LILIAL

Lilial est un aldéhyde aromatique reconnu pour son profil olfactif puissant, floral, muguet, vert et rappelant le lys de la vallée.
Lilial était historiquement utilisé pour apporter diffusion, corps et persistance aux parfums et aux produits de consommation parfumés.
Sa classification comme substance toxique pour la reproduction et les restrictions réglementaires qui en résultent font désormais de l’application prévue, du marché de destination et de la documentation de conformité des critères essentiels d’approvisionnement.

IDENTITÉ CHIMIQUE ET NOMS COURANTS

Lilial est le nom courant du Butylphényl Méthylpropional, un hydrocinnamaldéhyde ramifié contenant un centre stéréogène.
La matière commerciale portant le numéro CAS 80-54-6 est généralement fournie sous la forme d’un mélange racémique de ses deux énantiomères.
Lilial ne doit pas être confondu avec le m-BMHCA, le p-tert-butyldihydrocinnamaldéhyde, l’hydroxycitronellal, l’aldéhyde cyclamen ou d’autres odorants muguet possédant des identités et des profils réglementaires différents.

Synonymes et Noms Courants : Lilial, Butylphényl Méthylpropional, BMHCA, p-BMHCA, 3-(4-tert-Butylphényl)-2-méthylpropanal, 2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldéhyde, 2-[(4-tert-Butylphényl)méthyl]propanal, p-tert-Butyl-alpha-méthylhydrocinnamaldéhyde, Aldéhyde p-tert-Butyl-alpha-méthylhydrocinnamique, 4-tert-Butyl-alpha-méthylhydrocinnamaldéhyde, alpha-Méthyl-p-(tert-butyl)hydrocinnamaldéhyde, Hydrocinnamaldéhyde, p-tert-butyl-alpha-méthyl-, Propionaldéhyde, bêta-(4-tert-butylphényl)-alpha-méthyl-, alpha-Méthyl-bêta-(p-tert-butylphényl)propionaldéhyde, Benzènepropanal, 4-(1,1-diméthyléthyl)-alpha-méthyl-, Benzènepropanal, 4-tert-butyl-alpha-méthyl-, Aldéhyde de Lys, Lilyal

IDENTIFICATION TECHNIQUE

Nom Chimique : 3-(4-tert-Butylphényl)-2-méthylpropanal
Nom INCI : Butylphényl Méthylpropional
Numéro CAS : 80-54-6
Numéro CE : 201-289-8
Formule Moléculaire : C14H20O
Masse Moléculaire : 204,31 g/mol
Famille Chimique : Aldéhydes aromatiques
Groupe Fonctionnel : Aldéhyde
Forme Physique : Liquide
Forme Stéréochimique : Normalement un mélange racémique
InChIKey : SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N
Numéro d’Index CLP de l’UE : 605-041-00-3

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES

Aspect : Liquide huileux transparent, incolore à jaune pâle
Odeur : Florale intense, muguet, aqueuse, verte, crémeuse et légèrement poudrée
Densité Relative : Environ 0,940–0,947 à 20–25°C
Indice de Réfraction : Environ 1,503–1,506 à 20°C
Point d’Ébullition : Environ 275–280°C à la pression atmosphérique
Point de Fusion : Inférieur à environ -20°C
Point d’Éclair : Environ 99–100°C, en vase clos
Pression de Vapeur : Très faible, environ 0,25–0,7 Pa à 20–25°C
Solubilité dans l’Eau : Environ 33–38 mg/L à 20°C
Solubilité : Soluble dans l’alcool, les huiles et de nombreux solvants organiques de parfumerie
Log Kow : Environ 3,9–4,2
Volatilité : Faible dans les conditions ambiantes

CARACTÉRISTIQUES FONCTIONNELLES

Lilial fournit une note florale substantielle associée au muguet et à d’autres accords floraux blancs et propres.
Son caractère diffusif peut accroître le volume olfactif, tandis que sa volatilité relativement faible favorise la persistance sur les tissus et les autres surfaces traitées.
Lilial était historiquement utilisé dans les compositions florales, vertes, propres, poudrées, savonneuses et de parfumerie fonctionnelle.

La matière possède une forte affinité pour la phase huileuse et une compatibilité directe limitée avec l’eau.
Même des concentrations relativement faibles peuvent modifier considérablement un profil olfactif, ce qui rend importants le pesage contrôlé et l’évaluation progressive.

En tant qu’aldéhyde, Lilial peut s’oxyder lors d’une exposition prolongée à l’air, à la chaleur ou à la lumière.
L’oxydation peut augmenter l’indice d’acide et entraîner des modifications de l’odeur, de la couleur et de la pureté chromatographique.
Il est donc important de protéger la matière contre les conditions de pH inadaptées, les oxydants puissants et les ingrédients réactifs incompatibles.

PRODUCTION ET FORME COMMERCIALE

Un procédé industriel courant commence par la condensation catalysée par une base du p-tert-butylbenzaldéhyde et du propionaldéhyde afin de produire un aldéhyde insaturé intermédiaire.
Une hydrogénation catalytique sélective réduit ensuite la double liaison carbone-carbone tout en conservant la fonction aldéhyde requise.
L’élimination du catalyseur, la récupération du solvant, la distillation sous vide, la rectification et la purification finale permettent d’obtenir la pureté, la couleur et le profil olfactif recherchés.

Un contrôle du procédé est nécessaire pour limiter les matières premières résiduelles, l’intermédiaire insaturé, l’alcool surhydrogéné, les produits d’oxydation, les isomères de position, les solvants résiduels, les résidus de catalyseur et les impuretés colorantes.
Le profil olfactif doit être évalué parallèlement à la pureté instrumentale, car des impuretés à l’état de traces peuvent avoir un effet sensoriel disproportionné.

Les formes commerciales peuvent comprendre le liquide pur de qualité parfumerie, la matière stabilisée, les solutions parfumantes diluées, la matière de qualité procédé et les étalons analytiques de référence.
La disponibilité de chaque forme doit être confirmée en fonction du marché prévu et de son utilisation légale.

APPLICATIONS ET INDUSTRIES

APPLICATIONS HISTORIQUES EN PARFUMERIE

Lilial était historiquement utilisé dans les parfums fins, les savons, les shampooings, les après-shampooings, les produits de douche, les crèmes, les déodorants, les détergents, les produits d’entretien des textiles, les nettoyants, les formulations d’ambiance, les produits de polissage et les articles parfumés.
Lilial était particulièrement apprécié pour la construction d’accords muguet et l’amélioration de la substantivité des parfums.

Lilial est interdit dans les produits cosmétiques mis sur le marché de l’Union européenne depuis le 1er mars 2022.
Lilial ne doit donc pas être sélectionné pour une formulation cosmétique destinée à l’UE et les anciennes formules doivent être examinées en vue de son remplacement.

PRODUITS PARFUMÉS NON COSMÉTIQUES

Lorsque la législation locale le permet, Lilial peut rester pertinent pour certains détergents non cosmétiques, produits d’entretien des textiles, nettoyants ménagers, nettoyants industriels, produits d’ambiance, produits de polissage, cires et articles techniques parfumés.
Chaque utilisation proposée doit être vérifiée au regard des règles nationales en vigueur, de la catégorie du produit, de l’évaluation de l’exposition et de la Norme IFRA applicable.
Une autorisation dans une juridiction ou une catégorie de produits ne constitue pas une autorisation ailleurs.

RECHERCHE, SUBSTITUTION ET TRAVAUX ANALYTIQUES

Lilial peut être utilisé dans des recherches contrôlées en parfumerie pour comparer les odorants muguet, reconstituer d’anciennes compositions, évaluer des substituts et étudier les relations entre odeur et performances.
Les qualités de référence analytique peuvent faciliter l’identification et la quantification dans les produits cosmétiques, les détergents, les produits de consommation, les échantillons environnementaux et les programmes réglementaires de dépistage.

INTERMÉDIAIRE CHIMIQUE

Le groupe aldéhyde peut permettre certaines réactions de condensation, d’oxydation, de réduction et de dérivatisation dans le cadre d’un développement contrôlé de produits chimiques fins.
L’utilisation comme intermédiaire exige une évaluation propre au procédé de la compatibilité réactionnelle, de l’exposition professionnelle, du devenir des impuretés et de la gestion des déchets.
Lilial ne doit pas être présenté comme un arôme alimentaire, un ingrédient pharmaceutique ou un ingrédient cosmétique destiné à l’UE.
Toute application spécialisée exige une confirmation réglementaire et technique explicite avant l’achat.

SÉLECTION DE LA QUALITÉ ET ADÉQUATION DU PRODUIT

Le développement de parfums exige généralement une qualité olfactive contrôlée, une pureté chromatographique élevée, une faible coloration, un indice d’acide approprié et un profil isomérique bien défini.
Les analyses nécessitent un étalon de référence doté d’une identité, d’une pureté et d’une traçabilité assignées ainsi que d’une documentation justificative appropriée.
Les applications de traitement chimique peuvent accorder la priorité au dosage, aux limites d’impuretés, aux solvants résiduels, à la teneur en eau et à la constance entre les lots de production.

La spécification d’achat doit indiquer si la matière demandée est pure, stabilisée, diluée, racémique ou définie sur le plan stéréochimique.
Le seul numéro CAS peut être insuffisant, car les isomères de position apparentés et les aldéhydes muguet structurellement similaires peuvent être confondus dans les documents commerciaux.

CONSIDÉRATIONS RELATIVES À LA FORMULATION ET AU PROCÉDÉ

Lilial est normalement incorporé dans la phase huileuse ou parfumante plutôt qu’ajouté directement à l’eau.
Un solvant compatible ou un prémélange peut améliorer la dispersion dans les systèmes principalement aqueux.
La solubilité, la limpidité, la stabilité olfactive et la compatibilité avec l’emballage doivent être vérifiées dans la formulation achevée.

L’exposition à l’air doit être réduite au minimum pendant le pesage, le mélange et le transfert.
Une inertisation à l’azote ou une autre procédure appropriée utilisant un gaz inerte peut être envisagée pour les systèmes de production et de stockage sensibles à l’oxydation.
Tout antioxydant ou stabilisant doit être compatible avec l’application finale et déclaré lorsque cela est requis.

Les agents oxydants puissants, les acides forts, les alcalis forts, les amines et les autres matières réactives avec les aldéhydes peuvent affecter la stabilité ou produire des produits de réaction.
Le vieillissement accéléré doit examiner l’odeur, la couleur, l’indice d’acide, le dosage, le comportement des phases et l’interaction avec l’emballage dans des conditions réalistes de température et de lumière.

QUALITÉ, SPÉCIFICATIONS ET DOCUMENTATION

Le contrôle qualité courant peut comprendre le dosage par chromatographie en phase gazeuse, le profil chromatographique des impuretés, l’évaluation de l’odeur, l’aspect, la couleur, la densité relative, l’indice de réfraction, l’indice d’acide, la teneur en eau et l’analyse des solvants résiduels.
Les peroxydes ou d’autres indicateurs d’oxydation peuvent être appropriés lorsque l’historique de stockage ou la sensibilité de la formulation les rendent nécessaires.
Des limites relatives aux résidus métalliques du catalyseur et à la teneur en isomères de position peuvent également être nécessaires pour les applications techniques exigeantes.

La documentation d’approvisionnement doit comprendre le Certificat d’Analyse actuel, la Fiche de Données de Sécurité, la Fiche Technique, les informations sur la durée de conservation, les conditions de stockage, le pays d’origine, la classification pour le transport et la traçabilité des lots.
La documentation dépendant de l’application peut comprendre une déclaration de conformité à l’IFRA, une déclaration relative aux allergènes, le statut de danger pour la reproduction, une déclaration relative à la Liste des Substances Candidates et la confirmation que la matière n’est pas destinée à une utilisation cosmétique interdite.

CONSIDÉRATIONS RELATIVES À LA SÉCURITÉ ET À LA RÉGLEMENTATION

La classification européenne harmonisée identifie Lilial comme substance toxique pour la reproduction de Catégorie 1B, assortie de la mention de danger H360Fd, ce qui signifie que Lilial peut nuire à la fertilité et est susceptible de nuire au fœtus.
Les mesures de contrôle sur le lieu de travail doivent par conséquent réduire l’exposition au minimum et traiter spécifiquement les dangers pour la reproduction.

Les données de sécurité propres au produit peuvent également classer la matière comme nocive en cas d’ingestion, irritante pour la peau, susceptible de provoquer des réactions allergiques cutanées et dangereuse pour les organismes aquatiques avec des effets durables.
La Fiche de Données de Sécurité actuelle du fournisseur détermine la classification et les conseils de prudence applicables à la composition exacte fournie.

Lilial est inclus dans un groupe de substances toxiques pour la reproduction figurant sur la Liste des Substances Candidates du règlement européen REACH.
Les obligations associées en matière de communication, de notification, de lieu de travail, d’articles et de chaîne d’approvisionnement doivent être évaluées pour la transaction concernée.
Le statut de Lilial en matière d’autorisation et de restriction doit être vérifié à la date de la transaction.

Les règles européennes concernant la fourniture au grand public de substances toxiques pour la reproduction de Catégorie 1A ou 1B peuvent s’appliquer au-dessus de certaines limites de concentration.
Le traitement réglementaire hors d’Europe varie et la légalité doit être confirmée séparément pour chaque destination et chaque catégorie d’utilisation finale.

Les expéditions peuvent relever de la désignation UN 3082, Matière Dangereuse du Point de Vue de l’Environnement, Liquide, N.S.A., Classe 9, Groupe d’Emballage III, lorsque les critères applicables de danger pour l’environnement sont remplis.
La Fiche de Données de Sécurité actuelle, le mode de transport, la taille de l’emballage, la concentration et les exemptions disponibles doivent déterminer la classification finale de l’expédition.

PREMIERS SECOURS

Inhalation : Transporter la personne affectée à l’air frais, la maintenir au repos et consulter un médecin si des symptômes apparaissent ou persistent
Contact avec la Peau : Retirer les vêtements contaminés et laver soigneusement la peau affectée à l’eau et au savon
Contact avec les Yeux : Rincer avec précaution à l’eau propre pendant au moins 15 minutes, retirer les lentilles de contact si cela est facile et consulter un médecin si l’irritation persiste
Ingestion : Rincer la bouche, ne pas faire vomir et obtenir d’urgence l’avis d’un médecin ou d’un centre antipoison
Sensibilisation : Consulter un médecin en cas d’apparition d’une éruption cutanée, d’un gonflement ou d’une réaction allergique

MANIPULATION ET STOCKAGE

Lilial doit être manipulé dans une zone bien ventilée au moyen d’un équipement de transfert fermé lorsque cela est possible.
Des gants appropriés résistant aux produits chimiques, des vêtements de protection et des lunettes de sécurité doivent être sélectionnés au moyen d’une évaluation de l’exposition professionnelle et de la compatibilité.
Il convient d’éviter les brouillards, les vapeurs, le contact avec la peau, l’ingestion et la contamination des vêtements personnels.

Lilial doit être stocké dans des récipients compatibles et hermétiquement fermés, dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Lilial doit être protégé de la lumière directe du soleil, de la chaleur excessive, des sources d’inflammation, de l’exposition à l’air, des oxydants puissants, des acides, des alcalis et des autres produits chimiques incompatibles.
Les récipients doivent être refermés rapidement après l’échantillonnage ou la distribution.

Les déversements doivent être contenus au moyen d’un absorbant approprié, inerte et non combustible.
Il faut empêcher Lilial de pénétrer dans les canalisations, les eaux de surface, le sol ou les flux de déchets non contrôlés.
L’absorbant et les emballages contaminés doivent être éliminés conformément aux exigences applicables relatives aux déchets dangereux.

CONSIDÉRATIONS RELATIVES À L’EMBALLAGE ET À L’APPROVISIONNEMENT

Lilial peut être fourni dans des bouteilles, des seaux ou des fûts compatibles et hermétiques, sélectionnés en fonction de la quantité commandée et de la qualité du produit.
La protection contre la lumière, un faible espace de tête, des matériaux de fermeture appropriés et une protection facultative par gaz inerte peuvent aider à limiter l’oxydation pendant le stockage.
La compatibilité de l’emballage doit être confirmée lorsqu’un stockage prolongé ou des ouvertures répétées sont prévus.

Les bons de commande doivent préciser l’identité chimique exacte, le numéro CAS, la qualité, la concentration, le dosage requis, les attentes olfactives, les limites d’impuretés, la taille de l’emballage, le pays de destination et l’application prévue.
L’acheteur doit également définir si les restrictions concernant les substances toxiques pour la reproduction, les ingrédients cosmétiques, les allergènes de parfumerie, les substances figurant sur la Liste des Substances Candidates ou les matières dangereuses pour l’environnement pendant le transport affectent la commande.

Lilial étant une ancienne matière de parfumerie fortement réglementée, l’approvisionnement ne doit avoir lieu qu’après documentation de l’utilisation prévue et de sa légalité sur le marché de destination.
Pour connaître la disponibilité actuelle, choisir la qualité, examiner les spécifications, obtenir la documentation réglementaire, étudier les options d’emballage et planifier l’approvisionnement en Lilial, contactez Ataman Kimya au +90 216 577 10 10 ou à l’adresse info@atamankimya.com.