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L'anthranilate de menthyle est un ester soluble dans l'huile dérivé du menthol et de l'acide anthranilique qui fonctionne comme un agent de protection solaire chimique, absorbant principalement les rayons ultraviolets A (UV-A).
Parce qu'il n'offre pas de protection UV-B significative, l'anthranilate de menthyle est rarement utilisé seul, mais est associé à d'autres filtres UV tels que l'avobenzone ou l'oxybenzone pour obtenir une protection solaire à large spectre.
Bien que son utilisation ait diminué avec l'avènement de filtres plus récents et plus efficaces, l'anthranilate de menthyle reste approuvé par la FDA à des concentrations allant jusqu'à 5 % et continue d'être utilisé dans les écrans solaires de niche, les baumes à lèvres et les produits dermatologiques.
CAS Number: 865-47-4
Numéro CE : 212-718-0
Formule moléculaire : C18H25NO2
Poids moléculaire : 287,40 g/mol
Synonymes : ANTHRANILATE MENTHYLE, Méradimate, 134-09-8, Méradimate [DCI], Menthyl-O-aminobenzoate, (5-méthyl-2-propan-2-ylcyclohexyl) 2-aminobenzoate, Acide anthranilique, ester de p-menth-3-yl, Cyclohexanol, 5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)-, 2-aminobenzoate, 2-isopropyl-5-méthylcyclohexyle 2-aminobenzoate, J9QGD60OUZ, DTXSID3047895, Cyclohexanol,5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)-, 1-(2-aminobenzoate), 5-méthyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl 2-aminobenzoate, NCGC00159361-02, DTXCID3027871, CAS-134-09-8, CCRIS 2468, Menthyl o-aminobenzoate, EINECS 205-129-8, UNII-J9QGD60OUZ, Meradimato, Meradimate [USAN :USP :INN], Neo heliopan MA, Meradimate (USP/INN), MERADIMATE [USAN], Menthyl anthranilate, 98 %, MERADIMATE [MART.], MERADIMATE [USP-RS], MERADIMATE [WHO-DD], SCHEMBL18884, 5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanol-2-aminobenzoate, CHEMBL1597075, MENTHYL ANTHRANILATE [MI], CHEBI :135974, MERADIMATE [USP MONOGRAPH], Tox21_111602, Tox21_200561, BBL028008, STK083062, AKOS001387784, AKOS017278349, DB11096, Anthranilate de menthyle, étalon analytique, NCGC00159361-06, NCGC00258115-01, VS-08642, DB-042217, NS00008634, D04927, ester d'acide 2-aminobenzoïque (2-isopropyl-5-méthyl-cyclohexyle), méradimate, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP), cyclohexanol, 5-méthyl-2-(1-méthyléthyl)-, 1-(2-aminobenzoate), anthranilate de menthyle, étalon secondaire pharmaceutique, matériau de référence certifié, ester de 5-méthyl-2-isopropylcyclohexyle de l'acide 2-aminobenzoïque, menthyle Anthranilate (500 mg/ampoule) (Méradimate), 2-isopropyl-5-Méthylcyclohexyle 2-aMinobenzoate, O-aminobenzoate de menthyle, Méradimate (500 mg/ampoule) (Anthranilate de menthyle), MÉRADIMATE, MÉRADIMATE, USP, 5-Méthyl-2-(1-méthyléthyl)-cyclohexanol 2-aminobenzoate
L'anthranilate de menthyle est un composé organique qui fonctionne principalement comme un agent de protection solaire chimique, appartenant à la classe des filtres UV anthranivants.
L'anthranilate de menthyle est un ester soluble dans l'huile dérivé du menthol et de l'acide anthranilique, ce qui lui confère à la fois une capacité d'absorption des UV et une légère odeur de menthe.
L'anthranilate de menthyle est particulièrement efficace pour absorber les rayons UVA (320-360 nm), bien qu'il ne couvre pas tout le spectre UVA, c'est pourquoi il est généralement combiné avec d'autres filtres UV tels que l'oxybenzone ou l'avobenzone pour obtenir une protection à large spectre.
Dans les formulations d'écrans solaires, l'anthranilate de menthyle aide à protéger la peau du photovieillissement, de la pigmentation et des dommages à long terme de l'ADN causés par l'exposition aux UVA, tout en réduisant le risque de cancer de la peau associé aux dommages chroniques causés par le soleil.
Au-delà des écrans solaires, l'anthranilate de menthyle est également utilisé dans certains cosmétiques et produits de soins personnels comme les baumes à lèvres, les lotions et les hydratants quotidiens avec SPF, en raison de sa stabilité et de sa compatibilité avec d'autres ingrédients.
Bien que moins largement utilisé aujourd'hui par rapport aux filtres plus récents, l'anthranilate de menthyle reste un écran solaire approuvé par la FDA actif aux États-Unis à des concentrations allant jusqu'à 5 %, ce qui reflète sa longue histoire de sécurité et d'acceptation réglementaire.
L'anthranilate de menthyle doit actuellement être nommé anthranilate de menthyle dans tous les produits en vente libre approuvés par la FDA.
L'anthranilate de menthyle est approuvé par la FDA et Santé Canada pour être utilisé comme ingrédient dans les produits de protection solaire.
L'anthranilate de menthyle est un composé organique qui est principalement utilisé comme agent de protection solaire en raison de sa capacité à absorber les rayons ultraviolets (UV).
L'anthranilate de menthyle est un agent de protection solaire.
L'anthranilate de menthyle est l'un des 17 ingrédients approuvés par la Food and Drug Administration pour une utilisation dans les produits de protection solaire en vente libre.
L'anthranilate de menthyle est utilisé à une concentration maximale de 5 % dans différents produits comme filtre UV.
L'anthranilate de menthyle est un ester dérivé de l'acide anthranilique et du menthol, ce qui lui confère des propriétés aromatiques douces et le rend adapté à diverses applications cosmétiques et de soins personnels.
L'anthranilate de menthyle est particulièrement efficace pour absorber les rayons UV-A, qui sont responsables du vieillissement cutané, des dommages à l'ADN et d'un risque accru de cancer de la peau causé par une exposition prolongée au soleil.
Contrairement à d'autres ingrédients de protection solaire qui offrent une protection à large spectre, l'anthranilate de menthyle est principalement efficace contre les rayons UV-A et est souvent combiné avec d'autres filtres UV dans les formulations de crème solaire pour améliorer la protection solaire globale.
L'anthranilate de menthyle est considéré comme relativement doux pour la peau et est moins susceptible de provoquer une irritation que certains écrans solaires chimiques, ce qui en fait un ingrédient privilégié dans les produits conçus pour les personnes à la peau sensible.
En plus de son rôle dans la protection solaire, l'anthranilate de menthyle est parfois utilisé dans les cosmétiques et les produits de soin de la peau pour ses propriétés antioxydantes douces, qui aident à réduire le stress oxydatif et à protéger la peau des dommages environnementaux.
L'anthranilate de menthyle se trouve également dans certaines formulations pharmaceutiques et dermatologiques où une protection UV est nécessaire pour prévenir les réactions de photosensibilité.
Bien que l'anthranilate de menthyle ait été couramment utilisé dans les formulations commerciales d'écrans solaires, son utilisation a diminué dans certaines régions en raison de la demande croissante de filtres UV à spectre plus large et des préoccupations concernant son efficacité globale par rapport aux alternatives plus récentes.
Cependant, l'anthranilate de menthyle est toujours reconnu par les organismes de réglementation tels que la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis comme un ingrédient de protection solaire sûr et approuvé.
L'anthranilate de menthyle est utilisé comme ingrédient actif dans les écrans solaires ou comme facteur de protection solaire dans différents produits.
L'anthranilate de menthyle entre dans la catégorie des agents absorbants à large spectre.
Ces caractéristiques sont importantes à prendre en compte en raison du fait que ce type d'ingrédients peut absorber ou réfléchir les rayons UV.
L'anthranilate de menthyle est également important pour connaître le type de rayons qui couvrent.
Les rayons UVA sont responsables des dommages causés par le soleil et atteignent les couches profondes de la peau, tandis que les UVB ne peuvent causer des coups de soleil que dans la couche externe de la peau.
Lorsqu'un agent est à large spectre, cela signifie que cet agent est capable d'agir à la fois dans les rayons UVA et UVB.
L'anthranilate de menthyle reste un composé précieux dans le domaine de la dermatologie et de la science cosmétique en raison de sa capacité à fournir une protection UV-A ciblée tout en étant doux pour la peau.
L'anthranilate de menthyle continue d'être un ingrédient dans certains écrans solaires, produits de soins de la peau et formulations pharmaceutiques visant à protéger la peau des rayonnements nocifs et du stress oxydatif.
L'anthranilate de menthyle agit en absorbant à la fois les rayons UVA et UVB, ce qui donne à cet ingrédient un large spectre et explique pourquoi il est très utilisé dans différents produits tels que les baumes à lèvres, les rouges à lèvres et les hydratants.
L'action protectrice efficace des anthranilates de menthyle ne couvre pas complètement les rayons UVA car il n'atteint que 336 nm.
Cela a été prouvé même si l'anthranilate de menthyle a une couverture protectrice théorique comprise entre 200 et 380 nm.
Sa fonction est liée à la structure intrinsèque de l'anthranilate de menthyle qui est un aminobenzoate ortho-disubstitué.
Cette structure permet une délocalisation facile des électrons et des décalages dans l'absorption maximale.
L'anthranilate de menthyle est un composé chimique organique qui a été largement utilisé comme filtre solaire UV-A en raison de sa capacité à absorber les rayons ultraviolets à ondes longues.
Structurellement, l'anthranilate de menthyle est un ester dérivé du menthol et de l'acide anthranilique, ce qui lui donne un léger parfum aromatique et le rend soluble dans l'huile, ce qui permet une formulation facile dans divers produits cosmétiques et pharmaceutiques.
Contrairement aux écrans solaires physiques comme l'oxyde de zinc ou le dioxyde de titane, qui agissent comme des réflecteurs UV, l'anthranilate de menthyle fonctionne comme un absorbeur de produits chimiques, convertissant les rayons UV en chaleur et l'empêchant de pénétrer plus profondément dans la peau.
L'un des principaux avantages de l'anthranilate de menthyle est son absorption sélective des rayons UV-A, qui sont connus pour pénétrer plus profondément dans la peau que les rayons UV-B et contribuer à des dommages à long terme tels que le photovieillissement, la dégradation du collagène et un risque accru de cancer de la peau.
Cependant, étant donné que l'anthranilate de menthyle n'offre pas de protection significative contre les rayons UV-B, qui sont responsables des coups de soleil, l'anthranilate de menthyle est rarement utilisé seul dans les écrans solaires et est plutôt combiné avec d'autres ingrédients actifs qui offrent une défense à large spectre plus complète contre les dommages causés par le soleil.
L'anthranilate de menthyle est particulièrement utile dans les formulations conçues pour réduire le risque de vieillissement prématuré, d'hyperpigmentation et d'autres problèmes de peau induits par les UV.
L'anthranilate de menthyle est fourni tel qu'il est délivré et spécifié par la pharmacopée délivrante.
Toutes les informations fournies à l'appui de ce produit, y compris les FDS et toutes les notices d'information sur le produit, ont été élaborées et publiées sous l'autorité de la pharmacopée qui l'a délivrée.
Les produits solaires sont destinés à être appliqués sur le corps tous les jours, tout au long de la vie.
Les entreprises qui fabriquent et vendent des ingrédients et des produits de protection solaire devraient les tester minutieusement pour détecter les effets potentiels à court et à long terme sur la santé.
Cela comprend des tests de toxicité pour l'irritation et les allergies cutanées, ainsi que des tests d'absorption cutanée et de potentiel de causer le cancer, de perturber le système hormonal et d'avoir un impact sur la reproduction et le développement.
L'anthranilate de menthyle est un absorbeur d'UVA chimique présent dans les produits de soins personnels, notamment les écrans solaires, les insectifuges, les soins capillaires et les produits cosmétiques.
Les agents solaires chimiques diminuent la pénétration de la lumière ultraviolette (UV) à travers l'épiderme en absorbant les rayons UV dans une gamme de longueurs d'onde spécifique.
Dans les cosmétiques et les produits de soins personnels, l'anthranilate de menthyle est utilisé dans la formulation de produits de protection solaire, de crayons à sourcils, de fonds de teint et de rouges à lèvres.
Lorsqu'il est utilisé dans les produits de protection solaire aux États-Unis, l'anthranilate de menthyle doit être appelé anthranilate de menthyle.
L'anthranilate de menthyle, lorsqu'il est appliqué sur la peau, absorbe les rayons UV.
En plus de causer des coups de soleil, les rayons UV sont une cause importante de vieillissement prématuré de la peau et contribuent au développement du mélanome et d'autres formes de cancer de la peau.
L'anthranilate de menthyle est un agent solaire organique principalement utilisé pour absorber les rayons ultraviolets A (UV-A), qui sont connus pour causer des dommages cutanés à long terme tels que le vieillissement prématuré, les mutations de l'ADN et un risque accru de cancer de la peau.
L'anthranilate de menthyle appartient à la classe des écrans solaires chimiques qui fonctionnent en absorbant les rayons UV et en les dissipant sous forme de chaleur, empêchant ainsi les rayons nocifs de pénétrer plus profondément dans la peau.
L'anthranilate de menthyle est dérivé du menthol et de l'acide anthranilique, ce qui lui confère des propriétés aromatiques douces et une structure moléculaire relativement stable qui lui permet de fonctionner efficacement dans diverses formulations de crème solaire.
Contrairement aux filtres UV à large spectre qui protègent à la fois contre les rayons UV-A et UV-B, l'anthranilate de menthyle est spécialement conçu pour absorber les rayons UV-A, qui pénètrent plus profondément dans la peau que les rayons UV-B et contribuent à la dégradation du collagène et de l'élastine, entraînant des rides, un affaissement et d'autres signes de vieillissement.
En raison de sa protection UV-B limitée, l'anthranilate de menthyle est rarement utilisé comme agent de protection solaire autonome, mais est plutôt combiné avec d'autres ingrédients actifs qui offrent une protection UV-B complémentaire, tels que l'oxyde de zinc, le dioxyde de titane, l'avobenzone et l'octinoxate, pour assurer une défense solaire complète.
En plus de son rôle dans la protection solaire, l'anthranilate de menthyle a été exploré pour ses propriétés antioxydantes, qui peuvent aider à atténuer le stress oxydatif causé par les polluants environnementaux et l'exposition aux UV.
Cette caractéristique fait de l'anthranilate de menthyle un ingrédient potentiel dans les produits de soin de la peau conçus pour lutter contre les dommages causés par les radicaux libres et réduire l'inflammation.
De plus, en raison de son potentiel relativement faible d'irritation et de sensibilisation cutanée, l'anthranilate de menthyle est considéré comme approprié pour une utilisation dans les écrans solaires formulés pour les personnes ayant une peau sensible ou réactive.
L'anthranilate de menthyle est également utilisé dans les lotions après-soleil, les baumes à lèvres, les crèmes anti-âge et d'autres produits de soin de la peau où la protection UV est bénéfique.
Les organismes de réglementation tels que la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis ont approuvé l'utilisation de l'anthranilate de menthyle dans les formulations de crèmes solaires à des concentrations allant jusqu'à 5 %, bien que sa popularité ait diminué ces dernières années en raison de l'émergence de nouveaux filtres UV à large spectre plus efficaces.
Malgré cela, l'anthranilate de menthyle reste un filtre UV accepté et légal dans certaines régions et continue d'être utilisé dans des applications de soins de la peau et dermatologiques de niche.
Dans certains cas, l'anthranilate de menthyle a été inclus dans des préparations pharmaceutiques conçues pour les personnes sujettes aux troubles de la photosensibilité, car il aide à réduire les réactions cutanées déclenchées par l'exposition aux UV.
Bien que l'anthranilate de menthyle soit moins souvent trouvé dans les écrans solaires courants aujourd'hui, son histoire et sa présence continue dans certaines formulations soulignent son importance en tant que l'un des premiers filtres chimiques utilisés pour protéger contre les rayons UV-A.
Avec l'accent croissant mis sur la photoprotection et les soins anti-âge, l'anthranilate de menthyle reste un composé d'intérêt pour les chercheurs et les formulateurs qui visent à développer des solutions de protection solaire plus sûres et plus efficaces.
L'anthranilate de menthyle a également été exploré pour ses propriétés antioxydantes potentielles, car des études suggèrent qu'il pourrait aider à neutraliser les radicaux libres générés par l'exposition aux UV et les polluants environnementaux.
Cela fait de l'anthranilate de menthyle un ingrédient potentiel dans les soins de la peau anti-âge, où le stress oxydatif est un facteur majeur contribuant aux rides, à la perte d'élasticité et au teint irrégulier.
Certaines formulations cosmétiques, y compris les hydratants, les fonds de teint et les écrans solaires teintés, incorporent de l'anthranilate de menthyle non seulement pour sa protection UV-A, mais aussi pour ses bienfaits revitalisants pour la peau.
L'anthranilate de menthyle est également inclus dans certains baumes à lèvres, produits de soins après-soleil et traitements dermatologiques spécialisés pour les personnes ayant une sensibilité accrue aux rayons UV.
Malgré ses avantages, l'utilisation de l'anthranilate de menthyle dans les formulations de crèmes solaires a diminué ces dernières années en raison de la demande croissante de filtres UV plus avancés et à large spectre.
Les organismes de réglementation tels que la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis ont approuvé l'utilisation de l'anthranilate de menthyle dans les écrans solaires en vente libre à des concentrations allant jusqu'à 5 %, mais il est devenu moins courant dans les produits de soins solaires grand public en raison du développement de nouvelles alternatives plus efficaces comme l'avobenzone, le Tinosorb S et le Mexoryl SX.
Dans certaines régions, les changements réglementaires et les préférences des consommateurs ont entraîné une diminution de son utilisation, car les écrans solaires modernes visent à offrir une stabilité et une efficacité photoprotectrice supérieures.
Cependant, l'anthranilate de menthyle continue d'être reconnu comme un ingrédient sûr et efficace dans certaines applications spécialisées.
L'anthranilate de menthyle est parfois inclus dans les écrans solaires pharmaceutiques prescrits aux personnes souffrant de conditions médicales qui les rendent très sensibles à l'exposition aux UV, telles que le lupus, la rosacée et certaines photodermatoses.
De plus, l'anthranilate de menthyle reste un composant de certaines formulations héritées où sa nature douce et sa compatibilité avec d'autres ingrédients en font un ajout utile aux mélanges de crème solaire.
À mesure que la recherche sur la technologie des écrans solaires progresse, il y a un intérêt continu pour l'amélioration de la stabilité, de la photostabilité et de l'efficacité des filtres UV existants, y compris l'anthranilate de menthyle.
Certaines études ont exploré des moyens d'améliorer les performances de l'anthranilate de menthyle par l'encapsulation dans des nanosupports, la combinaison avec des agents stabilisants ou l'incorporation dans des produits de soins de la peau multifonctionnels qui offrent à la fois une protection solaire et des avantages anti-âge.
Bien que sa prééminence dans les écrans solaires commerciaux ait diminué, l'anthranilate de menthyle reste un composé précieux dans le domaine de la photoprotection, avec des applications potentielles dans les sciences dermatologiques et cosmétiques.
Avec les inquiétudes croissantes concernant l'impact des écrans solaires chimiques sur les écosystèmes marins, en particulier les récifs coralliens, certains filtres UV tels que l'oxybenzone et l'octinoxate ont été interdits dans des endroits comme Hawaï et Palau en raison de leurs effets toxiques sur les récifs coralliens.
Bien que l'anthranilate de menthyle n'ait pas fait l'objet d'études approfondies en ce qui concerne les dommages causés aux récifs coralliens, il n'existe aucune preuve solide suggérant qu'il présente une toxicité environnementale importante.
Cependant, comme l'anthranilate de menthyle est un filtre UV organique, des recherches supplémentaires sont nécessaires pour évaluer pleinement son impact potentiel sur la vie marine.
Aperçu du marché de l'anthranilate de menthyle :
Bien que les données spécifiques du marché de l'anthranilate de menthyle soient rares en raison de son utilisation limitée par rapport aux filtres UV grand public, il relève de la catégorie plus large des produits chimiques absorbant les UV pour les cosmétiques.
Ce marché offre un aperçu des tendances et du potentiel de l'anthranilate de menthyle :
Le marché mondial des produits chimiques absorbant les UV, qui couvre des catégories telles que les benzophénones (classe de l'anthranilate de menthyle), les salicylates, les cinnamates, les anthranilates et les filtres minéraux, était évalué à environ 547 millions USD en 2023 et devrait atteindre environ 1,1 milliard USD d'ici 2034, atteignant un TCAC de 6,2 % entre 2024 et 2034.
Dans le paysage plus large des ingrédients actifs de protection solaire, le marché était estimé à 816 millions USD en 2023, et devrait atteindre 1,37 milliard USD d'ici 2033, avec un TCAC de 5,3 %.
Le marché global des produits solaires, où l'anthranilate de menthyle est utilisé dans les formulations, devrait passer de 15,43 milliards USD en 2025 à 28,96 milliards USD d'ici 2035, avec une forte demande dans les crèmes solaires et les gammes de soins de la peau.
Principaux points à retenir pour l'anthranilate de menthyle :
Position sur le marché :
L'anthranilate de menthyle est un filtre UVA de niche sur un marché d'ingrédients de filtre UV en pleine croissance.
Moteurs de croissance :
Sensibilisation croissante à la protection UV et demande de formulants multifonctionnels, photostables et respectueux de l'environnement.
Importance:
Bien que l'anthranilate de menthyle lui-même puisse représenter une petite part, il appartient à un secteur qui devrait doubler de taille au cours de la prochaine décennie.
Utilisations de l'anthranilate de menthyle :
L'anthranilate de menthyle est le seul produit chimique de protection solaire liquide approuvé par la FDA avec des capacités d'absorption uVA.
L'anthranilate de menthyle a un niveau d'utilisation approuvé de 3,5 à 5 pour cent.
Il s'agit d'un ingrédient stable qui peut être combiné avec d'autres produits chimiques de protection solaire pour augmenter le FPS tout en offrant une protection contre les UVA.
L'anthranilate de menthyle est un filtre UVB faible et dont l'absorption se situe principalement dans la partie proche des UVA du spectre.
Ils sont moins efficaces que les benzophénones de cette gamme et sont moins largement utilisés.
L'anthranilate de menthyle est utilisé comme filtre UV dans les formulations de soins de la peau.
Les écrans solaires sont utilisés pour protéger la peau des effets néfastes du soleil.
Ils aident à prévenir les coups de soleil et le vieillissement prématuré (comme les rides, la peau coriace).
Les écrans solaires aident également à réduire le risque de cancer de la peau et de réactions cutanées semblables à des coups de soleil (sensibilité au soleil) causées par certains médicaments (y compris les tétracyclines, les sulfamides, les phénothiazines telles que la chlorpromazine).
Les ingrédients actifs des écrans solaires agissent soit en absorbant les rayons ultraviolets (UV) du soleil, l'empêchant d'atteindre les couches profondes de la peau, soit en réfléchissant le rayonnement.
Porter un écran solaire ne signifie pas que vous pouvez rester plus longtemps au soleil. Les écrans solaires ne peuvent pas protéger contre tous les rayonnements solaires.
Il existe différents types d'écrans solaires disponibles sous de nombreuses formes (crème, lotion, gel, bâton, spray, baume à lèvres).
L'anthranilate de menthyle a de multiples fonctions dans les domaines de la protection solaire, des soins de la peau et de la dermatologie.
La capacité de l'anthranilate de menthyle à absorber les rayons UV-A en fait un ingrédient clé des écrans solaires, des produits de soins quotidiens et des cosmétiques conçus pour prévenir le photovieillissement et les dommages causés par le soleil.
De plus, la nature douce de l'anthranilate de menthyle et sa compatibilité avec les peaux sensibles en font un composant précieux dans les préparations pharmaceutiques et dermatologiques destinées aux personnes souffrant de conditions de photosensibilité.
Bien que son utilisation soit devenue moins répandue en raison de l'introduction de nouveaux filtres UV, l'anthranilate de menthyle reste une option efficace et approuvée pour la protection solaire, en particulier dans les formulations spécialisées où ses avantages uniques continuent d'être reconnus.
L'anthranilate de menthyle a plusieurs utilisations principalement liées à sa capacité à absorber les rayons ultraviolets A (UV-A), ce qui en fait un ingrédient précieux dans les formulations de crèmes solaires.
La fonction principale de l'anthranilate de menthyle est de protéger la peau des effets nocifs des rayons UV-A à ondes longues, qui sont connus pour pénétrer plus profondément dans la peau que les rayons UV-B et contribuent au vieillissement prématuré, aux dommages à l'ADN et à un risque accru de cancer de la peau.
En agissant comme un filtre UV chimique, l'anthranilate de menthyle absorbe le rayonnement UV-A et le convertit en énergie thermique moins nocive, l'empêchant d'atteindre les couches profondes de la peau où il peut causer des dommages cellulaires.
L'une des applications les plus courantes de l'anthranilate de menthyle est dans les produits de protection solaire, où il est souvent combiné avec d'autres filtres UV pour fournir un spectre plus large de protection solaire.
Étant donné que l'anthranilate de menthyle absorbe principalement les rayons UV-A mais offre une protection limitée contre les rayons UV-B, il est fréquemment formulé avec des ingrédients tels que l'oxyde de zinc, le dioxyde de titane, l'avobenzone et l'octinoxate pour assurer une protection complète contre l'exposition aux UV-A et aux UV-B.
Cette combinaison aide à prévenir les coups de soleil, la décoloration de la peau et les dommages à long terme tels que la dégradation du collagène et les rides.
En plus de son utilisation dans les crèmes solaires traditionnelles, l'anthranilate de menthyle se trouve également dans divers produits de soins de la peau et cosmétiques qui offrent une protection solaire.
De nombreux hydratants, fonds de teint, écrans solaires teintés, baumes à lèvres et crèmes anti-âge contiennent de l'anthranilate de menthyle comme ingrédient actif pour fournir une défense quotidienne contre les UV tout en offrant une hydratation, des bienfaits revitalisants pour la peau et une protection antioxydante.
En incorporant des filtres UV comme l'anthranilate de menthyle dans les produits de soin de la peau et de maquillage de tous les jours, les fabricants aident les consommateurs à maintenir une protection solaire constante tout au long de la journée sans dépendre uniquement des écrans solaires autonomes.
Au-delà des applications cosmétiques de l'anthranilate de menthyle, l'anthranilate de menthyle est également utilisé dans des formulations pharmaceutiques et dermatologiques conçues pour les personnes ayant une sensibilité accrue aux rayons UV.
Certaines personnes atteintes de problèmes de santé tels que le lupus, la rosacée, l'éruption lumineuse polymorphe (PMLE) et d'autres troubles de la photosensibilité ont besoin d'une protection solaire spécialisée pour prévenir les poussées cutanées et les irritations causées par l'exposition aux UV.
La capacité de l'anthranilate de menthyle à absorber les rayons UV-A tout en étant doux pour la peau en fait un ingrédient utile dans les écrans solaires formulés pour ces personnes, car il minimise le risque d'effets indésirables tout en offrant une protection efficace contre les effets néfastes du soleil.
De plus, l'anthranilate de menthyle a été exploré pour ses propriétés antioxydantes légères, qui peuvent aider à neutraliser les radicaux libres produits par l'exposition aux UV et les polluants environnementaux.
Les radicaux libres contribuent au stress oxydatif, qui est un facteur majeur du vieillissement prématuré, de l'inflammation de la peau et même de certaines maladies de la peau.
En incorporant de l'anthranilate de menthyle dans les formulations de soins de la peau, les fabricants peuvent améliorer les bienfaits protecteurs de leurs produits et soutenir la santé globale de la peau.
Ceci est particulièrement bénéfique dans les lignes de soins anti-âge, où les ingrédients qui combattent les dommages oxydatifs et soutiennent les mécanismes naturels de réparation de la peau sont très appréciés.
Bien que l'anthranilate de menthyle ait toujours été un ingrédient de protection solaire populaire, son utilisation a diminué dans certaines régions en raison de la préférence croissante pour les filtres UV plus récents et plus photostables avec une protection à spectre plus large.
Cependant, l'utilisation de l'anthranilate de menthyle est toujours approuvée par les organismes de réglementation tels que la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis, ce qui permet son inclusion dans les formulations d'écrans solaires en vente libre à des concentrations allant jusqu'à 5 %.
Dans certaines applications de niche, telles que les écrans solaires dermatologiques spécialisés, les produits de soins après-soleil et les formulations destinées aux peaux sensibles, l'anthranilate de menthyle continue d'être utilisé en raison de sa nature douce et de ses propriétés protectrices UV-A.
De plus, les recherches en cours sur la technologie des écrans solaires ont conduit à de nouvelles techniques de formulation visant à améliorer l'efficacité et la stabilité des filtres UV comme l'anthranilate de menthyle.
Certaines études ont porté sur des méthodes telles que l'encapsulation dans des nanosupports, la combinaison avec des agents stabilisants et l'intégration dans des formulations hybrides qui combinent des bloqueurs d'UV chimiques et physiques.
Ces avancées pourraient renforcer le rôle de l'anthranilate de menthyle dans les futurs produits de protection solaire et les applications de soins de la peau, garantissant qu'il reste une option viable pour ceux qui recherchent une défense UV-A ciblée et des formulations douces et respectueuses de la peau.
Crèmes solaires et soins de la peau :
L'anthranilate de menthyle est principalement utilisé comme agent de protection solaire UVA, protégeant la peau contre les rayons UVA à ondes longues (320-400 nm) qui contribuent au photovieillissement, à l'hyperpigmentation et aux cancers de la peau.
L'anthranilate de menthyle est souvent associé à des filtres UVB (comme l'octocrylène ou l'homosalate) pour créer une protection à large spectre.
Formulations cosmétiques :
L'anthranilate de menthyle ajouté aux lotions, crèmes, baumes à lèvres et produits de maquillage pour fournir une protection UVA invisible tout en maintenant une texture lisse et une bonne compatibilité avec la peau.
Produits de soins personnels :
L'anthranilate de menthyle est parfois utilisé dans les hydratants quotidiens et les formulations de soins capillaires pour protéger les cheveux et le cuir chevelu des dommages induits par les UV, de la sécheresse et de la décoloration.
Applications industrielles et matérielles :
Au-delà des cosmétiques, la capacité d'absorption des UV de l'anthranilate de menthyle le rend utile dans les plastiques, les revêtements et les adhésifs pour prévenir la photodégradation, la décoloration et la fragilité causées par l'exposition au soleil.
Produits pharmaceutiques topiques :
L'anthranilate de menthyle peut être incorporé dans des crèmes et des onguents dermatologiques pour protéger les zones sensibles ou en voie de guérison du stress et des dommages liés aux UVA.
Avantages de l'anthranilate de menthyle :
Protection UVA :
L'anthranilate de menthyle offre une forte absorption dans le spectre UVA à ondes longues (320-400 nm), offrant une protection contre le photovieillissement, la pigmentation et les risques de cancer de la peau.
Doux pour la peau :
Anthranilate de menthyle comparé à certains filtres UV chimiques, l'anthranilate de menthyle est considéré comme peu irritant et non sensibilisant, ce qui le rend adapté aux peaux sensibles et aux produits d'usage quotidien.
Compatibilité cosmétique :
La nature soluble dans l'huile de l'anthranilate de menthyle permet une incorporation facile dans les lotions, les crèmes, les sprays et les produits de maquillage sans laisser de résidu visible ni altérer la texture.
Photostabilité :
L'anthranilate de menthyle est relativement stable au soleil, ce qui aide à maintenir une protection UVA durable et à améliorer les performances des formulations d'écrans solaires à large spectre.
Effet synergique :
Lorsqu'il est combiné avec des filtres UVB (par exemple, l'octocrylène, l'homosalate ou l'octinoxate), l'anthranilate de menthyle améliore la couverture à large spectre, créant ainsi des systèmes de protection solaire plus efficaces.
Protection matérielle :
Au-delà des soins de la peau, la propriété d'absorption des UV de l'anthranilate de menthyle aide à protéger les plastiques, les revêtements et les adhésifs de la dégradation, prolongeant ainsi la durée de vie des produits de consommation et industriels.
Production d'anthranilate de menthyle :
L'anthranilate de menthyle est produit principalement pour être utilisé dans les écrans solaires et les formulations cosmétiques en tant que filtre UVA.
La production industrielle commence généralement avec du menthol naturel, qui est obtenu à partir d'huile de menthe poivrée ou synthétisé à partir de thymol.
Le menthol sert de composant alcoolique pour le processus d'estérification.
L'autre matière première clé est l'acide anthranilique (acide o-aminobenzoïque), qui fonctionne comme un composant acide.
Dans la production à grande échelle, l'acide anthranilique est souvent converti en un intermédiaire plus réactif tel que le chlorure d'anthraniloyle.
Cet intermédiaire réagit ensuite avec le menthol dans des conditions contrôlées, généralement en présence d'un catalyseur acide ou d'un agent de couplage, pour former l'ester anthranilate de menthyle (anthranilate de menthyle).
Le produit obtenu est ensuite purifié par cristallisation ou distillation pour éliminer les impuretés et garantir une qualité de qualité cosmétique.
Le dernier anthranilate de menthyle est un composé cristallin stable soluble dans l'huile qui peut être incorporé dans des crèmes, des lotions et des sprays solaires.
Histoire de l'anthranilate de menthyle :
L'anthranilate de menthyle a été synthétisé pour la première fois au début du XXe siècle dans le cadre de recherches sur les dérivés esters aromatiques de l'acide anthranilique, qui avaient été étudiés pour leur parfum agréable et leur stabilité en parfumerie.
Au milieu des années 1900, les scientifiques ont découvert que certains esters d'anthranilate présentaient une forte absorption dans la gamme des ultraviolets A (UVA), ce qui les rendait utiles comme agents de protection solaire.
L'anthranilate de menthyle a été introduit dans les formulations cosmétiques dans les années 1960 et 1970, à une époque où l'industrie des écrans solaires se concentrait sur la prévention des coups de soleil (principalement la protection contre les UVB) pour s'attaquer au photovieillissement et aux dommages plus profonds causés par les UVA.
La structure stable et soluble dans l'huile de l'anthranilate de menthyle a permis aux formulateurs de le combiner avec des filtres UVB, créant ainsi une protection à spectre plus large.
Dans les années 1980 et 1990, l'anthranilate de menthyle a été officiellement répertorié et approuvé comme ingrédient actif de protection solaire par la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis à des concentrations allant jusqu'à 5 %, et plus tard reconnu dans diverses pharmacopées internationales.
Bien que son utilisation ait diminué au profit de nouveaux filtres UVA tels que l'avobenzone, l'anthranilate de menthyle reste un agent historiquement important, marquant une étape importante dans le développement des écrans solaires modernes à spectre multiple.
Aujourd'hui, l'anthranilate de menthyle est toujours inclus dans certains produits de protection solaire et de soins personnels, en particulier dans les régions qui maintiennent son approbation réglementaire, et il est étudié à la fois pour ses qualités photoprotectrices et son rôle en tant que premier exemple de filtres UV à base d'anthranilate.
Manipulation et stockage de l'anthranilate de menthyle :
Manipuler l'anthranilate de menthyle conformément aux bonnes pratiques d'hygiène et de sécurité industrielles.
Évitez tout contact direct avec les yeux, la peau et les vêtements ; Utilisez des gants de protection et des lunettes de sécurité lors de la manipulation.
Conserver dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri de la lumière directe du soleil et des sources de chaleur.
Gardez le récipient bien fermé pour éviter la contamination et la dégradation.
Température de stockage recommandée :
en dessous de 25 °C, à l'abri de l'humidité.
Stabilité et réactivité de l'anthranilate de menthyle :
L'anthranilate de menthyle est généralement stable dans des conditions normales d'entreposage et de manipulation.
Évitez l'exposition à des températures élevées, à des agents oxydants puissants et à des acides ou bases forts, qui peuvent provoquer la décomposition.
La décomposition thermique peut libérer des fumées irritantes telles que des oxydes de carbone (CO, CO₂) et des oxydes d'azote (NOx).
Photostabilité :
Une exposition aux UV relativement stable mais prolongée peut réduire l'efficacité.
Mesures de premiers secours à base d'anthranilate de menthyle :
Inhalation:
Déplacez la personne affectée à l'air frais.
Consultez un médecin si des symptômes (toux, étourdissements) apparaissent.
Contact avec la peau :
Laver à l'eau et au savon.
Retirez les vêtements contaminés.
Consultez un médecin si l'irritation persiste.
Contact visuel :
Rincez avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes.
Retirez les lentilles de contact si présentes.
Consultez immédiatement un médecin si l'irritation persiste.
Ingestion:
Rincez-vous la bouche avec de l'eau.
Ne pas faire vomir à moins d'avis contraire du personnel médical.
Consultez immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie de l'anthranilate de menthyle :
Agent extincteur approprié :
Pulvérisation d'eau, poudre chimique sèche, mousse ou dioxyde de carbone (CO₂).
Risques d'incendie :
La combustion peut produire des gaz dangereux tels que le monoxyde de carbone, le dioxyde de carbone et les oxydes d'azote.
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome (APRA) et des vêtements de protection.
Empêchez l'eau d'extinction d'incendie de pénétrer dans les drains ou les eaux de surface.
Mesures de libération accidentelle de l'anthranilate de menthyle :
Évitez l'inhalation de vapeurs/poussières et le contact avec la peau ou les yeux.
Utilisez de l'équipement de protection individuelle (EPI) approprié, comme des gants, des lunettes de protection et des vêtements de protection.
Absorber les déversements avec des matériaux inertes (p. ex., sable, vermiculite) et les placer dans un contenant approprié pour l'élimination.
Nettoyez soigneusement la zone avec de l'eau et un détergent pour éliminer les résidus.
Prévenir les rejets dans l'environnement, en particulier les cours d'eau.
Contrôles de l'exposition / Protection individuelle de l'anthranilate de menthyle :
Contrôles techniques :
Assurer une ventilation adéquate, de préférence avec des systèmes d'évacuation locaux dans les zones de production.
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Protection respiratoire :
Non requis dans des conditions normales ; Utilisez un masque si les concentrations de poussière/vapeur dépassent les limites d'exposition.
Protection de la peau :
Portez des gants de protection (nitrile ou néoprène).
Protection des yeux:
Lunettes de sécurité ou lunettes anti-éclaboussures de produits chimiques.
Protection du corps :
Vêtements de protection ou blouse de laboratoire.
Maintenir de bonnes pratiques d'hygiène industrielle :
Se laver les mains avant les pauses et après la manipulation ; Ne mangez pas, ne buvez pas et ne fumez pas dans les zones de travail.
Identificateurs de l'anthranilate de menthyle :
Nom commun : Anthranilate de menthyle
Nom IUPAC : 3-(menthoxycarbonyl)aniline (ou menthyl 2-aminobenzoate)
CAS Number: 865-47-4
Numéro CE (EINECS) : 212-718-0
Formule moléculaire : C₁₈H₂₅NO₂
Poids moléculaire : 287,40 g/mol
Classe chimique : Ester aromatique (ester d'acide anthranilique du menthol)
UNII (identifiant unique d'ingrédient de la FDA) : A27T6M9L25
Nom INCI : Anthranilate de menthyle
Apparence : Liquide visqueux jaune pâle à ambré ou semi-solide
Odeur : Douce, mentholée avec une note florale
CAS Number: 865-47-4
Numéro CE (EINECS) : 212-718-0
CID PubChem : 24551
Identifiant ChemSpider : 22947
Nº d'identification ChEMBL : ChEMBL2106223
UNII (identifiant unique d'ingrédient de la FDA) : A27T6M9L25
N° d'identification KEGG : C14146
InChI : InChI=1S/C18H25NO2/c1-12-8-7-11(9-13(12)2)15(3)10-16(14-5-4-6-19-17(14)20)21-18(12)22/h4-6,11,15-16,18-19H,7-10H2,1-3H3,(H,20,22)/t11-,12-,15-,16+,18-/m1/s1
Clé InChI : UIWBRKPLZZOWIH-VIFPVBQESA-N
SOURIRES : CC1CCC(C(C1)C(C)C)OC(=O)C2=CC=CC=C2N
Propriétés de l'anthranilate de menthyle :
Formule moléculaire : C₁₈H₂₅NO₂
Masse molaire : 287,40 g/mol
Apparence : Liquide huileux incolore à jaune pâle ou ester visqueux
Odeur : Douce, légèrement aromatique / mentholée
Goût : Légèrement amer, aromatique
Densité : ~ 1,07 g/cm³ (à 20 °C)
Point de fusion : -12 °C à -10 °C (liquide à température ambiante)
Point d'ébullition : ~ 150–152 °C à 1,5 mmHg (se décompose à des températures plus élevées sous pression normale)
Indice de réfraction : n²⁰D ~ 1,525–1,535
Point d'éclair : > 150 °C (coupelle fermée)
Pression de vapeur : Très faible (négligeable à 25 °C)
Solubilité:
Eau : Pratiquement insoluble (< 0,1 g/L à 25 °C)
Soluble dans : Solvants organiques tels que l'éthanol, l'isopropanol, l'acétone, le chloroforme et les huiles
Lipophilie (LogP) : ~ 5,6 (hautement lipophile)
Point de fusion : 62,5-63,5°
Point d'ébullition : 177-179 °C (3 mm Hg, lit.)
Densité : 1,04 g/mL à 25 °C (lit.)
Indice de réfraction : n20/D 1.542 (lit.)
Flash point: >230 °F
Température de stockage : 2-8°C
Forme : Liquide
pKa : 2,17±0,10 (prédit)
Odeur : À 100.00 %: menthol de raisin
Type d'odeur : Fruité
LogP : 6,085 (est)
Formule moléculaire : C₁₈H₂₅NO₂
Poids moléculaire : 287,40 g/mol
Masse monoisotopique : 287,1885 g/mol
Structure : Ester formé de menthol (un alcool monoterpénique cyclique) et d'acide anthranilique (acide o-aminobenzoïque).
État à température ambiante : Liquide visqueux à semi-solide
Couleur : Jaune pâle à incolore
Odeur : Douce, légèrement mentholée et aromatique
Densité : ~ 1,07–1,08 g/cm³ (à 20 °C)
Indice de réfraction (n²⁰D) : ~ 1,525–1,535
Point de fusion : -12 à -10 °C
Point d'ébullition : ~ 150–152 °C (à 1,5 mmHg de distillation sous vide)
Point d'éclair : > 150 °C (coupelle fermée)
Viscosité : Élevée (consistance huileuse)
