МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА

МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА

Малоновая кислота = 1,3-пропандиовая кислота = дикарбоксиметан = карбоксиуксусная кислота = дикарбоксилат

НОМЕР КАС: 141-82-2
НОМЕР ЕС: 205-503-0
Молекулярный вес: 104,060
Молекулярная формула: C3 H4 O4 или COOHCH2COOH

ОПРЕДЕЛЕНИЕ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Малоновая кислота, формально пропандиовая кислота, является второй по величине алифатической дикарбоновой кислотой. (Щавелевая кислота самая маленькая.)
Химически это органическая дикарбоновая кислота с метиленовой группой, разделяющей два карбонильных фрагмента.
Не следует путать малоновую кислоту с яблочной или малеиновой кислотой, обе из которых также содержат два карбоксила.
В очищенной форме малоновая кислота представляет собой белое кристаллическое вещество, растворимое в воде и легко разлагающееся при нагревании.
Малоновая кислота играет роль метаболита человека.
Малоновая кислота представляет собой конъюгированную кислоту малоната (1-).
Малоновая кислота (систематическое название IUPAC: пропандиовая кислота) представляет собой дикарбоновую кислоту со структурой CH2 (COOH) 2.
Ионизированная форма малоновой кислоты, а также ее сложные эфиры и соли известны как малонаты.
Например, диэтилмалонат представляет собой диэтиловый эфир малоновой кислоты.
Название малоновая кислота происходит от греческого слова μᾶλον (малон), что означает «яблоко».
Малоновая кислота (MOA), одна из основных дикарбоновых кислот (DCA) в аэрозолях, была экспериментально и вычислительно идентифицирована как сильная кислота.
Малоновая кислота (MOA) действует как посредник для образования кластеров на основе чистой SA-A.

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ / ПРЕИМУЩЕСТВА МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Министерство энергетики США внесло малоновую кислоту в список 30 основных химических веществ, производимых из биомассы.
Малоновая кислота имеет множество коммерческих применений.
Малоновая кислота в основном используется в фармацевтических полупродуктах, а также в парфюмерии, клеях, добавках к смолам, гальванических полиролях и т. Д.
Малоновая кислота используется как комплексообразователь,
Малоновая кислота также используется при приготовлении солей барбитура.
Малоновая кислота является промежуточным продуктом фунгицидного рисового спирта и промежуточным продуктом регулятора роста растений индилового эфира.
Малоновая кислота и ее сложные эфиры в основном используются в парфюмерии, адгезивах, добавках к смолам, фармацевтических промежуточных продуктах, средствах для полировки гальванических покрытий, средствах контроля взрыва, добавках для термического сварочного флюса и т. Д. Он используется в фармацевтической промышленности для производства руммина, барбитурата, витамина B1, витамина B2, витамина B6, аминокислот и т.п.
Малоновая кислота используется в качестве средства для обработки поверхности алюминия. Поскольку при термическом разложении образуются только вода и углекислый газ, проблемы загрязнения отсутствуют.
В этом отношении малоновая кислота имеет большие преимущества по сравнению с кислотными лечебными средствами, такими как муравьиная кислота, которые использовались в прошлом.
Диэтиловый эфир малоновой кислоты используется в основном как промежуточное соединение при синтезе барбитуратов.
Малоновая кислота также используется для синтеза витаминов B1 и B6, а также многих других органических соединений.

Малоновая кислота используется в качестве предшественника в полимерах и сложном полиэфире.
Малоновая кислота используется в ароматизаторах, а также в парфюмерной промышленности.
Малоновая кислота используется для контроля кислотности.
Малоновая кислота используется в фармацевтических продуктах.
Малоновая кислота используется в качестве сшивающего агента между картофельным крахмалом и кукурузным крахмалом для улучшения его механических свойств.
Малоновая кислота используется при приготовлении барбитуровой соли.
Малоновая кислота используется в гальванике.
Малоновая кислота используется для производства витамина B1, витамина B6, витамина B2 и аминокислот.
Малоновая кислота используется в химическом синтезе как строительный блок.
Малоновая кислота используется в производстве барбитуратов, биоразлагаемых контейнеров.

ПРИМЕНЕНИЕ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Малоновая кислота является предшественником специальных полиэфиров.
Малоновую кислоту можно превратить в 1,3-пропандиол для использования в сложных полиэфирах и полимерах с прогнозируемым размером рынка 621,2 миллиона долларов к 2021 году.
Малоновая кислота также может быть компонентом алкидных смол, которые используются в ряде покрытий для защиты от повреждений, вызванных УФ-светом, окислением и коррозией.
Одним из применений малоновой кислоты является промышленность покрытий в качестве сшивающего агента для порошковых покрытий, отверждаемых при низких температурах, которые становятся все более ценными для термочувствительных подложек и стремятся ускорить процесс нанесения покрытий.
Мировой рынок покрытий для автомобилей оценивался в 18,59 млрд долларов в 2014 году с прогнозируемыми совокупными годовыми темпами роста до 5,1% до 2022 года.

Малоновая кислота используется в ряде производственных процессов в качестве особо ценного химического вещества, включая электронную промышленность, промышленность ароматизаторов и ароматизаторов, специальные растворители, сшивание полимеров и фармацевтическую промышленность.
В 2004 году годовое мировое производство малоновой кислоты и связанных с ней диэфиров превышало 20 000 метрических тонн.
Потенциальный рост этих рынков может быть результатом достижений промышленной биотехнологии, которая стремится вытеснить химические вещества на нефтяной основе в промышленных применениях.

В пищевых продуктах и ​​лекарствах малоновая кислота может использоваться для контроля кислотности либо в качестве наполнителя в фармацевтическом составе, либо в качестве натуральной консервантной добавки для пищевых продуктов.
Малоновая кислота используется в качестве строительного химического вещества для производства множества ценных соединений, включая ароматические и ароматические соединения гамма-ноналактон, коричную кислоту и фармацевтическое соединение вальпроат.

Малоновая кислота (до 37,5% масс.) Использовалась для сшивки кукурузного и картофельного крахмалов с целью получения биоразлагаемого термопласта; процесс осуществляется в воде с использованием нетоксичных катализаторов.
В 2014 году полимеры на основе крахмала составили 38% мирового рынка биоразлагаемых полимеров, причем пищевая упаковка, упаковка из пеноматериала и мешки для компоста являлись крупнейшими сегментами конечного использования.
Компания Eastman Kodak и другие используют малоновую кислоту и ее производные в качестве хирургического клея.

ИСТОРИЯ
Малоновая кислота - это натуральное вещество, которое содержится во многих фруктах и ​​овощах.
Есть предположение, что цитрусовые, выращенные в органическом сельском хозяйстве, содержат более высокий уровень малоновой кислоты, чем фрукты, выращенные в традиционном сельском хозяйстве.
Малоновая кислота была впервые получена в 1858 году французским химиком Виктором Дессенем путем окисления яблочной кислоты.
Французский химик Виктор Дессен сообщил о первом синтезе малоновой кислоты в 1858 году; он сделал это путем окислительного разложения четырехуглеродной яблочной кислоты дихроматом калия.
С тех пор малоновая кислота была коммерчески синтезирована из хлоруксусной кислоты, диэтилмалоната и даже ацетата натрия.
За последние два десятилетия была проделана большая работа по синтезу малоновой кислоты на биологической основе.
Совсем недавно венчурный стартап Lygos в Беркли, Калифорния, привлек 13 миллионов долларов США на расширение процесса, в котором используются штаммы биоинженерных дрожжей для производства малоновой кислоты из сахаров.

СТРУКТУРА И ПОДГОТОВКА
Структура малоновой кислоты была определена с помощью рентгеновской кристаллографии, и обширные данные о свойствах, в том числе для термохимии конденсированной фазы, доступны в Национальном институте стандартов и технологий.
Классический препарат малоновой кислоты начинается с хлоруксусной кислоты:
Карбонат натрия образует натриевую соль, которая затем реагирует с цианидом натрия с образованием натриевой соли цианоуксусной кислоты посредством нуклеофильного замещения.
Нитрильную группу можно гидролизовать гидроксидом натрия до малоната натрия, а подкисление дает малоновую кислоту.
Однако промышленно малоновую кислоту получают гидролизом диметилмалоната или диэтилмалоната.
Малоновая кислота также была произведена путем ферментации глюкозы.

ОРГАНИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ
Малоновая кислота реагирует как типичная карбоновая кислота: образуя амидные, сложноэфирные, ангидридные и хлоридные производные.
Ангидрид малоновой кислоты можно использовать в качестве промежуточного соединения для производных сложного моноэфира или амида, в то время как малонилхлорид наиболее полезен для получения сложных диэфиров или диамидов.
В хорошо известной реакции малоновая кислота конденсируется с мочевиной с образованием барбитуровой кислоты.
Малоновая кислота также может конденсироваться с ацетоном с образованием кислоты Мелдрума, универсального промежуточного продукта в дальнейших превращениях.
Сложные эфиры малоновой кислоты используются в качестве синтона -CH2COOH в синтезе эфира малоновой кислоты.
Кроме того, кофермент А производное малоната, малонил-КоА, является важным предшественником в биосинтезе жирных кислот наряду с ацетил-КоА.
Малонил-КоА образуется из ацетил-КоА под действием ацетил-КоА-карбоксилазы.
и малонат переносится на ацильный белок-носитель для добавления к цепи жирной кислоты.

Реакция Бриггса – Раушера
Малоновая кислота является ключевым компонентом реакции Бриггса – Раушера, классического примера колеблющейся химической реакции.

Конденсация Кневенагеля
При конденсации Кневенагеля малоновая кислота или ее диэфиры реагируют с карбонильной группой альдегида или кетона с последующей реакцией дегидратации.
Когда используется сама малоновая кислота, это обычно происходит потому, что желаемый продукт представляет собой продукт, в котором произошла вторая стадия с потерей диоксида углерода в так называемой модификации Добнера.
Так, например, продуктом реакции акролеина и малоновой кислоты в пиридине является транс-2,4-пентадиеновая кислота с одной группой карбоновой кислоты, а не с двумя.

Приготовление недооксида углерода
Недокись углерода получают нагреванием сухой смеси пятиокиси фосфора и малоновой кислоты.
Он реагирует аналогично малоновому ангидриду с образованием малонатов.

БИОХИМИЯ
Малоновая кислота является классическим примером конкурентного ингибитора фермента сукцинатдегидрогеназы (комплекс II) в дыхательной цепи переноса электронов.
Он связывается с активным центром фермента, не вступая в реакцию, конкурируя с обычным субстратом сукцинатом, но не имеет группы -CH2CH2-, необходимой для дегидрирования.
Это наблюдение было использовано для определения структуры активного центра сукцинатдегидрогеназы.
Подавление этого фермента снижает клеточное дыхание.
он присутствует у млекопитающих, включая человека, поскольку малоновая кислота является естественным компонентом многих пищевых продуктов.

СОЛИ И ЭФИРЫ
Малоновая кислота дипротична; то есть он может отдавать два протона на молекулу.
Малонатные или пропандиоатные соединения включают соли и сложные эфиры малоновой кислоты, такие как

-Диэтилмалонат
-Диметилмалонат
-Динатрия малонат
-Малонил-КоА

Идентификация метаболитов:
Малоновая кислота, также известная как малонат или H2MALO, относится к классу органических соединений, известных как дикарбоновые кислоты и их производные.
Это органические соединения, содержащие ровно две группы карбоновых кислот.
Малоновая кислота - очень гидрофобная молекула, практически нерастворимая (в воде) и относительно нейтральная.
Малоновая кислота существует у всех живых существ, от бактерий до людей.
У людей малоновая кислота участвует в ряде ферментативных реакций.
В частности, малоновая кислота и уксусная кислота могут быть превращены в ацетоуксусную кислоту; который опосредуется ферментом синтазой жирных кислот.
Кроме того, малоновая кислота и кофермент А могут быть биосинтезированы из малонил-КоА посредством его взаимодействия с ферментом синтазой жирных кислот.
У человека малоновая кислота участвует в биосинтезе жирных кислот.
Вне человеческого тела малоновая кислота была обнаружена, но не определена количественно в нескольких различных продуктах, таких как красная свекла, кукуруза, алая фасоль, обычная свекла и коровье молоко.
Это может сделать малоновую кислоту потенциальным биомаркером употребления этих продуктов.
Было обнаружено, что малоновая кислота у людей связана с несколькими заболеваниями, такими как эозинофильный эзофагит, комбинированная малоновая и метилмалоновая ацидурия и ранняя преэклампсия;
Малоновая кислота также связана с врожденным нарушением обмена веществ, недостаточностью малонил-коа-декарбоксилазы.

МЕРЫ ПРЕДОСТОРОЖНОСТИ:
Меры первой помощи
-При вдыхании
 При вдохе вывести человека на свежий воздух.
 Если человек не дышит, сделайте ему искусственно дыхание.
 Проконсультируйтесь с врачом.
-В случае контакта с кожей
 Смыть большим количеством воды с мылом.
 Проконсультируйтесь с врачом.
-В случае зрительного контакта
 Тщательно промойте большим количеством воды не менее 15 минут и обратитесь к врачу.
-При проглатывании
 Никогда ничего не давайте человеку без сознания.
 Прополоскать рот водой.

Противопожарные меры
-Подходящие средства пожаротушения
 Используйте водяной спрей, спиртоустойчивую пену, сухой химикат или двуокись углерода.
 Используйте водяной спрей, спиртоустойчивую пену, сухой химикат или двуокись углерода.
- Неподходящие средства пожаротушения.
 Для этого вещества / смеси нет ограничений по средствам пожаротушения.
-2 Особые опасности, исходящие от вещества или смеси
 Оксиды углерода
 Горючие.
-Советы пожарным
 При тушении пожара надеть автономный дыхательный аппарат.

Обращение и хранение
-Советы по безопасному обращению
 Избегайте образования пыли и аэрозолей.
-Советы по защите от пожара и взрыва
 Обеспечьте соответствующую вытяжную вентиляцию в местах образования пыли.
-Гигиенические меры
 Обращайтесь в соответствии с правилами промышленной гигиены и техники безопасности.
 Мойте руки перед перерывами и в конце рабочего дня.
-Условия хранения
 Хранить емкость плотно закрытой в сухом и хорошо вентилируемом месте.
 Хранить в прохладном месте.
 Беречь от солнца и дождя

КАТЕГОРИЯ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Малоновая кислота Принадлежит к классу органических соединений, известных как дикарбоновые кислоты и их производные.
Это органические соединения, содержащие ровно две группы карбоновых кислот.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
Малоновая кислота выглядит как белые кристаллы или кристаллический порошок.
Малоновая кислота сублимируется в вакууме.
Малоновая кислота представляет собой белое кристаллическое твердое вещество с температурой разложения ≈135 ° C.
Малоновая кислота хорошо растворяется в воде и кислородсодержащих растворителях.

Внешний вид: белый кристаллический порошок (твердый)
Молекулярный вес: 104,06 (г / моль)
Моноизотопная масса: 104,0 · 1096
Температура вспышки: 157 ° (314 ° F)
Плотность: 1,62
Удельный вес: 1,63100 при 25,00 ° C.
Точка плавления: 135,00 ° C. @ 760.00 мм рт.
Точка кипения: 264,00 ° C. @ 760.00 мм рт.
Давление пара: 0,001500 мм рт. Ст. При 25,00 ° C.
Температура разложения:> 140 ° C -
Растворимость в воде: 766 г / л при 20 ° C.
Запах: без запаха
logP (мас. / мас.): - 0,910
Анализ: от 95,00 до 100,00

СИНОНИМЫ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
H2Мало
HOOC-CH2-COOH
Пропандиовая кислота
Пропандиоат
Малонат
альфа, омега-дикарбоновая кислота
Карбоксиуксусная кислота
Дикарбоксилат
Дикарбоновая кислота
Дикарбоксиметан
Киселина малонова
Малонат дикарбоновой кислоты
Метанедикарбоновая кислота
Метандикарбоновая кислота
Метандикарбоновая кислота
Диталлиевая соль пропандиовой кислоты
Пропандиоловая кислота
Малонат таллия
Малоновая кислота, 2- (14) C-меченая
Малоновая кислота, соль монокальция
Малоновая кислота, 1,3- (14) C2-меченная
Малоновая кислота, диаммониевая соль
Малоновая кислота, динатриевая соль
Малоновая кислота, диталлиевая соль
Малоновая кислота, дикалиевая соль
Малоновая кислота, динатриевая соль, меченная 1- (14) C
Малоновая кислота, мононатриевая соль
Малоновая кислота, калиевая соль
Малоновая кислота, натриевая соль
Талловый малонат
Диталлия малонат
Мононатрия малонат
киселина малонова
usaf ek-695
киселина малонова чешка,

Часто задаваемые вопросы - FAQ
-Что происходит при нагревании малоновой кислоты?
 При нагревании малоновая кислота производит уксусную кислоту и диоксид углерода.

-Малоновая кислота сильная?
 Малоновая кислота - это дипротонная кислота. Значение pKa первой потери протона составляет 2,83, а второй потери протона составляет 5,69.
 Чем выше значение pka, тем меньше кислотная сила.
 Таким образом, малоновая кислота является кислотой средней силы.

-Что является источником малоновой кислоты?
 Малоновая кислота содержится во многих фруктах и ​​овощах.
 Кальциевая соль малоновой кислоты в высоких концентрациях содержится в свекле.

-В чем растворима малоновая кислота?
 Малоновая кислота растворима в воде,
 Это полярная молекула, образует ион H + в водном растворе,
 он также растворим в метиловом спирте, но не растворим в гексане.

-Оптически активна малеиновая кислота?
 Малеиновая кислота не имеет хирального центра,
 поэтому он не проявляет оптической изомерии.

-Что такое конденсация малоновой кислоты по Кневенагелю?
 Эта реакция конденсации названа в честь Эмиля Кневенагеля.
 Это реакция нуклеофильного присоединения.
 В этой реакции малоновая кислота или ее диэфиры реагируют с карбонильной группой альдегида или кетона.
 Затем за этой реакцией следует реакция дегидратации.
 Малоновая кислота, когда подвергается этой реакции, дает желаемый продукт на второй стадии, на которой происходит удаление или потеря диоксида углерода.
 Этот этап модификации называется модификацией Добнера. Примером так называемой реакции Добнера может служить реакция между малоновой кислотой и акролеином.
 Продуктом реакции является транс-2,4-пентадиеновая кислота.
 Вместо двух этот продукт имеет только одну группу карбоновой кислоты из-за потери диоксида углерода на второй стадии.

-Какова роль малоновой кислоты как ингибитора?
 Малоновая кислота играет ключевую роль в биохимии как конкурентный ингибитор.
 Это конкурентный ингибитор фермента сукцинатдегидрогеназы.
 В дыхательной цепи переноса электронов соединение малоновой кислоты без какой-либо реакции связывается с активным центром фермента сукцинатдегидрогеназы.
 Конкурентный ингибитор похож на реальный субстрат и связывается в активном центре фермента.
 Малонат и сукцинат имеют очень похожую структуру, которая вызывает это конкурентное ингибирование.
 Это подавляет обычную реакцию, которая имеет место при связывании с субстратом сукцинатом.
 В малоновой кислоте отсутствует группа -CH2CH2-, что препятствует реакции дегидрирования.
 Эта реакция ингибирования фермента сукцинатдегидрогеназы приводит к снижению клеточного дыхания.