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L'isovaleraldéhyde a une odeur étouffante, puissante, âcre, piquante, semblable à celle de la pomme.
L'isovaleraldéhyde aurait également une odeur fruitée, grasse, animale et d'amande.
L'isovaléraldéhyde est un liquide incolore, peu soluble avec une odeur piquante similaire à celle des pommes.
CAS Number: 590-86-3
Formule moléculaire : C5H10O
Poids moléculaire : 86,13
Numéro EINECS : 209-691-5
Synonymes : 3-méthylbutanal, ISOVALÉRALDÉHYDE, 590-86-3, 3-méthylbutyraldéhyde, isovaléral, isopentaldéhyde, isoamylaldéhyde, butanal, 3-méthyl-, isovalérylaldéhyde, isopentanal, aldéhyde isovalérique, bêta-méthylbutanal, isoamyle aldéhyde, 1-butanal, 3-méthyl-, butyraldéhyde, 3-méthyl-, FEMA n° 2692, aldéhyde isovalérianique, DTXSID1021619, CHEBI :16638, 69931RWI96, NSC-404119, DTXCID201619, 209-691-5, iso-valeraldéhyde, 2-méthylbutanal-4, 3-méthyl-1-butanal, iso-C4H9CHO, butanal, méthyl-, 3-méthyl-butanal, 3-méthylbutan-1-al, 3-méthyl butyraldéhyde, 3-méthyl-butyraldéhyde, NSC 404119, MFCD00007014, .beta.-méthylbutanal, CHEMBL18360, 26140-47-6, 3-méthylbutylaldéhyde, bêta-méthylbutyraldéhyde, 3-méthylbutanal, CCRIS 2945, HSDB 628, 3-méthylbutyraldéhyde (naturel), aldéhyde isovalérianique [français], EINECS 209-691-5, BRN 0773692, b-méthylbutanal, méthyl butanal, AI3-16106, isovaler aldéhyde, UNII-69931RWI96, bortézomib impureté23, isovaléraldéhyde, 97 %, 97 % ISOVALÉRIQUE-ALDÉHYDE, EC 209-691-5, SCHEMBL16240, SCHEMBL42915, ISOVALERALDEHYDE [MI], 4-01-00-03291 (Beilstein Handbook Reference), SCHEMBL920173, ISOVALERALDEHYDE [HSDB], SCHEMBL3238737, SCHEMBL3955196, SCHEMBL4345084, SCHEMBL9021651, WLN : VH1Y1&1, 3-METHYL BUTANAL [FCC], Isovaleraldehyde, >=97 %, FG, SCHEMBL10789600, SCHEMBL28216701, STR03918, Isovaleraldehyde, étalon analytique, Tox21_200891, 3-METHYLBUTYRALDEHYDE [FHFI], BBL027631, BDBM50028832, NSC404119, STL146355, AKOS000118930, Isovaleraldéhyde, naturel, >=95 %, FG, NCGC00248867-01, NCGC00258445-01, CAS-590-86-3, FM140577, PD124039, I0192, NS00006828, EN300-18032, C07329, Q409554, F2190-0631, InChI=1/C5H10O/c1-5(2)3-4-6/h4-5H,3H2,1-2H, ISOVALERALDEHYDE 97+ %; ISOVALÉRALDÉHYDE 95+ % NATUREL ; Isovaléraldéhyde, 98 %; méthylbutanal,3-méthylbutanal ; ISOVALÉRALDÉHYDE (SG) ; Isoamylaldéhyde ; iso-C4H9CHO ; Isovaléral
Isovaleraldéhyde : un méthylbutanal qui est substitué par un groupe méthyle en position 3.
L'isovaléraldéhyde est présent en tant que constituant volatil dans les olives. Il joue un rôle d'agent aromatisant, de métabolite végétal, de composant huileux volatil et de métabolite de Saccharomyces cerevisiae.
L'isovaléraldéhyde, anciennement 3-méthylbutanal, est un liquide piquant que l'on trouve dans les huiles naturelles telles que l'orange, le citron, la menthe poivrée et l'eucalyptus.
L'isovaléraldéhyde se trouve également dans les aliments transformés tels que la bière, le fromage et le chocolat.
Son odeur a été décrite de diverses manières, allant de « semblable à une pomme » à « suffocante ».
L'inhalation d'isovaléraldéhyde comporte d'autres considérations que ses dangers immédiats d'irritant et d'inflammabilité, en particulier dans les environnements où l'exposition pourrait être prolongée ou mal contrôlée.
Une préoccupation à long terme concerne l'interaction de ses vapeurs avec les voies respiratoires.
Même à des concentrations modérées, l'isovaléraldéhyde peut sensibiliser les voies respiratoires, entraînant une réactivité accrue à d'autres irritants de l'environnement.
Cette sensibilité accrue peut persister pendant des heures ou des jours, ce qui rend les personnes exposées plus vulnérables aux particules ou aux polluants en suspension dans l'air.
Les personnes atteintes d'affections préexistantes telles que l'asthme, la bronchite ou la bronchopneumopathie chronique obstructive (BPCO) peuvent présenter des symptômes exacerbés lorsqu'elles sont exposées à des niveaux même faibles de vapeurs d'isovaléraldéhyde.
Un autre danger découle de la nature en composés organiques volatils (COV) de l'isovaléraldéhyde.
En tant qu'aldéhyde réactif, il peut subir des réactions atmosphériques, formant des irritants secondaires ou contribuant à la formation d'ozone troposphérique dans les espaces mal ventilés.
Cela peut créer indirectement un environnement où le stress respiratoire est accru non seulement par le composé lui-même, mais aussi par ses produits de dégradation.
Lors des processus industriels, l'isovaléraldéhyde présente un risque de rejets accidentels, notamment lorsqu'il est manipulé en grande quantité ou sous pression.
Un dégagement incontrôlé peut entraîner des concentrations élevées de vapeur, qui peuvent rapidement dépasser les limites d'exposition sûres.
Ce scénario est dangereux non seulement pour les travailleurs, mais aussi pour les populations voisines si des systèmes de confinement adéquats ne sont pas en place.
Les plans d'urgence doivent inclure des protocoles d'intervention en cas de déversement, des stratégies de suppression des vapeurs et des procédures d'évacuation en cas d'incidents graves.
L'inhalation d'isovaléraldéhyde (également connu sous le nom de 3-méthylbutanal) présente plusieurs risques pour la santé et la sécurité, en particulier dans les environnements où ses vapeurs sont concentrées ou lors d'une exposition accidentelle.
L'isovaléraldéhyde est un liquide hautement inflammable avec un point d'éclair bas, ce qui signifie qu'il peut facilement s'enflammer même à des températures relativement basses.
Ses vapeurs sont plus denses que l'air, ce qui leur permet de s'accumuler dans les zones basses et de se déplacer le long des surfaces où elles peuvent atteindre des sources d'inflammation. Dans certaines conditions, telles que le confinement avec de la chaleur ou des étincelles, les vapeurs peuvent provoquer des explosions.
L'inhalation des vapeurs d'isovaleraldéhyde peut entraîner une irritation immédiate des voies respiratoires.
Les symptômes peuvent inclure la toux, l'inconfort à la gorge, l'oppression thoracique, les nausées, les maux de tête et les étourdissements.
En cas d'exposition importante, il peut déclencher des réponses semblables à celles de l'asthme, parfois appelées syndrome de dysfonctionnement réactif des voies respiratoires (RADS), où des difficultés respiratoires peuvent persister même après la fin de l'exposition.
Le contact direct avec la peau peut provoquer des irritations, des rougeurs et d'éventuelles réactions allergiques en cas d'exposition répétée ou prolongée.
Les vapeurs ou la forme liquide peuvent également irriter fortement les yeux, entraînant des symptômes tels que la douleur, le larmoiement et la vision floue.
Ces effets nécessitent un lavage immédiat et des soins médicaux si les symptômes persistent.
L'isovaléraldéhyde a une toxicité systémique relativement faible, ce qui signifie qu'il n'est pas hautement toxique en petites quantités.
Cependant, l'inhalation de concentrations élevées peut toujours entraîner des effets nocifs en raison d'une irritation locale du système respiratoire.
Son odeur désagréable et ses propriétés irritantes découragent généralement une exposition prolongée, limitant ainsi le risque d'absorption systémique sévère.
Les données à long terme sur l'exposition à l'isovaléraldéhyde sont limitées, mais les preuves disponibles suggèrent qu'il n'est pas susceptible de provoquer des maladies chroniques dans des conditions normales.
L'isovaléraldéhyde n'est pas considéré comme génotoxique ou cancérogène.
Cependant, une irritation répétée des voies respiratoires ou de la peau peut augmenter la sensibilité au fil du temps.
L'isovaléraldéhyde est nocif pour les organismes aquatiques et peut avoir des effets durables sur les écosystèmes aquatiques.
Par conséquent, les déversements doivent être soigneusement contrôlés pour éviter la contamination de l'environnement.
Point de fusion : -60 °C
Point d'ébullition : 90 °C (lit.)
Densité : 0,803 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 2,96 (vs air)
Pression de vapeur : 30 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,388 (lit.)
Référence : 2692 | 3-méthylbutyraldéhyde
Point d'éclair : 29 °F
Température de stockage : 2–8 °C
Solubilité : Alcool : miscible ; soluble dans le propylène glycol et les huiles
Forme : Liquide
Poids spécifique : 0,80
Couleur : Clair, incolore à jaune clair
Odeur : À 0,10 % dans le dipropylène glycol – éthéré, aldéhydé, chocolat, pêche, gras
Type d'odeur : Aldéhydique
Seuil d'odeur : 0,0001 ppm
Source biologique : Synthétique
Limite d'explosivité : 1,7–6,8 % (V)
Solubilité dans l'eau : 15 g/L (20 °C)
Numéro Merck : 14 5229
Numéro JECFA : 258
BRN : 773692
Stabilité : Stable, mais sensible à la lumière et à l'air. Hautement inflammable. Forme facilement des mélanges explosifs avec l'air. Incompatibles avec les agents oxydants puissants, les bases, les agents réducteurs et l'air.
InChIKey : YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYSA-N
LogP : 1,5 à 25 °C et pH 7
Signalé trouvé dans plus de 180 sources naturelles, y compris la pomme, la banane, les baies, les raisins, la pêche, la papaye, la pêche, le chou-rave, la carotte, le céleri, le poireau, les pois, la pomme de terre, le poivron, la tomate, le gingembre, la menthe poivrée et l'huile de menthe verte, d'autres huiles de Mentha, le vinaigre, les pains, de nombreux fromages, le beurre, le lait, les œufs, les poissons gras et maigres, les viandes, l'huile de houblon, la bière, le cognac, le sherry, le rhum, les vins de raisin, le cacao, le café, le thé, les avelines, Cacahuètes, noix de pécan, beurre de cacahuète, orge, avoine, soja, miel, avocat, macis, prune, haricots, champignons, carambole, mangue, betterave, cardamome, graine de coriandre, riz, feuille de livèche, citrouille, sarrasin, laurier, malt, sauge sclarée, moût, sureau, palourde, pétoncles, crabe, écrevisses, gombo, sapotille, truffes, kiwi et autres sources.
Liquide incolore isovaléraldéhyde avec une faible odeur suffocante.
Produit une vapeur irritante.
L'isovaléraldéhyde est un métabolite présent ou produit par Saccharomyces cerevisiae.
L'isovaléraldéhyde est un aldéhyde.
Les aldéhydes sont fréquemment impliqués dans des réactions d'auto-condensation ou de polymérisation.
Ces réactions sont exothermiques ; Ils sont souvent catalysés par l'acide. Les aldéhydes sont facilement oxydés pour donner des acides carboxyliques.
Des gaz inflammables et/ou toxiques sont générés par la combinaison d'aldéhydes avec des composés azoïques, des composés diazoïques, des dithiocarbamates, des nitrures et des agents réducteurs puissants.
Les aldéhydes peuvent réagir avec l'air pour donner d'abord des acides peroxo, puis des acides carboxyliques.
Ces réactions d'auto-oxydation sont activées par la lumière, catalysées par des sels de métaux de transition, et sont autocatalytiques (catalysées par les produits de la réaction).
L'ajout de stabilisants (antioxydants) aux expéditions d'aldéhydes retarde l'auto-oxydation.
L'inhalation d'isovaléraldéhyde, bien qu'elle ne mette généralement pas la vie en danger à de faibles niveaux d'exposition, peut tout de même causer de graves irritations et inconforts.
L'inflammabilité du composé, ses effets irritants locaux et ses risques environnementaux nécessitent une manipulation soigneuse, un stockage approprié et des mesures de sécurité efficaces.
Lorsqu'il est géré dans des conditions contrôlées, ses dangers sont considérablement minimisés, mais la vigilance est essentielle pour assurer la sécurité des travailleurs et de l'environnement.
Il existe également un danger potentiel associé à la décomposition thermique.
Lorsque l'isovaléraldéhyde est exposé à une chaleur extrême, comme lors d'un incendie, il peut se décomposer et libérer des gaz toxiques comme le monoxyde de carbone et divers fragments d'aldéhyde.
Ces gaz sont beaucoup plus dangereux que le composé lui-même et peuvent compliquer les efforts de lutte contre les incendies.
Pour cette raison, seules des techniques spécialisées de lutte contre les incendies et des équipements de protection sont recommandés dans les scénarios où les incendies impliquent de l'isovaléraldéhyde.
Du point de vue de l'entreposage, une mauvaise manipulation peut créer des conditions dangereuses.
Les récipients doivent être hermétiquement fermés pour éviter les fuites de vapeur, et ils doivent être stockés dans des endroits frais et bien ventilés, à l'abri des oxydants, des acides et des sources d'inflammation.
Au fil du temps, si les contenants ne sont pas correctement entretenus, l'aldéhyde peut subir une oxydation, formant des peroxydes ou d'autres espèces réactives qui s'ajoutent au profil de risque.
Par conséquent, l'inspection régulière des installations de stockage et les contrôles périodiques de la qualité du produit chimique sont essentiels.
En milieu de travail, l'exposition cumulative à de faibles niveaux peut également présenter des dangers plus subtils. Les travailleurs exposés de manière répétée aux vapeurs peuvent ressentir une irritation continue des muqueuses, entraînant des symptômes chroniques tels que des maux de gorge persistants, une toux sèche ou de légers maux de tête.
Bien que la toxicité systémique soit faible, ces symptômes peuvent réduire le rendement au travail et la qualité de vie globale s'ils ne sont pas gérés correctement.
La rotation des tâches, la garantie que l'exposition reste en dessous des seuils recommandés et la mise en œuvre d'une surveillance continue de l'air sont des mesures préventives pratiques.
Les odeurs fortes, comme celles associées aux aldéhydes, peuvent induire de l'inconfort, de l'anxiété ou des nausées, même à des concentrations inférieures aux seuils dangereux.
Cette réaction aversive peut affecter indirectement la sécurité au travail en augmentant le stress et en réduisant la concentration lors de tâches critiques.
En résumé, bien que les dangers immédiats de l'isovaléraldéhyde comprennent ses fortes propriétés irritantes et sa grande inflammabilité, une vision plus large montre qu'il comporte également des risques liés à la sensibilisation des voies respiratoires, aux réactions atmosphériques secondaires, aux rejets accidentels, aux sous-produits de décomposition thermique et à l'exposition chronique à de faibles niveaux.
Une manipulation, un stockage, des contrôles techniques et des protocoles de sécurité complets sont essentiels pour minimiser ces risques et garantir une utilisation sûre du composé dans n'importe quel environnement.
Utilisations de l'isovaléraldéhyde :
L'isovaléraldéhyde est fabriqué en oxydant l'alcool isoamylique avec du perchromate de sodium et de l'acide sulfurique.
L'isovaléraldéhyde est présent dans les huiles essentielles d'orange, de menthe poivrée, de citron et d'autres plantes et fruits.
Ses principales utilisations sont comme additif d'arôme artificiel et dans les parfums.
L'isovaléraldéhyde agit comme un réactif dans la préparation des produits à base d'ingrédients pharmaceutiques actifs (API).
Il sert d'étalon interne pour la détermination des composés carbonyles de l'arôme du vin avec 5 à 8 atomes de carbone.
De plus, il est utilisé comme norme pour évaluer la qualité des huiles d'olive par microextraction en phase solide-chromatographie en phase gazeuse à l'aide de la détection par ionisation de flamme et de l'analyse multivariée.
En plus de cela, il est utilisé pour améliorer le goût et l'odeur des aliments.
L'isovaléraldéhyde (3-méthylbutanal) a une gamme d'applications industrielles, chimiques et de recherche, et ses utilisations s'étendent à de multiples secteurs en raison de ses propriétés chimiques uniques en tant qu'aldéhyde à chaîne ramifiée.
Il sert d'intermédiaire important dans la synthèse organique, d'élément constitutif dans les industries des parfums et des arômes, et de composant dans la fabrication de produits chimiques spécialisés.
Ses utilisations peuvent être expliquées plus en détail comme suit :
L'une des principales utilisations de l'isovaléraldéhyde est comme matière première ou intermédiaire dans la production de divers composés chimiques.
Son groupe fonctionnel aldéhyde réactif lui permet de subir de nombreuses réactions organiques, telles que la condensation, la réduction et l'oxydation.
En chimie industrielle, il est couramment utilisé dans la synthèse de produits pharmaceutiques, agrochimiques et de produits chimiques de spécialité.
Par exemple, il peut être converti en acide isovalérique, qui est ensuite utilisé dans la production de médicaments, d'esters et de lubrifiants synthétiques.
De plus, il peut être utilisé dans la production de composés hétérocycliques qui servent de précurseurs pour des formulations médicinales ou des matériaux avancés.
L'isovaleraldéhyde a une odeur distincte et piquante souvent décrite comme maltée, fruitée ou rappelant le chocolat lorsqu'il est dilué, et pour cette raison, il est largement utilisé comme agent aromatisant dans l'industrie alimentaire et des boissons.
L'isovaléraldéhyde contribue au profil aromatique de produits tels que les chocolats, les produits de boulangerie, les bières et autres aliments fermentés.
Ses caractéristiques gustatives sont particulièrement précieuses dans les formulations où une note maltée ou de noisette est souhaitée.
De plus, il sert d'intermédiaire pour la production d'autres ingrédients parfumés, tels que les esters d'acide isovalérique, qui sont largement utilisés dans les parfums, les cosmétiques et les produits ménagers.
L'isovaléraldéhyde agit comme un élément constitutif essentiel dans la synthèse de certains produits pharmaceutiques.
L'isovaléraldéhyde est utilisé pour préparer des produits intermédiaires pour les ingrédients pharmaceutiques actifs (API) et divers composés biologiquement actifs.
Sa structure chimique lui permet de participer à des réactions formant de nouvelles liaisons carbone-carbone, qui sont importantes dans la création de molécules médicamenteuses complexes.
De plus, il est utilisé dans la production de dérivés de vitamines et de composés aux propriétés sédatives ou anticonvulsivantes.
L'isovaléraldéhyde est également utilisé dans le secteur agrochimique, où il sert de matière première pour la synthèse de pesticides, d'herbicides et de régulateurs de croissance des plantes.
Sa réactivité permet la création de structures chimiques qui présentent une activité biologique contre les ravageurs ou aident à réguler le métabolisme des plantes.
En modifiant sa structure, les chimistes peuvent concevoir de nouveaux composés avec des applications agricoles spécifiques.
L'isovaléraldéhyde trouve des applications dans l'industrie chimique pour la production de plastifiants et de résines.
Grâce à des transformations chimiques, il peut être utilisé pour créer des intermédiaires qui sont incorporés dans des résines alkydes, qui sont largement utilisées dans les peintures, les revêtements et les adhésifs.
Ces matériaux bénéficient de la flexibilité et de la stabilité chimique conférées par les intermédiaires dérivés de l'aldéhyde.
Grâce à l'hydrogénation, l'isovaléraldéhyde peut être converti en alcools isoopentyliques, qui eux-mêmes sont utilisés comme solvants, agents aromatisants et intermédiaires pour d'autres produits chimiques.
De plus, grâce à l'amination réductrice, il peut former des amines qui sont précieuses dans les produits pharmaceutiques, les colorants et d'autres applications spécialisées.
Ces transformations mettent en évidence sa polyvalence dans la fabrication de produits chimiques.
En laboratoire, l'isovaléraldéhyde est fréquemment utilisé comme réactif pour diverses expériences de chimie organique.
L'isovaléraldéhyde sert de composé modèle dans l'étude de la réactivité des aldéhydes, des réactions de condensation (telles que les condensations d'aldol) et de la synthèse de composés à chaîne ramifiée.
Il est également utilisé en chimie analytique pour développer des méthodes de détection et de quantification des aldéhydes volatils dans des échantillons environnementaux ou industriels.
Il est intéressant de noter que l'isovaléraldéhyde est un composé naturel présent dans certains aliments et boissons, en particulier ceux impliquant une fermentation, comme la bière, le whisky et le vin.
Dans ces contextes, il contribue au profil aromatique mais n'est généralement présent qu'à l'état de traces.
Dans la technologie alimentaire, l'isovaléraldéhyde synthétique est parfois ajouté en quantités contrôlées pour rehausser les saveurs, en particulier dans le chocolat, les noix et les produits aromatisés au malt.
La structure ramifiée de l'isovaléraldéhyde le rend précieux dans la synthèse de produits chimiques fins où les effets stériques sont importants.
L'isovaléraldéhyde peut être utilisé pour concevoir des molécules ayant des propriétés physiques et chimiques spécifiques requises pour les matériaux, les revêtements ou les catalyseurs avancés.
L'isovaléraldéhyde est un produit chimique multifonctionnel dont les applications vont de la fabrication industrielle à la synthèse chimique fine.
L'isovaléraldéhyde sert d'intermédiaire clé dans la production de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques, de parfums, d'arômes, de plastifiants et de matériaux avancés.
Sa présence dans l'alimentation et les boissons élargit encore sa pertinence au-delà de l'utilisation industrielle.
Malgré ses applications bénéfiques, une manipulation soigneuse et des contrôles de sécurité stricts sont essentiels en raison de ses propriétés irritantes, de sa volatilité et de son inflammabilité.
Profil d'innocuité de l'isovaléraldéhyde :
L'inhalation provoque une gêne thoracique, des nausées, des vomissements et des maux de tête.
Le contact du liquide avec les yeux ou la peau provoque une irritation.
L'ingestion provoque une irritation de la bouche et de l'estomac.
En raison de ses dangers, des contrôles de sécurité stricts sont nécessaires lors de la manipulation de l'isovaléraldéhyde.
Les lieux de travail doivent être correctement ventilés pour éviter l'accumulation de vapeurs, et l'équipement doit être conçu de manière à prévenir les décharges statiques ou les étincelles.
De l'équipement de protection individuelle, comme des gants, des lunettes de protection et des respirateurs contre les vapeurs organiques, doit être utilisé pendant la manipulation.
Déplacez la personne affectée à l'air frais et laissez-la se reposer ; Demandez de l'aide médicale si les symptômes ne disparaissent pas.
Lavez-vous soigneusement à l'eau et enlevez les vêtements contaminés ; Consultez un médecin si l'irritation persiste.
Rincez abondamment les yeux à l'eau pendant plusieurs minutes et obtenez une assistance médicale si l'inconfort persiste.
L'isovaléraldéhyde est un liquide hautement inflammable avec un point d'éclair bas, ce qui signifie qu'il peut facilement prendre feu lorsqu'il est exposé à la chaleur, à des flammes nues ou à des étincelles.
Ses vapeurs sont plus lourdes que l'air, ce qui leur permet de se déplacer le long des surfaces et de s'accumuler dans les zones basses où elles peuvent s'enflammer de manière inattendue.
Dans les espaces confinés, cela peut entraîner des mélanges explosifs de vapeur et d'air.
Les récipients exposés à la chaleur peuvent se rompre, libérant des vapeurs inflammables qui intensifient les risques d'incendie.
L'inhalation de vapeurs d'isovaléraldéhyde est l'un des principaux risques associés à ce composé.
L'inhalation de ses vapeurs peut provoquer une irritation des voies respiratoires, entraînant des symptômes tels que la toux, l'irritation de la gorge, l'oppression thoracique, la nausée, les étourdissements et les maux de tête.
En cas d'exposition élevée, il peut déclencher des réactions semblables à celles de l'asthme ou un syndrome de dysfonctionnement réactif des voies respiratoires (RADS), qui peut persister pendant des jours, même après l'arrêt de l'exposition.
L'inhalation prolongée de concentrations élevées peut altérer la fonction pulmonaire et provoquer un inconfort systémique.
Le contact direct avec l'isovaléraldéhyde peut entraîner une irritation de la peau, des rougeurs et des démangeaisons.
Un contact prolongé ou répété peut entraîner une dermatite ou des réactions allergiques cutanées chez les personnes sensibles.
Le contact avec les yeux provoque une irritation douloureuse, un larmoiement, une rougeur et une vision floue.
Un lavage immédiat est nécessaire pour éviter d'autres dommages, et des soins médicaux peuvent être nécessaires dans les cas graves.
Isovaleraldehyde has a choking, powerful, acrid, pungent, apple-like odor.
Isovaleraldehyde is also reported to have a fruity, fatty, animal, almond odor.
Isovaleraldehyde is a colorless, low-solubility liquid with a pungent odor similar to that of apples.
CAS Number: 590-86-3
Molecular Formula: C5H10O
Molecular Weight: 86.13
EINECS Number: 209-691-5
Synonyms: 3-Methylbutanal, ISOVALERALDEHYDE, 590-86-3, 3-Methylbutyraldehyde, Isovaleral, Isopentaldehyde, Isoamylaldehyde, Butanal, 3-methyl-, Isovalerylaldehyde, Isopentanal, Isovaleric aldehyde, beta-Methylbutanal, Isoamyl aldehyde, 1-Butanal, 3-methyl-, Butyraldehyde, 3-methyl-, FEMA No. 2692, Aldehyde isovalerianique, DTXSID1021619, CHEBI:16638, 69931RWI96, NSC-404119, DTXCID201619, 209-691-5, Iso-Valeraldehyde, 2-Methylbutanal-4, 3-Methyl-1-butanal, iso-C4H9CHO, Butanal, methyl-, 3-Methyl-Butanal, 3-Methylbutan-1-al, 3-Methyl butyraldehyde, 3-methyl-Butyraldehyde, NSC 404119, MFCD00007014, .beta.-Methylbutanal, CHEMBL18360, 26140-47-6, 3-Methylbutylaldehyde, beta-Methylbutyraldehyde, 3-methyl butanal, CCRIS 2945, HSDB 628, 3-Methylbutyraldehyde (natural), Aldehyde isovalerianique [French], EINECS 209-691-5, BRN 0773692, b-Methylbutanal, Methyl butanal, AI3-16106, isovaler aldehyde, UNII-69931RWI96, Bortezomib Impurity23, Isovaleraldehyde, 97%, ISOVALERIC-ALDEHYDE, EC 209-691-5, SCHEMBL16240, SCHEMBL42915, ISOVALERALDEHYDE [MI], 4-01-00-03291 (Beilstein Handbook Reference), SCHEMBL920173, ISOVALERALDEHYDE [HSDB], SCHEMBL3238737, SCHEMBL3955196, SCHEMBL4345084, SCHEMBL9021651, WLN: VH1Y1&1, 3-METHYL BUTANAL [FCC], Isovaleraldehyde, >=97%, FG, SCHEMBL10789600, SCHEMBL28216701, STR03918, Isovaleraldehyde, analytical standard, Tox21_200891, 3-METHYLBUTYRALDEHYDE [FHFI], BBL027631, BDBM50028832, NSC404119, STL146355, AKOS000118930, Isovaleraldehyde, natural, >=95%, FG, NCGC00248867-01, NCGC00258445-01, CAS-590-86-3, FM140577, PD124039, I0192, NS00006828, EN300-18032, C07329, Q409554, F2190-0631, InChI=1/C5H10O/c1-5(2)3-4-6/h4-5H,3H2,1-2H, ISOVALERALDEHYDE 97+%;ISOVALERALDEHYDE 95+% NATURAL;Isovaleraldehyde,98%;methylbutanal,3-methylbutanal;ISOVALERALDEHYDE(SG);Isoamylaldehyd;iso-C4H9CHO;Isovaleral
Isovaleraldehyde a methylbutanal that is butanal substituted by a methyl group at position 3.
Isovaleraldehyde occurs as a volatile constituent in olives. It has a role as a flavouring agent, a plant metabolite, a volatile oil component and a Saccharomyces cerevisiae metabolite.
Isovaleraldehyde, formally 3-methylbutanal, is a pungent liquid that occurs in natural oils such as orange, lemon, peppermint, and eucalyptus.
Isovaleraldehyde is also found in processed foods such as beer, cheese, and chocolate.
Its odor has been described variously from “apple-like” to “suffocating”.
Inhalation of isovaleraldehyde carries additional considerations beyond its immediate irritant and flammability hazards, particularly in environments where exposure could be prolonged or poorly controlled.
One extended concern involves the interaction of its vapors with the respiratory tract.
Even at moderate concentrations, Isovaleraldehyde can sensitize the airways, leading to an increased reactivity to other irritants in the environment.
This heightened sensitivity may persist for hours or days, making exposed individuals more vulnerable to common airborne particles or pollutants.
People with pre-existing conditions such as asthma, bronchitis, or chronic obstructive pulmonary disease (COPD) may experience exacerbated symptoms when exposed to even low levels of isovaleraldehyde vapors.
Another hazard arises from the volatile organic compound (VOC) nature of isovaleraldehyde.
Being a reactive aldehyde, it can undergo atmospheric reactions, forming secondary irritants or contributing to the formation of ground-level ozone in poorly ventilated spaces.
This can indirectly create an environment where respiratory stress is heightened not only by the compound itself but also by its degradation products.
During industrial processes, isovaleraldehyde poses the risk of accidental releases, particularly when handled in large quantities or under pressure.
Uncontrolled release can lead to high vapor concentrations, which may quickly exceed safe exposure limits.
This scenario is dangerous not only for workers but also for nearby populations if adequate containment systems are not in place.
Emergency plans should include spill response protocols, vapor suppression strategies, and evacuation procedures for severe incidents.
Inhalation of isovaleraldehyde (also known as 3‑methylbutanal) presents several health and safety risks, especially in environments where its vapors are concentrated or during accidental exposure.
Isovaleraldehyde is a highly flammable liquid with a low flash point, meaning it can easily ignite even at relatively low temperatures.
Its vapors are denser than air, which allows them to accumulate in low-lying areas and travel along surfaces where they can reach ignition sources. Under certain conditions, such as confinement with heat or sparks, the vapors may cause explosions.
Breathing in the vapors of isovaleraldehyde can lead to immediate irritation of the respiratory tract.
Symptoms may include coughing, throat discomfort, chest tightness, nausea, headaches, and dizziness.
In cases of significant exposure, it may trigger asthma-like responses, sometimes referred to as reactive airways dysfunction syndrome (RADS), where breathing difficulties may persist even after exposure has ended.
Direct contact with the skin can cause irritation, redness, and possible allergic reactions with repeated or prolonged exposure.
The vapors or liquid form can also strongly irritate the eyes, leading to symptoms such as pain, tearing, and blurred vision.
These effects require immediate washing and medical attention if symptoms persist.
Isovaleraldehyde has relatively low systemic toxicity, meaning that it is not highly poisonous in small amounts.
However, inhaling high concentrations can still lead to harmful effects due to local irritation of the respiratory system.
Its unpleasant odor and irritant properties typically discourage prolonged exposure, limiting the risk of severe systemic absorption.
Long-term data on isovaleraldehyde exposure is limited, but available evidence suggests that it is not likely to cause chronic diseases under normal conditions.
Isovaleraldehyde is not considered to be genotoxic or carcinogenic.
However, repeated irritation of the respiratory tract or skin may increase sensitivity over time.
Isovaleraldehyde is harmful to aquatic organisms and can have lasting effects on water ecosystems.
Therefore, spills must be carefully controlled to prevent environmental contamination.
Melting point: -60 °C
Boiling point: 90 °C (lit.)
Density: 0.803 g/mL at 25 °C (lit.)
Vapor density: 2.96 (vs air)
Vapor pressure: 30 mm Hg (20 °C)
Refractive index: n20/D 1.388 (lit.)
FEMA: 2692 | 3-Methylbutyraldehyde
Flash point: 29 °F
Storage temp.: 2–8 °C
Solubility: Alcohol: miscible; soluble in propylene glycol and oils
Form: Liquid
Specific Gravity: 0.80
Color: Clear colorless to light yellow
Odor: At 0.10% in dipropylene glycol – ethereal, aldehydic, chocolate, peach, fatty
Odor Type: Aldehydic
Odor Threshold: 0.0001 ppm
Biological source: Synthetic
Explosive limit: 1.7–6.8% (V)
Water Solubility: 15 g/L (20 °C)
Merck: 14,5229
JECFA Number: 258
BRN: 773692
Stability: Stable, but light- and air-sensitive. Highly flammable. Readily forms explosive mixtures with air. Incompatible with strong oxidizing agents, bases, reducing agents, and air.
InChIKey: YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYSA-N
LogP: 1.5 at 25 °C and pH 7
Reported found in over 180 natural sources including apple, banana, berries, grapes, peach, papaya, peach, kohlrabi, carrot, celery, leek, peas, potato, bell pepper, tomato, ginger, peppermint and spearmint oil, other Mentha oils, vinegar, breads, many cheeses, butter, milk, egg, fatty and lean fish, meats, hop oil, beer, cognac, sherry, rum, grape wines, cocoa, coffee, tea, filberts, peanuts, pecans, peanut butter, barley, oats, soybean, honey, avocado, mace, plum, beans, mushrooms, starfruit, mango, beetroot, cardamom, coriander seed, rice, lovage leaf, pumpkin, buckwheat, laurel, malt, clary sage, wort, elderberry, clam, scallops, crab, crayfish, okra, sapodilla, truffles, kiwifruit and other sources.
Isovaleraldehyde colorless liquid with a weak suffocating odor.
Produces an irritating vapor.
Isovaleraldehyde is a metabolite found in or produced by Saccharomyces cerevisiae.
Isovaleraldehyde is an aldehyde.
Aldehydes are frequently involved in self-condensation or polymerization reactions.
These reactions are exothermic; they are often catalyzed by acid. Aldehydes are readily oxidized to give carboxylic acids.
Flammable and/or toxic gases are generated by the combination of aldehydes with azo, diazo compounds, dithiocarbamates, nitrides, and strong reducing agents.
Aldehydes can react with air to give first peroxo acids, and ultimately carboxylic acids.
These autoxidation reactions are activated by light, catalyzed by salts of transition metals, and are autocatalytic (catalyzed by the products of the reaction).
The addition of stabilizers (antioxidants) to shipments of aldehydes retards autoxidation.
Inhalation of Isovaleraldehyde, while not usually life-threatening at low exposure levels, can still cause severe irritation and discomfort.
The compound’s flammability, local irritant effects, and environmental risks require careful handling, proper storage, and effective safety measures.
When managed under controlled conditions, its hazards are significantly minimized, but vigilance is essential to ensure both worker and environmental safety.
There is also a potential hazard associated with thermal decomposition.
When isovaleraldehyde is exposed to extreme heat, such as during a fire, it may decompose and release toxic gases like carbon monoxide and various aldehyde fragments.
These gases are far more hazardous than the compound itself and can complicate firefighting efforts.
For this reason, only specialized firefighting techniques and protective gear are recommended in scenarios where fires involve isovaleraldehyde.
From a storage perspective, improper handling can create hazardous conditions.
Containers must be tightly sealed to prevent vapor leaks, and they must be stored in cool, well-ventilated areas away from oxidizers, acids, and ignition sources.
Over time, if containers are not properly maintained, the aldehyde may undergo oxidation, forming peroxides or other reactive species that add to the risk profile.
Therefore, regular inspection of storage facilities and periodic quality checks of the chemical are essential.
In occupational settings, cumulative low-level exposure can also present subtler hazards. Workers exposed repeatedly to vapors may experience ongoing irritation of mucous membranes, leading to chronic symptoms such as persistent sore throat, dry cough, or mild headaches.
Although systemic toxicity is low, these symptoms can reduce work performance and overall quality of life if not managed properly.
Rotating tasks, ensuring exposure stays below recommended thresholds, and implementing continuous air monitoring are practical preventive measures.
Strong odors, like those associated with aldehydes, can induce discomfort, anxiety, or nausea even at concentrations below hazardous thresholds.
This aversive response can indirectly affect workplace safety by increasing stress and reducing concentration during critical tasks.
In summary, while the immediate hazards of isovaleraldehyde involve its strong irritant properties and high flammability, a broader view shows that it also carries risks related to airway sensitization, secondary atmospheric reactions, accidental releases, thermal decomposition byproducts, and chronic low-level exposure.
Proper handling, storage, engineering controls, and comprehensive safety protocols are essential to minimize these risks and ensure safe use of the compound in any environment.
Uses Of Isovaleraldehyde:
Isovaleraldehyde is manufactured by oxidizing isoamyl alcohol with sodium perchromate and sulfuric acid.
Isovaleraldehyde is present in essential oils of orange, peppermint, lemon, and other plants and fruits.
Its main uses are as an artificial flavor additive and in perfumes.
Isovaleraldehyde acts as a reagent in the preparation of active pharmaceutical ingredient (API) products.
It serves as an internal standard for the determination of wine aroma carbonyl compounds with 5-8 carbon atoms.
Further, it is utilized as a standard to evaluate the quality of olive oils by headspace solid-phase microextraction-gas chromatography using flame ionization detection and multivariate analysis.
In addition to this, it is employed to enhance the taste and odor of the food.
Isovaleraldehyde (3-methylbutanal) has a range of industrial, chemical, and research applications, and its uses extend across multiple sectors because of its unique chemical properties as an aldehyde with a branched-chain structure.
It serves as an important intermediate in organic synthesis, a building block in fragrance and flavor industries, and a component in the manufacture of specialized chemicals.
Its uses can be explained in more detail as follows:
One of the primary uses of isovaleraldehyde is as a starting material or intermediate in the production of various chemical compounds.
Its reactive aldehyde functional group allows it to undergo numerous organic reactions, such as condensation, reduction, and oxidation.
In industrial chemistry, it is commonly used in the synthesis of pharmaceuticals, agrochemicals, and specialty chemicals.
For example, it can be converted into isovaleric acid, which is further used in the production of drugs, esters, and synthetic lubricants.
Additionally, it can be utilized in producing heterocyclic compounds that serve as precursors for medicinal formulations or advanced materials.
Isovaleraldehyde has a distinct, pungent odor often described as malty, fruity, or reminiscent of chocolate when diluted, and for this reason, it is extensively used as a flavoring agent in the food and beverage industry.
Isovaleraldehyde contributes to the aroma profile of products such as chocolates, baked goods, beers, and other fermented foods.
Its flavor characteristics are especially valuable in formulations where a malty or nutty note is desired.
Moreover, it serves as an intermediate for producing other fragrance ingredients, such as isovaleric acid esters, which are widely used in perfumes, cosmetics, and household products.
Isovaleraldehyde acts as an essential building block in the synthesis of certain pharmaceuticals.
Isovaleraldehyde is used to prepare intermediates for active pharmaceutical ingredients (APIs) and various biologically active compounds.
Its chemical structure allows it to participate in reactions forming new carbon–carbon bonds, which are important in creating complex drug molecules.
Furthermore, it is employed in the production of vitamin derivatives and compounds with sedative or anticonvulsant properties.
Isovaleraldehyde is also utilized in the agrochemical sector, where it serves as a raw material for synthesizing pesticides, herbicides, and plant growth regulators.
Its reactivity enables the creation of chemical structures that exhibit biological activity against pests or help regulate plant metabolism.
By modifying its structure, chemists can design new compounds with specific agricultural applications.
Isovaleraldehyde finds applications in the chemical industry for the production of plasticizers and resins.
Through chemical transformations, it can be used to create intermediates that are incorporated into alkyd resins, which are widely used in paints, coatings, and adhesives.
These materials benefit from the flexibility and chemical stability imparted by the aldehyde-derived intermediates.
Through hydrogenation, isovaleraldehyde can be converted into isopentyl alcohols, which themselves have uses as solvents, flavoring agents, and intermediates for other chemicals.
Additionally, through reductive amination, it can form amines that are valuable in pharmaceuticals, dyes, and other specialty applications.
These transformations highlight its versatility in chemical manufacturing.
In laboratory settings, isovaleraldehyde is frequently used as a reagent for various organic chemistry experiments.
Isovaleraldehyde serves as a model compound in studying aldehyde reactivity, condensation reactions (such as aldol condensations), and the synthesis of branched-chain compounds.
It is also employed in analytical chemistry to develop methods for detecting and quantifying volatile aldehydes in environmental or industrial samples.
Interestingly, isovaleraldehyde is a naturally occurring compound found in certain foods and beverages, particularly those involving fermentation, such as beer, whiskey, and wine.
In these contexts, it contributes to the aroma profile but is usually present only in trace amounts.
In food technology, synthetic isovaleraldehyde is sometimes added in controlled quantities to enhance flavors, particularly in chocolate, nut, and malt-flavored products.
Isovaleraldehyde’s branched structure makes it valuable in the synthesis of fine chemicals where steric effects are important.
Isovaleraldehyde can be used to design molecules with specific physical and chemical properties required for advanced materials, coatings, or catalysts.
Isovaleraldehyde is a multifunctional chemical with applications ranging from industrial manufacturing to fine chemical synthesis.
Isovaleraldehyde serves as a key intermediate in the production of pharmaceuticals, agrochemicals, fragrances, flavors, plasticizers, and advanced materials.
Its presence in food and beverages further broadens its relevance beyond industrial use.
Despite its beneficial applications, careful handling and strict safety controls are essential due to its irritant properties, volatility, and flammability.
Safety Profile Of Isovaleraldehyde:
Inhalation causes chest discomfort, nausea, vomiting, and headache.
Contact of liquid with eyes or skin causes irritation.
Ingestion causes irritation of mouth and stomach.
Because of its hazards, strict safety controls are necessary when handling isovaleraldehyde.
Workplaces should use proper ventilation to avoid the accumulation of vapors, and equipment should be designed to prevent static discharge or sparks.
Personal protective equipment, such as gloves, eye protection, and organic vapor respirators, should be used during handling.
Move the affected individual to fresh air and allow them to rest; seek medical help if symptoms do not subside.
Wash thoroughly with water and remove contaminated clothing; get medical advice if irritation continues.
Rinse eyes with plenty of water for several minutes and obtain medical assistance if discomfort persists.
Isovaleraldehyde is a highly flammable liquid with a low flash point, meaning it can easily catch fire when exposed to heat, open flames, or sparks.
Its vapors are heavier than air, allowing them to travel along surfaces and accumulate in low areas where they can ignite unexpectedly.
In confined spaces, this can lead to explosive vapor–air mixtures.
Containers exposed to heat may rupture, releasing flammable vapors that intensify fire hazards.
The inhalation of isovaleraldehyde vapors is one of the primary risks associated with this compound.
Breathing in its fumes can cause irritation of the respiratory tract, leading to symptoms such as coughing, throat irritation, chest tightness, nausea, dizziness, and headaches.
In cases of high exposure, it can trigger asthma-like reactions or reactive airway dysfunction syndrome (RADS), which may persist for days even after exposure stops.
Prolonged inhalation of high concentrations can impair lung function and cause systemic discomfort.
Direct contact with isovaleraldehyde can lead to skin irritation, redness, and itching.
Prolonged or repeated contact may result in dermatitis or allergic skin reactions in sensitive individuals.
Contact with the eyes causes painful irritation, tearing, redness, and blurred vision.
Immediate washing is necessary to prevent further damage, and medical attention may be required in severe cases.
