ISOPHORONE DIAMINE

Isophorone diamine = IPDA

Numéro CAS : 2855-13-2
Numéro CE : 220-666-8
Densité : 0.922
Point de fusion : 10 °C (50 °F; 283 K)
Point d'ébullition : 247 °C (477 °F; 520 K)
Formule chimique : C10H22N2
Masse molaire : 170.300 g·mol−1

L'IPDA est un liquide clair à jaune clair.
L'isophorone diamine est très soluble bien que légèrement plus dense que l'eau.
L'isophorone diamine est corrosive pour la peau.
L'IPDA est utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques.
L'isophorone diamine (généralement abrégé en IPDA) est une diamine de formule (CH3)3C6H7(NH2)(CH2NH2).
L'IPDA est un liquide incolore.

L'isophorone diamine est utilisée comme durcisseur dans les époxydes thermodurcissables.
Ces durcisseurs résistent à l'humidité et ont moins de chance de former des carbamates.
Les systèmes époxy durcis avec de l'isophorone diamine ont une stabilité de couleur et une résistance chimique.
Dans les applications de génie civil telles que la protection, le pavage et la réparation du béton, l'isophorone diamine a des applications en tant que systèmes de revêtement de sol autonivelants à base d'époxy.

Dans l'industrie des amines, l'isophorone diamine est utilisée pour produire des polyamides spéciaux non cristallins optiquement transparents et durs.
Ils sont utilisés comme intermédiaires pour fabriquer du cuir, des plastiques, des teintures et des produits en caoutchouc.
En raison de leurs propriétés météorologiques, ils sont utilisés dans le bétonnage de pavage et l'imperméabilisation.

L'isophorone diamine (IPDA) est un composé organique de la classe des isocyanates.
Plus précisément, l'isophorone diamine est un diisocyanate aliphatique.
L'IPDA est produit en quantités relativement faibles, ne représentant (avec l'hexaméthylène diisocyanate) que 3,4% du marché mondial du diisocyanate en 2000.
L'isophorone diamine (IPDA) est un agent de durcissement à base d'amine cycloaliphatique avec une faible viscosité et une réactivité modérée.
L'isophorone diamine (mélange cis/trans) est l'un des trois réseaux époxy à base d'éther diglycidylique de prépolymère époxy bisphénol-A durci avec des amines aliphatiques, à savoir la triéthylènetétramine (TETA), la 1-(2-aminoéthyl) pipérazine (AEP) et l'isophoronediamine ( IPD).

Applications de l'isophorone diamine :
L'isophorone diamine (IPDA) est un agent de réticulation pour les résines époxy, bloc de construction pour les polyamides.
L'IPDA est utilisé dans les revêtements époxy, les adhésifs époxy et les composites époxy.
L'isophorone diamine améliore l'hydrophobie des résines époxy avec moins de sensibilité à l'humidité lors de la formation du film.
L'IPDA est un précurseur des polymères et des revêtements.
L'isophorone diamine est un agent de réticulation pour les résines époxy, bloc de construction pour les polyamides.
L'isophorone diamine est utilisée dans les revêtements époxy, les adhésifs époxy et les composites époxy.
L'IPDA améliore l'hydrophobie des résines époxy avec moins de sensibilité à l'humidité lors de la formation du film.

Utilisations de l'isophorone diamine :
-Additif dans les colles et peintures
-Biocides
-Teintures
-Agent de durcissement époxy
-Isocyanates
-Fabrications de cuir
-Additif lubrifiant comme inhibiteur de tartre et de corrosion
-Pesticides
-Intermédiaires pharmaceutiques
-Plastiques
-Polyamides pour encres d'imprimerie, acides dimères, textiles
-Produits en caoutchouc
-Revêtements en uréthane et époxy pour des propriétés stables à la lumière et résistantes aux intempéries
-Imperméabilisation et pavage bétonnage
-Produits chimiques de traitement de l'eau

Production
L'isophorone diamine est généralement produite sous la forme d'un mélange des isomères cis et trans.
L'isophorone diamine est produite par hydrocyanation de l'isophorone suivie d'une amination réductrice et d'une hydrogénation du nitrile.
L'IPDA est utilisé comme précurseur dans la fabrication du diisocyanate d'isophorone par phosgénation.

Comme les autres diamines ou amines en général, l'isophorone diamine est un agent de durcissement pour les résines époxy.
Lorsqu'elles sont utilisées dans des applications de revêtement, le coût plus élevé par rapport à d'autres amines est justifié par la stabilité accrue aux UV et donc une tendance au jaunissement plus faible.
Dans la production de matériaux composites avancés (ingénierie), le coût plus élevé des isophorone diamines par rapport aux autres amines est moins critique car la performance est le critère clé.
Les amines cycloaliphatiques telles que l'IPDA sont également connues pour avoir une tendance au jaunissement plus faible que les autres amines et sont donc utilisées dans des applications de revêtement où cette caractéristique est importante pour l'esthétique.
Bien que l'isophorone diamine ne soit pas la seule amine cycloaliphatique utilisée dans les revêtements de sol en époxy, l'isophorone diamine est la plus utilisée en volume.
Les autres amines cycloaliphatiques utilisées dans les revêtements de sol comprennent le 1,3-BAC, le MXDA, le PACM et le DCH-99.

Caractéristiques de l'isophorone diamine :
-Résistance à haute température
-Haute résistance mécanique
-Excellente résistance aux produits chimiques et à l'humidité
-Faible couleur et bonne stabilité des couleurs

Applications de l'isophorone diamine :
-Adhésif structurel
-Plancher, coulis, revêtement, etc. dans la construction
-Laminage composite
-Casting et encapsulation
-Revêtement protecteur robuste

Utilisations de l'isophorone diamine :
L'un des trois réseaux époxy à base d'éther diglycidylique de prépolymère époxy bisphénol-A durci avec des amines aliphatiques, à savoir la triéthylènetétramine (TETA), la 1-(2-aminoéthyl) pipérazine (AEP) et l'isophoronediamine (IPD).
Isophorondiamine principalement utilisé comme agents de durcissement époxy, principalement pour les applications nécessitant une faible couleur, une faible odeur, une résistance à la flexion élevée et une excellente résistance chimique des formulations époxy.
L'isophorone diamine convient aux revêtements de sol, aux enduits et aux mélanges de pavage.

Caractéristiques de l'isophorone diamine :
-Odeur caractéristique de menthe poivrée
- Liquide incolore à jaunâtre
-Composition précise
-Compatibilité
-Faible volatilité
-La flexibilité
-Excellentes caractéristiques électriques
-Exempt d'impuretés
-Composition chimique équilibrée
-Coûts nominaux
-Précisément traité
-Longue durée de conservation
 
L'isophorone diamine [IPDA, 3-(aminométhyl)-3,5,5-triméthylcyclohexylamine] est une 1,4-diamine chirale non symétrique en C2 qui est produite industriellement à grande échelle en tant que mélange des quatre stéréoisomères (cis/trans environ 3:1).
A partir de ce vrac industriel, la préparation des dérivés bis-tosyl, bis-Fmoc, bis-Boc et bis-Z de cis-IPDA, la préparation des énantiomères cis purs par HPLC sur phase stationnaire chirale, et l'attribution de des configurations absolues aux énantiomères isolés sont décrites.
Nous rapportons en outre une méthode efficace pour la résolution optique de l'IPDA par formation de sel avec de l'acide dibenzoyl tartrique.
Cette dernière méthode fournit commodément du cis-IPDA énantiomériquement pur en quantités de 100 g.
Un certain nombre de ligands salen ont été préparés à partir de cette 1,4-diamine énantiomériquement pure et entièrement caractérisés.
Le complexe de nickel de l'un des ligands salen a été préparé et analysé par cristallographie aux rayons X.
La structure cristalline du complexe Ni4L4 illustre la préférence prononcée de cis-IPDA pour adopter la conformation chaise dans laquelle les deux substituants amino- et aminométhyle occupent des positions équatoriales.
En conséquence, les deux fragments salicylidène imine d'une molécule de ligand ne convergent pas sur un ion métallique, mais agissent comme des ligands de pontage entre deux ions nickel.

Spécifications et autres informations :
Formule chimique : C10H22N2
Numéro CAS : 2855-13-2
Masse Moléculaire : 170.30
N° de couleur : 0,05
Eau : 8
Aminonitrile : 0,06
Pureté : 99,8

Qu'est-ce que l'isophorone diamine ?
L'isophorone diamine est un durcisseur commun pour la résine époxy.

Comment éviter l'isophorone diamine ?
Vous devez éviter tout contact avec l'isophorone diamine.
L'évitement nécessite la lecture des étiquettes, des notices d'emballage, des fiches signalétiques (FS) et, à l'occasion, une communication directe avec le fabricant.

Une analyse approfondie des parts de marché, en termes de revenus, des principales entreprises est également incluse dans le rapport.
Ces chiffres sont calculés sur la base de faits clés, d'informations financières annuelles provenant de documents déposés auprès de la SEC, de rapports annuels et d'entretiens avec des experts du secteur, des leaders d'opinion clés tels que des PDG, des directeurs et des responsables marketing.
Une analyse détaillée des parts de marché des principaux acteurs du marché mondial des isophorone diamine a été couverte dans ce rapport.
Certaines des principales entreprises de ce marché sont Evonic Industries, BASF SE, Bayer BMS, Perstorp, etc.

L'isophorone (IPHO) est utilisée dans de nombreux marchés finaux tels que l'agrochimie, la chimie fine, les revêtements, les encres, les systèmes époxy, les isocyanates.
L'IPHO, une cétone cyclique insaturée, est une matière première dans de nombreuses synthèses chimiques : IPDA/IPDI (isophorone diamine / isophorone diisocyanate), PCMX (dérivés antimicrobiens du 3,5-xylénol), Triméthylcyclohexanone…
L'IPHO est également utilisé comme solvant, en particulier dans les revêtements, les encres et les produits agrochimiques.

Autres noms de l'isophorone diamine :
IPD
IPDA
5-Amino-1,3,3-Triméthyl cyclohexaneméthanamine
1-Amino-3-aminométhyl-3,5,5-triméthyl cyclohexane
3-Aminométhyl-3,5,5-triméthylcyclohexylamine

Nom de l'UICPA :
3-(Aminométhyl)-3,5,5-triméthylcyclohexan-1-amine
Autres noms:
Isophorondiamine
IPDA
L'isophorone diamine est un mélange de stéréoisomères pour la synthèse

Synonyme(s) : Isophoronediamine, 3-Aminométhyl-3,5,5-triméthylcyclohexylamine
Formule empirique (notation Hill) : C10H22N2
Numéro CAS : 2855-13-2
Poids moléculaire : 170,30
Numéro MDL : MFCD00019397
Numéro d'index CE : 220-666-8

L'isophorone diamine (IPDA) est un composé organique de la classe des isocyanates.
Plus précisément, l'isophorone diamine est un diisocyanate aliphatique.
L'isophorone diamine est produite en quantités relativement faibles, ne représentant (avec l'hexaméthylène diisocyanate) que 3,4% du marché mondial du diisocyanate en 2000.
L'isophorone diamine (IPDA) est un agent de durcissement à base d'amine cycloaliphatique avec une faible viscosité et une réactivité modérée.

Numéro CAS : 2855-13-2 (mélange d'isomères)
ChEMBL : ChEMBL1876029
ChemSpider : 16867
Carte d'information ECHA : 100.018.788
Numéro CE : 220-666-8
CID PubChem : 17857
UNII : X5WYA841BU
Numéro ONU : 2289
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID6027503

Aspect isophorone diamine ：
L'isophoronediamine se présente sous la forme d'un liquide clair à jaune clair. Très soluble bien que légèrement plus dense que l'eau.
Peut être toxique par inhalation et absorption cutanée. Corrosif pour la peau. L'isophorone diamine est utilisée pour fabriquer d'autres produits chimiques.

Stabilité de l'isophorone diamine ：
Stable.
Incompatible avec les agents oxydants forts.

Rotation spécifique :
Rotation optique spécifique : 0 deg @ 20 °C/D (pur)

La description
L'isophoronediamine est un liquide incolore à jaune avec une odeur d'amine.
L'isophorone diamine est entièrement miscible dans l'eau et soluble dans d'autres solvants.

Formule chimique : C10H22N2
Masse molaire : 170.300 g·mol−1
Aspect : Liquide incolore
Densité : 0.922
Point de fusion : 10 °C (50 °F; 283 K)
Point d'ébullition : 247 °C (477 °F; 520 K)
Solubilité dans l'eau : Très bonne
Indice de réfraction (nD) : 1.4880

Procédé de préparation d'isophorone diamine
Résumé
L'invention divulgue un procédé de préparation d'isophorone diamine, et est caractérisée en ce que le procédé comprend les étapes suivantes :
1) dans la condition d'un catalyseur d'amine organique, avec de l'isophorone et du nitrométhane comme matières premières, synthétisant la 3-nitrométhyl-3,5,5-triméthylcyclohexanone, dans laquelle la température de réaction est de 0 DEG C-150 DEG C, et la quantité de le catalyseur d'amine organique représente 1 à 300 % de la masse de la quantité de substance d'isophorone ; et
2) dans des conditions d'ammoniac liquide, d'hydrogène et d'un catalyseur au cobalt métallique, permettant à la 3-nitrométhyl-3,5,5-triméthylcyclohexanone de subir une réaction pour générer de l'isophorone diamine, dans laquelle la température de réaction est de 30-300 DEG C, l'ammoniac liquide la quantité est de 1 à 50 fois la quantité de substance de 3-nitrométhyl-3,5,5-triméthylcyclohexanone, et la pression d'hydrogène est de 0,1 à 10 MPa.
Le nitrométhane à plus faible toxicité est utilisé pour remplacer le cyanure d'hydrogène ou le thiocyanate hautement toxique, et ainsi la méthode est une voie technique qui est plus sûre dans le processus et plus respectueuse de l'environnement.

conditions de stockage : Conserver à une température inférieure à +30°C.
pression de vapeur : 0,02 hPa ( 20 °C)
Niveau de qualité : 200
température d'auto-inflammation:380 °C
puissance : 1030 mg/kg DL50, orale (rat)
expl. lim.:1,2 % (v/v)
pH:11.6 (20 °C, 10 g/L dans H2O)
bp:247 °C/1013 hPa
pf:10 °C
température de transition : point d'éclair 112 °C
densité : 0,92 g/cm3 à 20 °C
température de stockage : 2-30°C
InChI:1S/C10H22N2.C7H8O3S/c1-9(2)4-8(12)5-10(3,6-9)7-11;1-6-2-4-7(5-3-6) 11(8,9)10/h8H,4-7,11-12H2,1-3H3;2-5H,1H3,(H,8,9,10)
Clé InChI : ZBVBXDSQFYHMPD-UHFFFAOYSA-N

En utilisant l'isophorone comme matériau initial, l'isophoronediamine a été synthétisée en trois étapes, notamment la cyanuration, l'imidation et l'hydrogénation.
Les conditions de réaction de chaque étape de réaction ont été optimisées.
Les conditions de réaction optimisées pour le produit intermédiaire isophoronenitrile sont les suivantes : NH4Cl comme réactif d'acidification, DMF comme milieu réactionnel, 0,0669 mol d'isophorone, 0,048 mol de NaCN, 5 mL de NH4Cl (6 mol·L-1), 70℃ et 4 h du temps de réaction.
Le rendement en isophoronenitrile est de 94,9%.
Les conditions de réaction optimisées pour le produit intermédiaire isophoroneimine sont les suivantes : CaO comme catalyseur, pression d'ammoniac 0,2 MPa, 70℃ et 4 h de temps de réaction.
La conversion de l'isophoronenitrile est de 97,4 % et le rendement en isophoroneimine est de 87,6 %.
Les conditions de réaction optimisées pour l'isophoronediamine sont les suivantes : température de réaction 120℃, pression d'hydrogène 6 MPa, pression d'ammoniac 0,2 MPa, 2 g de Raney Co comme catalyseur et temps de réaction 8 h.
La conversion de l'isophoroneimine est de 100 % et le rendement en isophoronediamine est de 95,6 %.
De plus, les structures des intermédiaires et du produit final ont été confirmées par IR, MS et 1H-RMN.

isophorone diamine
Où trouve-t-on l'isophorone diamine ?
L'isophorone diamine est un polymère utilisé pour lier les plastiques.
Comment éviter le contact avec l'isophorone diamine ?
Évitez les produits qui mentionnent l'un des noms suivants dans les ingrédients :
-3-Aminométhyl-3,5,5-triméthylcyclohexylamine
-5-Amino-1,3,3-triméthylcyclohexaneméthylamine
-CCRIS 6680
-Cyclohexaneméthanamine, 5-amino
-1,3,3-triméthyl-
-Cyclohexaneméthylamine, 5-amino
-1,3,3-triméthyl-
-EINECS 220-666-8
-HSDB 4058

Quels produits peuvent contenir de l'isophorone diamine ?
Produits menagers

Synonymes :
ipd;IPDA;DAIP;D 230;luxamipd;Epikure 943;vestaminipd;aminomethyl-5;aralditehy5083;chemamminaca17

Caractéristiques de l'isophorone diamine :
Odeur caractéristique de menthe poivrée
Liquide incolore à jaunâtre
Composition précise
Compatibilité
Faible volatilité
La flexibilité
Excellentes caractéristiques électriques
Exempt d'impuretés
Composition chimique équilibrée
Coûts nominaux
Précisément traité
Longue durée de conservation

L'isophorone diamine est un liquide incolore à jaune de faible viscosité.
L'IPDA est plus dense que l'eau et très soluble dans celle-ci.
L'isophorone diamine est également miscible dans les alcools, les esters, les cétones et les éthers.
L'isophorone diamine est une amine et est donc une base.
L'IPDA a une odeur d'amine.
L'isophorone diamine a deux groupes amino, les diamines aromatiques et les diamines aliphatiques qui sont utilisées pour produire des polyesters, des nylons, etc. où elles sont utilisées comme monomères.
L'IPDA est un type de diamine cycloaliphatique et ses pairs sont le 1,2-diaminocyclohexane, le 1,3-bis(aminométhyl)cyclohexane et le 1,4-bis(aminocyclohexyl)méthane.

Densité : 0,9±0,1 g/cm3
Point d'ébullition : 217,2 ± 8,0 °C à 760 mmHg
Point de fusion : 10 °C (lit.)
Formule moléculaire : C10H22N2
Poids moléculaire : 170,295
Point d'éclair : 98,7 ± 17,9 °C
Masse exacte : 170.178299
Message d'intérêt public : 52.04000
LogP : 1,68
Pression de vapeur : 0,1±0,4 mmHg à 25°C
Indice de réfraction : 1.458
Stabilité : Stable. Incompatible avec les agents oxydants forts.
Solubilité dans l'eau : miscible

L'isophorone diamine (IPDA) est un agent de réticulation pour les résines époxy, bloc de construction pour les polyamides.
L'isophorone diamine est utilisée dans les revêtements époxy, les adhésifs époxy et les composites époxy.
L'IPDA améliore l'hydrophobie des résines époxy avec moins de sensibilité à l'humidité lors de la formation du film.

Spécifications et autres informations sur l'isophorone diamine :
Formule chimique : C10H22N2
Numéro CAS : 2855-13-2
Poids Moléculaire : 170.30
N° de couleur : 0,05
Eau : 8
Aminonitrile : 0,06
Pureté : 99,8

Formule : C10H22N2
Masse moléculaire : 170,30
Point d'ébullition : 247°C
Point de fusion : 10°C
Densité relative (eau = 1) : 0,92
Solubilité dans l'eau : très bonne
Pression de vapeur, Pa à 20°C : 2
Point d'éclair : 117°C c.c., 110°C c.c.
Limites d'explosivité, % en volume dans l'air : 1,2-?

L'isophorone diamine [IPDA, 3-(aminométhyl)-3,5,5-triméthylcyclohexylamine] est une 1,4-diamine chirale non symétrique en C2 qui est produite industriellement à grande échelle en tant que mélange des quatre stéréoisomères (cis/trans environ 3:1).
A partir de ce vrac industriel, la préparation des dérivés bis-tosyl, bis-Fmoc, bis-Boc et bis-Z de cis-IPDA, la préparation des énantiomères cis purs par HPLC sur phase stationnaire chirale, et l'attribution de des configurations absolues aux énantiomères isolés sont décrites.
Nous rapportons en outre une méthode efficace pour la résolution optique de l'IPDA par formation de sel avec de l'acide dibenzoyl tartrique.
Cette dernière méthode fournit commodément du cis-IPDA énantiomériquement pur en quantités de 100 g.
Un certain nombre de ligands salen ont été préparés à partir de cette 1,4-diamine énantiomériquement pure et entièrement caractérisés.
Le complexe de nickel de l'un des ligands salen a été préparé et analysé par cristallographie aux rayons X.
La structure cristalline du complexe Ni4L4 illustre la préférence prononcée de cis-IPDA pour adopter la conformation chaise dans laquelle les deux substituants amino- et aminométhyle occupent des positions équatoriales.
En conséquence, les deux fragments salicylidène imine d'une molécule de ligand ne convergent pas sur un ion métallique, mais agissent comme des ligands de pontage entre deux ions nickel.

ISOPHORONE DIAMINE
2855-13-2
Isophoronediamine
Isophorondiamine
3-aminométhyl-3,5,5-triméthylcyclohexylamine
Cyclohexaneméthanamine, 5-amino-1,3,3-triméthyl-
3-(Aminométhyl)-3,5,5-triméthylcyclohexanamine
3-(aminométhyl)-3,5,5-triméthylcyclohexan-1-amine
5-Amino-1,3,3-triméthylcyclohexaneméthylamine
Cyclohexaneméthylamine, 5-amino-1,3,3-triméthyl-
Isophoronediamine (mélange cis et trans)
1-Amino-3-aminométhyl-3,5,5-triméthylcyclohexane
DSSTox_CID_7503
DSSTox_RID_78476
DSSTox_GSID_27503
CAS-2855-13-2
IPDA
CCRIS 6680
HSDB 4058
3-(aminométhyl)-3,5,5-triméthylcyclohexylamine
Isophorondiamine, 99+%, mélange de cis et trans
EINECS 220-666-8
UN2289
Vestamine IPD
Araldite HY 5083
EC 220-666-8
SCHEMBL15383
SCHEMBL8745864
CHEMBL1876029
DTXSID6027503
Tox21_201401
Tox21_303122
ANW-43123
MFCD00019397
SBB061667
AKOS000120367
Isophorone diamine (mélange cis/trans)
MCULE-8499525000
ONU 2289
NCGC00164044-01
NCGC00164044-02
NCGC00257083-01
NCGC00258952-01
LS-13908
Isophoronediamine [UN2289] [Corrosif]
FT-0627445
I0228
ST50406054
3,3,5-Triméthyl-5-aminométhylcyclohexylamine
5-Amino-1,3,3-triméthylcyclohexaneméthanamine
3-Aminométhyl-3,5,5-triméthylcyclohexylamine
1,3,3-Triméthyl-1-aminométhyl-5-aminocyclohexane
1-Amino-3,3,5-triméthyl-5-aminométhylcyclohexane
3-(Aminométhyl)-3,5,5-triméthylcyclohexanamine #
1-amino-3,3,5-triméthyl-5-aminométhyl cyclohexane
1-amino-3-aminométhyl-3,5,5-triméthyl cyclohexane
1-aminométhyl-5-amino-1,3,3-triméthyl cyclohexane
J-017123
Q1674522
1-Amino-3-(aminométhyl)-3,5,5-triméthylcyclohexane
F2191-0270
1-Amino-3-aminométhyl-3,5,5-triméthylcyclohexane (mélange cis et trans)
5-Amino-1,3,3-triméthylcyclohexaneméthylamine, mélange de cis et trans, >=99%
5-Amino-1,3,3-triméthylcyclohexaneméthanamine
5-Amino-1,3,3-triméthyl-cyclohexaneméthylamine
5-Amino-1,3,3-triméthylcyclohexaneméthylamine
Araldite HY 5083
Araldite HY 5161
Chemammina CA 17
D 230
Épikure 943
Épilox H 10-31
Épilox IPD
HY 3484
HY 5161
IPD
IPDA
Isophorone diamine
LH 281
Luxam IPD
Polypox IPD
JANTE 137
Rutadur SG
Rutapox H 550L
Vestamine IPD
Vestamine IPDA