industrie pétrochimique et à la demande de produits chimiques de spécialité à haute performance au milieu du 20e siècle.
Contrairement aux acides gras naturels à chaîne linéaire que l'on trouve dans les plantes et les animaux, l'acide isooctanoïque est un composé conçu en laboratoire, spécialement conçu pour répondre aux besoins des formulations industrielles qui nécessitent une stabilité accrue, une faible volatilité et une compatibilité améliorée avec les matériaux synthétiques.

L'histoire industrielle de l'acide isooctanoïque a commencé avec le développement du procédé oxo (hydroformylation) dans les années 1930 et 1940 par des chimistes travaillant dans des entreprises comme BASF et Ruhrchemie.
Cette percée a permis d'ajouter des groupes formyles aux oléfines à l'aide de gaz de synthèse (CO + H₂), permettant ainsi la synthèse à grande échelle d'aldéhydes et de leurs dérivés.

À mesure que les oléfines ramifiées comme le diisobutylène sont devenues plus largement disponibles dans les processus de raffinage du pétrole, les chercheurs ont commencé à explorer leur conversion en produits chimiques de spécialité de plus grande valeur.
Cela a conduit à l'identification et à la synthèse à l'échelle industrielle de l'acide isooctanoïque dans les années 1950-1960, alors que les fabricants de produits chimiques recherchaient des acides ramifiés avec une résistance à l'oxydation et une stabilité physique supérieures pour les marchés émergents tels que les lubrifiants synthétiques, les revêtements et les additifs polymères.

L'acide isooctanoïque a acquis une importance industrielle significative dans les années 1970, en particulier sur les marchés européens et nord-américains, où il a été utilisé dans la formulation de lubrifiants haute performance, de résines alkydes et de fluides pour le travail des métaux.
Au fil du temps, le potentiel cosmétique de l'acide isooctanoïque s'est également concrétisé, d'autant plus que ses esters offraient une sensation de peau légère, sèche et non grasse, ce qui a conduit à son incorporation dans les produits de soins personnels dans les années 1980 et 1990.

Au cours des dernières décennies, en particulier dans les années 2000 et 2010, la demande croissante d'alternatives respectueuses de l'environnement et sûres aux plastifiants traditionnels et aux ingrédients à base de pétrole a ravivé l'intérêt pour l'acide isooctanoïque.
Les principaux producteurs de produits chimiques tels qu'Oxea, Evonik et BASF ont affiné et intensifié leurs processus de production pour améliorer la pureté, l'efficacité et la durabilité.
Le développement de l'acide isooctanoïque biosourcé, dérivé de matières premières renouvelables, reflète la dernière étape de son évolution industrielle, alignant l'acide isooctanoïque sur les initiatives modernes de chimie verte.

Aujourd'hui, l'acide isooctanoïque est reconnu non seulement comme un produit chimique de spécialité, mais aussi comme un élément essentiel dans de nombreuses formulations avancées dans tous les secteurs, des lubrifiants et des cosmétiques aux peintures, plastiques et matériaux durables.

Manipulation et stockage de l'acide isooctanoïque :

Manutention:
Évitez tout contact avec la peau, les yeux et les vêtements.
N'inhalez pas de poussière, de vapeurs ou de brouillard.

Manipulez dans un endroit bien ventilé à l'aide d'un équipement de protection individuelle (EPI) approprié.
Lavez-vous soigneusement les mains après manipulation.
Tenir à l'écart de la nourriture, des boissons et des aliments pour animaux.

Stockage:
Conserver dans un récipient hermétiquement fermé.
Conserver dans un endroit frais, sec et bien ventilé.

Protéger de la lumière, de l'humidité et de la chaleur.
Conserver à l'écart des substances incompatibles (oxydants forts, acides).

Stabilité et réactivité de l'acide isooctanoïque :

Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.

Conditions à éviter :
La chaleur, l'humidité et l'exposition prolongée à l'air ou à la lumière.

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts, acides, bases.

Produits de décomposition dangereux :
Fumées toxiques telles que le monoxyde de carbone, le dioxyde de carbone, le HCl et les oxydes d'azote lors de la combustion ou de la décomposition thermique.

Mesures de premiers secours à l'acide isooctanoïque :

Inhalation:
Déplacez la personne à l'air frais.
Si vous ne respirez pas, donnez une respiration artificielle.
Consultez immédiatement un médecin.

Contact avec la peau :
Lavez soigneusement à l'eau et au savon.
Retirez les vêtements contaminés.
Obtenez de l'aide médicale si l'irritation persiste.

Contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes.
Retirez les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à faire.
Consultez rapidement un médecin.

Ingestion:
Ne faites PAS vomir.
Rincez-vous la bouche avec de l'eau.
Obtenez des soins médicaux immédiats.

Note:
Une surdose de chloroquine peut être mortelle - un traitement urgent est nécessaire.

Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide isooctanoïque :

Agent extincteur approprié :
Pulvérisation d'eau, poudre chimique sèche, mousse ou dioxyde de carbone (CO₂).

Dangers spécifiques :
Émet des fumées toxiques en cas d'incendie : oxydes d'azote (NOₓ), oxydes de soufre (SOₓ), chlorure d'hydrogène (HCl).

Équipement de protection:
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome (APRA) et des vêtements de protection complets.

Mesures de libération accidentelle de l'acide isooctanoïque :

Précautions personnelles :
Utilisez un EPI (gants, lunettes de protection, blouse de laboratoire et protection respiratoire appropriée).
Évitez de respirer la poussière et assurez-vous d'une ventilation adéquate.

Précautions environnementales :
Évitez d'autres fuites ou déversements si vous pouvez le faire en toute sécurité.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les drains ou les cours d'eau.

Méthodes de nettoyage :
Balayez et placez-le dans un récipient approprié pour l'élimination.
Évitez de soulever la poussière.
Aérez la zone et lavez le site du déversement une fois le ramassage des matériaux terminé.

Contrôles de l'exposition / Équipement de protection individuelle à l'acide isooctanoïque :

Contrôles techniques :
À utiliser dans une hotte chimique ou dans un endroit bien ventilé.
Utilisez une ventilation par aspiration locale pour minimiser l'exposition.

Équipement de protection individuelle:

Protection des yeux:
Lunettes de sécurité ou écran facial.

Protection de la peau :
Gants résistant aux produits chimiques (p. ex. nitrile).

Protection du corps :
Vêtements de protection ou blouse de laboratoire.

Protection respiratoire :
Respirateur approuvé en cas de production de poussière ou d'aérosols.

Identificateurs de l'acide isooctanoïque :
Nom IUPAC : Acide 3,5,5-triméthylhexanoïque
Nom commun : Acide isooctanoïque
Formule moléculaire : C₉H₁₈O₂
Masse molaire : 158,24 g/mol
CAS Number: 3302-10-1
Numéro CE (EINECS) : 221-975-0
CID PubChem : 15909
Identifiant ChemSpider : 15090
UNII (FDA) : B9L3AG37BD
InChI : 1S/C9H18O2/c1-7(2)5-6-9(3,4)8(10)11/h7H,5-6H2,1-4H3,(H,10,11)
InChIKey : OTLJTZAGQHNTHG-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES Notation : CC(C)CCC(C)(C)C(=O)O

Propriété : Valeur
Nom IUPAC : Acide 3,5,5-triméthylhexanoïque
Nom préféré (ISO) : Acide isooctanoïque
Nom systématique : Acide 3,5,5-triméthyl-1-hexanoïque
Formule moléculaire : C₉H₁₈O₂
Masse molaire : 158,24 g/mol
Type de structure : Acide monocarboxylique saturé ramifié

Base de données/système : Identificateur
Numéro d'enregistrement CAS : 3302-10-1
Numéro CE (EINECS) : 221-975-0
UNII (FDA) : B9L3AG37BD
CID PubChem : 15909
Identifiant ChemSpider : 15090
KEGG Compound ID : C12568 (général pour les acides gras, peut varier)
Enregistrement REACH : Oui (conformité REACH de l'UE)
DSL/NDSL (Canada) : Inscrit
Inventaire TSCA : Répertorié (États-Unis)

Descripteur : Valeur
SOURIRES : CC(C)CCC(C)(C)C(=O)O
InChI : 1S/C9H18O2/c1-7(2)5-6-9(3,4)8(10)11/h7H,5-6H2,1-4H3,(H,10,11)
InChIKey : OTLJTZAGQHNTHG-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES CANONIQUES : CC(C)CCC(C)(C)C(=O)O

Propriétés de l'acide isooctanoïque :
Nom chimique : Acide isooctanoïque
Nom IUPAC : Acide 3,5,5-triméthylhexanoïque
Formule moléculaire : C₉H₁₈O₂
Poids moléculaire : 158,24 g/mol
Structure chimique : Acide carboxylique saturé à chaîne ramifiée
Apparence : Liquide clair, incolore à jaune pâle
Odeur : Odeur douce, légèrement grasse
État physique : Liquide
Densité (20 °C) : ~0,91 g/cm³
Point de fusion : ~–24°C
Point d'ébullition : ~260–270°C
Point d'éclair (tasse fermée) : ~135–140°C
Température d'auto-inflammation : ~400 °C (approximative, varie selon la source)
Pression de vapeur (20°C) : ~0.01 hPa
Viscosité (25 °C) : ~8–12 cP
Indice de réfraction (20°C) : ~1,429
Solubilité dans l'eau : Peu soluble (~50–150 mg/L)
Solubilité dans les solvants organiques : miscible avec les alcools, les éthers, les esters et les hydrocarbures
pKa (constante de dissociation acide) : ~4,85
Coefficient de partage (log P) : ~3,8–4,2 (hydrophobe, lipophile)
Stabilité thermique : Stable dans des conditions normales ; se décompose à haute température
Durée de conservation : Stable pendant ≥2 ans sous un stockage frais, sec et scellé
Corrosivité : Peut être légèrement corrosif pour certains métaux (p. ex. aluminium, zinc)
Biodégradabilité : Facilement biodégradable (test OCDE 301)
Stabilité à l'oxydation : Excellente (meilleure que les acides C9 linéaires en raison de la ramification)

ACD/LogP : 3,25.
# de violations de la règle de 5 : 0.
ACD/LogD (pH 5,5) : 2,46.
ACD/LogD (pH 7,4) : 0,66 ;
ACD/FBC (pH 5,5) : 27,89.
ACD/FBC (pH 7,4) : 1.
ACD/KOC (pH 5,5) : 224,1.
ACD/KOC (pH 7,4) : 3,6.
#H accepteurs d'obligations : 2.
#H donateurs d'obligations : 1.
#Freely Liaisons tournantes : 6.
Indice de réfraction : 1,439.
Réfraction molaire : 45,26 cm3.
Volume molaire : 172 cm3.
Tension superficielle : 32 dyne/cm.
Densité : 0,919 g/cm3.
Point d'éclair : 129,7 °C.
Enthalpie de vaporisation : 54,04 kJ/mol.
Point d'ébullition : 253,4 °C à 760 mmHg.
Pression de vapeur : 0,0057 mmHg à 25°C.