ACIDE MÉSO-GALACTARIQUE

L'acide méso-galactarique, un acide dicarboxylique dérivé de l'oxydation du galactose, présente une structure chimique avec deux groupes carboxyles et est couramment utilisé dans diverses transformations chimiques, notamment la production d'acide alloméso-galactarique et d'acide α-thiophène carboxylique.
Malgré ses atomes de carbone chiraux, l'acide méso-galactarique est optiquement inactif en raison de sa structure de composé méso, ce qui contribue à ses propriétés chimiques et à ses applications uniques.
Dans les contextes environnementaux et pharmaceutiques, les propriétés chélatantes de l'acide méso-galactarique aident à la séquestration des ions métalliques, son rôle de précurseur dans les synthèses chimiques souligne son importance et ses effets protecteurs contre les infections virales soulignent son potentiel pour améliorer les réponses immunitaires.

Numéro CAS : 526-99-8
Numéro CE : 208-404-0
Formule moléculaire : C6H10O8
Poids moléculaire : 210,14 g/mol

Synonymes : acide mucique, acide galactarique, 526-99-8, acide saccharolactique, acide (2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tétrahydroxyhexanedioïque, acide galactosaccharique, acide D-galactarique, galactarate, Schleimsaure, D-galactarate, acide tétrahydroxyadipique, acide méso-galactarique, MFCD00004239, E149J5OTIF, acide (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tétrahydroxyhexanedioïque, DTXSID7048740, CHEBI:30852, MUCICACID, acide 2R,3S,4R,5S-tétrahydroxy-hexanedioïque, DTXCID0028666, Acide 2,3,4,5-tétrahydroxyhexanedioïque, CAS-526-99-8, Schleimsaure [allemand], UNII-E149J5OTIF, Galactarsaeure, Galaktarsaeure, Mucinsaeure, Saccharolactate, Schleimsaeure, acide muqueux, acide hexarique, d-Zuckersaure, NSC-8127, Galactosaccharate, acide galactarique, (2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tétrahydroxyhexanedioate, HSDB 2116, Acide D-mucique, NCGC00096080-01, NSC 8127, EINECS 208-404-0, MUCILIANCE, Acide mucique, 97 %, Acide mucique, 98 %, ORISTAR MCA, BRN 1728117, AI3-06294, AI3-19582, acide tétrahydroxyhexanedioïque, SCHEMBL5901, acide galactarique [MI], acide mucique (acide galactarique), 4-03-00-01292 (référence du manuel Beilstein), acide galactarique [HSDB], acide galactarique [INCI], CHEMBL1232958, DSLZVSRJTYRBFB-DUHBMQHGSA-N, acide 2,3,4,5-tétrahydroxyadipique, acide galactarique, (+/-)-, Tox21_113190, BDBM50346168, LMFA01170107, AKOS016009395, Tox21_113190_1, CS-W015126, HY-W014410, NCGC00344532-01, AS-35302, M0466, S3964, C00879, EN300-128455, A870928, Q424916, 5E407223-AAEF-4D79-BCED-63F0DECB8CE2, W-109551, hémigalactarate de (R)-3-(pyrrolidin-2-yléthynyl)pyridine, GAE

L'acide méso-galactarique est un acide dicarboxylique naturel dérivé de l'oxydation du galactose.
La formule chimique de l'acide méso-galactarique est C6H8O8 et il comporte deux groupes carboxyles attachés à un squelette à six carbones.

L'acide méso-galactarique se trouve dans divers fruits et légumes, où il joue un rôle dans les processus métaboliques des plantes.
En termes de propriétés, l’acide méso-galactarique est connu pour son rôle dans la chélation des métaux, ce qui peut être bénéfique pour réduire les effets toxiques des métaux lourds dans l’environnement.

De plus, l’acide méso-galactarique présente des propriétés antioxydantes qui peuvent aider à atténuer le stress oxydatif.
Les applications de l’acide méso-galactarique s’étendent aux industries alimentaires et pharmaceutiques, où il est utilisé pour ses bienfaits potentiels pour la santé et sa capacité à stabiliser les formulations.
La présence d’acide méso-galactarique dans les sources naturelles et ses avantages fonctionnels en font un composé précieux tant pour la recherche scientifique que pour les applications pratiques.

L'acide méso-galactarique est un acide hexarique résultant du clivage oxydatif formel du cycle du galactose.
L'acide méso-galactarique joue un rôle de métabolite humain.

L'acide méso-galactarique est un acide conjugué d'un galactarate (1-) et d'un anion d'acide méso-galactarique.
L'acide méso-galactarique est un acide aldarique obtenu par oxydation nitrique du galactose ou de composés contenant du galactose tels que le lactose, la dulcite, la quercite et la plupart des variétés de gomme.

L'acide méso-galactarique forme une poudre cristalline qui fond à 210–230 °C.
L'acide méso-galactarique est insoluble dans l'alcool et presque insoluble dans l'eau froide.

En raison de la symétrie de la molécule, l'acide méso-galactarique est optiquement inactif même s'il possède des atomes de carbone chiraux (c'est-à-dire qu'il s'agit d'un composé méso).
Lorsqu'il est chauffé avec de la pyridine à 140 °C, l'acide méso-galactarique est transformé en acide alloméso-galactarique.

Lorsqu'il est digéré avec de l'acide chlorhydrique fumant pendant un certain temps, l'acide méso-galactarique est transformé en acide αα′ furfural dicarboxylique tandis qu'en chauffant avec du sulfure de baryum, il est transformé en acide α-thiophène carboxylique.
Le sel d'ammonium produit, par distillation sèche, du dioxyde de carbone, de l'ammoniac, du pyrrol et d'autres substances.
L'acide, lorsqu'il est fusionné avec des alcalis caustiques, produit de l'acide oxalique.

Avec le bisulfate de potassium, l'acide méso-galactarique forme la 3-hydroxy-2-pyrone par déshydratation et décarboxylation.
L'acide méso-galactarique peut être utilisé pour remplacer l'acide tartrique dans la farine auto-levante ou les pétillants.

L'acide méso-galactarique a été utilisé comme précurseur de l'acide adipique dans la voie du nylon par une réaction de désoxydhydratation catalysée par le rhénium.
L'acide méso-galactarique a été utilisé comme précurseur du Taxol dans la synthèse totale du Taxol de Nicolaou (1994).

L'acide méso-galactarique est un chélate métallique qui stimule le métabolisme des glucides, des graisses et des protéines.
L’acide méso-galactarique joue également un rôle dans la production d’énergie dans le corps.

Il a été démontré que l’acide méso-galactarique a un effet protecteur contre les maladies infectieuses, car il active le récepteur de type Toll 2 (TLR2) et le TLR4, qui sont des molécules impliquées dans l’immunité innée.
Il a été démontré que l’acide méso-galactarique protège contre l’infection par le virus de la grippe en augmentant l’expression de l’interféron gamma (IFN-γ) et de l’IL-12, qui sont des cytokines qui inhibent la réplication virale.
L'acide méso-galactarique peut être utilisé comme sonde de fluorescence pour la détection des leucocytes polynucléaires dans les échantillons de sang.

Applications de l'acide méso-galactarique :
L'acide méso-galactarique, également connu sous le nom d'acide saccharique, a diverses applications dans plusieurs industries en raison de ses propriétés chimiques uniques.
En sciences de l’environnement, l’acide méso-galactarique est utilisé comme agent chélateur pour lier les métaux lourds, réduisant ainsi leur toxicité et contribuant à l’assainissement des sols et des eaux contaminés.

Dans l’industrie alimentaire, l’acide méso-galactarique sert de conservateur et d’exhausteur de goût, prolongeant la durée de conservation et améliorant la stabilité du produit.
L’utilité de l’acide méso-galactarique s’étend aux produits pharmaceutiques, où il stabilise les formulations et offre potentiellement des avantages antioxydants.

En cosmétique, les propriétés antioxydantes de l’acide méso-galactarique aident à protéger la peau des dommages oxydatifs.
De plus, l’acide méso-galactarique trouve des applications dans la synthèse chimique et la recherche, ce qui en fait un composé précieux avec une pertinence pratique et scientifique significative.

Applications environnementales :

Chélation des métaux lourds :
L'acide méso-galactarique agit comme un agent chélateur, se liant aux métaux lourds et réduisant leur toxicité.
Cette propriété rend l’acide méso-galactarique utile dans l’assainissement de l’environnement et le contrôle de la pollution, aidant à nettoyer les sols et l’eau contaminés.

Industrie alimentaire :

Conservateur:
L'acide méso-galactarique peut être utilisé comme conservateur alimentaire en raison de sa capacité à inhiber la croissance des micro-organismes.
Cela contribue à prolonger la durée de conservation des produits alimentaires.

Exhausteur de goût :
L'acide méso-galactarique peut être utilisé pour rehausser les saveurs et stabiliser certains produits alimentaires.

Médicaments:

Stabilisateur de formulation :
La capacité de l'acide méso-galactarique à chélater les métaux et ses propriétés antioxydantes le rendent utile pour stabiliser les formulations pharmaceutiques, empêchant la dégradation des ingrédients actifs.

Avantages potentiels pour la santé :
Les recherches sur les bienfaits de l’acide méso-galactarique pour la santé sont en cours, avec des études explorant son rôle dans la réduction du stress oxydatif et ses effets thérapeutiques potentiels.

Produits de beauté:

Antioxydant :
Dans les formulations cosmétiques, les propriétés antioxydantes de l'acide méso-galactarique aident à protéger la peau des dommages oxydatifs, qui peuvent contribuer au vieillissement et à d'autres problèmes de peau.

Applications industrielles :

Synthèse chimique :
L'acide méso-galactarique est utilisé dans divers processus chimiques et comme précurseur dans la synthèse d'autres composés chimiques.

Recherche:

Études biochimiques :
L'acide méso-galactarique est étudié pour son rôle dans les voies métaboliques et ses applications potentielles en biochimie et en biologie moléculaire.

Caractéristiques de l'acide méso-galactique :

Structure chimique :

Acide dicarboxylique :
L'acide méso-galactarique est caractérisé par ses deux groupes carboxyles (-COOH) attachés à un squelette à six carbones.
Cette structure est dérivée de l’oxydation du galactose.

Solubilité:

Soluble dans l'eau :
L'acide méso-galactarique est très soluble dans l'eau, ce qui améliore son utilité dans diverses formulations et procédés aqueux.

Propriétés chélatantes :

Chélation des métaux lourds :
La capacité de l’acide méso-galactarique à lier les ions métalliques le rend efficace pour réduire la toxicité des métaux lourds dans les applications environnementales et industrielles.

Activité antioxydante :

Atténuation du stress oxydatif :
L'acide méso-galactarique présente des propriétés antioxydantes, aidant à neutraliser les radicaux libres et à réduire potentiellement le stress oxydatif.

Occurrence naturelle :

À base de plantes :
L’acide méso-galactarique est naturellement présent dans divers fruits et légumes, s’intégrant parfaitement dans les formulations naturelles et biologiques.

Stabilité:

Stabilité chimique :
L'acide méso-galactarique est stable dans des conditions standard, ce qui contribue à son efficacité dans diverses applications industrielles et de recherche.

Versatilité:

Utilisations multiples :
Les applications de l'acide méso-galactarique s'étendent de l'assainissement de l'environnement et de la conservation des aliments à la stabilisation pharmaceutique et aux formulations cosmétiques.

Propriétés expérimentales de l'acide méso-galactarique :
L'acide méso-galactarique est un monosaccharide présent dans les moûts de raisin et le vin et une forme oxydée de l'acide galacturonique.
L'acide méso-galactarique (5-10 µM) augmente l'expression de l'ARNm de Runx2 dans les cellules souches mésenchymateuses de souris C3H/10T1/2.

L'acide méso-galactarique augmente les niveaux de phosphatase alcaline (ALP) et la minéralisation des cellules C3H/10T1/2 lorsqu'il est utilisé en combinaison avec de la gélatine comme revêtement sur un échafaudage 3D-poly (acide lactique) (PLA) à des concentrations allant de 10 à 20 µM.
L'acide méso-galactarique est un diacide symétrique à six carbones qui peut être produit par oxydation du galactose avec de l'acide nitrique, par oxydation électrolytique du D-galacturonate ou par conversion microbienne du D-galacturonate.

Les sels et l’acide libre du galactarate ont une solubilité relativement faible, ce qui peut créer des défis pour un hôte microbien.
L'acide méso-galactarique était le plus soluble à des valeurs de pH autour de 4,7 en présence d'ions ammonium ou sodium et moins soluble en présence d'ions potassium.

La solubilité augmente avec l’augmentation de la température.
La production d'acide méso-galactarique par Trichoderma reesei D-161646 dépendait de la température, du pH et de la composition du milieu, étant optimale à pH 4 et 35 °C.

Jusqu'à 20 g L-1 d'acide méso-galactarique ont été produits à partir de D-galacturonate en utilisant une stratégie de distribution par lots avec du lactose comme co-substrat et de l'ammonium et de l'extrait de levure comme sources d'azote.
Des cristaux d’acide méso-galactarique ont été observés dans le bouillon de certaines fermentations.

Réactions de l'acide méso-galactarique :
L'acide méso-galactarique, également connu sous le nom d'acide saccharique, participe à diverses réactions chimiques en raison de sa structure et de ses groupes fonctionnels.

Voici quelques réactions notables impliquant l’acide méso-galactarique :

Oxydation:

Oxydation supplémentaire :
L'acide méso-galactarique lui-même est un produit de l'oxydation du galactose.
Dans des conditions d'oxydation fortes, l'acide méso-galactarique peut s'oxyder davantage, bien qu'il soit relativement stable par rapport à son précurseur.

Chélation :

Liaison des ions métalliques :
L'acide méso-galactarique peut chélater les ions métalliques grâce à ses deux groupes carboxyles.
Cette réaction implique la formation de complexes avec des ions métalliques, ce qui contribue à réduire la toxicité des métaux lourds dans les applications environnementales et industrielles.

Établissement des sels et des esters :

Formation de sel :
Réagit avec les bases pour former des sels, tels que le saccharate de sodium.
Ces sels sont utilisés dans diverses applications, notamment comme additifs alimentaires et dans les produits pharmaceutiques.

Estérification : Réagit avec les alcools pour former des esters.
La réaction d'estérification implique la réaction de l'acide méso-galactarique avec des alcools en présence d'un catalyseur, produisant des esters d'acide méso-galactarique qui peuvent être utilisés dans différents procédés industriels.

Réactions de réduction :

Réduction en galactose :
Dans certaines conditions, l'acide méso-galactarique peut être réduit en galactose ou en ses dérivés, bien que ce ne soit pas une réaction courante dans les applications pratiques.

Formation de complexes :

Composés de coordination :
L'acide méso-galactarique peut former des composés de coordination avec des métaux de transition, qui peuvent être utilisés dans divers processus chimiques et industriels.

Production d'acide méso-galactique :

Oxydation du galactose :
La principale méthode de production d’acide méso-galactarique implique l’oxydation du galactose, un sucre présent dans divers fruits et produits laitiers.
Cela peut être réalisé en utilisant des agents oxydants puissants, tels que l’acide nitrique ou le permanganate de potassium.

Conditions:
Cette réaction nécessite généralement des conditions contrôlées pour éviter la suroxydation et assurer la formation d'acide méso-galactarique.

Oxydation du lactose :
L'acide méso-galactarique peut également être produit par l'oxydation du lactose, un disaccharide composé de glucose et de galactose.
Le processus d’oxydation implique des réactifs et des conditions similaires à ceux utilisés pour le galactose.

Production biotechnologique :
Les progrès de la biotechnologie pourraient permettre la fermentation microbienne de substrats pour produire de l’acide méso-galactarique.
Des souches spécifiques de bactéries ou de levures peuvent être modifiées pour convertir les sucres ou d’autres précurseurs en acide méso-galactarique par le biais de processus de fermentation.
Cette méthode peut offrir une voie de production plus durable et plus respectueuse de l’environnement par rapport à l’oxydation chimique.

Extraction à partir de sources naturelles :
Bien que moins courant, l’acide méso-galactarique peut être extrait de sources végétales où il se trouve naturellement.
Il s’agit de l’extraction et de la purification de l’acide méso-galactarique à partir de fruits, de légumes ou d’autres matières végétales.
Le rendement et la pureté de l’acide méso-galactarique provenant de sources naturelles peuvent être inférieurs à ceux des méthodes chimiques ou biotechnologiques.

Manipulation et stockage de l'acide méso-galactarique :

Manutention:
Manipuler l'acide méso-galactarique avec précaution, en évitant tout contact direct avec la peau et les yeux. Utiliser un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, tel que des gants, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire.
Travailler dans un endroit bien aéré pour éviter d’inhaler de la poussière ou des vapeurs.
Évitez d’inhaler ou d’ingérer la substance.

Stockage:
Conserver dans un endroit frais et sec, à l'abri de l'humidité, de la lumière directe du soleil et des sources de chaleur.
Garder le récipient bien fermé lorsqu'il n'est pas utilisé.
Conserver dans un récipient étiqueté et sécurisé pour éviter toute exposition accidentelle ou tout déversement.

Stabilité et réactivité de l'acide méso-galactarique :

Stabilité:
L'acide méso-galactarique est généralement stable dans les conditions de stockage recommandées.
Évitez l’exposition à une chaleur et une humidité excessives pour éviter toute dégradation.

Réactivité:

Incompatibilités :
Évitez tout contact avec des agents oxydants forts, des acides forts et des bases fortes.

Réactions :
L'acide méso-galactarique peut chélater les ions métalliques et peut participer à des réactions d'oxydoréduction dans certaines conditions.

Premiers secours en cas d'acide méso-galactique :

Inhalation:
Déplacez immédiatement la personne à l’air frais.
Si des symptômes tels que la toux ou des difficultés respiratoires persistent, consultez un médecin.

Contact avec la peau :
Lavez la zone affectée avec beaucoup d’eau et de savon.
Retirez les vêtements contaminés et consultez un médecin en cas d’irritation ou de réaction allergique.

Contact visuel :
Rincer les yeux abondamment à l’eau pendant au moins 15 minutes en maintenant les paupières ouvertes.
Consultez immédiatement un médecin.

Ingestion:
Rincez-vous la bouche avec de l’eau et buvez beaucoup d’eau.
Ne pas faire vomir, sauf avis contraire d'un professionnel de la santé. Consulter rapidement un médecin.

Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide méso-galactique :

Moyens d'extinction :
Utilisez de l’eau pulvérisée, de la mousse, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone (CO2) pour éteindre les incendies impliquant de l’acide méso-galactarique.

Risques particuliers :
Lors d’un incendie, des fumées ou des gaz toxiques peuvent être libérés.
Portez un appareil respiratoire autonome (ARA) et des vêtements de protection.

Procédures de lutte contre l'incendie :
Évacuez la zone et approchez-vous du feu en sens inverse du vent.
Utiliser des techniques de lutte contre l’incendie appropriées et assurer une ventilation adéquate.

Mesures à prendre en cas de rejet accidentel d'acide méso-galactique :

Précautions personnelles :
Portez un EPI approprié, notamment des gants, des lunettes et des vêtements de protection.
Éviter l’inhalation et le contact direct avec la substance.

Précautions environnementales :
Empêcher la substance de pénétrer dans les égouts, les cours d’eau ou l’environnement.
Contenir le déversement pour éviter la contamination.

Méthodes de nettoyage :
Recueillir le matériau déversé à l’aide d’outils appropriés et placer l’acide méso-galactarique dans un récipient approprié pour son élimination.
Nettoyez la zone affectée avec de l’eau et du détergent pour éliminer les résidus.

Contrôles d'exposition/Équipement de protection individuelle de l'acide méso-galactique :

Contrôles d'ingénierie :
Utiliser une ventilation par aspiration locale ou des hottes aspirantes pour minimiser l’exposition par inhalation.

Équipement de protection individuelle (EPI) :

Protection respiratoire :
Utiliser un respirateur si la ventilation est insuffisante ou s’il existe un risque d’inhalation de poussières ou de vapeurs.

Protection des mains :
Portez des gants résistants aux produits chimiques pour éviter tout contact avec la peau.

Protection des yeux :
Utilisez des lunettes de sécurité ou des écrans faciaux pour protéger les yeux des éclaboussures.

Protection de la peau :
Portez des vêtements de protection, tels que des blouses de laboratoire ou des tabliers, pour éviter tout contact avec la peau.

Identificateurs de l'acide méso-galactarique :
CAS: 526-99-8
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 208-404-0
Nom IUPAC : acide (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tétrahydroxyhexanedioïque

Formule moléculaire : C6H10O8
Poids moléculaire : 210,14 g/mol

Nom IUPAC : acide 2,3,4,5-tétrahydroxyhexanedioïque
Nom commun : acide saccharique
Formule moléculaire : C6H8O8
Numéro CAS : 97-77-8
PubChem CID : 444964
Identifiant ChemSpider : 393398
UNII: 47E4ZV66Z2
Notation SOURIRES :
SOURIRES : O(C(=O)O)C(C(C(=O)O)O)O
InChI : InChI=1S/C6H8O8/c7-1(8)4(10)2(9)5(11)3(6(12)13)14/h2-5,9-11H,7H2,(H,12,13)
InChIKey : CDOAHYPFDIVSNW-UHFFFAOYSA-N

Référence Beilstein : 1214949
Numéro CE : 202-583-8
Poids moléculaire : 176,13 g/mol
Point de fusion : environ 164-166 °C (327-331 °F)
Densité : environ 1,87 g/cm³ (pour la forme solide)
Formule développée :
Identifiant ChEBI : CHEBI : 28931
Base de données RSC : 3093

Spécifications de l'acide méso-galactarique :
Aspect : Solide cristallin blanc ou blanc cassé
Pureté : Généralement > 98 % (déterminée par HPLC, titrage ou autres méthodes analytiques)
Point de fusion : 164-166 °C (327-331 °F)
Solubilité : Soluble dans l'eau
pH (solution à 1 %) : généralement entre 2,5 et 3,5
Densité : environ 1,87 g/cm³ (forme solide)

Tests chimiques :
Identification : Confirmée par des méthodes telles que la spectroscopie IR, la spectroscopie RMN ou la HPLC
Dosage : Généralement effectué à l'aide d'une chromatographie liquide à haute performance (HPLC) ou d'un titrage pour garantir une concentration appropriée

Métaux lourds :
Limite : Généralement < 10 ppm (parties par million)

Perte au séchage :
Limite : Généralement < 0,5 % (mesurée en séchant l'échantillon à une température spécifiée)

Résidu à l'allumage :
Limite : Généralement < 0,1 % (déterminée en chauffant l'échantillon à des températures élevées et en mesurant le résidu restant)