MALİK ASİT

MALİK ASİT (MALIC ACID)

CAS No. : 6915-15-7
EC No. : 230-022-8

Synonyms:
2-Hydroxybutanedioic acid; Hydroxybutanedioic acid; 2-Hydroxysuccinic acid; (L/D)-Malic acid; (±)-Malic acid; (S/R)-Hydroxybutanedioic acid; Malate; malonic acid; maleic acid; Butanol; Butyraldehyde; Crotonaldehyde; Sodium malate; malic acid; DL-malic acid; 6915-15-7; 2-Hydroxybutanedioic acid; 2-Hydroxysuccinic acid; 617-48-1; malate; Butanedioic acid, hydroxy-; hydroxysuccinic acid; Kyselina jablecna; Deoxytetraric acid; hydroxybutanedioic acid; Pomalus acid; Malic acid, DL-; Musashi-no-Ringosan; alpha-Hydroxysuccinic acid; Hydroxybutandisaeure; dl-Hydroxybutanedioic acid; Caswell No. 537; Monohydroxybernsteinsaeure; Succinic acid, hydroxy-; R,S(+-)-Malic acid; 2-Hydroxyethane-1,2-dicarboxylic acid; Kyselina jablecna [Czech]; FDA 2018; (+-)-Malic acid; DL-2-hydroxybutanedioic acid; FEMA No. 2655; FEMA Number 2655; Kyselina hydroxybutandiova [Czech]; Malic acid [NF]; EPA Pesticide Chemical Code 051101; EINECS 210-514-9; EINECS 230-022-8; NSC 25941; (-)-Malic acid; (+-)-Hydroxysuccinic acid; butanedioic acid, 2-hydroxy-; BUTANEDIOIC ACID, HYDROXY-, (S)-; MLS000084707; CHEBI:6650; (+/-)-2-Hydroxysuccinic acid; (+-)-1-Hydroxy-1,2-ethanedicarboxylic acid; Hydroxybutanedioic acid, (+-)-; NSC25941; Malic acid (NF); Malic acid, L-; (+/-)-HYDROXYSUCCINIC ACID; Hydroxysuccinate; L-(-)-MalicAcid; Butanedioic acid, 2-hydroxy-, (2S)-; DL-Malate; Hydroxybutanedioate; DL-Apple Acid; DSSTox_CID_7640; DL-Malic acid, 99+%; (R)-Hydroxybutanedioic acid; (S)-Hydroxybutanedioic acid; Hydroxy Succinic Acid; R-Malic acid; Malicacid; Malicum acidum; Poly(malate); Malate homopolymer; Poly (L-malate); CAS-6915-15-7; Malic acid L-(-)-form; DL-hydroxysuccinic acid; Kyselina hydroxybutandiova; Aepfelsaeure; Deoxytetrarate; NSC 9232; NSC-9232; a-Hydroxysuccinate; R,SMalate; R,SMalic acid; H2mal; Hydroxybutanedioic acid homopolymer; 2-Hydroxysuccinate; R,S-Malic acid; Racemic malic acid; R,S-Malate; alpha-Hydroxysuccinate; .+-.-Malic acid; a-Hydroxysuccinic acid; PubChem20057; (+/-)-Malic acid; Opera_ID_805; 2-hydroxyl-succinic acid; DL-Malic acid, 99%; MALIC ACID,(DL); 2-Hydroxydicarboxylic acid; SCHEMBL856; 2-hydroxy-butanedioic acid; EC 210-514-9; EC 230-022-8; Malic acid-, (L-form)-; ACMC-1B8G6; DL-Malic acid, >=99%; HYOSCYAMINEHYDROBROMIDE; Oprea1_130558; Oprea1_624131; KSC353M3D; DL-HYDROXYSUCOINIC ACID; Butanedioic acid, (.+-.)-; DL(+/-)-MALIC ACID; INS NO.296; 2-HYDROXY-SUCCINIC ACID; DL-HYROXYBUTANEDIOIC ACID; CHEMBL1455497; DTXSID0027640; BDBM92495; CTK2F3631; INS NO. 296; INS-296; DL-Malic acid 6915-15-7; DL-Malic acid, FCC, >=99%; 2-Hydroxyethane-1,2-dicarboxylate; DL-Malic acid, analytical standard; ACN-S004262; HY-Y1311; 2-Hydroxybutanedioic acid; Hydroxybutanedioic acid; 2-Hydroxysuccinic acid; (L/D)-Malic acid; (±)-Malic acid; (S/R)-Hydroxybutanedioic acid; Malate; malonic acid; maleic acid; Butanol; Butyraldehyde; Crotonaldehyde; Sodium malate; malic acid; DL-malic acid; 6915-15-7; 2-Hydroxybutanedioic acid; 2-Hydroxysuccinic acid; 617-48-1; malate; Butanedioic acid, hydroxy-; hydroxysuccinic acid; Kyselina jablecna; Deoxytetraric acid; hydroxybutanedioic acid; Pomalus acid; Malic acid, DL-; Musashi-no-Ringosan; alpha-Hydroxysuccinic acid; Hydroxybutandisaeure; dl-Hydroxybutanedioic acid; Caswell No. 537; Monohydroxybernsteinsaeure; Succinic acid, hydroxy-; STR03457; Tox21_201536; Tox21_300372; ANW-43712; s9001; STL283959; AKOS000120085; AKOS017278471; (+/-)-HYDROXYBUTANEDIOIC ACID; AM81418; CCG-266122; DB12751; LS-2394; MCULE-5852208511; Butanedioic acid, hydroxy-, homopolymer; DL-Malic acid, ReagentPlus(R), 99%; DL-Malic acid, >=98% (capillary GC); DL-Malic acid, ReagentPlus(R), >=99%; DL-Malic acid, USP, 99.0-100.5%; CS-0017784; E-296; DL-Malic acid, SAJ first grade, >=99.0%; DL-Malic acid, Vetec(TM) reagent grade, 98%; Malic acid, meets USP/NF testing specifications; 4-ethoxyphenyltrans-4-propylcyclohexanecarboxylate; Malic acid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; Malic acid, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material

Malik asit

Malik asit, C4H6O5 moleküler formülüne sahip organik bir bileşiktir. Tüm canlı organizmalar tarafından üretilen, meyvelerin ekşi tadına katkıda bulunan ve gıda katkı maddesi olarak kullanılan dikarboksilik bir asittir. Malik asidin iki stereoizomerik formu (L- ve D-enantiyomerleri) vardır, ancak sadece L-izomeri doğal olarak mevcuttur. Malik asidin tuzları ve esterleri malatlar olarak bilinir. Malat anyon, sitrik asit döngüsünde bir ara maddedir.

Etimoloji
'Malik' kelimesi, 'elma' anlamına gelen Latince 'mālum' kelimesinden türemiştir. Aynı zamanda tüm elmaları ve yengeçleri içeren Malus cinsinin adıdır; ve Maloideae, Malinae ve Maleae gibi diğer taksonomik sınıflandırmaların kaynağı. Bu türetme, malik asit için geleneksel Alman isminde, 'elma asidi' anlamına gelen 'Äpfelsäure' ve modern Yunanca'da, 'mēlicon oksi' (Μηλικόν οξύ), modern Kazakistan'da elmanın orijinal keşfinden sonra görülmektedir 2350 yıl önce Büyük İskender'in Asya'ya yaptığı keşif gezisiyle. [Kaynak belirtilmeli]

Biyokimya
L-Malik asit doğal olarak oluşan formdur, oysa L- ve D-malik asit karışımı sentetik olarak üretilir.
D-Malik asit
Malat, biyokimyada önemli bir rol oynar. C4 karbon fiksasyon sürecinde malat, Calvin döngüsünde bir CO2 kaynağıdır. Sitrik asit döngüsünde, (S) -malat, fumaratın si yüzüne bir -OH grubunun eklenmesiyle oluşan bir ara maddedir. Ayrıca anaplerotik reaksiyonlar yoluyla piruvattan da oluşturulabilir.

Malat ayrıca bitki yapraklarının koruyucu hücrelerinde fosfoenolpiruvatın karboksilasyonu ile sentezlenir. Malat, bir çift anyon olarak, hücredeki elektriksel dengeyi korumak için koruyucu hücrelere çözünen maddelerin alımı sırasında genellikle potasyum katyonlarına eşlik eder. Bu çözünen maddelerin koruyucu hücre içinde birikmesi çözünen madde potansiyelini azaltır, suyun hücreye girmesine ve stomaların açıklığını artırmasına izin verir.

Yemeğin içinde
Malik asit ilk olarak 1785 yılında Carl Wilhelm Scheele tarafından elma suyundan izole edilmiştir. [4] Antoine Lavoisier, 1787'de, cins adı Malus gibi, Latince elma anlamına gelen mālum'dan türetilen acide malique adını önermiştir. [5] [6] Almanca'da Äpfelsäure (veya Apfelsäure), meyve elmasının çoğul veya tekilinden sonra, ancak tuz (lar) Malat (e) olarak adlandırılır. Malik asit kayısı, böğürtlen, yaban mersini, kiraz, üzüm, mirabel, şeftali, armut, erik ve ayva gibi birçok meyvede ana asittir [7] ve turunçgil gibi diğer meyvelerde daha düşük konsantrasyonlarda bulunur. [8 ] Olgunlaşmamış elma ekşiliğine katkıda bulunur. Ekşi elmalar yüksek oranda asit içerir. Üzümlerde ve çoğu şarapta bazen 5 g / l kadar yüksek konsantrasyonlarda bulunur. [9] Şaraba ekşi bir tat verir; meyve olgunluğunun artmasıyla miktarı azalır. Malik asidin tadı, birincil tadı olan bir bitki olan raventte çok net ve saftır. Aynı zamanda, "tuz ve sirke" aromalı patates cipsi gibi bazı yapay sirke aromalarının bir bileşenidir.

Narenciyede organik tarımda üretilen meyveler, geleneksel tarımda üretilen meyvelere göre daha yüksek seviyede malik asit içerir. [8]
Malolaktik fermantasyon süreci, malik asidi çok daha hafif laktik aside dönüştürür. Malik asit tüm meyvelerde ve birçok sebzede doğal olarak bulunur ve meyve metabolizmasında üretilir.

Malik asit, belirli meyve ve şaraplarda bulunan bir kimyasaldır. Bazen ilaç olarak kullanılır.
Malik asit en yaygın olarak ağız kuruluğu için kullanılır. Aynı zamanda fibromiyalji, yorgunluk ve cilt rahatsızlıkları için de kullanılır, ancak bu diğer kullanımları destekleyecek iyi bir bilimsel kanıt yoktur.

Gıdalarda, malik asit, gıdaya ekşi bir tat vermek için bir tatlandırıcı madde olarak kullanılır.
İmalatta malik asit, kozmetiklerin asitliğini ayarlamak için kullanılır.

O nasıl çalışır?
Malik asit, Krebs döngüsünde yer alır. Bu, vücudun enerji üretmek için kullandığı bir süreçtir. Malik asit ekşi ve asidiktir. Bu, cilde uygulandığında ölü cilt hücrelerinin temizlenmesine yardımcı olur. Ekşi olması da ağız kuruluğuna yardımcı olmak için daha fazla tükürük üretmeye yardımcı olur.

Kullanımlar ve Etkinlik?
Muhtemelen Etkili
Kuru ağız. Malik asit içeren bir ağız spreyi kullanmak, ağız kuruluğu semptomlarını salin ağız spreyi kullanmaktan daha iyi iyileştiriyor gibi görünüyor.
Yetersiz Kanıt
Akne. Erken araştırmalar, malik asit içeren bir alfa hidroksi asit kremi uygulamanın bazı insanlarda akne belirtilerini azaltmaya yardımcı olduğunu göstermektedir.
Fibromiyalji. Malik asidi magnezyum ile birlikte almak, fibromiyaljinin neden olduğu ağrı ve hassasiyeti azalttığı görülmektedir.
Yorgunluk.
Siğiller.
Pullu, kaşıntılı cilt (sedef hastalığı).
Yaşlanan cilt.
Diğer durumlar.
Bu kullanımlar için malik asidin etkinliğini değerlendirmek için daha fazla kanıta ihtiyaç vardır.

Malik asit, elma ve armutta doğal olarak bulunan bir maddedir. Cilt bakım ürünlerinde yaygın olarak kullanılan bir doğal asit sınıfı olan bir alfa-hidroksi asit olarak kabul edilir. Ayrıca diyet takviyesi formunda satılan malik asidin çeşitli faydalar sağladığı söyleniyor.

Sağlık yararları
Malik asit, meyve ve sebzelerde bulunur ve karbonhidratlar enerjiye dönüştürüldüğünde vücutta doğal olarak üretilir. Bazı araştırmalar, malik asit takviyelerinin belirli koşullara sahip insanlara yardımcı olabileceğini öne sürse de, yüksek kaliteli klinik araştırmalara ihtiyaç vardır.
Malik asit takviyelerinin bu faydaları sağlayabileceğine dair bazı kanıtlar var:

Cilt Bakımının Faydaları
Cilde uygulandığında, malik asidin yaşlanma belirtilerini azalttığı, ölü cilt hücrelerini temizlediği, sivilce tedavisine yardımcı olduğu ve cilt nemlendirmesini desteklediği söylenir.
1990'larda ve 2000'lerin başında yayınlanan bir dizi erken çalışma, malik asidin cilde uygulandığında faydalı olabileceğini göstermektedir. Hayvanlar ve insan hücreleri üzerinde yapılan testlerde, çalışmaların yazarları, malik asidin kolajen üretimini artırmaya ve güneşin neden olduğu cilt yaşlanma belirtilerini tersine çevirmeye yardımcı olabileceğini buldu.

Topikal olarak uygulanan malik asit ile ilgili daha yeni araştırmalar, 2013 yılında Journal of Drugs in Dermatology'de yayınlanan küçük bir çalışmayı içermektedir.1 Çalışma için, araştırmacılar melazmalı kişileri (anormal derecede koyu cilt lekeleriyle işaretlenmiş yaygın bir bozukluk) bir cilt bakımı rejimine atadı. topikal C vitamini ve malik asit kullanımını da içeriyordu. Ortalama 26 aylık bir takip süresinde, rejimin melazma için etkili bir kısa süreli tedavi olduğu bulundu.

Fiziksel performans
Malik asit, ek formda alındığında spor performansını artırmak için de kullanılır. Bazen vücudun kreatin emilimini iyileştirmek için kreatin takviyeleri ile birleştirilir. Taraftarlar, malik asidin enerji üretimini destekleyebileceğini, egzersiz dayanıklılığını artırabileceğini ve kas yorgunluğuyla mücadeleye yardımcı olabileceğini iddia ediyor.

2015 yılında Acta Physiologica Hungarica'da yayınlanan bir çalışma için araştırmacılar, kreatin-malat takviyesinin sprinters ve uzun mesafe koşuculardaki etkinliğini araştırdılar.2 Fiziksel eğitimle birlikte altı haftalık takviyeden sonra, fiziksel performansta önemli bir artış oldu. sprintlerde tepe gücü, toplam çalışma, vücut kompozisyonu ve yüksek büyüme hormonu seviyeleri ile ölçülür. Uzun mesafeli koşucularda, kapsanan mesafede önemli bir artış oldu.

Böbrek taşı
Malik asit, kalsiyumun idrarda böbrek taşı oluşturan diğer maddelerle bağlanmasını engellediğine inanılan bir madde olan sitratın öncüsüdür. Sitrat ayrıca kristallerin birbirine yapışmasını önleyerek büyümesini önleyebilir.

2014 yılında yayınlanan bir ön laboratuvar çalışmasına göre, malik asit tüketimi idrar pH'ını ve sitrat seviyelerini artırarak taş oluşumunu daha az olası hale getirebilir. Çalışma yazarları, malik asit desteğinin kalsiyum böbrek taşlarının konservatif tedavisi için yararlı olabileceği sonucuna varmışlardır.
Bilim adamları, 2016 tarihli bir incelemede, armuttaki yüksek malik asit içeriği göz önüne alındığında, gelecekteki araştırmaların armutla desteklenen ve et ve sodyum oranı düşük bir diyetin taş oluşumunu azaltıp azaltamayacağını araştırması gerektiğini öne sürdüler.

Fibromiyalji
1995'te Journal of Rheumatology'de yayınlanan bir pilot çalışma, malik asidi magnezyum ile birlikte almanın fibromiyaljili kişilerde ağrı ve hassasiyeti hafifletmeye yardımcı olduğunu buldu.5
Araştırma için araştırmacılar, fibromiyaljili 24 kişiyi bir plasebo veya bir malik asit ve magnezyum kombinasyonu ile tedaviye atadı. Altı ay sonra, malik asit / magnezyum kombinasyonu ile tedavi edilenler, ağrı ve hassasiyette önemli bir gelişme gösterdi. Bununla birlikte, malik asidin bir fibromiyalji tedavisi olarak etkinliği hakkında daha yeni bir araştırma eksikliği var.

Kuru ağız
Ağız kuruluğu tedavisi olarak yüzde bir ağızdan malik asit spreyinin kullanımı araştırılmıştır. Örneğin Depresyon ve Anksiyete'de yayınlanan bir araştırma, antidepresan kullanımından kaynaklanan ağız kuruluğu olan kişilerde plaseboya kıyasla yüzde bir malik asit spreyini değerlendirdi.6 Gerektiğinde spreyleri iki hafta kullandıktan sonra, malik asit spreyi kullananlar ağız kuruluğu semptomlarında iyileşme ve tükürük akış hızlarında artış vardı.

Olası yan etkiler
Araştırma eksikliği nedeniyle, malik asit takviyelerinin uzun süreli veya düzenli kullanımının güvenliği hakkında çok az şey bilinmektedir. Bununla birlikte, malik asit alımının baş ağrısı, ishal, mide bulantısı ve alerjik reaksiyonlar gibi bazı yan etkileri tetikleyebileceği konusunda bazı endişeler vardır.

Malik asit cilde önerilen miktarda uygulandığında genellikle güvenli kabul edilmesine rağmen, bazı kişilerde tahriş, kaşıntı, kızarıklık ve diğer yan etkiler görülebilir. Yeni ürünlere yama testi uygulamak iyi bir fikirdir.
Ek olarak, alfa-hidroksi asitlerin cildinizin güneş ışığına duyarlılığını artırdığı bilinmektedir.7 Bu nedenle, herhangi bir alfa hidroksi asit içeren cilt bakım ürünleriyle birlikte güneş koruyucu kullanmak önemlidir.

Dozaj ve Hazırlama
Önerilen standart bir malik asit dozu yoktur. Farklı durumların tedavisini araştırmak için yapılan çalışmalarda yetişkinlerle çeşitli dozlar kullanılmıştır.
Örneğin fibromiyalji için Süper Malik adlı bir ürün (malik asit 1200 mg ve magnezyum hidroksit 300 mg) altı ay boyunca günde iki kez alındı.

Akne için 60 gün boyunca günde iki kez malik asit ve arginin glikolat içeren bir krem ​​uygulandı. Ve son olarak, ağız kuruluğu için yüzde 1 malik asit, yüzde 10 ksilitol ve yüzde 0,05 florür içeren bir ağız spreyi, iki hafta boyunca günde sekiz defaya kadar kullanıldı.
Sizin için uygun doz, eki nasıl kullandığınıza, yaşınıza, cinsiyetinize ve tıbbi geçmişinize bağlı olabilir. Kişiselleştirilmiş tavsiye için sağlık uzmanınızla konuşun.

Bakılacak şey
Malik asit, kayısı, böğürtlen, yaban mersini, kiraz, üzüm, şeftali, armut ve erik gibi meyvelerde doğal olarak bulunur. Malik asit ayrıca bazı turunçgillerde bulunur.
Yiyeceklerde malik asit, yiyecekleri asitlendirmek veya tatlandırmak veya yiyeceklerin renginin bozulmasını önlemek için kullanılabilir. Aynı zamanda kozmetikte diğer bileşenlerle birlikte kullanılabilir.

Cilt bakımı rutininizin bir parçası olarak malik asit kullanmak pigmentasyon, akne veya cilt yaşlanması gibi endişelere yardımcı olabilir. Ancak yeni ürünleri kullanırken yama testi yapmanın ve göz çevresinden kaçınmanın iyi bir fikir olduğunu unutmayın.
Malik asit takviyesi almayı seçerseniz, Ulusal Sağlık Enstitüleri (NIH) tüketicilere ipuçları sunar. Kuruluş, ürün üzerinde Tamamlayıcı Gerçekler etiketi aramanızı önerir. Bu etiket, porsiyon başına aktif bileşen miktarı ve eklenen diğer bileşenler dahil olmak üzere hayati bilgiler içerecektir.

Son olarak, kuruluş, kalite testi sağlayan üçüncü taraf bir kuruluştan onay mührü içeren bir ürün aramanızı önerir. Bu kuruluşlar arasında U.S. Pharmacopeia, ConsumerLab.com ve NSF International bulunmaktadır. Bu kuruluşlardan birinin onay mührü, ürünün güvenliğini veya etkinliğini garanti etmez, ancak ürünün uygun şekilde üretildiğine, etikette listelenen bileşenleri içerdiğine ve zararlı kirletici seviyeleri içermediğine dair güvence sağlar.

Malik asit, gıda ürünlerine eklendiğinde, E numarası E296 ile gösterilir. Bazen ekşi tatlılarda daha az ekşi sitrik asit ile birlikte veya onun yerine kullanılır. Bu tatlılar bazen aşırı tüketimin ağızda tahrişe neden olabileceğini belirten bir uyarı ile etiketlenir. AB, [12] ABD [13] ve Avustralya ve Yeni Zelanda'da [14] (INS numarası 296 ile listelendiği) gıda katkı maddesi olarak kullanım için onaylanmıştır.
Malik asit, sindirim sırasında gram başına 10 kJ (2.39 kilokalori) enerji sağlar.

Üretim ve ana reaksiyonlar
Rasemik malik asit, endüstriyel olarak maleik anhidritin çift hidrasyonuyla üretilir. 2000 yılında Amerikan üretim kapasitesi yılda 5000 ton idi. Her iki enantiyomer de rasemik karışımın kiral çözülmesiyle ayrılabilir ve (S) - enantiyomer spesifik olarak fumarik asidin fermantasyonu ile elde edilebilir.
Malik asidin dumanlı sülfürik asit ile kendi kendine yoğunlaşması, piron kumalik asidi verir.

Kummalik Asit Sentezi
Malik asit, Walden inversiyonunun ve Walden döngüsünün keşfedilmesinde önemliydi; burada (-) - malik asit, fosfor pentakloridin etkisiyle önce (+) - klorosüksinik aside dönüştürülür. Islak gümüş oksit daha sonra klor bileşiğini (+) - malik aside dönüştürür ve bu daha sonra PCl5 ile (-) - klorosüksinik aside reaksiyona girer. Gümüş oksit bu bileşiği (-) - malik aside geri götürdüğünde döngü tamamlanır.
Malik asit veya cis-butendioik asit, iki karboksil grubuna sahip bir molekül olan dikarboksilik asit olan organik bir bileşiktir. Kimyasal formülü HO2CCH = CHCO2H veyaC4H4O4'tür. Malik asit, butendioik asidin cis-izomeridir, fumarik asit ise trans-izomerdir. Esas olarak fumarik aside bir öncü olarak kullanılır ve ana maleik anhidritine göre Malik asidin birkaç uygulaması vardır.

Fiziki ozellikleri
Malik asidin yanma ısısı -1,355 kJ / mol, [4] 22,7 kJ / mol fumarik asitinkinden daha yüksektir. Malik asit suda fumarik asitten daha fazla çözünür. Malik asidin (135 ° C) erime noktası da fumarik asitinkinden (287 ° C) çok daha düşüktür. Malik asidin her iki özelliği de, Malik asitte moleküller arası etkileşimler pahasına meydana gelen ve geometrik nedenlerden dolayı fumarik asitte mümkün olmayan intramoleküler hidrojen bağı [5] ile açıklanabilir.

Üretim ve endüstriyel uygulamalar
Sanayide Malik asit, maleik anhidritin hidrolizi ile elde edilir, ikincisi benzen veya bütan oksidasyonu ile üretilir.
Malik asit, ozonoliz yoluyla glioksilik asit üretimi için endüstriyel bir hammaddedir. [7]
Malik asit, indakaterol maleat gibi, ilaçları daha stabil hale getirmek için asit ilaveli tuzlar oluşturmak için kullanılabilir.
Malik asit ayrıca metil metakrilat bazlı yapıştırıcılarda naylon ve çinko kaplı metaller, örneğin galvanizli çelik gibi farklı substratlar için bir yapışma arttırıcı olarak kullanılır.

Fumarik aside izomerizasyon
Malik asidin başlıca endüstriyel kullanımı, fumarik aside dönüştürülmesidir. Bu dönüşüm, bir izomerizasyon, mineral asitler ve tiyoüre gibi çeşitli reaktifler tarafından katalize edilir. Yine, suda çözünürlükteki büyük fark, fumarik asit saflaştırmayı kolaylaştırır.

İzomerizasyon, okullarda popüler bir konudur. Malik asit ve fumarik asit, kendiliğinden birbirine dönüşmez çünkü bir karbon karbon çift bağı etrafında dönme, enerjik olarak elverişli değildir. Ancak cis izomerin trans izomere dönüşümü, az miktarda brom varlığında fotoliz ile mümkündür. [8] Işık, elemental bromu, bir bromo-alkan radikaline radikal ekleme reaksiyonunda alkene saldıran bir brom radikaline dönüştürür; ve şimdi tek bağ dönüşü mümkündür. Brom radikalleri yeniden birleşir ve fumarik asit oluşur. Başka bir yöntemde (sınıf gösterisi olarak kullanılır), Malik asit, Malik asidin hidroklorik asit çözeltisinde ısıtılması işlemiyle fumarik aside dönüştürülür. Tersine çevrilebilir ilave (H +), merkezi C-C bağı etrafında serbest dönüşe ve daha kararlı ve daha az çözünür fumarik asit oluşumuna yol açar.
Bazı bakteriler, nikotinat metabolizmasında bakteriler tarafından kullanılan enzim maleat izomerazı üretir. Bu enzim, fumarat ve maleat arasındaki izomerizasyonu katalize eder.

Diğer tepkiler
Ticari olarak uygulanmamasına rağmen Malik asit, dehidrasyon yoluyla maleik anhidrite, hidrasyon yoluyla malik aside ve hidrojenasyon yoluyla süksinik aside (karbon üzerinde etanol / paladyum) dönüştürülebilir. [9] Malik asit klorürü vermek için tiyonil klorür veya fosfor pentaklorür ile reaksiyona girer (mono asit klorürü izole etmek mümkün değildir). Elektrofilik olan Malik asit, birçok Diels-Alder reaksiyonunda bir dienofil olarak yer alır.

Maleatlar
Maleat iyonu, Malik asidin iyonize edilmiş şeklidir. Maleat iyonu, biyokimyada transaminaz reaksiyonlarının bir inhibitörü olarak faydalıdır. Malik asit esterleri ayrıca maleatlar, örneğin dimetil maleat olarak da adlandırılır.

Farmasötik ilaçlarda kullanım
Maleat asit tuzu olarak amin içeren birçok ilaç sağlanır, ör. karfenazin, klorfeniramin, pirilamin, metilergonovin ve tiyilperazin.

Malik asit (IUPAC sistematik adı: propandioik asit), CH2 (COOH) 2 yapısına sahip bir dikarboksilik asittir. Malik asidin iyonize formu, esterleri ve tuzlarının yanı sıra malonatlar olarak bilinir. Örneğin, dietil malonat, Malik asidin dietil esteridir. İsim, Yunanca 'elma' anlamına gelen μᾶλον (malon) kelimesinden gelmektedir.

Tarih
Malik asit [2] birçok meyve ve sebzede bulunan doğal olarak oluşan bir maddedir. [3] Organik tarımda üretilen turunçgillerin, geleneksel tarımda üretilen meyvelerden daha yüksek seviyede Malik asit içerdiği yönünde bir öneri var. [4]
Malik asit ilk olarak 1858'de Fransız kimyager Victor Dessaignes tarafından malik asidin oksidasyonu yoluyla hazırlandı.

Yapı ve hazırlık
Yapı, X-ışını kristalografisi [6] ile belirlenmiştir ve yoğunlaştırılmış faz termokimyası da dahil olmak üzere kapsamlı özellik verileri Ulusal Standartlar ve Teknoloji Enstitüsü'nden edinilebilir. [7] Klasik bir Malik asit preparasyonu kloroasetik asitten başlar: [8]

Malik asidin kloroasetik asitten hazırlanması.
Sodyum karbonat, sodyum siyanür ile reaksiyona giren sodyum tuzu üretir ve nükleofilik bir ikame yoluyla siyanoasetik asidin sodyum tuzunu sağlar. Nitril grubu, sodyum hidroksit ile sodyum malonata hidrolize edilebilir ve asitleştirme, Malik asidi verir. Ancak endüstriyel olarak Malik asit, dimetil malonat veya dietil malonatın hidrolizi ile üretilir. [9] Aynı zamanda glikoz fermantasyonu yoluyla da üretilmiştir.

Organik reaksiyonlar
Malik asit tipik bir karboksilik asit olarak reaksiyona girer: amid, ester, anhidrit ve klorür türevleri oluşturur. [11] Malonik anhidrit, mono-ester veya amid türevlerine bir ara ürün olarak kullanılabilirken, malonil klorür en çok diesterler veya diamidler elde etmek için kullanışlıdır. İyi bilinen bir reaksiyonda Malik asit, üre ile yoğunlaşarak barbitürik asit oluşturur. Malik asit ayrıca, sonraki dönüşümlerde çok yönlü bir ara madde olan Meldrum asidini oluşturmak için aseton ile yoğunlaştırılabilir. Malik asit esterleri, malonik ester sentezinde bir −CH2COOH senttonu olarak da kullanılır.
Ek olarak, malonatın koenzim A türevi olan malonil-CoA, asetil CoA ile birlikte yağ asidi biyosentezinde önemli bir öncüdür. Malonil CoA, asetil-CoA karboksilazın etkisiyle asetil CoA'dan oluşturulur ve malonat, bir yağlı asit zincirine eklenmek üzere bir asil taşıyıcı proteine ​​aktarılır.

Briggs-Rauscher reaksiyonu
Malik asit, salınımlı bir kimyasal reaksiyonun klasik örneği olan Briggs-Rauscher reaksiyonunda anahtar bir bileşendir. [12]

Knoevenagel yoğunlaşması
Knoevenagel yoğunlaşmasında Malik asit veya bunun diesterleri, bir aldehit veya ketonun karbonil grubu ile reaksiyona sokulur ve ardından bir dehidrasyon reaksiyonu gerçekleştirilir.
Z = COOH (Malik asit) veya Z = COOR '(malonat ester)
Malik asidin kendisi kullanıldığında, normal olarak, istenen ürün, Doebner modifikasyonu olarak adlandırılan, karbon dioksit kaybıyla birlikte ikinci bir aşamanın meydana geldiği üründür.
Knoevenagel yoğunlaşmasının Doebner modifikasyonu.
Bu nedenle, örneğin, piridin içindeki akrolein ve Malik asidin reaksiyon ürünü, iki değil bir karboksilik asit grubu ile trans-2,4-Pentadienoik asittir.

Karbon suboksitin hazırlanması
Karbon suboksit, kuru bir fosfor pentoksit (P4O10) ve Malik asit karışımının ısıtılmasıyla hazırlanır. [15] Malonik anhidrite benzer şekilde reaksiyona girerek malonatlar oluşturur. [16]

Başvurular
Malik asit, özel polyesterlerin öncüsüdür. Poliesterler ve polimerlerde kullanılmak üzere 1,3-propandiol'e dönüştürülebilir ve tahmini pazar büyüklüğü 2021 yılına kadar 621,2 milyon ABD dolarıdır. [Kaynak belirtilmeli] Ayrıca bir dizi kaplama uygulamasında kullanılan alkid reçinelerinde bir bileşen de olabilir. UV ışığı, oksidasyon ve korozyonun neden olduğu hasara karşı koruma için. Malik asidin bir uygulaması, düşük sıcaklıkta kürlenen toz boyalar için çapraz bağlayıcı olarak kaplama endüstrisinde, ısıya duyarlı alt tabakalar için giderek daha değerli hale gelen ve kaplama işlemini hızlandırma arzusudur. [17] Otomobiller için küresel boya pazarı 2014 yılında 18,59 milyar dolar olarak tahmin edilmiş ve 2022'ye kadar yıllık% 5,1 oranında büyüme öngörülmüştür. [18]

Elektronik endüstrisi, tatlar ve koku endüstrisi, [3] özel çözücüler, polimer çapraz bağlama ve ilaç endüstrisi dahil olmak üzere yüksek değerli bir özel kimyasal olarak bir dizi üretim işleminde kullanılır. 2004 yılında, Malik asit ve ilgili diesterlerin yıllık küresel üretimi 20.000 metrik tonun üzerindeydi. [19] Bu pazarların potansiyel büyümesi, endüstriyel uygulamalarda petrol bazlı kimyasalların yerini almaya çalışan endüstriyel biyoteknolojideki ilerlemelerden kaynaklanabilir.

Malik asit, ABD Enerji Bakanlığı tarafından biyokütleden üretilecek ilk 30 kimyasaldan biri olarak listelendi.
Gıda ve ilaç uygulamalarında Malik asit, farmasötik formülasyonda bir eksipiyan olarak veya gıdalar için doğal koruyucu katkı maddesi olarak asitliği kontrol etmek için kullanılabilir.
Malik asit, aroma ve koku bileşikleri gama-nonalakton, sinnamik asit ve farmasötik bileşik valproat dahil olmak üzere çok sayıda değerli bileşik üretmek için bir yapı taşı kimyasal olarak kullanılır [21].
Malik asit (ağırlıkça% 37,5'e kadar), biyolojik olarak parçalanabilir bir termoplastik üretmek için mısır ve patates nişastalarını çapraz bağlamak için kullanılmıştır; işlem, toksik olmayan katalizörler kullanılarak su içinde gerçekleştirilir. Nişasta bazlı polimerler, en büyük son kullanım segmentleri olarak gıda ambalajları, köpük ambalajları ve kompost torbaları ile 2014 yılında küresel biyolojik olarak parçalanabilir polimer pazarının% 38'ini oluşturdu.

Biyokimya
Malik asit, solunum elektron taşıma zincirinde enzim süksinat dehidrojenazın (kompleks II) rekabetçi bir inhibitörünün klasik bir örneğidir. [26] Reaksiyona girmeden enzimin aktif bölgesine bağlanır, olağan substrat süksinat ile rekabet eder, ancak dehidrojenasyon için gereken −CH2CH2− grubundan yoksundur. Bu gözlem, süksinat dehidrojenazdaki aktif bölgenin yapısını çıkarmak için kullanıldı. Bu enzimin inhibisyonu hücresel solunumu azaltır. [27] [28] Malik asit, birçok yiyeceğin doğal bir bileşeni olduğu için, insanlar dahil memelilerde bulunur.

Primer fibromiyalji sendromlu hastalar kullanılarak 200 mg malik asit (ve 50 mg magnezyum) içeren bir tabletin etkililik ve güvenlik testi yapılmıştır. Testin ilk bölümünde 24 hastaya 4 hafta süreyle günde iki kez (bid) üç tablet verildi. İkinci bölümde 16 hasta üç tabletle başladı ve gerektiğinde dozu 3-5 günde bir artırdı; 6. ayda ortalama doz günde 8.8 tabletti. (50 kg'lık bir kişi için, altı tabletin yutulması 24 mg malat / kg vücut ağırlığı ile eşdeğer olacaktır). Çalışmanın ilk bölümünde, bir test hastası ishal, biri mide bulantısı ve biri de dispepsi bildirdi. (Plasebo grubunda, iki hasta ishal ve biri dispepsi bildirdi.) Çalışmanın ikinci bölümünde, beş test hastası ishal, biri mide bulantısı, biri dispepsi, biri panik atak ve biri baş dönmesi bildirdi.

Uzun süredir ihmal edilen bileşenler olan Çin bitkilerindeki organik asitlerin antioksidan, antienflamatuvar ve antiplatelet agregasyon aktivitelerine sahip olduğu bildirilmiştir; bu nedenle iskemik kalp hastalığı üzerinde potansiyel olarak koruyucu etkiye sahip olabilirler. Bu nedenle, bu çalışmada Fructus Choerospondiatis'in ana bileşenleri olan iki organik asit yani sitrik asit ve L-malik asidin miyokardiyal iskemi / reperfüzyon hasarı ve altta yatan mekanizmalar üzerindeki koruyucu etkilerinin araştırılması amaçlanmıştır. Miyokardiyal iskemi / reperfüzyon hasarının in vivo sıçan modelinde, sitrik asit ve L-malik asit ile tedavilerin, miyokardiyal enfarktüs boyutunu, TNF-alfa serum seviyelerini ve trombosit agregasyonunu önemli ölçüde azalttığını bulduk. İn vitro deneyler, hipoksi / reoksijenasyon hasarına maruz kalan birincil neonatal sıçan kardiyomiyositlerinde hem sitrik asit hem de L-malik asidin LDH salımını önemli ölçüde azalttığını, apoptotik hızı azalttığını, bölünmüş kaspaz-3 ekspresyonunu aşağı regüle ettiğini ve fosforile Akt ekspresyonunu yukarı regüle ettiğini ortaya çıkardı. Bu sonuçlar, hem sitrik asit hem de L-malik asidin miyokardiyal iskemi / reperfüzyon hasarı üzerinde koruyucu etkilere sahip olduğunu göstermektedir; altta yatan mekanizma, antiinflamatuar, antitrombosit agregasyonu ve doğrudan kardiyomiyosit koruyucu etkileri ile ilgili olabilir. Bu sonuçlar ayrıca flavonoidlerin yanı sıra organik asitlerin de Fructus Choerospondiatis'in kardiyoprotektif etkilerinden sorumlu ana aktif bileşeni olabileceğini ve iskemik kalp hastalığının tedavisinde büyük önem verilmesi gerektiğini göstermektedir.

Amaçlar: Antihipertansif ilaçların neden olduğu kserostominin tedavisinde topikal bir sialogogun sprey (malik asit,% 1) üzerindeki klinik etkinliğini değerlendirmek. Çalışma Tasarımı: Bu araştırma, bir randomize çift kör klinik çalışma ile gerçekleştirilmiştir. Hipertansif ilaçların neden olduğu kserostomiden muzdarip 45 hasta 2 gruba ayrıldı: birinci grup (25 hasta) spreyde topikal bir sialogog (malik asit,% 1) alırken, ikinci grup (20 hasta) bir plasebo aldı. Her ikisi de talep üzerine 2 hafta süreyle uygulandı. Ürün / plasebo uygulamasından önce ve sonra kserostomi düzeylerini değerlendirmek için Kuru Ağız Anketi (DMQ) kullanıldı. Uygulama öncesi ve sonrası uyarılmamış ve uyarılmış tükürük akış hızları ölçüldü. Tüm istatistiksel analizler SPSS v17.0 programı kullanılarak yapıldı. Araştırmanın en erken ve son aşamasındaki farklı DMQ puanları Mann-Whitney U testi kullanılarak analiz edilirken, tükürük akışlarını analiz etmek için Student's T-testi kullanıldı. Kritik p değeri p <0,05 olarak belirlendi. Bulgular: DMQ skorları malik asit (% 1) uygulamasından sonra 1.21'den 3.36 puana (p <0.05), plasebo uygulamasından sonra DMQ skorları 1.18'den 1.34'e (p> 0.05) yükseldi. İki haftalık malik asit tedavisinden sonra, uyarılmamış tükürük akışı 0.17'den 0.242 mL / dk'ya yükselirken, uyarılmış olan 0.66'dan 0.92 mL / dk'ya yükseldi (p <0.05). Plasebo uygulamasından sonra uyarılmamış akış 0.152 ila 0.146 mL / dak arasında değişti ve uyarılmış akış 0.67'den 0.70 mL / dak'ya yükseldi (p> 0.05). Sonuçlar: Malik asit% 1 sprey, antihipertansif kaynaklı kserostomiyi iyileştirdi ve tükürük üretimini uyardı.

Malik asit dahil 60'tan fazla kimyasalın terapötik potansiyelini değerlendirmek için çeşitli iktiyosiform dermatoz formlarına sahip on dört hasta, 11 erkek ve 3 kadın kullanıldı. Malik asit, su veya etanol içinde çözüldü ve saf vazelin hidrofilik bir merhemine dahil edildi. % 5 malik asit (pH belirtilmemiş) içeren merhem, 2 hafta boyunca uygun test bölgesine günde iki kez uygulandı. Günlük ila haftalık gözlemler yapıldı. Malik asit, epidermolitik bir hasta hariç tüm hastalarda 3+ (lezyonlardan pulların kaybolması) veya 4+ (normal görünümlü cilde geri dönüş) iyileşme sağlamıştır.

Malik asit, sitrik asit döngüsünde bir ara maddedir. Fumarik asitten oluşur ve oksaloasetik aside oksitlenir. Bakteriler ve bitkiler dahil birçok biyolojik sistemde bulunan malik enzim tarafından pirüvik aside metabolize edilir. L-Malik ve dl-malik asit, sıçanda hızla metabolize edilir. Ağızdan veya ip olarak uygulanan l- veya dl-malik asit, karbondioksit olarak büyük ölçüde elimine edildi (% 83 ila 92). Oranlarda (24 saatte% 90 ila 95) veya boşaltım yollarında iki form arasında hiçbir fark bulunmadı.

Malat, tüm canlı organizmalarda sitrik asit döngüsünde bir ara ürün olarak bulunur. Birçok meyve ve sebzede nispeten yüksek miktarlarda bulunur. Malik asidin iki stereoizomerik formu (L- ve D-enantiyomerleri) vardır, ancak sadece L-izomeri doğal olarak mevcuttur.
Radyoaktif malik asidin sıçanlara ağızdan ve İP uygulanmasından sonra, radyoaktivitenin çoğu karbon dioksit olarak atıldı.
Malik asit, sitrik asit döngüsünde bir ara maddedir. Fumarik asitten oluşur ve oksaloasetik aside oksitlenir. Bakteriler ve bitkiler dahil birçok biyolojik sistemde bulunan malik enzim tarafından pirüvik aside metabolize edilir. L-Malik ve dl-malik asit, sıçanda hızla metabolize edilir. Ağızdan veya ip olarak uygulanan l- veya dl-malik asit, karbondioksit olarak büyük ölçüde elimine edildi (% 83 ila 92). Oranlarda (24 saatte% 90 ila 95) veya boşaltım yollarında iki form arasında hiçbir fark bulunmadı.

Malik asit, renksiz ila beyaz, kristalin bir katıdır. Ekşi bir tadı var. Suda çok çözünür. Malik asit, çiçekler, meyveler ve sebzeler, baharatlar ve şarap üzümleri dahil birçok bitkide doğal olarak bulunur. Tütünün bir bileşenidir. Diğer kimyasalların ışıkla reaksiyona girmesi sonucu havada oluşabilir. Malik asit, hayvanlarda ve insanlarda doğal olarak oluşur ve şekerin vücutta enerjiye dönüştürülmesi sürecinde kullanılır. KULLANIM: Malik asit, meyve ve sebzelerin bozulmasını önlemek için konserve yapımında kullanılan önemli bir ticari kimyasaldır. Asitliği kontrol etmek için çeşitli diğer yiyeceklerde, kuru içecek tozlarında, gazlı içeceklerde ve gıda ambalaj malzemelerinde kullanılır. Malik asit, bazı ev temizleyicilerinde, saç boyalarında, tırnak cilalarında, insan ve özel evcil hayvan şampuanlarında bulunan bir bileşendir. MARUZ KALMA: Gıda, temizlik ve kişisel bakım endüstrilerindeki çalışanlar, cilt teması ve sis veya malik asit tuzu tozları içinde nefes alma yoluyla malik aside maruz kalabilir. Genel popülasyon, malik asit içeren normal bir diyette tüketilen yiyecekleri yemekten malik aside maruz kalır. Malik asit içeren ev ve kişisel bakım ürünlerinde insanlar sisleri soluyabilir veya ciltle temas edebilir. Malik asit havaya salınırsa, diğer kimyasallarla reaksiyona girerek parçalanabilir ve bazıları sonunda yere düşen parçacıkların içinde veya üzerinde olabilir. Suya veya toprağa salınırsa, tortuları tutması beklenmez. Toprakta rahat hareket etmesi beklenir. Malik asidin ıslak topraklardan veya su yüzeylerinden havaya geçmesi beklenmez. Malik asidin mikroorganizmalar tarafından parçalanması beklenir ve suda yaşayan organizmaların dokularında birikmesi beklenmez. RİSK: Malik asit veya tuzlarıyla doğrudan temas halinde şiddetli cilt ve göz tahrişi meydana gelebilir. Bazı kişilerde malik asit içeren yiyecekleri yedikten sonra alerjik deri reaksiyonları bildirilmiştir. Malik asit içeren asitli alkolsüz içeceklerin içilmesinden dolayı diş minesinde aşınma meydana gelebilir. Çok yüksek oral malik asit verilen laboratuar hayvanlarında zayıflık, koordinasyon bozukluğu, konvülsiyonlar ve solunum güçlükleri meydana geldi. Bazı hayvanlarda ölüm meydana geldi. Zamanla düşük-orta dozlarla beslenen laboratuvar hayvanlarında, köpeklerde veya sığırlarda herhangi bir sağlık sorunu yaşanmadı. Malik asit, laboratuar hayvanlarında doğum kusurlarına veya üreme etkilerine neden olmamıştır. Malik asidin kansere neden olma potansiyeli laboratuar hayvanlarında değerlendirilmemiştir. Malik asidin insanlarda kansere neden olma potansiyeli, ABD EPA IRIS programı, Uluslararası Kanser Araştırma Ajansı, ABD Ulusal Toksikoloji Programı 13. Kanserojen Raporu veya Kaliforniya Çevre Sağlığı Tehlike Değerlendirme Ofisi tarafından değerlendirilmemiştir.

Malik asit, ticari olarak Amerika Birleşik Devletleri ve Kanada'da maleik anhidritin hidrasyonu ile hazırlanır. ... Bu işlemde maleik asit yaklaşık 180 ° C'de (yaklaşık 1 MPa'lık bir basınç altında) ısıtılır, malik asit ana ürün olarak elde edilir. Yan ürünler, maleik ve fumarik asitlerdir. Sonuncusu, suda çözünürlüğünün düşük olması nedeniyle filtrasyonla ayrılabilir ve işlem akışına geri döndürülebilir. Filtrat daha sonra konsantre edilir; bu, fumarik ve maleik asitlerin içerikleri sırasıyla 7.5 ve <500 ppm'ye düşene kadar çoklu yıkama, buharlaştırma ve yeniden kristalleştirme ile saflaştırılan malik asidin ayrılmasına neden olur. Farmakolojik kalitede materyal hazırlamak için ek saflaştırma gereklidir.
Malik asit, malik ve fumarik asit oluşturmak için yüksek sıcaklık ve basınç altında maleik anhidritin hidrasyonu ile sentezlenir. Daha az çözünür fumarik asidin çökeltisi, santrifüjleme ile ayrılır ve elde edilen çözelti, ayrılan, suda yeniden çözündürülen ve aktive edilmiş odun kömürü içeren bir renk giderme ünitesinden geçirilen ham malik asit kristalleri oluşturmak için konsantre edilir. Çözeltinin konsantre edilmesinden sonra, ayrılan ve kurutulan saf malik asit kristalleri oluşur.

Hayvansal ilaçlarda, yemlerde ve ilgili ürünlerde genel amaçlı bir gıda katkı maddesi olarak kullanılan malik asit, iyi üretim veya besleme uygulamasına uygun olarak kullanıldığında genellikle güvenli olarak kabul edilir.
Sentetik tatlandırıcı maddeler ve yardımcı maddeler / hayvan ilaçları, yemler ve ilgili ürünler için / Yasanın 409. bölümü anlamında genel olarak amaçlanan kullanımları için güvenli olduğu kabul edilen ürünler. 1-Malik asit bu listeye dahildir.
Sulu klor çözeltilerinin bazı meyve asitleri (sitrik asit, DL-malik asit ve L-tartarik asit) farklı pH değerleri ile etkileşimleri, dietil eter ekstraksiyonu ve ardından GC / MS analizi, bazı mutajenlerin bazı klorlu propanonlar ve kloral hidrat) bu numunelerin bazılarında ana ürünler olarak mevcuttur. Bazı meyve suları (portakal, üzüm, elma, ananas ve greyfurt) da pH değerlerinde sulu klor solüsyonları ile muamele edildi. Ürünler GC / MS ile analiz edildi. Saf asitlerin (sitrik asit ve DL-malik asit) oluşturduğu aynı mutajenler, bu numunelerin eter ekstraktlarında ana ürünler olarak tanımlandı. Beş meyve suyunun hepsinin klorlanmasında gözlenen ana ürünlerin tümü, potansiyel olarak sulu klor çözeltilerinin sitrik veya malik asit ile ve sularda eser miktarda asetaldehit ve aseton ile reaksiyonlarından türetilir.

Sekiz dişi Sprague-Dawley sıçan grubu, beş hafta boyunca haftada beş kez gastrik entübasyon yoluyla 281 mg alüminyum hidroksit / kg / gün ile tedavi edildi. Aynı zamanda yedi gruptaki hayvanlar askorbik asit (56,3 mg / kg / gün), sitrik asit (62 mg / kg / gün), glukonik asit (62,7 mg / kg / gün), laktik asit (28,8 mg / kg / gün) aldı içme suyunda malik asit (42.9 mg / kg / gün), oksalik asit (28.8 mq / kg / gün) ve tartarik asit (48 mg / kg / gün). Sekizinci grup suda herhangi bir diyet bileşeni almadı ve kontrol grubu olarak belirlendi. Hayvanlar, plastik metabolik kafeslere yerleştirildi ve tedavi süresince idrar toplandı. Her bir sıçanın karaciğer, dalak, böbrek, beyin ve kemik alüminyum seviyelerinin yanı sıra idrara atılan toplam alüminun miktarı ölçüldü. Tüm diyet bileşenleri, dokuların çoğunda alüminyum konsantrasyonlarını önemli ölçüde artırdı, askorbik ve sitrik asitler en yüksek alüminyum birikimi oranını gösterdi.

TANIMLAMA VE KULLANIM: Malik asit, karakteristik ekşi tada sahip renksiz kristaller oluşturur. Kozmetik ve gıda maddesi olarak kullanılır. Malik asit, çeşitli koşullar için deneysel tedavi olarak test edilmiştir. İNSAN MARUZ KALMA VE ZEHİRLENME: Malik asit ve tuzlarının cilt ve mukozayı güçlü bir şekilde tahriş ettiği ve göze özel bir risk oluşturduğu düşünülmektedir. Katkı maddelerini işleyenler için soluma yoluyla maruz kalmanın da bir risk teşkil ettiği düşünülmektedir. Malik asit, klinik testlerde tahriş ediciydi ve uygulanan malzemenin pH'ı arttıkça daha az tahriş görüldü. Malik asit ile yama testi yapılan, malik veya sitrik asit içeren gıdalardan kaçınan bir diyete yerleştirilen ve daha sonra malik ve sitrik asit açısından zengin bir diyetle zorlanan hastalar hem ani ürtikeryal hem de gecikmiş kontakt dermatit reaksiyonlarına sahipti. İnhalasyon toksisitesi ile ilgili veri bulunmadığında, malat katkı maddesinin solunması tehlikeli olarak değerlendirilmelidir. Katkı maddelerinin partikül boyutu dağılımı ve malat tuzlarının yüksek tozlanma potansiyeli nedeniyle, katkı maddelerinin kullanılması, korunmasız işçiler için risk oluşturabilecek solunabilir toz üretimiyle sonuçlanabilir. HAYVAN ÇALIŞMALARI Malik asit, Kreb döngüsünün bir bileşenidir. Malik asit, hayvanlar kullanılarak yapılan akut toksisite çalışmalarında nispeten toksik değildi. Kronik bir oral çalışmada, malik asitin farelere beslenmesi sadece kilo alımında değişikliklere ve yem tüketiminde değişikliklere neden oldu. Malik asit, farelerde, sıçanlarda veya tavşanlarda üreme toksisitesine neden olmamıştır. Malik asit, hayvanlarda yapılan testlerde orta ila kuvvetli bir cilt tahriş ediciydi ve güçlü bir oküler tahriş ediciydi. Malik asit, bir dizi genotoksisite testinde mutajenik değildi.

Malik asidin hücre yenilenmesine etkisi dansil klorür yöntemi ile değerlendirildi. Basit bir sıvı taşıyıcıda (% 15 etanol [SD 40],% 5 etoksidiglikol ve% 5 butilen glikol) iki mg / m2 1 M malik asit, günde iki kez dansil klorür ile boyanan volar ön kola uygulandı. leke çıkarıldı. PH 3, 5 ve 7'de hücre yenilenmesinde sırasıyla% 18,% 10 ve% 5 artış gözlendi.
Malik (ve sitrik) asit içeren gıdalara duyarlılıklarını belirlemek için atopik dermatiti olan otuz dört hasta test edildi. Hastalar ilk olarak 48 saat süreyle tıkayıcı yamalar altında% 10 sulu çözelti olarak uygulanan malik (ve sitrik) asit ile yama testine tabi tutuldu. Hastalar 2 hafta boyunca malik (ve sitrik) Asitin kullanıldığı işlenmiş gıdalardan kaçınan bir diyet uyguladılar ve ardından üçüncü hafta boyunca malik (ve sitrik) asit bakımından zengin bir diyetle kendilerini zorladılar. On sekiz hasta hem malik hem de sitrik aside tepki gösterdi ve 6 hasta sadece malik aside tepki verdi. Hem ani reaksiyonlar (mevsimsel alerjik rinit ve ürtiker) hem de gecikmiş reaksiyonlar (kontakt dermatit) mevcuttu. 

Akut Maruz Kalma / Albino CD-1 soyundan çıkarılmış fareler, albino Wistar sıçanları ve Hollanda-Kuşaklı tavşanlar için malik asidin oral LD50 değerleri sırasıyla yaklaşık 2.66, 3.5 ve 3 g / kg idi. Her çalışmada 5 erkek ve 5 dişiden oluşan beş gruptan oluşan 50 hayvan kullanıldı ve malik asit% 25 sulu çözelti olarak uygulandı. 14 gün boyunca ölüm gözlendi. Toksisite belirtileri arasında ataksi, secde, kasılmalar ve ölüm vardı.
Subkronik veya Prekronik Maruz Kalma / Sığır sığırları ile yapılan 28 günlük iki deneyde, test edilen en düşük doz olan 22.000 mg / kg tam yemde DL-malik asidin dahil edilmesini takiben yem alımlarında azalma gözlemlendi. 3,500 mg / kg tam yem düzeyinde DL-malik asit veya karışık malik asit tuzları ile diyet takviyesi, 148 günlük bir süre boyunca boğa buzağılarının (Belçika Mavisi) büyüme / bitirme performansında önemli bir değişikliğe neden olmamıştır. . Ortalama günlük ağırlık artışı, günlük yem alımı ve yem-kazanç oranının performans parametreleri, tamamlanmamış yemle beslenen bir kontrol grubu ile karşılaştırıldığında her iki üründen etkilenmedi.

Malik asidin, esterlerin, tuzların ve bileşiklerin sentezinde kimyasal bir ara ürün olarak, bir kenetleme ve tamponlama maddesi olarak ve gıdalardaki bir tatlandırıcı ve asitleştirici olarak üretimi ve kullanımı, çeşitli atık akımları yoluyla çevreye salınmasına neden olabilir. Malik asit, bileşiği doğrudan çevreye salan tütün dumanının kimyasal bileşeni olarak tanımlanmıştır. Malik asit, elmada ve diğer birçok meyve ve bitkilerde bulunur. Ortam atmosferinde oluşumu ve tespiti, atmosferik hidrokarbonların fotooksidasyonundan kaynaklanabilir. Bitkilerden buharlaşarak da atmosfere ulaşabilir. Havaya bırakılırsa, 25 ° C'de 3,28X10-8 mm Hg'lik tahmini bir buhar basıncı, malik asidin atmosferdeki hem buhar hem de partikül fazlarında bulunacağını gösterir. Buhar fazı malik asit, fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri ile reaksiyona girerek atmosferde bozunacaktır; Havadaki bu reaksiyonun yarı ömrünün 2 gün olduğu tahmin edilmektedir. Partikül fazlı malik asit, ıslak ve kuru biriktirme yoluyla atmosferden uzaklaştırılacaktır. Malik asit, atmosferik partikül maddesinde ve yağmurda ve karda tespit edildi. Malik asit,> 290 nm dalga boylarında absorbe etmez ve bu nedenle güneş ışığında doğrudan fotolize duyarlı olması beklenmez. Toprağa salınırsa, malik asidin tahmini Koc 1 değerine göre çok yüksek hareketliliğe sahip olması beklenir. Malik asidin pKa değerleri 3.51 ve 5.03'tür, bu da bu bileşiğin çevrede kısmen anyon şeklinde var olacağını ve anyonların genel olarak böyle olduğunu gösterir. organik karbon ve kil içeren topraklara nötr muadillerinden daha güçlü adsorbe olmaz. Nemli toprak yüzeylerinden buharlaşmanın, 8.4X10-13 atm-cu m / mol olarak tahmin edilen Henry Yasası sabitine dayanan önemli bir kader süreci olması beklenmemektedir. Malik asidin buhar basıncına bağlı olarak kuru toprak yüzeylerinden uçması beklenmemektedir. Tarama çalışmalarının sonuçları, malik asit biyobozunmasının kolayca gerçekleştiğini belirlemiştir, bu da biyolojik bozunmanın hem toprakta hem de suda önemli bir kader süreci olmasının beklendiğini göstermektedir. Suya salınırsa, malik asidin tahmini Koc'a göre askıda katılara ve çökeltiye adsorbe olması beklenmez. Su yüzeylerinden buharlaşmanın, bu bileşiğin tahmini Henry Yasası sabitine dayanan önemli bir kader süreci olması beklenmiyor. Tahmini BCF 3, suda yaşayan organizmalardaki biyokonsantrasyon potansiyelinin düşük olduğunu göstermektedir. Bu bileşik, çevresel koşullar altında hidrolize olan fonksiyonel gruplardan yoksun olduğundan, hidrolizin önemli bir çevresel kader süreci olması beklenmemektedir. Malik aside mesleki maruziyet, malik asidin üretildiği veya kullanıldığı işyerlerinde bu bileşiğin solunması ve deri yoluyla temas etmesi yoluyla meydana gelebilir. İzleme verileri, genel popülasyonun ortam havasının ve tütün dumanının solunması, yiyecek ve içeceklerin yutulması ve malik asit içeren tüketici ürünleriyle deri teması yoluyla maliye maruz kalabileceğini göstermektedir.

Uğursuz ses adına rağmen, malik asit kelimesi, elma anlamına gelen Latince malum kelimesinden gelir. Malik asit ilk olarak 1785'te elma suyundan izole edildi ve bazı yiyecek ve içeceklere ekşi bir tat veren şey budur. Hafif asitli şarap hayranıysanız, malik asit muhtemelen büyük bir rol oynamıştır. Aynı zamanda aşağıdakileri içeren birçok saç ve cilt bakımı ürününde ortak bir bileşendir:
şampuanlar
vücut losyonları
tırnak tedavileri
akne ve yaşlanma karşıtı ürünler

Malik asit, alfa hidroksi asitler (AHA'lar) adı verilen bir meyve asitleri ailesinin bir parçasıdır. Alfa hidroksi asitler, cilt hücrelerinizin bağlanma şekline müdahale ederek pul pul dökülmeyi uyarır. Sonuç olarak, daha yeni bir cilde yer açmak için donuk cilt çıkarılır. Malik asit içeren cilt bakım ürünleri, aşağıdakileri içeren faydalar sağlayabilir:
cilt hidrasyonu
pul pul dökülme veya ölü deri hücrelerinin çıkarılması
geliştirilmiş cilt pürüzsüzlüğü ve tonu
kırışıklıklarda azalma
Vücudunuz ayrıca karbonhidratları enerjiye dönüştürürken doğal olarak malik asit üretir. Malik asit olmadan hareket etmek çok zor olurdu. Malik asidin başka sağlık yararlarının da olması muhtemelen şaşırtıcı olmayacaktır.

Cildi temizler ve canlandırır
Cilt bakım ürünlerindeki malik asit, cildi parlatma ve dokusunu yumuşatma kabiliyeti ile ünlüdür. Yaşlanmayı geciktiren kremlerde yaygın bir bileşenin olmasının nedeni budur.
Bir beyin-cilt bağlantısı çalışmasına göre Güvenilir Kaynak, daha yüksek stres egzama, akne ve erken yaşlanma gibi cilt rahatsızlıklarını kötüleştirebilir. Şarap stresi azaltmaya yardımcı olurken, malik asidin harici kullanımı daha sağlıklı bir uygulama olabilir.

Cilt pH dengesi ve hidrasyonu
Malik asit ayrıca nemlendiricidir. Cildinizin nemli kalmasına yardımcı olmak için nem tutmaya yardımcı olur.

Aloe vera'nın hidrasyon etkileri hakkında 2014 yılında yapılan bir çalışmada, taze jel için belirteçler olarak aloe verada (acemannan) malik asit, glikoz ve kimyasal bir bileşik kullanılmıştır. Ulusal Sağlık Enstitüleri'ne (NIH) göre, bir başka küçük çalışma da malik asit ve petrol jölesinden yapılmış bir merhem uygulandıktan sonra eski yaralardan ölçeklerde iyileşmeler gördü.

Malik asit, genellikle pH seviyelerini dengelemek için kozmetikte bir bileşen olarak kullanılır. Kozmetik ve gıda sınıfı kimyasallar üreten bir üretici olan Bartek'e göre malik asit diğer meyve asitlerinden daha dengelidir. Sitrik ve laktik asit gibi diğer AHA'lardan daha iyi tampon kapasitesine sahiptir.
Daha iyi bir tampon kapasitesine sahip olmak, cildinizin asit-baz dengesini veya pH seviyelerini bozmadan daha fazla malik asit kullanabileceğiniz anlamına gelir. Cildinizin pH seviyesi dengesizse, cildinizin koruyucu bariyeri dengesizleşebilir ve kuruluğa veya sivilceye daha yatkın olabilir.

Yaşlanma karşıtı ve yara izi aydınlatma
AHA'lar, yüksek bir cilt hücresi devir hızı sağlar. Bu, cilt hücrelerinizin daha hızlı yenilendiği anlamına gelir ve sonuçta:
daha az ince çizgi ve kırışıklık
daha eşit cilt tonu
daha pürüzsüz cilt dokusu
azalmış lekeler
Kaliforniya'daki Derm Enstitüsü'nün direktörü dermatolog Dr. Annie Chiu, “Yüksek konsantrasyonlardaki malik asit, yeni kolajen oluşumuna neden olmak için cildin daha düşük seviyelerine de nüfuz edebilir” diyor. Kolajen, hücreleri inşa etmeye ve onarmaya yardımcı olan bir proteindir. Cildin ve diğer vücut dokularının kuvvetini ve esnekliğini destekler ve sarkmaları önler. Kolajen üretimi yaşlandıkça yavaşlar, bu yüzden cildiniz yaşlandıkça elastikiyetini ve sıkılığını kaybeder.
Malik asitli ürünler kullanmak kollajen üretimini artırabilir ve yaşlanma belirtilerini azaltabilir. Yüzünüzü, cildinizi ve saçınızı canlandırmak için elma bazlı üç DIY (kendin yap) maske için güzellik bloguna "Hello Glow" göz atın.

Akne önleme
İster losyon, ister temizleyici, isterse hafif peeling ajanı içinde olsun, malik asit ölü hücrelerin birikmesini gidermeye yardımcı olabilir. Bu akneye meyilli ciltler için harikadır. Cildin gözenekleri çok fazla ölü cilt hücresi ve cildin doğal yağı (sebum) ile tıkandığında siyah noktalar oluşabilir. Bakteriyel enfeksiyonlar da gelişebilir ve kırılmalara neden olabilir.

Dr. Chiu, "Malik asit, ölü deri hücrelerini cildin dış tabakasında bir arada tutan" yapıştırıcıyı "parçalıyor" diyor. Bu ölü deri hücreleri süpürüldüğünde, "Cildiniz daha az donuk görünür ve gözenekleriniz tıkandığında, sivilce oluşumunu ve genellikle sivilceyle ilişkilendirilen renk değişikliğini azaltmaya yardımcı olur."
Mucize bir tedavi gibi görünse de, Dr. Chiu düşük dozda malik asit kullanımını tavsiye ediyor. Doktorunuz önermediği sürece, reçetesiz cilt bakım ürünleri, çatlaklarla veya sarkan ciltlerle savaşmak için ihtiyacınız olan tüm malik asidi içerecektir. Takviyeler gibi daha yüksek dozlar yalnızca doktorunuz tarafından tavsiye edilirse alınmalıdır.

Fibromiyaljide yardım
Fibromiyalji, kaslarda ağrı ve yorgunluğa neden olan karmaşık bir hastalıktır. Bazı araştırmalar, fibromiyaljili kişilerin de malik asit üretmekte zorlandıklarını göstermektedir. Çok az destekleyici kanıt olsa da, iki çalışma, yüksek dozda malik asit ve magnezyum kombinasyonunun kas ağrısını ve hassasiyetini azaltmaya yardımcı olup olmadığını değerlendirdi. Bir çalışma sonuçsuz kaldı, ancak kombinasyonun uzun bir süre boyunca yüksek dozlarda faydalı olabileceğini öne sürdü.

Diğer çalışmada, malik asit ve magnezyum alan kişiler, tedaviye başladıktan sonraki 48 saat içinde önemli iyileşme bildirdiler. Bu, çalışmanın sekiz haftası boyunca devam etti. Sekiz haftalık aktif tedavi dozundan sonra, bazı katılımcılara bunun yerine bir plasebo verildi. Plasebo alan kişiler, 48 saat içinde kas ağrısının yeniden meydana geldiğini bildirdi.
Doktorunuz malik asit takviyeleri önermediği sürece, vücudunuzun ihtiyaç duyduğu tüm malik asidi bol miktarda meyve ve sebze içeren sağlıklı bir diyetten almalısınız.

Dikkatle kullanın
Malik asit ciltte diğer AHA'lardan daha az tahriş edici olmasına rağmen, yine de dikkatli kullanılmalıdır. Malik asit, özellikle göz çevresinde cildinizin kızarmasına, kaşınmasına veya yanmasına neden olabilir.

Eksiksiz bir uygulamadan önce bir ürünü test etmek isteyebilirsiniz. Yama testi yapmak için az miktarda ürünü bileğinize veya kulağınızın arkasına sürün. Ardından cildinizin nasıl tepki verdiğini görmek için 24 saat bekleyin. Cildiniz yanmaya başlarsa ürünü hemen yıkayın. Yıkadıktan sonra tahriş geçmiyorsa tıbbi yardım isteyin.
Ayrıca, malik asidi solumak tehlikeli kabul edilir.

Paket servisi
Malik asit, meyvelerde, sebzelerde ve şarapta oluşan bir AHA'dır. Vücudumuz ayrıca karbonhidratları enerjiye dönüştürürken doğal olarak malik asit üretir. Birçok kozmetik şirketi, cildin pH seviyelerini dengelemek ve nem tutma oranını artırmak için malik asit kullanır. Cilt bakımı rutininize malik asit eklemek, yaşlanma, pigmentasyon, akne veya kuruluk gibi cilt sorunlarına yardımcı olabilir. Malik asit cildi, özellikle de göz çevresini tahriş edebileceğinden, yeni ürünleri denerken yama testi yapmayı unutmayın.
Bazı araştırmalar, magnezyumla birlikte malik asit almanın kas ağrısı ve yorgunluğu olan kişiler için faydalı olduğunu da öne sürüyor. Ancak takviyeleri almadan önce daima doktorunuza danışın.