MALEİK ANHİDRİT

Maleik anhidrit, C4H203 kimyasal formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Maleik anhidrit, maleik asidin asit anhidritidir ve saf halinde Maleik anhidrit, keskin kokulu renksiz veya beyaz bir katıdır.
Maleik anhidrit, onu kimyasal sentez ve uygulamalarda benzersiz şekilde yararlı kılan iki tür kimyasal işlevselliğe sahip olması bakımından gerçekten dikkate değer bir moleküldür.

CAS: 108-31-6
ÇF: C4H2O3
MW: 98.06
EINECS: 203-571-6

Maleik anhidrit, kimya endüstrisinin çeşitli alanlarında uygulamaları olan çok işlevli bir kimyasal ara üründür.
Maleik anhidritin başlıca nihai kullanımı, doymamış polyester reçinelerinin (UPR) üretiminde ham madde olarak kullanılmasıdır.
Bu reçineler hem cam takviyeli hem de takviyesiz uygulamalarda kullanılmaktadır.
UPR son kullanımları, inşaat, denizcilik ve otomobil endüstrilerinde çok çeşitli uygulamaları içerir.
Ayrıca Maleik anhidrit 1,4-butandiol (BDO), gammabutirolakton ve tetrahidrofuran (THF) üretiminde de hammadde olarak kullanılabilmektedir.
Maleik anhidrit, BDO'nun son yıllarda dünyanın en hızlı büyüyen kimyasallarından biri olduğunu vurgulamak için önemlidir.

Maleik anhidrit, maleik asidin siklik anhidriti olan siklik bir dikarboksilik anhidrittir.
Maleik anhidrit, bir alerjen olarak bir role sahiptir.
Maleik anhidrit, siklik bir dikarboksilik anhidrittir ve furanların bir üyesidir.
Renksiz kristal iğneler, pullar, topaklar, çubuklar, briketler, topaklar veya kaynaşmış bir kütledir.
113°F'de erir.

Hem katı hem de erimiş halde sevk edilir.
Güçlü buharlar, dumanlar ve tozlar gözleri, cildi ve mukoza zarlarını tahriş eder.
Parlama noktası 218°F.
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı 890°F.
Boya, plastik ve diğer kimyasalları yapmak için kullanılır.

Maleik anhidrit, C2H2(CO)2O formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Maleik anhidrit, maleik asidin asit anhidritidir.
Maleik anhidrit, keskin kokulu renksiz veya beyaz bir katıdır.
Maleik anhidrit, kaplamalar ve polimerlerdeki uygulamalar için endüstriyel olarak büyük ölçekte üretilir.
Maleik anhidrit, doymamış polyester reçineleri, 4-bütandiol, fumairk asit, tetrahidrofuran ve gama-bütirolaktonun hazırlanmasında kullanılır.

Maleik anhidrit ayrıca yağlama yağı katkı maddeleri, dağıtıcılar, yapay tatlandırıcılar, tat arttırıcılar, zemin cilaları ve korozyon önleyiciler olarak kullanılır.
Maleik anhidrit, saç spreyleri gibi kişisel bakım ürünlerinde uygulama alanı bulur.
Ayrıca Maleik anhidrit, su arıtma kimyasallarında, deterjanlarda, farmasötiklerde ve kopolimerlerde kullanılır.
Maleik anhidrit, Diels-Alder reaksiyonları için aktif bir substrattır ve siklobütan tetrakarboksilik dianhidrit oluşturmak üzere dimerize olur.

Maleik anhidrit Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 51-56 °C (yanıyor)
Kaynama noktası: 200 °C (yanıyor)
Yoğunluk: 1.48
Buhar yoğunluğu: 3,4 (havaya karşı)
Buhar basıncı: 0,16 mm Hg ( 20 °C)
Kırılma indeksi: 1,4688 (tahmin)
Fp: 218 °F
Saklama sıcaklığı: +30°C'nin altında saklayın.
Form: toz
pka: 0[20 ℃'de]
Beyaz renk
PH: 0,8 (550 g/l, H2O, 20°C)Hidroliz
Patlayıcı limit: %1,4-7,1(V)
Suda Çözünürlük: 79 g/100 mL (25 ºC)
Hassas: Neme Duyarlı
Merck: 14,5704
BRN: 106909
Henry Yasası Sabiti: (atm m3/mol): Uygulanamaz - su ile reaksiyona girer
Maruz kalma sınırları NIOSH REL: TWA 1 ppm (0,25 mg/m3), IDLH 10 ppm; OSHA PEL: TWA 0,25 ppm; ACGIH TLV: 0,1 ppm'lik amaçlanan değişiklikle TWA 0,25 ppm.
Kararlılık: Kararlı. yanıcı. Su, güçlü oksitleyici maddeler, alkali metaller, güçlü bazlar, aminler, en yaygın metaller, polimerizasyon katalizörleri ve hızlandırıcılar ile geçimsizdir.
InChIKey: FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N
LogP: -2,61 20°C'de
CAS Veri Tabanı Referansı: 108-31-6(CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Maleik anhidrit (108-31-6)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Maleik anhidrit (108-31-6)

Maleik anhidrit renksiz iğneler, beyaz topaklar veya topaklardır.
Tahriş edici, boğucu kokuya sahiptir.
Maleik asit üretmek için suda çözünür.
Etanolde çözünür ve esterler üretir.
Beyaz, hidroskopik kristallere sahiptir (genellikle briket olarak gönderilir).
Koku eşiği konsantrasyonu 0,32 ppm'dir.

Kullanımlar
Polyester reçineleri, fumarik asit, tarımsal böcek ilaçları ve alkil reçinelerinin üretiminde kullanılır.
Maleik anhidrit, doymamış polyester reçinelerinin imalatında kullanılan heterosiklik bir bileşiktir.
Maleik anhidritin çok çeşitli başka uygulamaları vardır; sentetik tensitlerde, insektisitlerde, herbisitlerde ve fungisitlerde kullanılır.
Diels-Alder sentezlerinde (dienofil olarak), alkid tipi reçinelerin, boya ara maddelerinin, farmasötiklerin, zirai kimyasalların (maleik hidrazid, malathion), kopolimerizasyon reaksiyonlarında imalatında kullanılır.

Plastikler ve Reçineler
Dünya maleik anhidrit üretiminin yaklaşık %50'si doymamış polyester reçinelerinin (UPR) üretiminde kullanılmaktadır.
Gezi tekneleri, banyo armatürleri, otomobiller, tanklar ve borular gibi çok çeşitli uygulamalarda kullanılan fiberglas takviyeli plastikler üretmek için UPR'ye kıyılmış cam elyafları eklenir.

Maleik anhidrit, termoplastik poliüretanlar, elastan/Spandeks lifleri, polibütilen tereftalat (PBT) reçineleri ve diğer birçok ürünün üretiminde kullanılan 1,4-bütandiol'e (BDO) hidrojenlenir.

Kürleme Ajanları
Maleik anhidrit ve bütadien ve izoprenin Diels-Alder reaksiyonu, karşılık gelen hekzahidroftalik anhidritlere hidrojenlenebilen ilgili tetrahidroftalik anhidritleri verir.
Bu türler epoksi reçinelerde kürleme ajanı olarak kullanılır.
Maleik anhidrit için başka bir pazar, benzinli ve dizel motor karter yağlarında dağıtıcı ve korozyon önleyici olarak kullanılan yağlama yağı katkı maddeleridir.
Yağlayıcı spesifikasyonlarındaki değişiklikler ve daha verimli motorlar, yağlama yağı katkı maddelerine olan talebi olumsuz etkileyerek bu uygulamada maleik anhidrit için yatay büyüme beklentileri sağladı.

Diğerleri
Maleik anhidrit için bir dizi daha küçük uygulamalarında kullanılır.
Gıda endüstrisi, Maleik anhidrit türevi olan malik asidi yapay tatlandırıcılarda ve lezzet arttırıcılarda kullanır.
Maleik anhidrit tüketen kişisel bakım ürünleri arasında saç spreyleri, yapıştırıcılar ve yer cilaları bulunur.
Maleik anhidrit ayrıca su arıtma deterjanları, insektisitler ve fungisitler, farmasötikler ve diğer kopolimerler için kullanılan bileşiklerin öncüsüdür.

Üretim Yöntemleri
Maleik anhidrit, n-bütanın buhar fazlı oksidasyonu ile üretilir.
Genel süreç, metil gruplarını karboksilata dönüştürür ve omurgayı dehidrojene eder. Prosesin seçiciliği, konjuge çift bağ sistemi ile maleik anhidritin sağlamlığını yansıtır.
Geleneksel olarak Maleik anhidrit, benzen veya diğer aromatik bileşiklerin oksidasyonu ile üretilirdi.
2006 itibariyle, yalnızca birkaç küçük fabrika benzen kullanmaya devam ediyor.

Her iki durumda da, benzen ve bütan bir sıcak hava akışına beslenir ve karışım, yüksek sıcaklıkta bir katalizör yatağından geçirilir.
Karışımın tutuşmasını önlemek için havanın hidrokarbona oranı kontrol edilir.
Vanadyum pentoksit ve molibden trioksit benzen yolu için kullanılan katalizörlerken, bütan yolu için vanadyum fosfat kullanılır:

C4H10 + 3,5 O2 → C4H2O3 + 4 H2O ∆H = -1236 kJ/mol
Ana rakip süreç, kısmi oksidasyondan iki kat daha fazla ekzotermik olan bir dönüşüm olan bütanın tamamen yanmasını gerektirir.

Benzen kullanan geleneksel yöntem, yüksek ve halen artan benzen fiyatları nedeniyle ve benzen emisyon düzenlemelerine uyularak ekonomik olmaktan çıktı.
Ek olarak, maleik anhidrit (4 C atomu) üretiminde, benzen (6 karbon atomu) kullanıldığında orijinal karbon atomlarının üçte biri karbondioksit olarak kaybolur.
Modern katalitik süreçler 4 karbonlu bir molekülden başlar ve sadece oksijeni bağlar ve suyu uzaklaştırır; molekülün 4-C bazlı gövdesi bozulmadan kalır.
Genel olarak, daha yeni yöntem bu nedenle malzeme açısından daha verimlidir.
Ftalik anhidrit üretimi ile paralellikler vardır: Eski yöntemler naftalin kullanırken, modern yöntemler hammadde olarak o-ksilen kullanır.

Hazırlık
Bir Dean-Stark tuzağı, yoğunlaştırıcı ve mekanik karıştırıcı ile donatılmış bir şişeye 116 gr (1.0 mol) maleik asit ve 120 ml tetrakloroetan eklenir.
İçerikler ısıtılır, su (18 mi, 1.0 mol) azeotrop olarak damıtılır, indirgenmiş basınç altında damıtılarak 87.7 g (%89.5) anhidrit, b.p. 82-84°C (15 mm), erime noktası. 53°C'dir.
Şişede kalan tortu, yaklaşık 10 gm fumarik asit içerir, m.p. 287°C'dir.
Fumarik ve maleik asitlerin her ikisi de ısıtıldığında maleik anhidrit verir.
Fumarik asit, dehidrasyonundan önce maleik aside dönüşümünü gerçekleştirmek için önce daha yüksek bir sıcaklığa ısıtılmalıdır.

Tepkiler
Maleik anhidritin kimyası çok zengindir, bu da onun hazır mevcudiyetini ve iki işlevli reaktivitesini yansıtır.
Maleik anhidrit hidrolize olarak maleik asit, cis-HOOC–CH=CH–COOH üretir.
Alkollerde yarı ester üretilir, örneğin cis-HOOC–CH=CH–COOCH3.

Maleik anhidrit, Diels-Alder reaksiyonları için klasik bir substrattır.
Maleik anhidrit, 1928'de, maleik anhidrit ile 1,3-bütadien arasındaki reaksiyonda, Otto Paul Hermann Diels ve Kurt Alder'e 1950'de Nobel Ödülü verildiği iş için kullanıldı.
Maleik anhidrit, maleik anhidritin birçok pestisit ve ilaca dönüştürüldüğü bu reaksiyon yoluyla gerçekleşir.
1928 tarihli patentleri ayrıca, nadik anhidrit oluşturmak için siklopentadien ile reaksiyon gibi Maleik anhidriti içeren diğer birçok reaksiyon örneğini de sağlamıştır.

Maleik anhidritin sodyum asetat katalizörü varlığında malonat veya asetoasetat esterler gibi aktif metilen veya metin bileşikleri ile Michael reaksiyonu verir.
Bu ara maddeler daha sonra Krebs döngüsü ara maddeleri olan akonitik ve izositrik asitlerin üretimi için kullanıldı.

Maleik anhidrit, siklobütan tetrakarboksilik dianhidrit (CBTA) oluşturmak için bir fotokimyasal reaksiyonda dimerize olur.
Maleik anhidrit, poliimidlerin üretiminde ve sıvı kristal ekranlar için bir hizalama filmi olarak kullanılır.
Maleik anhidrit aynı zamanda düşük değerlikli metal kompleksleri için bir liganddır, örnekler Pt(PPh3)2(MA) ve Fe(CO)4(MA)'dır.

P orbitalli 5 atomlu bir dizide 4 π elektron döngüsü nedeniyle, Maleik anhidritin uzun süredir antiaromatiklik gösterdiği düşünülüyordu.
Bununla birlikte, bir termokimyasal çalışma, bu etkiye yalnızca 8 kJ/mol istikrarsızlaştırma enerjisinin atfedilebileceği sonucuna vardı ve bu da onu en iyi ihtimalle zayıf bir şekilde antiaromatik hale getiriyor.

Sağlık Tehlikesi
Doku için tahriş edicidir.
Cilt ve solunum hassaslaşmasına neden olur.
Şüpheli kanserojen tehlikesi vardır.
Solunması öksürme, hapşırma, boğaz tahrişine neden olur.
Cilt teması tahrişe ve kızarıklığa neden olur.
Buharlar ciddi göz tahrişine neden olur; fotofobi ve çift görme oluşabilir.
Yangında Davranış: Çeşitli malzemelerin varlığında 300°F'nin üzerinde ısıtıldığında ısı ve karbondioksit üretebilir.
Kapatılırsa patlar.

Toksisite Değerlendirmesi
Maleik anhidritin antikanserojenik özelliklere sahip olduğu tarif edilmiştir ve bazı maleik kopolimerler kendi başlarına biyolojik aktiviteye, özellikle antitümör aktiviteye sahip olabilir.
Bu bileşik ile ilgili bilgiler çelişkilidir.
Kültürlenmiş hamster hücrelerinde kromozomal anormallikler ancak bakterilerde yapılan in vitro testlerde mutajenite rapor edilmemiştir.
Maleik anhidrite maruz kaldıktan sonra kolinesteraz aktivitesi üzerinde herhangi bir etki tarif edilmemiştir.

Orta kuvvetli bir asit olan maleik asit oluşturmak için su ile yavaşça reaksiyona girer (hidrolize olur).
Toz, hava ile patlayıcı bir karışım oluşturabilir.
Güçlü oksitleyiciler, yağ, su, alkali metaller ile reaksiyona girer.
66 C'nin üzerinde alkali metaller ve aminlerle şiddetli reaksiyon verir.
Oksitleyiciler, aminler, alkali metaller ve hidroksitlerle tehlikeli reaksiyon oluşur.
Karboksil grubunun bileşikleri, hem inorganik hem de organik (yani aminler) tüm bazlarla reaksiyona girerek önemli miktarda ısı, su ve zararlı olabilecek bir tuz açığa çıkarır.
Arsenik bileşikleri (hidrojen siyanür gazı salar), diazo bileşikleri, ditiyokarbamatlar, izosiyanatlar, merkaptanlar, nitritler ve sülfürler (ısı, toksik ve muhtemelen yanıcı gazlar açığa çıkarır), tiyosülfatlar ve ditiyonitler (hidrojen sülfat ve kükürt oksitleri salıverir) ile uyumlu değildir.

Yiyecek ve içecek
Maleik anhidritin diğer bir yaygın kullanımı, yiyecek ve içeceklerdedir.
Maleik anhidrit, "dolaylı" bir gıda katkı maddesi olarak kullanılmak üzere Gıda ve İlaç İdaresi (FDA) tarafından onaylanmıştır.
Spesifik olarak bu uygulamada, maleik anhidrit, gıda katkı maddelerinin üretiminde kullanılabilen maleik asit ve/veya fumarik aside dönüştürülebilir.
Maleik anhidrit içeren gıda katkı maddeleri, yiyecek ve içeceklerde koruyucu, kontrol pH'ı veya lezzeti arttırıcı olarak hizmet edebilir.
Maleik anhidrit, gıda ürünlerine buruşuk, ekşi bir tat verebilir ve lezzeti arttırmak için genellikle puding karışımlarına ve toz içeceklere eklenir.

Eş anlamlı
MALEİK ANHİDRİT
2,5-Furandion
108-31-6
furan-2,5-dion
toksik anhidrit
Maleik asit anhidrit
cis-Butenedioik anhidrit
Dihidro-2,5-dioksofuran
2,5-dihidrofuran-2,5-dion
maleinanhidrid
RCRA atık numarası U147
MALEİKANHİDRÜR
NSC 137651
Susuz kyseliny maleinove
ÇEBİ:474859
24937-72-2
184288-31-1
V5877ZJZ25
NSC-137651
Maleik Anhidritler
Maleinanhidrid [Çekçe]
2,5-furanedion
CCRIS 2941
HSDB 183
Susuz kyseliny maleinove [Çekçe]
EINECS 203-571-6
UN2215
RCRA atık numarası U147
BRN 0106909
UNII-V5877ZJZ25
AI3-24283
fumarik anhidrit
furan-2,5-kinon
MFCD00005518
68261-15-4
Maleik anhidrit, %99
Maleik Anhidrit (MAN)
Epitop Kimliği:122673
AT 203-571-6
Lytron 810 (Tuz/Karışım)
Lytron 820 (Tuz/Karışım)
Maleik anhidrit, briketler
Maleik anhidrit (briket)
Maleik anhidritle işlenmiş BSA
Maleik anhidrit-1-[13C]
5-17-11-00055 (Beilstein El Kitabı Referansı)
MALEİK ANHİDRİT [MI]
(Z)-bütandioik asit anhidrit
BDBM7812
KİMYAL374159
MALEİK ANHİDRİT [HSDB]
MALEİK ANHİDRİT [İNCİ]
DTXSID7024166
Maleik anhidrit, toz, %95
NSC9568
CS-Z0016
NSC-9568
ÇİNKO8100874
Tox21_200406
NSC137651
NSC137652
NSC137653
STL197476
AKOS000121041
NSC-137652
NSC-137653
BM 2215
NCGC00248595-01
NCGC00257960-01
BP-20394
CAS-108-31-6
Maleik anhidrit, sentez için, %99,0
Maleik anhidrit [UN2215] [Aşındırıcı]
FT-0628122
FT-0670909
FT-0693473
M 188
M0005
EN300-17997
Maleik anhidrit, saf, >=%99,0 (NT)
Maleik anhidrit, SAJ birinci sınıf, >=%98,0
A801842
Q412377
J-002092
J-521668
F0001-0164
Maleik anhidrit, %95 (%5'e kadar maleik asit içerebilir)