PRODUITS

BROMURE D'ISOPROPYLE

BROMURE DE 2-PROPYLE

2-BROMOPROPANE

Numéro CAS : 75-26-3
Numéro CE : 200-855-1
Poids moléculaire : 122,99
Formule chimique : C3H7Br

Le 2-bromopropane, également appelé bromure d'isopropyle et bromure de 2-propyle, est l'hydrocarbure halogéné de formule CH3CHBrCH3.
Le bromure d'isopropyle est un liquide incolore.

Le bromure d'isopropyle est utilisé pour introduire le groupe fonctionnel isopropyle dans la synthèse organique.
Le 2-bromopropane est préparé en chauffant de l'isopropanol avec de l'acide bromhydrique.

Le bromure d'isopropyle est également connu sous le nom de 75-26-3, 2-bromo-propane, bromure d'isopropyle, propan-2-bromo avec la formule moléculaire de C3H7Br et le poids moléculaire de 122,99168.
Le bromure d'isopropyle est fabriqué en chauffant de l'alcool isopropylique avec du HBr et est disponible sous forme liquide incolore.

Certaines des propriétés du bromure d'isopropyle incluent un point d'ébullition de 59-60°C, un point de fusion de -89,0°C, une densité/gravité spécifique de 1,31 à 20°C/4°C avec une solubilité miscible avec le chloroforme, l'éther, l'alcool, le benzène ; légère solubilité dans l'acétone et dans l'eau (3 180 mg/L à 20°C).
De plus, le bromure d'isopropyle a une tension superficielle de 3,5348 x 10-2 N/m au point de fusion, une densité de vapeur de 4,27 (air = 1) et une pression de vapeur de 216 mm Hg à 25 °C.

Le 2-bromopropane, également appelé bromure d'isopropyle et bromure de 2-propyle, est l'hydrocarbure halogéné de formule CH3CHBrCH3.
Le bromure d'isopropyle est un liquide incolore.

Le 2-bromopropane, également appelé bromure d'isopropyle ou bromure de 2-propyle, est utilisé pour introduire la fonction isopropyle en synthèse organique.
Les produits non classés fournis par Spectrum indiquent une qualité adaptée à un usage industriel général ou à des fins de recherche et ne conviennent généralement pas à la consommation humaine ou à un usage thérapeutique.

Le bromure d'isopropyle s'est avéré être un réactif utile pour les acides aminés dissous dans le diméthylsulfoxyde/hydrure de sodium, sauf pour le dosage de l'arginine.
La méthylation des acides avec du diazométhane a également été utilisée pour le profilage métabolique malgré la formation d'artefacts.

La méthylation médiée par la résine des acides polyfonctionnels présents dans les jus de fruits s'est également avérée efficace.
Les acides fumarique, succinique, malique, tartrique, isocitrique et citrique, isolés des jus de fruits par piégeage sur des résines échangeuses d'ions anioniques, peuvent être efficacement convertis en esters méthyliques par réaction avec l'iodure de méthyle dans le dioxyde de carbone supercritique et l'acétonitrile.

Pour permettre l'analyse même des acides gras à chaîne courte dans le sérum, une procédure a été développée avec du bromure de benzyle.
Cela a été utilisé avec succès pour le profilage des acides organiques sériques et urinaires.
La méthode ne peut pas être utilisée pour l'acide citrique ou les acides liés au sucre.

L'exposition au 2-bromopropane a été associée à des effets indésirables sur la reproduction chez les hommes et les femmes.
Certains rapports suggèrent également que l'exposition maternelle au formaldéhyde est liée à un retard de conception et à une fausse couche, et que l'exposition au trinitrotoluène ou au trichloroéthylène peut être nocive pour la santé reproductive des hommes.
Il a également été démontré que le formamide, le diméthylformamide et la n-méthyl-2-pyrrolidone provoquent des effets fœtotoxiques et tératogènes chez les animaux de laboratoire, mais il n'existe aucune donnée sur leurs effets chez l'homme.

En résumé, les preuves épidémiologiques suggèrent qu'une forte exposition maternelle aux solvants peut représenter un danger pour le fœtus en développement et peut altérer la fertilité féminine.
Les résultats pour la fertilité masculine sont moins concluants.

Les résultats sur les solvants individuels doivent également être interprétés avec prudence, car une exposition simultanée à plusieurs agents rend difficile l'attribution d'effets indésirables au bromure d'isopropyle à un composé spécifique.
Néanmoins, les résultats de l'étude appuient les effets néfastes de certains éthers de glycol, du tétrachloroéthylène, du toluène, du benzène et du disulfure de carbone sur la reproduction.
Le bromure d'isopropyle serait prudent pour minimiser l'exposition aux solvants organiques.

Préparation du bromure d'isopropyle :
Le 2-bromopropane est disponible dans le commerce.
Le bromure d'isopropyle peut être préparé de la manière ordinaire des bromures d'alkyle, en faisant réagir de l'isopropanol avec du phosphore et du brome, ou avec du tribromure de phosphore.

Application du bromure d'isopropyle :
Le 2-bromopropane est un réactif général utilisé pour introduire le groupe isopropyle comme dans le cas de la synthèse de divers ligands de Buchwald.
Le bromure d'isopropyle peut également être utilisé comme matière première dans la synthèse totale de la lamellarine D, de la lamellarine H, de la ningaline B et du (±)-dichroanal.

Utilisations du bromure d'isopropyle :
Synthèse de produits pharmaceutiques, colorants, autres produits organiques.
Le 2-bromopropane est un réactif général utilisé pour introduire le groupe isopropyle comme dans le cas de la synthèse de divers ligands de Buchwald.
Le bromure d'isopropyle peut également être utilisé comme matière première dans la synthèse totale de la lamellarine D, de la lamellarine H, de la ningaline B et du (±)-dichroanal.

Le 2-bromopropane sert d'agent alkylant dans la synthèse organique.
Le bromure d'isopropyle est également utilisé comme intermédiaire pour former des amines alkylées et des composés métalliques alkylés.

De plus, le bromure d'isopropyle agit comme un solvant pour le nettoyage industriel, le dégraissage, le traitement et la finition des métaux, l'électronique, l'aérospatiale et l'aviation, les aérosols, les textiles, les adhésifs et les encres.
De plus, le bromure d'isopropyle est utilisé pour introduire le groupe fonctionnel isopropyle dans la synthèse organique.

Utilisé comme substitut du fréon.
Utilisé en synthèse organique.

Utilisé dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de colorants et d'autres produits organiques.

Procédés industriels à risque d'exposition :
Dégraissage des métaux

Utilisations industrielles du bromure d'isopropyle :
Intermédiaires

Classification d'utilisation du bromure d'isopropyle :
Classes et catégories de danger - Inflammable - 3e degré

Méthodes de fabrication du bromure d'isopropyle :
Obtenu en chauffant de l'alcool isopropylique avec HBr.

Informations générales sur la fabrication du bromure d'isopropyle :

Secteurs de transformation de l'industrie :
Toute autre fabrication chimique inorganique de base.

Pharmacologie et biochimie du bromure d'isopropyle :

Classification pharmacologique MeSH :

Solvants :
Liquides qui dissolvent d'autres substances (solutés), généralement des solides, sans aucun changement de composition chimique, comme l'eau contenant du sucre.

Mutagènes :
Agents chimiques qui augmentent le taux de mutation génétique en interférant avec la fonction des acides nucléiques.
Un clastogène est un mutagène spécifique qui provoque des cassures dans les chromosomes.

Identification du bromure d'isopropyle :

Méthodes analytiques de laboratoire :
Méthode : NIOSH 1025
Procédure : Chromatographie en phase gazeuse avec détecteur à ionisation de flamme
Analyte : 2-bromopropane
Matrice : air
Limite de détection : 1,0 ug/échantillon.

Méthode : OSHA PV2062
Procédure : Chromatographie en phase gazeuse à l'aide d'un détecteur à ionisation de flamme
Analyte : 2-bromopropane
Matrice : air
Limite de détection : 0,004 ppm (0,020 mg/m3).

Méthodes de purification du bromure d'isopropyle :
Laver le bromure avec 95 % de H2SO4 (acide concentré partiellement oxydé bromure d'isopropyle) jusqu'à ce qu'une nouvelle portion d'acide ne se colore pas après plusieurs heures, puis avec de l'eau, du NaHSO3 aqueux, du Na2CO3 aqueux à 10 % et de nouveau avec de l'eau.
Le H2SO4 peut être remplacé par du conc HCl.
Avant ce traitement, le bromure d'isopropyle a été purifié en faisant barboter un courant d'oxygène contenant 5 % d'ozone à travers du bromure d'isopropyle pendant 1 heure, suivi d'une agitation avec une solution de peroxyde d'hydrogène à 3 %, d'une neutralisation avec du Na2CO3 aqueux, d'un lavage à l'eau distillée et d'un séchage.

Alternativement, le bromure d'isopropyle a été traité avec du brome élémentaire et stocké pendant 4 semaines, puis extrait avec du NaHSO3 aqueux et séché avec du MgSO4.
Après le traitement acide, le bromure d'isopropyle peut être séché avec du Na2SO4, du MgSO4 ou du CaH2 et distillé de manière fractionnée.

Manipulation et stockage du bromure d'isopropyle :

Conditions de stockage:
Les matériaux qui sont toxiques lorsqu'ils sont stockés ou qui peuvent se décomposer en composants toxiques doivent être stockés dans un endroit frais et bien ventilé, à l'abri des rayons directs du soleil, loin des zones à haut risque d'incendie, et doivent être inspectés périodiquement.
Les matériaux incompatibles doivent être isolés.

Sécurité du bromure d'isopropyle :
Les halogénures d'alkyle à chaîne courte sont souvent cancérigènes.

L'atome de brome est en position secondaire, ce qui permet à la molécule de subir facilement une déshydrohalogénation pour donner du propène, qui s'échappe sous forme de gaz et peut rompre les récipients de réaction fermés.
Lorsque ce réactif est utilisé dans des réactions catalysées par une base, le carbonate de potassium doit être utilisé à la place de l'hydroxyde de sodium ou de potassium.

Potentiel d'incendie du bromure d'isopropyle :
Un liquide très inflammable et un risque d'incendie dangereux.

Lutte contre l'incendie du bromure d'isopropyle :

Procédures de lutte contre l'incendie :
Si la matière est en feu ou impliquée dans un incendie : ne pas éteindre le feu à moins que l'écoulement ne puisse être arrêté.
Utiliser de l'eau en quantité suffisante sous forme de brouillard.

Les jets d'eau solides peuvent être inefficaces.
Refroidir tous les contenants touchés avec de grandes quantités d'eau.

Utiliser de la mousse d'alcool, de la poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Gardez l'eau de ruissellement hors des égouts et des sources d'eau.

Mesures en cas de rejet accidentel de bromure d'isopropyle :

Méthodes d'élimination du bromure d'isopropyle :
Au moment de l'examen, les critères de traitement des terres ou les pratiques d'enfouissement (décharge sanitaire) font l'objet d'une révision importante.
Avant de mettre en œuvre l'élimination des résidus de déchets (y compris les boues résiduaires), consultez les organismes de réglementation environnementale pour obtenir des conseils sur les pratiques d'élimination acceptables.

Mesures préventives du bromure d'isopropyle :
Si la matière est en feu ou impliquée dans un incendie : ne pas éteindre le feu à moins que l'écoulement ne puisse être arrêté.
Utiliser de l'eau en quantité suffisante sous forme de brouillard.

Les jets d'eau solides peuvent être inefficaces.
Refroidir tous les contenants touchés avec de grandes quantités d'eau.

Utiliser de la mousse d'alcool, de la poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Gardez l'eau de ruissellement hors des égouts et des sources d'eau.

Protection du personnel : Éviter de respirer les vapeurs.
Tenez-vous au vent.

Ne manipulez pas les emballages cassés à moins de porter un équipement de protection individuelle approprié.
En cas de contact avec le matériau prévu, porter des vêtements de protection chimique appropriés.

Informations sur le transport du bromure d'isopropyle :

Directives d'urgence du DOT sur le bromure d'isopropyle :
GUIDE 129 : LIQUIDES INFLAMMABLES (polaires/miscibles à l'eau/nocifs)/ Incendie ou explosion : HAUTEMENT INFLAMMABLE : S'enflammera facilement sous l'effet de la chaleur, d'étincelles ou de flammes.
Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.

Les vapeurs peuvent se déplacer jusqu'à la source d'ignition et provoquer un retour de flamme.
La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l'air.

Ils vont se répandre sur le sol et s'accumuler dans des zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs).
Risque d'explosion de vapeur à l'intérieur, à l'extérieur ou dans les égouts.

Les substances désignées par un (P) peuvent polymériser de manière explosive lorsqu'elles sont chauffées ou impliquées dans un incendie.
Le ruissellement vers les égouts peut créer un risque d'incendie ou d'explosion.

Les conteneurs peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés.
De nombreux liquides sont plus légers que l'eau.

GUIDE 129 : LIQUIDES INFLAMMABLES (polaires/miscibles à l'eau/nocifs)/Santé : Peut causer des effets toxiques en cas d'inhalation ou d'absorption par la peau.
L'inhalation ou le contact avec le produit peut irriter ou brûler la peau et les yeux.
Le feu produira des gaz irritants, corrosifs et/ou toxiques.

Les vapeurs peuvent causer des étourdissements ou la suffocation.
Le ruissellement des eaux de lutte contre les incendies ou de dilution peut entraîner une pollution.

GUIDE 129 : LIQUIDES INFLAMMABLES (polaires/miscibles à l'eau/nocifs)/ Sécurité publique : APPELER d'abord le numéro de téléphone d'intervention d'urgence sur le papier d'expédition.
Si le papier d'expédition n'est pas disponible ou si vous ne répondez pas, reportez-vous au numéro de téléphone approprié indiqué à l'intérieur de la couverture arrière.
Par mesure de précaution immédiate, isoler la zone de déversement ou de fuite sur au moins 50 mètres (150 pieds) dans toutes les directions.

Tenir à l'écart le personnel non autorisé.
Restez au vent.

Restez à l'écart des zones basses.
Ventiler les espaces fermés avant d'entrer.

GUIDE 129 : LIQUIDES INFLAMMABLES (polaires/miscibles à l'eau/nocifs)/Vêtements de protection : Porter un appareil respiratoire autonome (ARA) à pression positive.
Les vêtements de protection des sapeurs-pompiers n'offrent qu'une protection limitée.

Identifiants du bromure d'isopropyle :
Numéro CAS : 75-26-3
Référence Beilstein : 741852
ChEMBL : ChEMBL451810
ChemSpider : 6118
InfoCard ECHA : 100.000.778
Numéro CE : 200-855-1
MeSH : 2-bromopropane
PubChem CID : 6358
Numéro RTECS : TX4111000
UNII : R651XOV97Z
Numéro ONU : 2344
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID7030197
InChI : InChI=1S/C3H7Br/c1-3(2)4/h3H,1-2H3
Clé : NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CC(C)Br

Propriétés du bromure d'isopropyle :
Formule chimique : C3H7Br
Masse molaire : 122,993 g·mol−1
Aspect : Liquide incolore
Densité : 1,31 g mL−1
Point de fusion : −89,0 °C ; −128,1 °F ; 184.2 K
Point d'ébullition : 59 à 61 °C ; 138 à 142 °F ; 332 à 334K
Solubilité dans l'eau : 3,2 g L−1 (à 20 °C)
log P : 2,136
Pression de vapeur : 32 kPa (à 20 °C)
Constante de la loi de Henry (kH) : 1,0 μmol Pa−1 mol−1
Indice de réfraction (nD) : 1,4251
Viscosité : 0,4894 mPa.s (à 20 °C)

Poids moléculaire : 122,99
XLogP3-AA : 1,8
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 0
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 121,97311
Masse monoisotopique : 121,97311
Surface polaire topologique : 0 Å ²
Nombre d'atomes lourds : 4
Complexité : 10,8
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

Niveau de qualité : 200
Dosage : 99 %
Forme : liquide
Indice de réfraction : n20/D 1,425 (lit.)
point d'ébullition : 59 °C (lit.)
pf : −89 °C (litt.)
Densité : 1,31 g/mL à 25 °C (lit.)
Chaîne SOURIRE : CC(C)Br
InChI : 1S/C3H7Br/c1-3(2)4/h3H,1-2H3
Clé InChI : NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N

Thermochimie du bromure d'isopropyle :
Capacité calorifique (C) : 135,6 JK mol−1
Enthalpie standard de formation (ΔfH ⦵ 298) : −129 kJ mol−1
Enthalpie de combustion standard (ΔcH ⦵ 298) : −2,0537–−2,0501 MJ mol−1

Spécifications du bromure d'isopropyle :
Apparence (Clarté): Clair
Apparence (couleur) :Incolore à jaune pâle
Apparence (Forme): Liquide
Couleur (APHA) : max. 30
Dosage (CG) : min. 99%
Densité (g/ml) @ 20°C : 1.305-1.315
Indice de réfraction (20°C) : 1.424-1.425
Plage d'ébullition : 58-60°C
Stabilisateur (fil Ag): Présent

Produits connexes de bromure d'isopropyle :
Acide 1-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-5-(trifluorométhyl)-1H-pyrazole-4-carboxylique
1,3-diméthyl-1H,4H,5H,6H-pyrazolo[3,4-b][1,4]thiazine-5-one
Chlorhydrate d'acide 2-(3,5-dichlorophényl)-2-(éthylamino)acétique
6,7-dichloro-2-méthyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-one
Acide 2-{[(3,4-dichlorophényl)carbamoyl]amino}-3-(1H-indol-3-yl)propanoïque

Composés apparentés du bromure d'isopropyle :

Alcanes apparentés au bromure d'isopropyle :
Bromoéthane
1-Bromopropane
bromure de tert-butyle
1-Bromobutane
2-Bromobutane

Noms du bromure d'isopropyle :

Nom IUPAC préféré du bromure d'isopropyle :
2-bromopropane

Autres noms de bromure d'isopropyle :
Bromure d'isopropyle

Synonymes de bromure d'isopropyle :
2-bromopropane
75-26-3
BROMURE D'ISOPROPYLE
Propane, 2-bromo-
Bromure d'isopropyle
2-BROMO-PROPANE
2-bromo propane
UNII-R651XOV97Z
R651XOV97Z
MFCD00000147
bromure de sec-propyle
CCRIS 7919
HSDB 623
EINECS 200-855-1
UN2344
bromure d'i-propyle
AI3-18127
2-brompropane
bromure d'isopropyle
bromure d'i-propyle
2-bromanylpropane
bromure de 2-propyle
bromure de 1-isopropyle
bromure d'isopropyle
i-PrBr
iso-C3H7Br
1-bromo-1-méthyléthane
2-bromopropane, 99 %
CE 200-855-1
2-bromopropane
2-Bromopropane, >=99%
DSSTox_CID_10197
DSSTox_RID_78840
DSSTox_GSID_30197
SCHEMBL10251
CHEMBL451810
DTXSID7030197
2-Bromopropane, étalon analytique
AMY37129
ZINC2041293
Tox21_200356
BBL027287
BR1118
STL146524
AKOS000119846
MCULE-4068304617
CAS-75-26-3
NCGC00091451-01
NCGC00091451-02
NCGC00257910-01
VS-08520
2-Bromopropane, pur, >=99.0% (GC)
B0639
FT-0611602
D87619
A838364
Q209323
J-508539
F0001-1897
200-855-1
2-bromopropane
2-bromopropane
2-Bromo-propane
2-Brompropane
75-26-3
Bromure d'isopropyle
Propane, 2-bromo-
1219799-22-0
18668-72-9
Cation radicalaire 2-bromopropane
2-Bromopropane|Bromure d'isopropyle
2-bromopropane-1,1,1,2-d4
2-bromopropane-1,1,1,3,3,3-d6
2-bromopropane-1,1,1-d3
2-bromopropane-2-d1
2-Bromopropane--d4
2-bromopropane-d6
2-bromopropane-d7
39091-63-9
3-Bromo-1-butyne
4067-80-5
52809-76-4
688361-45-7
iso-C3H7Br
bromure d'isopropyle, bromure d'isopropyle
Bromure d'isopropyle
bromure de sec-propyle
VS-08520