LIMONÈNE

Numéro CAS : 138-86-3
Numéro CE : 205-341-0
Formule chimique : C 10 H 16
Masse moléculaire : 136,23 gmol-1

Le limonène est un hydrocarbure aliphatique liquide incolore classé comme monoterpène cyclique et est le composant principal de l'huile dans les écorces de fruits d'agrumes.
L'isomère D est un édulcorant utilisé dans la production alimentaire, qui se produit dans la nature principalement sous la forme d'un parfum d'orange.
Le limonène est également utilisé comme précurseur de la carvone dans la synthèse chimique et comme solvant d'origine renouvelable dans les produits de nettoyage.

Le limonène est un produit chimique trouvé dans les pelures d'agrumes et dans d'autres plantes.
Le limonène est utilisé pour fabriquer des médicaments.
Le limonène est utilisé pour l'obésité, le cancer et la bronchite, mais il n'existe aucune preuve scientifique solide à l'appui de ces utilisations.

Dans les aliments, les boissons et les chewing-gums, le limonène est utilisé comme aromatisant.
Dans les produits pharmaceutiques, le limonène est ajouté pour aider les pommades et les crèmes médicinales à pénétrer la peau.
Dans la fabrication, le limonène est utilisé comme parfum, nettoyant (solvant) et comme ingrédient dans les produits de nettoyage ménagers, les cosmétiques et les produits d'hygiène personnelle.

Moins commun L - L'isomère se trouve dans les huiles de menthe poivrée et a une odeur de pin et de térébenthine.
Le limonène est l'un des principaux monoterpènes volatils présents dans la résine des conifères, en particulier les Pinacées, et l'huile d'oranger.
Le limonène tire son nom du citron français ("citron vert").

Le limonène est une molécule chirale, et les sources biologiques produisent un énantiomère : la principale source industrielle est le citron ( R ) - énantiomère DContient du -limonène((+)- limonène).
Le limonène est obtenu commercialement à partir d'agrumes par deux méthodes principales : la séparation centrifuge ou la distillation à la vapeur.

Le limonène est un hydrocarbure aliphatique liquide incolore classé comme monoterpène cyclique et est le composant principal de l'huile d'écorces d'agrumes.
L'isomère d, présent plus couramment dans la nature sous forme de parfum d'oranges, est un agent aromatisant dans la fabrication de produits alimentaires.

Le limonène est également utilisé dans la synthèse chimique comme précurseur de la carvone et comme solvant à base d'énergies renouvelables dans les produits de nettoyage.
L'isomère l, moins courant, a une odeur de pin et de térébenthine et se trouve dans les parties comestibles de plantes telles que le carvi, l'aneth et la bergamote.

Le limonène tire son nom de l'italien limone ("citron").
Le limonène est une molécule chirale et les sources biologiques produisent un énantiomère : la principale source industrielle, les agrumes, contient du d-limonène ((+)-limonène), qui est l'énantiomère (R).

Le limonène racémique est connu sous le nom de dipentène.
Le limonène est obtenu commercialement à partir d'agrumes par deux méthodes principales : la séparation centrifuge ou la distillation à la vapeur.

Le limonène est un irritant léger pour la peau et les yeux.
L'ingestion de 20 g de d-limonène a provoqué une diarrhée et une augmentation temporaire des protéines dans l'urine (protéinurée) chez cinq volontaires masculins.

Ces données, en plus de la faible toxicité aiguë des tests sur les animaux, suggèrent que le d-limonène n'est pas très toxique par ingestion.
Les niveaux de d-limonène dans l'air peuvent irriter les yeux et les voies respiratoires de certaines personnes, en particulier lorsque les niveaux s'accumulent à l'intérieur (voir ci-dessus pour une discussion sur les réactions en phase gazeuse entre l'ozone et les terpènes qui peuvent être une source importante d'aérosols organiques secondaires).
Le limonène a été utilisé avec succès pour la dissolution postopératoire des calculs biliaires de cholestérol retenus.

le limonène, un liquide incolore abondant dans les huiles essentielles de pin et d'agrumes et utilisé comme odorant citronné dans les produits industriels et ménagers et comme intermédiaire chimique.

Le limonène existe sous deux formes isomères (composés avec la même formule moléculaire - dans ce cas, C10H16 - mais avec des structures différentes), à savoir le l-limonène, l'isomère qui fait tourner le plan de la lumière polarisée dans le sens antihoraire, et le d-limonène, l'isomère qui provoque une rotation dans le sens opposé.
Lors de l'extraction des jus d'agrumes, le d-limonène est obtenu comme sous-produit, et le limonène est également présent dans l'huile de carvi; le l-limonène est présent dans les aiguilles et les cônes de pin; Le dl-limonène, ou dipentène, le mélange de quantités égales des isomères l et d, est un composant de la térébenthine.
Le dipentène peut être sulfuré pour produire des additifs qui améliorent les performances des huiles lubrifiantes sous fortes charges; Le d-limonène est commercialement converti en l-carvone, qui a une saveur de graines de carvi.

Limonène : un produit chimique polyvalent de la bioéconomie :
Le limonène est un produit chimique renouvelable aux applications nombreuses et croissantes.
Les utilisations traditionnelles du limonène telles que l'arôme, le parfum et le solvant vert se développent rapidement pour inclure l'utilisation du limonène comme produit chimique de plate-forme, solvant d'extraction pour les produits naturels et agent actif pour les produits fonctionnalisés.
Nous prévoyons que l'expansion des utilisations du limonène se traduira par une augmentation de la production et de l'utilisation de ce produit naturel pertinent, en particulier pour les applications avancées.

Le limonène est un produit chimique trouvé dans les pelures d'agrumes et dans d'autres plantes.
Le limonène est utilisé pour fabriquer des médicaments.
Le limonène est utilisé pour favoriser la perte de poids, prévenir le cancer, traiter le cancer et traiter la bronchite.

Dans les aliments, les boissons et les chewing-gums, le limonène est utilisé comme aromatisant.
Dans les produits pharmaceutiques, le limonène est ajouté pour aider les pommades et les crèmes médicinales à pénétrer la peau.
Dans la fabrication, le limonène est utilisé comme parfum, nettoyant (solvant) et comme ingrédient dans les nettoyants pour les mains sans eau.

Constituant chimique de nombreux ingrédients odorants naturels, notamment les huiles d'agrumes comme le citron (d-limonène) et les essences de pin ou de la famille de la menthe (l-limonène).
Topiquement, le limonène peut provoquer une sensibilité et il vaut mieux l'éviter.

De plus, en raison des effets d'amélioration de la pénétration du limonène sur la peau, il est particulièrement important d'éviter les produits contenant du limonène et d'autres sensibilisants cutanés comme l'alcool dénaturé.
Comme la plupart des composants de parfum volatils, le limonène possède également de puissants avantages antioxydants et il a également été démontré qu'il calme la peau. cependant, lorsqu'ils sont exposés à l'air, ces composés antioxydants hautement volatils s'oxydent et deviennent capables de sensibiliser la peau.

Le limonène provient des agrumes et est utilisé dans de nombreux produits de nettoyage :
Vous avez donc entendu parler du limonène utilisé dans les produits de nettoyage, et vous voulez savoir ce qu'est ce produit et si le limonène est sans danger.

Le limonène est un composé naturel que l'on trouve principalement dans la peau de certaines plantes et fruits, notamment les citrons et les oranges.
Le limonène est utilisé dans les produits de nettoyage pour deux raisons : le limonène a une agréable odeur de citron et d'orange, et le limonène agit comme un solvant pour aider à nettoyer.
Le limonène appartient à une grande famille de substances naturelles appelées terpènes, et le limonène n'a pas de couleur et la toxicité du limonène est faible.

Cependant, vous avez peut-être entendu parler du limonène récemment car, lorsque le limonène réagit avec l'ozone dans l'air, le limonène subit un changement qui libère de petites quantités d'autres composés, y compris du formaldéhyde.
Peler une orange libère de l'huile d'orange dans l'air.
Comme l'huile d'orange est composée à 90 % de limonène, vous pouvez obtenir plus d'exposition en épluchant une orange qu'en utilisant des produits de nettoyage.

Appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de monoterpénoïdes de menthane.
Ce sont des monoterpénoïdes dont la structure est basée sur le squelette o-, m- ou p-menthane.

Le p-menthane est constitué du cycle cyclohexane avec un groupe méthyle et un groupe (2-méthyl)-propyle en position 1 et 4 du cycle, respectivement.
Les o- et m-menthanes sont beaucoup plus rares et résultent vraisemblablement de la migration alkyle des p-menthanes.

Le limonène est un hydrocarbure, classé comme terpène.
Le limonène est un liquide incolore à température ambiante avec une odeur extrêmement forte d'oranges.

Le limonène tire son nom du citron, car l'écorce du citron, comme les autres agrumes, contient des quantités considérables de ce composé chimique, qui est responsable d'une grande partie de leur odeur.
Le limonène est une molécule chirale et, comme c'est souvent le cas avec ces formes, les sources biologiques produisent un énantiomère spécifique : la principale source industrielle, les agrumes, contient du D-limonène ((+)-limonène), qui est l'énantiomère (R) ( Numéro CAS 5989-27-5, numéro EINECS 227-813-5).
Le limonène racémique est connu sous le nom de dipentène

Le limonène est un ingrédient parfumé et un solvant naturellement présent dans l'écorce des agrumes.
Lors du stockage et de l'exposition à la lumière du soleil et à l'air, le limonène se dégrade en divers produits d'oxydation qui agissent comme irritants et sensibilisants cutanés et respiratoires.

Le limonène est l'un des composés les plus courants que l'on trouve dans les huiles essentielles des plantes aromatiques.
La présence de cet hydrocarbure monoterpène dans divers genres de plantes pourrait être attribuée au rôle précurseur du limonène dans la biosynthèse d'autres monoterpènes et au rôle défensif du limonène contre les herbivores.

En raison de son potentiel médical et de son application dans les industries des arômes et des parfums, le limonène a été largement étudié.
Dans cet article, l'importance biosynthétique, écologique et pharmacologique du limonène est présentée dans le but de résumer de manière cohérente certains des aspects les plus saillants de diverses études sous la forme d'une revue concise.

Production biotechnologique de limonène dans des micro-organismes
Cette mini-revue décrit de nouvelles façons, basées sur la biotechnologie, de produire le limonène monoterpène.

Le limonène est appliqué dans des produits relativement chers, tels que les parfums, et a également des applications à faible valeur mais à volume de production important, telles que les biomatériaux.
Le limonène est actuellement produit en tant que sous-produit de l'industrie du jus d'agrumes, mais la disponibilité et la qualité fluctuent et peuvent être insuffisantes pour de nouvelles applications en vrac.

Par conséquent, une production microbienne complémentaire de limonène serait intéressante.
Étant donné que le limonène peut être transformé en composés de grande valeur, les plateformes microbiennes ont également un grand potentiel au-delà de la simple production de limonène.

Dans cette revue, nous discutons des tenants et aboutissants de la production microbienne de limonène par rapport à la production végétale et chimique.
Les réalisations et les défis spécifiques de la production microbienne de limonène sont discutés, en particulier à la lumière des applications en vrac telles que les biomatériaux.

Le limonène est un monoterpène cyclique bien connu.
Le limonène est un hydrocarbure oléfinique (C10H16), qui peut se présenter sous deux formes optiques.

Le limonène est l'un des terpènes les plus importants et les plus répandus dans l'industrie des arômes et des parfums.
Le limonène (sous les deux formes optiques) a été trouvé dans plus de 300 huiles essentielles végétales (DNP 2015) d'espèces très diverses, notamment l'orange, le citron, la menthe et le sapin.

La biosynthèse des limonènes a été bien décrite dans le règne végétal.
Le limonène a été détecté naturellement à l'état de traces dans l'espace de tête des microbes

Cependant, à notre connaissance, aucun mécanisme de biosynthèse correspondant n'a été identifié.
Par transformation avec des limonène synthases végétales, des micro-organismes tels que des levures et des bactéries ont été modifiés pour produire du limonène.

Dans ce travail, la production biotechnologique de limonène pour une application en tant que produit chimique de base est passée en revue.
D'autres ont passé en revue les aspects généraux de la production de terpènes chez les microbes et les plantes.

Récemment, Lange (2015) a passé en revue la biosynthèse et la biotechnologie du limonène pour des applications d'arômes et de parfums.
Les nouvelles applications du limonène pour les carburants et les biomatériaux demandent des volumes de production importants et stables.

Des stratégies d'ingénierie métabolique, comme la surexpression d'enzymes de la voie des précurseurs, ont été appliquées dans le but d'augmenter les titres de limonène, qui sont pour l'instant encore loin du rendement théorique maximal.
La surproduction de diphosphate de géranyle (GPP), le précurseur direct du limonène, est cruciale dans de telles stratégies.

De nouvelles opportunités pour augmenter le rendement seront discutées, y compris de nouvelles stratégies pour capturer le produit des cultures microbiennes et les possibilités de soulager la toxicité du limonène.
En cas de succès, ces stratégies d'optimisation pourraient donner un rôle aux produits à base de limonène dans la bioéconomie

Le limonène, un hydrocarbure naturel, est un monoterpène cyclique de formule moléculaire C10H16.
Le limonène se trouve couramment dans les écorces d'agrumes tels que le pamplemousse, le citron, le citron vert et, en particulier, les oranges.

En effet, le limonène constitue 98% (en poids) de l'huile essentielle obtenue à partir d'écorce d'orange.
Le limonène est également présent dans les graines de carvi et d'aneth.
Le nom IUPAC du limonène est 1-méthyl-4-prop-1-én-2-ylcyclohexène.

Résumé de Limonène :
Le limonène est un composé utile et agréable à sentir.
Le limonène est une ressource renouvelable et est considéré comme ayant une très faible toxicité, et est même à l'étude comme complément alimentaire possible pour prévenir le cancer.
Bien que le limonène puisse réagir avec l'ozone dans l'air pour produire de petites quantités de formaldéhyde pendant une courte période, ces quantités sont considérées par l'OMS comme présentant un risque négligeable.

Isomérie du Limonène :
Le carbone numéro quatre (marqué d'un astérisque) du cycle cyclohexène est chiral.
Le limonène possède donc deux isomères optiques.

Les isomères optiques sont des images miroir non superposables les uns des autres et leurs structures tridimensionnelles peuvent être comparées ici.
Les centres chiraux sont étiquetés R ou S en utilisant la nomenclature IUPAC.

Ainsi, les deux isomères du limonène peuvent être nommés 4(R)-limonène et 4(S)-limonène.
Les préfixes alternatifs pour étiqueter les isomères optiques incluent d et l et plus communément les symboles + et - sont utilisés.

Les deux énantiomères ont des propriétés chimiques identiques mais des odeurs différentes.
Le limonène est l'isomère que l'on trouve dans les oranges.

Et sans surprise, Limonene sent l'orange.
L'odeur du (-)-limonène est similaire à celle de la térébenthine, bien que certaines personnes suggèrent que le limonène a un arôme de citron.

Un composé usuel de Limonène :     
La plupart des composés chiraux naturels se trouvent sous la forme d'un seul isomère optique.
Cependant, le limonène est une exception et les deux énantiomères sont produits dans la nature.
Le limonène est un précurseur important dans la biosynthèse du (-)-menthol, le principal composant de la menthe et la molécule responsable du goût rafraîchissant de l'herbe.

Les détails de la voie de réaction peuvent être trouvés dans la page menthol de Simon Cotton.
Comme mentionné précédemment, le (+)-limonène est l'isomère présent dans la peau d'orange.

On pense que le limonène est que sa grande abondance dans cette partie du fruit est liée au fait que le limonène est un insecticide.
En plus de l'odeur du limonène, le limonène contribue également à la saveur du fruit et, à ce titre, il est utilisé comme additif alimentaire depuis de nombreuses années.

Outre l'industrie alimentaire, le limonène a une variété d'utilisations.
Le limonène est un ingrédient d'Orange Guard, un produit antiparasitaire adapté à la maison qui exploite les propriétés insecticides du limonène.

À température ambiante, le limonène est un liquide et s'est avéré être un bon solvant.
La nature non polaire du limonène signifie que le limonène a une affinité pour les graisses à base de pétrole et que le limonène est utilisé comme nettoyant industriel depuis plus de trente ans.

Un avantage est que le limonène n'est pas toxique et remplace l'utilisation de solvants comme la méthyléthylcétone (MEK), le xylène (diméthylbenzène) et les chlorofluorocarbures (CFC), dont l'utilisation a été interdite.
Le limonène a également l'avantage d'être biodégradable et peut rapidement se décomposer en dioxyde de carbone et en eau.

Un autre avantage du limonène est que le limonène est obtenu à partir d'une ressource renouvelable.
Un sous-produit du processus d'extraction du jus d'agrumes est l'huile présente dans la peau du fruit.
Le limonène peut être distillé à partir de cette huile pour des usages techniques et alimentaires.

La popularité des nettoyants à base de limonène ne cesse de croître et le limonène se retrouve désormais dans de nombreux produits domestiques tels que la gamme de nettoyants Mr Muscle Orange Action.
Une société australienne, Orange Power, cherche à fabriquer tous ses produits à partir de sources naturelles et produites localement.
Leur objectif est de réduire la dépendance aux combustibles fossiles et aux produits chimiques dangereux qui ont un effet nocif cumulatif sur la population et l'environnement.

Parents alternatifs de limonène :    
Monoterpénoïdes monocycliques
Hydrocarbures insaturés ramifiés
Cycloalcènes
Hydrocarbures aliphatiques insaturés

Substituants du limonène :
P-menthane monoterpénoïde
Monoterpénoïde monocyclique
Hydrocarbure insaturé ramifié
Cycloalcène
Oléfine cyclique
Hydrocarbure aliphatique insaturé
Hydrocarbure insaturé
Oléfine
Hydrocarbure
Composé homomonocyclique aliphatique

Actions biochimiques/physiol du limonène :
Le limonène est un terpène cyclisé issu des huiles essentielles d'herbes médicinales chinoises utilisées dans la synthèse de la carvone.
Le limonène peut être utilisé comme agent de retrait pour dissoudre le polystyrène.
Le limonène peut être utilisé dans diverses applications insecticides et insectifuges.

Le limonène peut bloquer les produits chimiques cancérigènes et tuer les cellules cancéreuses en laboratoire.
Mais des recherches supplémentaires sont nécessaires pour savoir si cela se produit chez l'homme.

Organes et systèmes du limonène :

Respiratoire:
Le limonène, et éventuellement les acides linoléique et oléique, peuvent avoir des effets irritants et bronchconstricteurs sur les voies respiratoires et peuvent entraîner une réduction de la capacité vitale.
Les patients fortement exposés par inhalation doivent être retirés de l'environnement et subir une décontamination appropriée.
Les agonistes des récepteurs β2-adrénergiques inhalés peuvent être utilisés pour la bronchoconstriction.

Voies urinaires:
Le limonène ingéré en quantité suffisante peut provoquer une protéinurie.
Cependant, la néphropathie et les tumeurs rénales ne sont pas attendues chez l'homme.

Peau:
Une dermatite de contact a été attribuée au limonène et une éruption purpurique a été attribuée à une exposition topique au d-limonène.
L'auto-oxydation du d-limonène se produit facilement, produisant une variété de terpènes monocycliques oxygénés qui sont de puissants allergènes de contact.

La prévalence de l'allergie de contact après exposition au d-limonène chez les patients atteints de dermatite a été étudiée.
La proportion de patch-tests positifs au d-limonène oxydé était comparable à celle observée avec plusieurs allergènes de la série standard, et les patients qui réagissaient au d-limonène réagissaient souvent au mélange de parfums, au baume du Pérou et à la colophane.
Dans une étude de tests épicutanés avec 3% de R-(+)-limonène oxydé chez 2273 patients dans quatre cliniques de dermatologie en Europe, il y a eu des réactions positives de 0,3%, 3,8%, 3,9% et 6,5%, un total de 63 patients, dont 57% n'ont pas réagi au mélange parfumé ou au baume du Pérou.

Métabolisme/métabolites du limonène :
Après administration orale, le principal métabolite dans l'urine était l'acide périllique 8,9-diol chez le rat et le lapin, l'acide perillyl-bêta-d-glucopyranosiduronique chez le hamster, le p-menth-1-ène-8,9-diol chez le chien et le 8 -acide hydroxy-p-menth-1-èn-9-yl-bêta-d-glucopyranosiduronique chez le cobaye et l'homme.

Le limonène administré par voie orale à l'homme produit les principaux métabolites plasmatiques suivants : acide périllique, limonène-1,2-diol, limonène-8,9-diol et acide dihydropérillique, probablement dérivé de l'acide périllique.
Des artefacts de limonène (inchangé) et d'acide périllique (ester méthylique) ont également été détectés en tant que métabolites plasmatiques mineurs.

Les niveaux plasmatiques maximaux pour tous les métabolites ont été atteints 4 à 6 heures après l'administration, à l'exception du limonène-8,9-diol qui a atteint le niveau maximal du limonène une heure après l'administration.
Des conjugués d'acide glucuronique de phase II ont été identifiés dans l'urine de volontaires humains pour tous les métabolites majeurs et mineurs.
Ils comprennent les conjugués d'acide glucuronique d'acide perillique, d'acide dihydroperillique, de limonène-8,9-diol, de limonène-10-ol, de limonène-6-ol et de limonène-7-ol (alcool perillylique).

Mécanisme d'action du limonène :    
Les effets anticancérigènes des monoterpènes monocycliques tels que le limonène ont été démontrés lorsqu'ils sont administrés pendant la phase d'initiation du cancer mammaire induit par le 7,12-diméthylbenz[a]anthracène chez des rats Wistar-Furth.
Les mécanismes possibles de cette activité de chimioprévention, y compris les effets du limonène sur la formation d'adduits 7,12-diméthylbenz(a)anthracène-ADN et le métabolisme hépatique du 7,12-diméthylbenz[a]anthracène, ont été étudiés.

Vingt-quatre heures après l'administration du cancérigène, il y avait environ 50% de diminution des adduits 7,12-diméthylbenz(a)anthracène-ADN trouvés chez les animaux témoins formés dans le foie, la rate, les reins et les poumons des animaux nourris au limonène.
Alors que les concentrations circulantes de métabolites du 7,12-diméthylbenz(a)anthracène et/ou du limonène n'étaient pas différentes chez les rats témoins et les rats nourris au limonène, il y avait une augmentation de 2,3 fois du 7,12-diméthylbenz(a)anthracène et/ou du 7,12 métabolites dérivés du -diméthylbenz(a)anthracène dans l'urine des animaux nourris au limonène.

Le limonène et le sobrerol, un monoterpénoïde monocyclique hydroxylé avec une activité de chimioprévention accrue, ont modulé l'activité du cytochrome p450 et de l'époxyde hydrolyase.
Le régime à 5% de limonène a augmenté le cytochrome p450 total dans la même mesure que le traitement au phénobarbital, contrairement au sobrerol à 1% (isoefficace en chimioprévention à 5% de limonène).
Cependant, les régimes à 5 % de limonène et à 1 % de sobrerol ont considérablement augmenté les niveaux de protéine époxyde hydrolyase microsomale et les activités hydratantes associées vis-à-vis du benzo[a]pyrène 4,5-oxyde par rapport au contrôle et au traitement au phénobarbital.

Ces changements ont également modifié le taux et la régiosélectivité du métabolisme microsomique in vitro du 7,12-diméthylbenz(a)anthracène par rapport au traitement ou au contrôle au phénobarbital.
L'identification des isoformes spécifiques du cytochrome p450 induites par ces terpénoïdes a été réalisée avec des anticorps dirigés contre les isozymes du cytochrome p450 dans une analyse Western blot et des études d'inhibition du métabolisme microsomique du 7,12-diméthylbenz(a)anthracène.

Le limonène à 5 % était plus efficace que le sobrerol à 1 % pour augmenter les niveaux des membres des familles du cytochrome p450 2B et 2C, mais il était tout aussi efficace pour augmenter l'époxyde hydrolyase.
De plus, les deux régimes terpénoïdes ont entraîné une formation accrue du cancérogène immédiat, le 7,12-diméthylbenz(a)anthracène 3,4-dihydrodiol.

Le limonène est l'huile extraite des écorces d'oranges et d'autres agrumes.
Les gens extraient des huiles essentielles comme le limonène des agrumes depuis des siècles.

Aujourd'hui, le limonène est souvent utilisé comme traitement naturel pour une variété de problèmes de santé et est un ingrédient populaire dans les articles ménagers.
Cependant, tous les avantages et utilisations du limonène ne sont pas soutenus par la science.
Cet article examine les utilisations du limonène, ses avantages potentiels, ses effets secondaires et sa posologie.

Le limonène est un produit chimique présent dans l'écorce des agrumes, comme les citrons, les limes et les oranges.
Le limonène est particulièrement concentré dans les écorces d'orange, comprenant environ 97% des huiles essentielles de cette écorce.
Le limonène est souvent appelé d-limonène, qui est la forme chimique principale du limonène.

Le limonène appartient à un groupe de composés appelés terpènes, dont les arômes puissants protègent les plantes en dissuadant les prédateurs.
Le limonène est l'un des terpènes les plus courants dans la nature et peut offrir plusieurs avantages pour la santé.
Il a été démontré que le limonène possède des propriétés anti-inflammatoires, antioxydantes, anti-stress et peut-être préventives des maladies.

Lié à plusieurs avantages pour la santé du limonène :
Le limonène a été étudié pour ses propriétés anti-inflammatoires, antioxydantes, anticancéreuses et anti-maladies cardiaques.
Cependant, la plupart des recherches ont été menées dans des éprouvettes ou sur des animaux, ce qui rend difficile de comprendre pleinement le rôle du limonène dans la santé humaine et la prévention des maladies.

Bienfaits anti-inflammatoires et antioxydants
Il a été démontré que le limonène réduit l'inflammation dans certaines études.
Alors que l'inflammation à court terme est la réponse naturelle de votre corps au stress et est bénéfique, l'inflammation chronique peut nuire à votre corps et est une cause majeure de maladie.

Le limonène est important pour prévenir ou réduire autant que possible ce type d'inflammation.
Il a été démontré que le limonène réduit les marqueurs inflammatoires liés à l'arthrose, une affection caractérisée par une inflammation chronique.

Une étude en éprouvette sur des cellules cartilagineuses humaines a révélé que le limonène réduisait la production d'oxyde nitrique.
L'oxyde nitrique est une molécule de signalisation qui joue un rôle clé dans les voies inflammatoires.

Dans une étude chez des rats atteints de colite ulcéreuse - une autre maladie caractérisée par une inflammation - le traitement au limonène a considérablement réduit l'inflammation et les lésions du côlon, ainsi que les marqueurs inflammatoires courants.
Le limonène a également démontré des effets antioxydants.
Les antioxydants aident à réduire les dommages cellulaires causés par des molécules instables appelées radicaux libres.

L'accumulation de radicaux libres peut entraîner un stress oxydatif, qui peut déclencher une inflammation et des maladies.
Une étude en éprouvette a révélé que le limonène peut inhiber les radicaux libres dans les cellules leucémiques, suggérant une diminution de l'inflammation et des dommages cellulaires qui contribueraient normalement à la maladie.
Bien que prometteurs, ces effets doivent être confirmés par des études humaines.

Peut améliorer la santé cardiaque du limonène :
Les maladies cardiaques restent la principale cause de décès aux États-Unis, représentant près d'un décès sur quatre.
Le limonène peut réduire votre risque de maladie cardiaque en réduisant certains facteurs de risque, tels que les taux élevés de cholestérol, de sucre dans le sang et de triglycérides.

Dans une étude, des souris ayant reçu 0,27 gramme de limonène par livre de poids corporel (0,6 gramme/kg) ont montré une réduction des triglycérides, du (mauvais) cholestérol LDL, de la glycémie à jeun et de l'accumulation de graisse dans le foie, par rapport à un groupe témoin.
Dans une autre étude, des rats sujets aux accidents vasculaires cérébraux ayant reçu 0,04 gramme de limonène par livre de poids corporel (20 mg/kg) ont présenté des réductions significatives de la pression artérielle par rapport à des rats d'état de santé similaire qui n'ont pas reçu le supplément.
Gardez à l'esprit que des études humaines sont nécessaires avant de pouvoir tirer des conclusions solides.

Sécurité et recherche du limonène :
Le limonène et ses produits d'oxydation sont des irritants cutanés, et le limonène-1,2-oxyde (formé par oxydation aérienne) est un sensibilisant cutané connu.
La plupart des cas d'irritation signalés ont impliqué une exposition industrielle à long terme au composé pur, par exemple lors du dégraissage ou de la préparation de peintures.

Cependant une étude de patients présentant une dermatite a montré que 3% étaient sensibilisés au limonène.
Le limonène provoque le cancer du rein chez les rats mâles, mais pas chez les rats femelles ni chez les souris des deux sexes, en raison de la liaison du métabolite limonène-1,2-oxyde à l'α2u-globuline, une protéine produite uniquement par les rats mâles.
Il n'existe aucune preuve de cancérogénicité ou de génotoxicité chez l'homme. Le CIRC classe le d-limonène dans la classe 3 : inclassable quant à la cancérogénicité du limonène pour l'homme.

Le limonène appliqué sur la peau peut provoquer une irritation due à une dermatite de contact, mais semble par ailleurs être sans danger pour les humains.
Le limonène est inflammable sous forme de liquide ou de vapeur et le limonène est toxique pour la vie aquatique.

Autres avantages du limonène :
Outre les avantages énumérés ci-dessus, le limonène peut :
Réduire l'appétit.

Il a été démontré que le parfum du limonène réduit considérablement l'appétit des mouches à viande.
Cependant, cet effet n'a pas été étudié chez l'homme.

Diminuer le stress et l'anxiété.
Des études sur des rongeurs suggèrent que le limonène pourrait être utilisé en aromathérapie comme agent anti-stress et anti-anxiété.
Soutenir une digestion saine.

Le limonène peut protéger contre les ulcères d'estomac.
Dans une étude chez le rat, l'huile de citron aurantium, composée à 97% de limonène, a protégé presque tous les rongeurs contre les ulcères causés par l'utilisation de médicaments.

Dosages potentiellement efficaces :
Parce que peu d'études sur le limonène existent chez l'homme, Limonène difficile de fournir une recommandation posologique.
Néanmoins, des doses allant jusqu'à 2 grammes par jour ont été utilisées en toute sécurité dans les études.

Les suppléments en capsules qui peuvent être achetés en ligne contiennent des dosages de 250 à 1 000 mg.
Le limonène est également disponible sous forme liquide avec des dosages typiques de 0,05 ml par portion.

Cependant, les suppléments ne sont pas toujours nécessaires.
Vous pouvez facilement obtenir ce composé en mangeant des agrumes et des écorces.

Par exemple, le zeste d'orange, de citron vert ou de citron frais peut être utilisé pour ajouter du limonène aux produits de boulangerie, aux boissons et à d'autres articles.
De plus, les jus d'agrumes pulpeux, comme le jus de citron ou d'orange, contiennent également du limonène.

Utilisations courantes du limonène :
Le limonène est un additif populaire dans les aliments, les cosmétiques, les produits de nettoyage et les insectifuges naturels.
Par exemple, le limonène est utilisé dans des aliments comme les sodas, les desserts et les bonbons pour donner une saveur citronnée.
Le limonène est extrait par hydrodistillation, un processus dans lequel les pelures de fruits sont trempées dans l'eau et chauffées jusqu'à ce que les molécules volatiles soient libérées par la vapeur, condensées et séparées.

En raison de l'arôme fort du limonène, le limonène est utilisé comme insecticide botanique.
Limonène un ingrédient actif dans plusieurs produits pesticides, tels que les insectifuges écologiques.

Les autres produits ménagers contenant ce composé comprennent les savons, les shampooings, les lotions, les parfums, les détergents à lessive et les désodorisants.
De plus, le limonène est disponible sous forme de suppléments concentrés sous forme de capsules et de liquide.

Ceux-ci sont souvent commercialisés pour leurs bienfaits supposés pour la santé.
Ce composé d'agrumes est également utilisé comme huile aromatique pour les propriétés calmantes et thérapeutiques du limonène.

Industriel du Limonène :
Quelques cas de sensibilisation cutanée ont été signalés, mais ceux-ci se sont généralement développés chez les personnes impliquées régulièrement avec du limonène pur dans un environnement industriel pour la préparation de peinture ou les machines de dégraissage.

Utilisation et fabrication du limonène :
Le limonène est un produit chimique naturel qui est utilisé dans de nombreux produits alimentaires, savons et parfums pour la saveur et l'odeur de citron du limonène.
Le limonène est également un ingrédient actif homologué dans 15 produits pesticides utilisés comme insecticides, insectifuges et répulsifs pour chiens et chats.

Les produits pesticides contenant du limonène sont utilisés pour lutter contre les puces et les tiques sur les animaux de compagnie, comme insecticide en aérosol, répulsif extérieur pour chiens et chats, nappe anti-mouches, larvicide contre les moustiques et insectifuge pour les humains.
Les formulations comprennent des solutions prêtes à l'emploi, des concentrés émulsifiables, des granulés et des matériaux imprégnés.

Le limonène est appliqué à la main au besoin, à l'intérieur comme à l'extérieur.
Les limites des pratiques d'utilisation comprennent une étiquette interdisant l'utilisation sur les chatons sevrés et une mise en garde contre l'utilisation du produit non dilué.

En tant que principal constituant odorant des agrumes (famille des plantes Rutacées), le d-limonène est utilisé dans la fabrication d'aliments et dans certains médicaments, par exemple les alcaloïdes amers, comme arôme, et ajouté aux produits de nettoyage tels que les nettoyants pour les mains pour donner un parfum citron-orange. .
Le limonène est de plus en plus utilisé comme solvant à des fins de nettoyage, telles que l'élimination de l'huile des pièces de machines, car le limonène est produit à partir d'une source renouvelable (l'huile d'agrumes, en tant que sous-produit de la fabrication de jus d'orange.)

Le limonène agit comme décapant pour peinture lorsqu'il est appliqué sur du bois peint.
L'énantiomère (R) est également utilisé comme insecticide botanique.

L'énantiomère (S), également connu sous le nom de l-limonène (numéro CAS 5989-54-8, numéro EINECS 227-815-6), est utilisé comme parfum dans certains produits de nettoyage.
Contrairement au parfum d'agrumes (orange-citron) (voir ci-dessus) du d-limonène, l'énantiomère l-limonène a une odeur de pin et de térébenthine.

Le limonène est très courant dans les produits cosmétiques.
En raison de la nature combustible du limonène, le d-limonène a également été utilisé de manière limitée comme biocarburant expérimental.

Présent dans une vaste gamme de produits de nettoyage, de cosmétiques, d'arômes alimentaires et même d'aromathérapie, le limonène se présente sous deux formes : le d-limonène et le l-limonène.
Ce sont comme des versions «différentes» de la même molécule, avec seulement des différences subtiles.
La forme d-limonène est utilisée dans les produits de qualité alimentaire, ainsi que dans les produits de nettoyage et de beauté, et est appréciée principalement pour l'odeur de limonène.

Le limonène est également utilisé dans les laboratoires hospitaliers lors du nettoyage des échantillons de tissus pour analyse.
La version l-limonène a un parfum plus proche du pin mais est principalement utilisée comme solvant dans les produits de nettoyage industriels.

Outre ces utilisations bien connues, les chercheurs pensent également que le limonène pourrait être utilisé comme complément alimentaire pour prévenir le cancer.
Le limonène apparaît même dans certains procédés d'impression 3D.

Le limonène est produit depuis 1995 et est utilisé comme additif aromatique et parfumant dans les produits de nettoyage et cosmétiques, les aliments, les boissons et les produits pharmaceutiques.
Le limonène est également de plus en plus utilisé comme solvant.

Le limonène est utilisé dans la fabrication de résines, comme agent mouillant et dispersant, et dans la lutte contre les insectes.
Le limonène est présent dans la plupart des huiles essentielles couramment utilisées en Australie, en particulier les huiles d'agrumes.
Sur le lieu de travail, des produits tels que les nettoyants pour les mains, les nettoyants industriels, les dégraissants et les décapants peuvent également contenir du limonène comme solvant.

Le limonène industriel est produit par extraction alcaline des résidus d'agrumes et distillation à la vapeur.
Ce distillat contient plus de 90% de d-limonène.

Le limonène est utilisé comme substitut des hydrocarbures chlorés, des chlorofluorocarbures et d'autres solvants.
Le limonène est utilisé pour dégraisser les métaux (30 % de limonène) avant la peinture industrielle, pour le nettoyage dans l'industrie électronique (50–100 % de limonène), pour le nettoyage dans l'industrie de l'imprimerie (30–100 % de limonène) et dans la peinture comme solvant. .

Le limonène est également utilisé comme solvant dans les laboratoires d'histologie et comme additif aromatique et parfumant dans les aliments, les produits d'entretien ménager et les parfums.
Le limonène a été utilisé comme solubilisant des calculs biliaires chez l'homme.

Le limonène a également été utilisé comme promoteur ou accélérateur de sorption pour améliorer l'administration transdermique de médicaments et agit en pénétrant dans la peau pour diminuer de manière réversible la résistance de la barrière.
Les mélanges commerciaux de molécules de d-limonène peuvent contenir d'autres formes de limonène (l-limonène et d,l-limonène), appelées terpènes, et des composés apparentés tels que le p-cumène.

Certaines études ont indiqué que le limonène a des effets anticancéreux.
Le limonène augmente les niveaux d'enzymes hépatiques impliquées dans la détoxification des carcinogènes.

Le système glutathion-S-transférase (GST) élimine les agents cancérigènes.
Le système GST peut être favorisé par le limonène dans le foie et l'intestin grêle, entraînant une diminution des effets nocifs des agents cancérigènes.
Des études animales ont démontré que le limonène alimentaire réduisait la croissance des tumeurs mammaires.

Le limonène est courant comme complément alimentaire et comme ingrédient de parfum pour les produits cosmétiques.
En tant que parfum principal des écorces d'agrumes, le d-limonène est utilisé dans la fabrication d'aliments et certains médicaments, comme un arôme pour masquer le goût amer des alcaloïdes, et comme parfum dans la parfumerie, les lotions après-rasage, les produits de bain et d'autres produits de soins personnels. .

Le limonène est également utilisé comme insecticide botanique.
Le limonène est utilisé dans l'herbicide biologique Avenger.

Le limonène est ajouté aux produits de nettoyage, tels que les nettoyants pour les mains, pour donner un parfum de citron ou d'orange (voir huile d'orange) et pour la capacité du limonène à dissoudre les huiles.
En revanche, le l-limonène a une odeur de pin et de térébenthine.

Le limonène est utilisé comme solvant à des fins de nettoyage, comme le dissolvant d'adhésif ou l'élimination de l'huile des pièces de machine, car le limonène est produit à partir d'une source renouvelable (huile essentielle d'agrumes, comme sous-produit de la fabrication de jus d'orange).
Le limonène est utilisé comme décapant pour peinture et est également utile comme alternative parfumée à la térébenthine.

Le limonène est également utilisé comme solvant dans certaines colles pour modèles réduits d'avions et comme constituant dans certaines peintures.
Les assainisseurs d'air commerciaux, avec des propulseurs d'air, contenant du limonène sont utilisés par les collectionneurs de timbres pour enlever les timbres-poste autocollants du papier d'enveloppe.
Le limonène est également utilisé comme solvant pour l'impression 3D basée sur la fabrication de filaments fondus.

Les imprimeurs peuvent imprimer le plastique de leur choix pour le modèle, mais ériger des supports et des liants en polystyrène à fort impact (HIPS), un plastique polystyrène facilement soluble dans le limonène.
Lors de la préparation des tissus pour l'histologie ou l'histopathologie, le d-limonène est souvent utilisé comme substitut moins toxique du xylène lors du nettoyage des échantillons déshydratés.

Les agents clarifiants sont des liquides miscibles avec des alcools (tels que l'éthanol ou l'isopropanol) et avec de la cire de paraffine fondue, dans lesquels des échantillons sont intégrés pour faciliter la coupe de sections minces pour la microscopie.
Le limonène est également combustible et a été considéré comme un biocarburant.

Le limonène est utilisé pour le nettoyage ou la sécurité dans un environnement professionnel ou industriel (par exemple, des produits de nettoyage industriels ou un détergent à lessive, une douche oculaire, des kits de déversement)
Produits de nettoyage et d'entretien ménager qu'on ne peut ranger dans une catégorie plus raffinée

Désodorisants pour la maison, y compris les bougies parfumées
Nettoyants antiseptiques pour baignoires, carrelages et surfaces de toilettes

Les produits de nettoyage de tapis qui peuvent être utilisés directement (ou qui nécessitent une dilution), comprennent des solutions qui peuvent être utilisées à la main ou dans des nettoyeurs de tapis mécaniques
Nettoyants pour sols durs, y compris les lingettes pré-humidifiées

Limonène qui donne de l'éclat aux sols solides
Produits à base de détergent utilisés lors du lavage à la main de la vaisselle
Produits de nettoyage pour le ménage général, qui ne rentrent pas dans une catégorie plus raffinée

Le limonène est utilisé pour lutter contre les parasites microbiens sur les surfaces dures ou le linge
Le limonène est utilisé pour nettoyer le verre, les miroirs et les fenêtres

Le limonène est utilisé pour nettoyer les surfaces dures de la maison, y compris les nettoyants pour surfaces dures spécifiques à la cuisine
Produits de nettoyage à usage intensif pour surfaces dures pouvant nécessiter une dilution avant utilisation (c.-à-d. pouvant être concentrés)

Le limonène est utilisé dans les machines à laver pour nettoyer les tissus
Le limonène est utilisé pour nettoyer les grils, les fours ou les tables de cuisson

Le limonène est appliqué sur les chaussures pour colorer, polir, nettoyer ou ajouter une surface protectrice.
Contient des parfums allergènes.

Limonène pour enlever la graisse et autres matériaux hydrophobes des surfaces dures :
parfum allergène    
composant de parfum        
ingrédient de parfum        
parfums

Produits liés à la peinture ou à la teinture qui ne rentrent pas dans une catégorie plus raffinée,
Le limonène est utilisé sur les surfaces en bois, y compris les terrasses, pour conférer une couleur transparente ou semi-transparente,

Le limonène est destiné au revêtement et à la protection des surfaces domestiques autres que le verre, la pierre ou le coulis,
Produits de soins personnels généraux qui ne rentrent pas dans une catégorie plus raffinée,

Produits nettoyants pour le visage (à l'exception des gommages), pour le traitement de l'acné    
Ensemble de soins corporels ou de bain multicomposants pour lesquels les produits individuels ne sont pas désignés,

Produits liés à l'hygiène corporelle qui ne rentrent pas dans une catégorie plus raffinée,
Pains et autres savons solides,

Nettoyants pour le corps contenant des abrasifs ou des exfoliants,
Nettoyants pour le corps, nettoyants, gels douche,

Produits antibactériens pour application sur les mains,
Savons liquides pour les mains,

Produits lipophiles appliqués sur la peau (hors huiles pour bébés),
Produits de soins personnels destinés à être utilisés par des enfants, qui ne rentrent pas dans une catégorie plus spécifique,

Dentifrices et dentifrices,
Déodorants et anti-transpirants,

Produits nettoyants et hydratants pour le visage qui ne rentrent pas dans une catégorie plus raffinée,
Produits spécifiquement commercialisés pour être appliqués sur les mains ou le corps afin d'hydrater ou d'améliorer les caractéristiques de la peau (hors lotion pour bébé),

Produits de coiffage ou de soins capillaires généraux qui ne rentrent pas dans une catégorie plus raffinée,
Produits pour enlever l'huile et la saleté des cheveux,

Après-shampooings quotidiens à rincer (hors produits combinés shampoing/après-shampooing),
Après-shampooings et démêlants quotidiens sans rinçage,

Spray fixateurs pour cheveux,
Produits coiffants pour donner de la tenue, de la brillance ou de la texture aux cheveux

Shampooings, y compris les produits à double shampooing/après-shampooing,
Produits de maquillage ou cosmétiques ne rentrant pas dans une catégorie plus raffinée,

Eye-liners ou produits de coloration des sourcils,
Fond de teint et anti-cernes,

Produits pour les lèvres principalement pour la protection,
Produits colorés pour les lèvres, à l'exception des gloss,

Adhésifs pour réparer les ongles ou fixer les faux ongles.
Chimie du limonène :

Le limonène est un terpène relativement stable, qui peut être distillé sans décomposition, bien que le limonène forme de l'isoprène lorsqu'il est passé sur un filament de métal chaud.
Le limonène est facilement oxydé dans l'air humide en carvéol et carvone.
L'oxydation à l'aide de soufre conduit au p-cymène et à un sulfure.

Le limonène est naturellement présent sous forme d'énantiomère (R), mais le limonène peut être racémisé en dipentène simplement par chauffage à 300 °C.
Lorsqu'il est réchauffé avec un acide minéral, le limonène forme le diène conjugué terpinène, qui peut lui-même être facilement oxydé en p-cymène, un hydrocarbure aromatique.
La preuve en est la formation d'adduits α-terpinène de Diels-Alder lorsque le limonène est chauffé avec de l'anhydride maléique.

Le limonène est capable d'effectuer sélectivement une réaction sur l'une des doubles liaisons.
Le chlorure d'hydrogène anhydre réagit préférentiellement sur l'alcène disubstitué, tandis que l'époxydation avec le MCPBA se produit sur l'alcène trisubstitué.

Dans les deux cas, la seconde double liaison C=C peut être amenée à réagir si on le souhaite.
Dans une autre méthode de synthèse, l'addition de Markovnikov d'acide trifluoroacétique suivie d'une hydrolyse de l'acétate donne du terpinéol

Utilisations et efficacité du limonène :
Preuves insuffisantes pour évaluer l'efficacité.
Traitement du cancer.

Une forme de limonène (D-limonène) semble s'accumuler dans les tumeurs chez les personnes atteintes d'un cancer avancé, lorsque le limonène est pris par voie orale en cycles de 21 jours.
Les niveaux élevés de limonène dans les tumeurs peuvent ralentir la progression du cancer, mais leur effet sur la survie de la personne est incertain.

Prévention du cancer.
Perte de poids.
Bronchite.
D'autres conditions.

Sources/utilisations du limonène :
Utilisé dans les arômes, les parfums, les cosmétiques et comme solvant et agent mouillant ; Également utilisé pour fabriquer des résines, des insecticides, des insectifuges et des répulsifs pour animaux; [HSDB] Utilisé comme agent dissolvant pour les calculs biliaires et la gutta-percha ; [ChemIDplus] Utilisé dans les cires pour sols et les polis pour meubles ; [CAMEO] Se produit naturellement dans les huiles essentielles de nombreuses plantes et est un constituant mineur de la térébenthine ; [INFO CHIM]

Produits ménagers de limonène :

Produits ménagers et commerciaux/institutionnels de limonène :
Des informations sur 6 produits de consommation contenant du 1-méthyl-4-méthylvinyl-cyclohexène dans les catégories suivantes sont fournies :

Produits automatiques de limonène :

Produits ménagers et commerciaux/institutionnels
Des informations sur 126 produits de consommation contenant du dipentène dans les catégories suivantes sont fournies :

Produits automobiles
Commercial / Institutionnel
À l'intérieur de la maison
Soins personnels

Produits ménagers et commerciaux/institutionnels
Des informations sur 31 produits de consommation contenant de l'huile de pamplemousse dans les catégories suivantes sont fournies :

Produits automobiles
À l'intérieur de la maison
Soins personnels

Produits ménagers et commerciaux/institutionnels de limonène :
Des informations sur 3 produits de consommation contenant des terpènes de la fraction limonène dans les catégories suivantes sont fournies :

À l'intérieur de la Maison de Limonene :

Méthodes de fabrication du limonène :
Extraction à partir de souches de pin du sud-est et d'agrumes (en particulier à partir des écorces d'oranges et de citrons); de la pyrolyse de l'alpha-pinène.
Comme sous-produit dans la fabrication du terpinéol et dans divers produits synthétiques à base d'alpha-pinène ou d'essence de térébenthine.
Dérivation : Citron, bergamote, carvi, orange et autres huiles, huiles de menthe poivrée et de menthe verte.

Les sources les plus riches sont les huiles contenues dans l'écorce des agrumes, qui en contiennent jusqu'à 90 %.
La principale source de limonène provient des écorces d'agrumes, principalement en tant que sous-produit de l'industrie des jus de fruits.
Les agrumes produisent l'énantiomère (R) et donc la majeure partie du limonène disponible dans le commerce est dextrogyre.
L'énantiomère lévogyre est disponible, mais en quantité beaucoup plus restreinte et à un prix plus élevé.

Produits chimiques pour bronzer, colorer ou colorer la peau
Limonène appliqué sur la peau après le rasage pour parfumer ou améliorer les caractéristiques de la peau

Produits de nettoyage et de lubrification pour tondeuses à cheveux    
Crèmes, mousses, baumes et savons à raser    

Produits solides ou en poudre ajoutés à l'eau du bain, y compris les sels de bain, les trempages et les pétillants    
Limonène ajouté à l'eau du bain pour créer des bulles, peut nettoyer, parfumer ou améliorer les caractéristiques de la peau (y compris les bains moussants commercialisés pour les bébés ou les enfants)

Limonène appliqué sur la peau pour bloquer les effets nocifs du soleil    
Limonène pour éloigner les insectes de la peau    

Insecticides, pour usage intérieur ou extérieur solvant
Produits pour masquer les odeurs ou parfumer l'air de l'habitacle
Cires et revêtements de carrosserie pour automobiles, à l'exclusion des produits combinés lavage/cire

Pharmacologie et Biochimie du Limonène :

Absorption, distribution et excrétion du limonène :
Les données suggèrent que les monoterpènes sont mal résorbés dans le tractus gastro-intestinal.
La partie résorbée des hydrocarbures s'accumule dans les compartiments corporels lipophiles et est métabolisée puis excrétée par les reins.

L'absorption percutanée du limonène radioactif du bain moussant a été mesurée chez les animaux.
Niveau sanguin maximal atteint après 10 min d'exposition et la concentration était proportionnelle à la peau exposée.

Des souris SKH-1 ont reçu une administration topique ou orale de limonène sous forme d'huile d'orange tous les jours pendant 4 semaines.
Le plasma et les coussinets mammaires ont été prélevés 4 heures après le dosage final.

L'étude sur la disposition chez la souris a montré que l'administration topique et orale d'huile d'orange entraînait une disposition similaire du tissu mammaire du limonène sans aucun signe clinique de toxicité.
Nos études ont montré que le limonène est biodisponible dans le tissu mammaire après application topique d'huile d'orange chez la souris

Description physique du limonène :    
Le dipentène se présente sous la forme d'un liquide incolore à odeur de citron.
Point d'éclair 113°F.

Densité d'environ 7,2 lb/gal et insoluble dans l'eau.
Donc flotte sur l'eau.

Vapeurs plus lourdes que l'air.
Le limonène est utilisé comme solvant pour la colophane, les cires, le caoutchouc ; comme agent dispersant pour les huiles, les résines, les peintures, les laques, les vernis, les cires pour sols et les cires pour meubles.

Réactions chimiques du limonène :
Le limonène est un monoterpène relativement stable et peut être distillé sans décomposition, bien qu'à des températures élevées, le limonène se fissure pour former de l'isoprène.
Le limonène s'oxyde facilement dans l'air humide pour produire du carvéol, de la carvone et de l'oxyde de limonène.
Avec le soufre, le limonène subit une déshydrogénation en p-cymène.

Le limonène se présente couramment sous forme d'énantiomère (R), mais se racémise en dipentène à 300 °C.
Lorsqu'il est réchauffé avec un acide minéral, le limonène s'isomérise en diène conjugué α-terpinène (qui peut également être facilement converti en p-cymène).
La preuve de cette isomérisation comprend la formation d'adduits Diels – Alder entre les adduits α-terpinène et l'anhydride maléique.

Le limonène est capable d'effectuer sélectivement une réaction sur l'une des doubles liaisons.
Le chlorure d'hydrogène anhydre réagit préférentiellement sur l'alcène disubstitué, tandis que l'époxydation avec mCPBA se produit sur l'alcène trisubstitué.
Dans une autre méthode de synthèse, l'addition de Markovnikov d'acide trifluoroacétique suivie d'une hydrolyse de l'acétate donne le terpinéol.

Le limonène est un monoterpène relativement stable et peut être distillé sans décomposition, bien que le limonène se fissure à des températures élevées pour former de l'isoprène.
Le carvéol s'oxyde facilement dans l'air humide pour produire de la carvone et de l'oxyde de limonène.
Le limonène subit une déshydrogénation avec du soufre sous forme de "p" - cemen.

Biosynthèse du Limonène :
Dans la nature, le limonène est formé à partir de pyrophosphate de géranyle, via la cyclisation d'un carbocation de néryle ou d'un équivalent de limonène, comme indiqué.
La dernière étape implique la perte d'un proton du cation pour former l'alcène.

La conversion la plus largement pratiquée du limonène est en carvone.
La réaction en trois étapes commence par l'addition régiosélective de chlorure de nitrosyle à travers la double liaison trisubstituée.
Cette espèce est ensuite convertie en oxime avec une base, et l'hydroxylamine est éliminée pour donner la carvone contenant de la cétone.

Dans les plantes de Limonène :
Le limonène est un composant majeur des senteurs aromatiques et des résines caractéristiques de nombreux conifères et feuillus : érables rouges et argentés, peupliers deltoïdes, trembles (Populus grandidentata, Populus tremuloides) sumac (Rhus glabra), épicéas (Picea spp.), pins divers ( p. (Cedrus spp.), diverses Cupressacées et buisson de genévrier (Juniperus spp.).[1] Il contribue à l'odeur caractéristique de l'écorce d'orange, du jus d'orange et d'autres agrumes.
Pour optimiser la récupération des composants précieux des déchets d'écorces d'agrumes, le limonène est généralement éliminé.

Spécifications du limonène :
Dosage (GC, surface %) : ≥ 95,0 % (a/a)
Densité (d 20 °C/ 4 °C) : 0,841 - 0,845
Identité (IR) : test réussi

Identifiants du Limonène :
Numero CAS:
138-86-3 (R/S)
5989-27-5 (R)
5989-54-8 (S)
ChEBI:CHEBI:15384
ChEMBL : ChEMBL449062 (R)
InfoCard ECHA : 100.028.848
KEGG : D00194
UN II :    
9MC3I34447 (R/S)
GFD7C86Q1W (R)
47MAJ1Y2NE (S)
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID2029612
InChI :
InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,10H,1,5-7H2,2-3H3 contrôle
Clé : vérification XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,10H,1,5-7H2,2-3H3
Clé : XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYAC
SOURIRES : CC1=CCC(CC1)C(=C)C

Propriétés du Limonène :
Formule chimique : C10H16
Masse molaire : 136,238 g·mol−1
Aspect : liquide incolore
Odeur : Orange
Densité : 0,8411 g/cm3
Point de fusion : -74,35 ° C (-101,83 ° F; 198,80 K)
Point d'ébullition : 176 ° C (349 ° F; 449 K)
Solubilité dans l'eau : Insoluble
Rotation chirale ([α]D) : 87–102°
Indice de réfraction (nD) : 1,4727

Caractéristiques du Limonène :
Formule chimique : C 10 H 16
masse moléculaire : 136,23 gmol-1
Aspect : liquide incolore à jaune pâle
Odeur : Orange
Intensité : 0,8411 g/cm3
Point de fusion : -74,35
Point d'ébullition : 176

Poids moléculaire : 136,23    
XLogP3-AA : 3,4    
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 0    
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 0
Nombre d'obligations rotatives : 1    
Masse exacte : 136,125200510
Masse monoisotopique : 136,125200510
Surface polaire topologique : 0 Ų
Nombre d'atomes lourds : 10    
Complexité : 163    
Nombre d'atomes isotopiques : 0    
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0    
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 1    
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0    
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0    
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

Nom IUPAC préféré du limonène :
1-méthyl-4-(prop-1-én-2-yl)cyclohex-1-ène

Autres noms de Limonène :
1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)cyclohexène
4-isopropényl-1-méthylcyclohexène
p-Menth-1,8-diène
Racémique : dl-limonène ; Dipentène

Synonymes de limonène :
LIMONÈNE
Dipentène
138-86-3
Cinéne
Cajeputène
DL-Limonène
Kautschin
p-Mentha-1,8-diène
Dipenten
Eulimen
Nésol
1,8-p-menthadiène
Cajeputen
Limonen
Cinen
Cyclohexène, 1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)-
Limonène inactif
Acintène DP dipentène
1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)cyclohexène
Polylimonène
Dipanol
Unitène
alpha-limonène
Saveur orange
Saveur d'orange
Goldflush II
Acintene DP
Di-p-mentha-1,8-diène
1,8(9)-p-menthadiène
4-isopropényl-1-méthyl-1-cyclohexène
4-isopropényl-1-méthylcyclohexène
1-méthyl-4-prop-1-èn-2-ylcyclohexène
p-Mentha-1,8-diène, dl-
(+/-)-Limonène
DL-4-isopropényl-1-méthylcyclohexène
1-méthyl-4-isopropényl-1-cyclohexène
MENTHA-1,8-DIÈNE (DL)
Dipentène, qualité technique
.alpha.-Limonène
NSC 21446
PC 560
1-méthyl-4-(prop-1-én-2-yl)cyclohex-1-ène
.delta.-1,8-Terpodien
7705-14-8
CHEBI:15384
1-méthyl-4-isopropénylcyclohexène
Limonène, dl-
65996-98-7
NCGC00163742-03
Polydipentène
Polymère limonène
DSSTox_CID_9612
d,l-Limonène
Polymère dipentène
DSSTox_RID_78787
DSSTox_GSID_29612
Dipentène 200
Terpènes et Terpénoïdes, fraction limonène
(+-)-Dipentène
(+-)-linonène
Caswell n ° 526
Cyclohexène, 1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)-, (.+/-.)-
delta-1,8-Terpodien
(+-)-alpha-limonène
d-Limonène (JAN)
Dipentène brut
CAS-138-86-3
HSDB 1809
NSC 844
p-Mentha-1,8-diène, (+-)-
Cyclohexène, 1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)-, (R)-
EINECS 205-341-0
EINECS 231-732-0
UN2052
1-méthyl-p-isopropényl-1-cyclohexène
DIPENTÈNE (+-)
Code chimique des pesticides EPA 079701
NSC-844
Terpodiene
Ciène
Cyclil décène
AI3-00739
NSC-21446
Achille dipentène
NSC-757069
Dipentène, tech.
4-isopropényl-1-méthyl-cyclohexène
Dipentène, technique, à utiliser comme solvant (pour l'industrie de la peinture), mélange de divers terpènes
c0626
Mentha-1,8-diène
p-Mentha-1, dl-
Dipentène, homopolymère
d(R)-4-isopropényl-1-méthylcyclohexène
(.+-.)-Limonène
(.+-.)-Dipentène
(.+/-.)-Dipentène
(.+/-.)-Limonène
DIPENTÈNE 38 PF
Limonène, (+/-)-
ESSENCE DE PIN PF
(1)-1-méthyl-4-(1-méthylvinyl)cyclohexène
DL-p-mentha-1,8-diène
Mentha-1,8-diène, DL
(+-)-(RS)-limonène
Cyclohexène, (.+-.)-
Dipentène, pa, 95%
p-Mentha-1,8(9)-diène
8016-20-4
Dipentène, mélange d'isomères
CHEMBL15799
Hydrocarbures terpéniques monocycliques
Méthyl-4-isopropénylcyclohexène
NSC844
(.+/-.)-.alpha.-Limonène
DTXSID2029612
(+/-)-p-Mentha-1,8-diène
p-Mentha-1, (.+-.)-
HMS3264E05
Pharmakon1600-00307080
Méthyl-4-isopropényl-1-cyclohexène
HY-N0544
NSC21446
Tox21_112068
Tox21_201818
Tox21_303409
MFCD00062992
NSC757069
STK801934
1-méthyl-4-isopropénylcyclohex-1-ène
AKOS009031280
Cyclohexène, 4-isopropényl-1-méthyl-
Méthyl-4-(1-méthyléthényl)cyclohexène
WLN : L6UTJ A1 DY1 & U1
GCC-214016
MCULE-2462317444
p-Mentha-1,8-diène, (.+/-.)-
p-Mentha-1,8-diène, polymères (8CI)
SB44847
ONU 2052
(+/-)-p-Mentha-1,8-diène homopolymère
Limonène 1000 microg/mL dans Isopropanol
NCGC00163742-01
NCGC00163742-02
NCGC00163742-04
NCGC00163742-05
NCGC00257291-01
NCGC00259367-01
Terpènes et Terpénoïdes, fraction limonène
8050-32-6
NCI60_041856
p-Mentha-1,8-diène, homopolymère (7CI)
1-méthyl-4-(1-méthyléthényl) cyclohexène
1-méthyl-4-(prop-1-èn-2-yl)cyclohexène
4-(1-méthyléthényl)-1-méthyl-cyclohexène
Dipentène [UN2052] [Liquide inflammable]
Cyclohexène, 1-méthyl-4-(1-méthyléthynyle)
DB-053490
DB-072716
CS-0009072
FT-0600409
FT-0603053
FT-0605227
L0046
EN300-21627
C06078
D00194
1-METHYL-4-PROP-1-EN-2-YL-CYCLOHEXENE
AB01563249_01
Q278809
SR-01000872759
J-007186
J-520048
SR-01000872759-1
4B4F06FC-8293-455D-8FD5-C970CDB001EE
Dipentène, mélange. de limonène, 56-64%, et de terpinolène, 20-25%
555-08-8
8022-90-0
(+)-(R)-limonène
(R)-(+)-Limonène
(+)-(4R)-Limonène
(+)-4-isopropényl-1-méthylcyclohexène
(+)-a-Limonène
(+)-carvene
(+)-Limonène
(+)-p-Mentha-1,8-diène
(+)-α-Limonène
(4R)-1-Méthyl-4-(1-propèn-2-yl)cyclohexène
(4R)-1-méthyl-4-(prop-1-én-2-yl)cyclohexène
(4R)-1-méthyl-4-(prop-1-èn-2-yl)cyclohexène
(4R)-4-isopropényl-1-méthylcyclohexène
(4R)-4-isopropényl-1-méthylcyclohexène
(4R)-4-Isopropényl-1-méthylcyclohexène
(4R)-limonène
(R)-4-isopropényl-1-méthyl-1-cyclohexène
(R)-4-isopropényl-1-méthyl-cyclohexène
(R)-limonène
2204754
227-813-5
5989-27-5
Cyclohexène, 1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)-, (4R)-
D-(+)-limonène
D-Limonen
d-limonène
MFCD00062991
p-Mentha-1,8-diène, (R)-(+)-
R-(+)-limonène
()-Carvene
(+)-1,8-para-Menthadiène
(+)-Dipentène
(+)-Mentha-1,8-diène
(+)-p-mentha-1,8-diène, (R)-(+)-4-isopropényl-1-méthyl-1-cyclohexène
(+)-r-limonène
(4R)-1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)cyclohexène
(4R)-1-méthyl-4-(1-méthylvinyl)cyclohex-1-ène
(4R)-1-méthyl-4-(prop-1-én-2-yl)cyclohex-1-ène
(4R)-1-méthyl-4-isopropénylcyclohex-1-ène
(4R)-1-méthyl-4-prop-1-èn-2-ylcyclohexène
(4R)-1-méthyl-4-prop-1-èn-2-yl-cyclohexène
(4R)-4-isopropényl-1-méthyl-cyclohexène
(D)-Limonène
(R)-()-Limonène
(R)-(+)-4-isopropényl-1-méthylcyclohexène
(R)-(+)-P-MENTHA-1,8-DIÈNE
(R)-1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)cyclohexène
(R)-1-méthyl-4-(prop-1-én-2-yl)cyclohex-1-ène
(R)-p-mentha-1,8-diène
1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)cyclohexène
1-méthyl-4-prop-1-èn-2-yl-cyclohexène
1-méthyl-4R-(1-méthyléthényl)-cyclohexène
205-341-0
95327-98-3
Biogénique SE 374
Carvene
citrène
Cyclohexène, 1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)-
Cyclohexène, 1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)-, (R)-
D-1,8-p-menthadiène
Dextro-limonène
Dipentène
Dp-mentha-1,8-diène
CE 7
Glidesafe
Glidsafe
Hémo-sol
Limonène, (+)-
PARA-MENTHA-1,8-DIÈNE
p-mentha-1,8-diène
Refchole
α-limonène

MeSH de Limonène :
(+)-(R)-4-isopropényl-1-méthylcyclohexène
(+)-limonène
(-)-limonène
(4R)-1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)cyclohexène
(4S)-1-méthyl-4-isopropénylcyclohex-1-ène
(D)-limonène
(R)-(+)-limonène
(R)-4-isopropényl-1-méthylcyclohexène
1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)cyclohexène
4 Mentha 1,8 diène
4-mentha-1,8-diène
AISA 5203-L (+)limonène
cyclohexène, 1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)-, (4R)-
d Limonène
les d-limonènes
les dipentants
le limonène
limonène, (+)-
limonène, (+-)-
limonène, isomère (+-)
limonène, (R)-isomère
limonène, isomère (S)