Hızlı Arama
Limonen (Terpen), kafur ve terebentin içermeyen hoş, limon benzeri bir kokuya sahiptir.
Limonen (Terpen), meyve suyu ve soğuk preslenmiş yağların üretiminden elde edilen turunçgil kabuklarının ve posasının buharla damıtılmasıyla veya turunçgil yağlarının deterpenasyonuyla elde edilebilir; bazen yeniden damıtılır.
En önemli ve yaygın terpen olan Limonen (Terpen), el ve I- optik olarak aktif formlarında ve optik olarak inaktif dl-formunda (dipenten olarak bilinir) bilinir; 300'den fazla uçucu yağda %90-95 (limon, portakal, mandalina) ile %1'e kadar (palmarosa) değişen miktarlarda bulunduğu bildirilmiştir;1 en yaygın form d-limonendir, ardından rasemik form ve en son da ι- limonen gelir.
CAS: 5989-27-5
MF: C10H16
MW: 136.23
EINECS: 227-813-5
Eş anlamlılar
(+)-1,8-p-menthadien,(R)-(+)-limonen;(+)-4-izopropenil-1-metilsiklohekzen;(+)-limonen;(4R)-(+)-limonen;(gama)-Karven;(R)-(+)-1-metil-4-(1-metiletenil)siklohekzen;(r)-(+)-p-menta-8-dien;(R)-1-metil-4-(1-metiletenil)siklohekzen
Limonen (Terpen), turunçgil yağlarında ve kenevirde bulunan ve antikanser, antimikrobiyal ve anti-enflamatuar gibi çeşitli biyolojik aktivitelere sahip bir monoterpendir. Antioksidan, antiinflamatuar ve kemoprotektif özellikler.
Limonen (Terpen), S. aureus, B. cereus, E. faecalis, E. coli, P. aeruginosa, K. pneumoniae, M. catarrhalis ve C. neoformans dahil olmak üzere bakterilerin büyümesini 3 ila 27 mg/ml arasında değişen MİK değerleriyle engeller.
İnsan BGC-823 mide kanseri çıplak fare ortotopik transplantasyon modelinde, Limonen (Terpen), %1'lik bir emülsiyonun 15 ml/kg dozunda gastrik perfüzyon yoluyla uygulandığında, kontrollere kıyasla tümör büyümesini %47,6 oranında engeller ve karaciğer, periton ve diğer organlardaki metastaz sayısını azaltır.
Limonen'in (Terpen) diyetle uygulanması (yemde %5 ve %10), sıçan böbreğinde doksorubisin kaynaklı glutatyon (GSH) düzeylerindeki azalmayı tersine çevirir.
Limonen (Terpen) içeren formülasyonlar, aroma verici ve koku verici maddeler olarak ve safra taşı, mide ekşimesi ve gastroözofageal reflü bozukluğunun tedavisinde kullanılmıştır.
(4R)-konfigürasyonuna sahip, optik olarak aktif bir limonen formudur.
Limonen (Terpen), siklik monoterpen olarak sınıflandırılan renksiz, sıvı bir alifatik hidrokarbondur ve turunçgil kabuklarının uçucu yağının ana bileşenidir.
Doğada daha yaygın olarak portakal kokusu olarak bulunan (+)-izomeri, gıda üretiminde bir aroma verici maddedir.
Limonen (Terpen) ayrıca kimyasal sentezde karvonun öncüsü olarak ve temizlik ürünlerinde yenilenebilir enerji bazlı bir çözücü olarak kullanılır.
Daha az yaygın olan (-)-izomeri, çam iğnesi benzeri, terebentin benzeri bir kokuya sahiptir ve kimyon, dereotu ve bergamot gibi bitkilerin yenilebilir kısımlarında bulunur.
Limonen (Terpen), adını İtalyanca limon ("limon") kelimesinden alır.
Limonen (Terpen), kiral bir moleküldür ve biyolojik kaynaklar bir enantiyomer üretir: Başlıca endüstriyel kaynak olan turunçgiller, (R)-enantiyomeri olan (+)-limonen (d-limonen) içerir.
Limonen (Terpen), ticari olarak turunçgillerden iki temel yöntemle elde edilir: santrifüjlü ayırma veya buhar damıtma.
Limonen (Terpen), farelerde anti-inflamatuar özelliklere sahip olduğu gösterilen doğal bir bileşiktir.
CD-1 farelerinin diyetinde optimum Limonen (Terpen) konsantrasyonunun %0,5 olduğu ve bu farelerin lokomotor aktivite ve ağrı modeli puanlarının azaldığı bulunmuştur.
Limonen'in (Terpen) ayrıca araşidonik asit 15-lipoksijenaz enzimini inhibe ederek, inflamatuar medyatörler olan lökotrien ve prostaglandin üretimini azalttığı gösterilmiştir.
Limonene'nin (Terpen), insanlarda ve sıçanlarda inflamasyonun tedavisinde klinik açıdan önemli olduğu gösterilmiştir.
Limonene (Terpen), sitokrom P450 enzimleri tarafından metabolize edilir, ancak insan karaciğer mikrozomları veya sıçan karaciğer mikrozomları tarafından metabolize edilmez.
Limonene (Terpen), trifloroasetik asit (TFA) tarafından limonene oksit, perilis asit ve dekanoik asit gibi karboksilik asitlere oksitlenir; bu asitler limonene'den daha az reaktiftir.
Limonene (Terpen) Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: -75--73°C
Kaynama noktası: 176-177 °C (lit.)
Alfa: 112o (ETANOLDE %10)
Yoğunluk: 20 °C'de (lit.) 0,842 g/mL
Buhar yoğunluğu: 4,7 (havaya karşı)
Buhar basıncı: 1 mm Hg (20 °C)
Kırılma indisi: n20/D 1,473 (lit.)
FEMA: 2633 | D-LİMONENE
Fp: 119 °F
Saklama sıcaklığı: +30°C'nin altında saklayın. Çözünürlük su: çözünmez
Form: sıvı
Renk: Renksiz ila neredeyse renksiz
Özgül Ağırlık: 0,842 (20/4℃)
Koku: %100,00'de. turunçgil, portakal, taze, tatlı
Koku Türü: turunçgil
Biyolojik kaynak: sentetik
Optik Rotasyon: [α]20/D +120°, saf
Patlama sınırı: %0,7-6,1 (V)
Suda Çözünürlük: Alkol, kloroform, eter ve karbondisülfür ile karışabilir. Su ile karışmaz.
Merck: 14,5493
JECFA Numarası: 1326
BRN: 2204754
Kararlılık: Kararlı. Yanıcı. Güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuz. LogP: 25°C'de 4,38
CAS Veritabanı Referansı: 5989-27-5 (CAS Veritabanı Referansı)
IARC: 3 (Cilt 56, 73) 1999
EPA Madde Kayıt Sistemi: Limonen (Terpen) (5989-27-5)
d-, l- veya Limonen (Terpen), kafur ve terebentin benzeri notalar içermeyen hoş, limon benzeri bir kokuya sahiptir.
Limonen (Terpen), en önemli ve yaygın terpendir; optik olarak aktif d- ve l- formlarında ve optik olarak inaktif dl-formunda (dipenten olarak bilinir) bilinir.
Kimyasal reaksiyonlar
Limonen (Terpen), nispeten kararlı bir monoterpendir ve yüksek sıcaklıklarda parçalanarak izopren oluşturmasına rağmen, ayrışmadan damıtılabilir. Limonen (Terpen), nemli havada kolayca oksitlenerek karveol, karvon ve limonen oksit üretir.
Kükürt ile Limonen (Terpen), p-simene dehidrojenasyona uğrar.
Limonen (Terpen), genellikle (R)-enantiyomeri olarak bulunur, ancak 300 °C'de rasemize olur.
Mineral asitle ısıtıldığında limonen, konjuge dien α-terpinene izomerize olur (bu da kolayca p-simene dönüştürülebilir).
Bu izomerizasyonun kanıtları arasında, α-terpinen adüktleri ve maleik anhidrit arasında Diels-Alder adüktlerinin oluşumu yer alır.
Limonen (Terpen), çift bağlardan birinde seçici olarak reaksiyona girebilir.
Susuz hidrojen klorür, tercihen disübstitüe alkende reaksiyona girerken, mCPBA ile epoksidasyon, trisübstitüe alkende meydana gelir. Başka bir sentetik yöntemde, trifloroasetik asitin Markovnikov ile eklenmesi ve ardından asetatın hidrolizi terpineol oluşturur.
Limonen'in (Terpen) en yaygın olarak uygulanan dönüşümü karvona dönüştürülmesidir.
Üç aşamalı reaksiyon, trisübstitüe çift bağ boyunca nitrosil klorürün bölgesel seçici eklenmesiyle başlar.
Bu tür daha sonra bir bazla oksime dönüştürülür ve hidroksilamin uzaklaştırılarak keton içeren karvon elde edilir.
Biyosentez
Doğada Limonen (Terpen), gösterildiği gibi bir neril karbokatyonunun veya eşdeğerinin siklizasyonu yoluyla geranil pirofosfattan oluşur.
Son adım, alken oluşturmak için katyondan bir proton kaybını içerir.
Kullanım Alanları
Kiral yapı taşı. Biyolojik olarak parçalanabilir çözücü.
Limonen (Terpen), filament kaynaşmalı 3B baskıda çözücü olarak, kozmetik ürünlerde, koku olarak ve biyoyakıt olarak kullanılır.
Limonen (Terpen), kilo vermeyi teşvik etmek, kanseri önlemek, kanseri tedavi etmek ve bronşiti tedavi etmek için faydalıdır.
Limonen (Terpen) ayrıca gıdalarda, içeceklerde, sakızlarda, aroma verici madde ve polistireni eritmek için büzücü madde olarak kullanılır.
Limonen (Terpen), doğal ürün sentezi için kiral bir ara madde görevi görür.
Limonen (Terpen), limonenin Leishmania türlerine karşı in vitro ve in vivo etkisini araştırmak için kullanılmıştır.
Narenciye kabuklarının ana kokusu olan Limonen (Terpen), gıda üretiminde ve bazı ilaçlarda, örneğin alkaloidlerin acı tadını maskelemek için aroma verici madde olarak ve parfümeride, tıraş losyonlarında, banyo ürünlerinde ve diğer kişisel bakım ürünlerinde koku olarak kullanılır.
Limonen (Terpen) ayrıca bitkisel bir böcek ilacı olarak da kullanılır.
Limonen (Terpen), organik herbisitlerde kullanılır. Limonen (Terpen), el temizleyicileri gibi temizlik ürünlerine limon veya portakal kokusu vermek (bkz. portakal yağı) ve yağları çözme yeteneği nedeniyle eklenir.
Limonen (Terpen), çam iğnesi benzeri, terebentin benzeri bir kokuya sahiptir.
Limonen (Terpen), yenilenebilir bir kaynaktan (portakal suyu üretiminin bir yan ürünü olan turunçgil esansiyel yağı) üretildiği için yapıştırıcı sökücü veya makine parçalarından yağ çıkarma gibi temizlik amaçlı bir çözücü olarak kullanılır.
Limonen (Terpen), boya sökücü olarak kullanılır ve aynı zamanda terebentin yerine hoş kokulu bir alternatif olarak da faydalıdır.
Limonen (Terpen), bazı model uçak yapıştırıcılarında çözücü olarak ve bazı boyalarda bileşen olarak da kullanılır.
Limonen (Terpen) içeren, hava itici gazlı ticari oda spreyleri, pul koleksiyoncuları tarafından zarf kağıtlarından kendinden yapışkanlı posta pullarını çıkarmak için kullanılır.
Limonen (Terpen), 3 boyutlu baskıya dayalı eritilmiş filament üretimi için de bir çözücü olarak kullanılır. Yazıcılar, model için tercih edilen plastiği basabilir, ancak destekleri ve bağlayıcıları, Limonen (Terpen) içinde kolayca çözünen bir polistiren plastik olan yüksek etkili polistirenden (HIPS) diker. Histoloji veya histopatoloji için dokuların hazırlanmasında, Limonen (Terpen), dehidrate numunelerin berraklaştırılmasında genellikle ksilen yerine daha az toksik bir alternatif olarak kullanılır.
Açıklayıcı maddeler, alkollerle (etanol veya izopropanol gibi) ve eritilmiş parafin mumuyla karışabilen sıvılardır ve mikroskopi için ince kesitlerin kesilmesini kolaylaştırmak üzere numuneler bu sıvılara gömülür.
Portakal kabuğu yağından elde edilen Limonen (Terpen), yanıcıdır ve biyoyakıt olarak kabul edilir.
Hazırlık
Limonen (Terpen), meyve suyu ve soğuk preslenmiş yağların üretiminden elde edilen turunçgil kabuklarının ve posasının buharla damıtılması veya turunçgil yağlarının deterpenasyonu yoluyla elde edilebilir; bazen yeniden damıtılır.
Temas alerjenleri
Limonen (Terpen), turunçgil, portakal, mandalina ve bergamot gibi turunçgil türlerinde bulunur.
Limonen (Terpen), çözücü olarak kullanılır ve temizleyici veya yağ çözücü maddelerde bulunabilir.
Limonen'in (Terpen) hassasiyet yaratma potansiyeli, uzun süreli hava temasıyla artar ve bu da oksidasyona ve oksidasyon ürünlerinin oluşumuna yol açar.
Limonen'in (Terpen) varlığı AB kozmetik ürünlerinde açıkça belirtilmelidir.
