Hızlı Arama
Mead asidi, ilk olarak James F. Mead ile karakterize edilen bir omega-9 yağ asididir.
Diğer bazı omega-9 çoklu doymamış yağ asitlerinde olduğu gibi, hayvanlar da Mead asidi de novo yapabilir.
Kandaki yüksek varlığı, esansiyel yağ asidi eksikliğinin bir göstergesidir.
Mead asidi kıkırdakta büyük miktarlarda bulunur.
CAS Numarası: 20590-32-3
IUPAC Adı: (5Z,8Z,11Z)-Icosa-5,8,11-trienoik asit
Kimyasal Formül: C20H34O2
Diğer isimler: 20590-32-3, 5Z, 8Z,11Z-eikosatrienoik asit, (Z,Z, Z)-5,8,11-Eikosatrienoik asit, (5Z, 8Z, 11Z)-eikosatrienoik asit, JQS194YH3X, 5,8,11-Eikosatrienoik asit, (Z, Z,Z) -, 20:3 (N-9), (5Z,8Z, 11Z)-ikosatrienoik asit, C20:3n-9,12,15, CHEBI: 72865, DTXSID10920487, ETRA asit, RefChem:925409, Yağ Asidi 20: 3 n-9, DTXCID901349395, All-cıs-ıcosa-5, 8,11-trienoik asit, cıs-5,8,11-Eikosatrienoik asit, (5Z,8Z,11Z)-ıcosa-5,8,11-trienoik asit, 5,8,11-Eikosatrienoik asit, (5Z,8Z,11Z)-, UNII-JQS194YH3X, MFCD00065719, tümü-cis-5,8,11-Eikosatrienoik asit, ETrE(5Z,8Z,11Z), ETrE(5Z, 8Z, 11Z), BAL likörü ASİDİ (20:3 n-9), 5(Z),8(Z),11(Z)-Eikosatrienoik Asit, Bal Likörü Asidi (20:3, n-9), (5Z, 8Z, 11Z) - eikosatrienoat, 5,8,11-Eikosatrienoat, BSPBıo_001412, 5Z,8Z,11Z-Eikosatrienoat, cıs-5,8,11-Eikosatrienoat, SCHEMBL842264, BML3-B04, orb1691294, orb3141159, 5Z,8Z,11Z-ikosatrienoik asit, CHEMBL1865841, tümü-cıs-5,8,11-Eikosatrienoat, FA004, HMS1361G14, HMS1791G14, HMS1989G14, HMS3402G14, HMS3649F17, (Z,Z,Z)-5,8,11-Eikosatrienoat, LMFA01030381, all-cis-ıcosa-5,8,11-trienoik asit, AKOS030530797, all-cis-eıcosa-5,8,11-trienoik asit, Mead asit; C20:3n-9,12,15, HY-108398A, IDI1_033882, NCGC00161346-01, NCGC00161346-02, NCGC00161346-03, 5-cis,8-cis,11-cis-Eikosatrienoik, asit, PD020549, CS-0059639, (5Z,8Z, 11Z)-eikosa-5,8,11-trienoik, asit, C21938, T39460, Q416610, SR-01000946654, SR-01000946654-1, BRD-K96144918-001-02-3
Uygulamalar
Doymamış (Omega-9) bir yağ asidi olan Mead asidi (5,8,11-Eikosatrienoik asit), esansiyel yağ asidi eksikliğinin bir göstergesidir.
Mead asidi bir omega-9 yağ asididir.
Diğer bazı omega-9 çoklu doymamış yağ asitleri gibi hayvanlar da Mead asidi de novo yapabilir.
Kandaki yüksek varlığı, esansiyel yağ asidi eksikliğinin bir göstergesidir. Mead asidi kıkırdakta büyük miktarlarda bulunur.
Mead Asidi, prostaglandinlerin, tromboksanların ve lökotrienlerin biyosentezinde bir omega-9 yağ asidi ve antienflamatuar öncüdür.
- İltihaplanmada rol
Siklooksijenazlar, doymamış yağ asitlerinin oksidasyonu yoluyla enflamatuar süreçlerde, özellikle de araşidonik asitten (AA) prostaglandin H2 oluşumu yoluyla büyük rol oynadığı bilinen enzimlerdir.
AA, Mead asidi ile aynı zincir uzunluğuna, ancak ek bir ω - 6 çift bağına sahiptir.
Araşidonik asidin fizyolojik seviyeleri düşük olduğunda, mead ve linoleik asit dahil diğer doymamış yağ asitleri COX tarafından oksitlenir.
Siklooksijenaz, prostaglandin H2'yi sentezlemek için aa'nın bisalilik C-H bağını kırar, ancak bunun yerine Mead asitle karşılaştığında daha güçlü bir alilik C-H bağını kırar.
Mead asidi ayrıca lökotrienler C3 ve D3'e dönüştürülür.
Mead asidi, 5-lipoksijenaz ile 5-hidroksieikosatrieonik aside (5-HETERE) ve ardından 5-Hidroksieikosanoid dehidrojenaz ile 5-oksoeikosatrienoik aside (5-okso-ETrE) metabolize edilir.
5-Okso-ETrE, insan kanı eozinofillerini ve nötrofillerini uyarmada araşidonik asit türevli analoğu 5-okso-eikosatetraenoik asit (5-okso-ETE) kadar güçlüdür; muhtemelen bunu 5-okso-ETE reseptörüne (OXER1) bağlanarak yapar ve bu nedenle, insan alerjik ve enflamatuar reaksiyonlarının aracısı olan 5-okso-ETE gibi.
Tanım
Mead asidi, ilk olarak James F. Mead ile karakterize edilen bir omega-9 yağ asididir.
Bal likörü, cis-5,8,11-Eikosatrienoik asit olarak da bilinir.
Diğer bazı omega-9 çoklu doymamış yağ asitlerinde olduğu gibi, hayvanlar da Mead asidi de novo yapabilir.
Kandaki yüksek varlığı, esansiyel yağ asidi eksikliğinin bir göstergesidir.
Mead asidi kıkırdakta büyük miktarlarda bulunur.
Eikosatrienoik asit olarak da adlandırılan Mead asidi, çoklu doymamış yağ asitleri için tipik olduğu gibi kimyasal olarak 20 karbonlu zincirli ve üç metilenle kesintiye uğramış cis çift bağına sahip bir karboksilik asittir.
İlk çift bağ, omega ucundan dokuzuncu karbonda bulunur.
Lipoksijenaz, sitokrom p450 veya siklooksijenaz varlığında, mead asidi çeşitli hidroksiikosatetraenoik asit (HETE) ve hidroperoksi (HpETE) ürünleri oluşturabilir.
Mead Asidi, metil ucundan 9., 12. ve 15. konumlardan kaynaklanan ve tüm bağları cis konfigürasyonunda olan, 20 karbonlu omurgası ve 3 çift bağı olan çoklu doymamış uzun zincirli bir yağ asididir.
Mead Asidi, 5, 8 ve 11 konumlarında üç cis-çift bağa sahip bir ikosatrienoik asittir. A (5Z,8Z,11Z)-ikosatrienoatın eşlenik asididir.
Memelilerde Mead Asidi, esansiyel yağ asidi eksikliği (EFAD) durumunda oleik asitten sentezlenir.
Çayır asidinin, araşidonik asit ve eikosapentaenoik asidi sentezleyen aynı enzimler tarafından üretildiği düşünülmektedir, ancak oleik asidin Çayır asidine dönüştürülmesinde rol oynayan genler ve yollar tam olarak aydınlatılmamıştır.
Kültürlenmiş hücrelerdeki çoklu doymamış yağ asitlerinin seviyeleri, memeli dokularındakilere kıyasla genellikle çok düşüktür.
FİZYOLOJİ
İki yağ asidi, linoleik asit ve alfa-linolenik asit, insanlarda ve diğer memelilerde esansiyel yağ asitleri (efa'lar) olarak kabul edilir.
Her ikisi de 20 karbona sahip mead asidin aksine 18 karbonlu yağ asididir. Linoleik bir ω - 6 yağ asididir, linolenik ise ω-3 ve bal likörü ω-9'dur.
Bir çalışmada bağırsak yağ emilim bozukluğu olan ve EFA eksikliğinden şüphelenilen hastalar incelendi; Referans deneklerden yaklaşık 13 kat daha yüksek kan mead asidi seviyelerine sahip oldukları bulundu.
Şiddetli esansiyel yağ asidi yoksunluğu koşulları altında, memeliler oleik asidi uzatarak mead asidi yapacak şekilde desatüre edeceklerdir (20: 3, n−9).
Bu, dengesiz beslenmeyi izleyen vejeteryanlarda ve yarı vejeteryanlarda daha az ölçüde belgelenmiştir.
Mead asidinin osteoblastik aktiviteyi azalttığı bulunmuştur. Bu, kemik oluşumunun inhibisyonunun istendiği durumların tedavisinde önemli olabilir.
MEAD ASİT SENTEZİ
Hayvanlarda oleik asitten de novo üretilebilir (18:2n-6).
Oleik asit (18:1n-9), linoleik asit (18:2n-6) ve alfa-linolenik asidin (18:2n-3) C20 n-9, omega-6 çoklu doymamış yağ asitlerine dönüşümünü katalize eden enzimler ve omega-3 çoklu doymamış yağ asitleri aynı, ancak omega-6 ve omega-3 aileleri, omega-9'dan daha fazla afiniteye sahiptir; biyokimyasal açıdan bu, rekabetçi inhibisyondur.
Esansiyel yağ asidi eksikliğinde rekabetçi inhibisyon eksiktir ve enzimler oleik asidi 18:2n-9'a (Δ6 desatüraz) kadar desatüre eder, bu da daha da uzar ve Δ5 Mead asidi oluşturmak için desatüre olur.
