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Les polymères contenant de l'acide méthacrylique sont souvent utilisés pour améliorer l'adhésion cellulaire et la biocompatibilité.
L'acide méthacrylique est un composé organique dont la formule CH2=C(CH3)CO2H.
L'acide méthacrylique Liquide incolore et visqueux est un acide carboxylique à l'odeur âcre et désagréable.
Numéro CAS : 79-41-4
Formule moléculaire : C4H6O2
Poids moléculaire : 86,09
Numéro EINECS : 201-204-4
Synonymes : copolymère d'acide méthacrylique N-(isopropylacrylamide), copolymère NIPAM-MAA, P(NIPAM-co-MAA), acide 2-méthylprop-2-énoïque ; N-propan-2-ylprop-2-énamide (copolymère), Poly(N-isopropylacrylamide-co-méthacrylique), PNIPAM-co-PMAA, copolymère thermo-/pH-responsif, .alpha.-méthylacrylique ; 2-méthyl-2-propénoïque ; 2-méthyl-2-propénoïque ; Acide méthacrylique, 99,5 %, stabilisé, extra pur ; Acide méthacrylique, stabilisé, extra pur ; Acide méthacrylique, 99,5 %, extra pure, stabilisé ; Acide méthacrylique, 99+ %, stab. avec 250 ppm de 4-méthoxyphénol ; Acide méthacrylique, Stab. Avec 250 ppm 4-méthoxyphénol
L'acide méthacrylique est soluble dans l'eau tiède et miscible avec la plupart des solvants organiques.
L'acide méthacrylique est produit industriellement à grande échelle comme précurseur de ses esters, en particulier le méthacrylate de méthyle (MMA), et du poly(méthacrylate de méthyle) (PMMA).
L'acide méthacrylique est préparé à partir d'acétone, cyanohydrine, qui est convertie en sulfate de méthacrylamide à l'aide de l'acide sulfurique.
Ce dérivé est lui-même hydrolysé en acide méthacrylique, ou estérifié en méthacrylate de méthyl en une seule étape.
L'acide méthacrylique commence par l'isobutylène, qui peut être obtenu par déshydratation du tert-butanol.
L'isobutylène est oxydé séquentiellement en méthacroléine puis en acide méthacrylique.
La méthacroïne à cette fin peut également être obtenue à partir du formaldéhyde et de l'éthylène.
L'acide méthacrylique est également utilisé dans les procédés de polymérisation par émulsion et suspension pour stabiliser les particules polymères.
Les groupes ionisables à la surface des particules renforcent la stabilisation électrostatique dans les dispersions aqueuses.
Cette propriété est particulièrement utile dans la production de latex et les formulations de revêtements à base d'eau.
D'un point de vue sécurité et environnemental, l'acide méthacrylique est biodégradable dans certaines conditions mais peut être nocif pour les organismes aquatiques à forte concentration.
Les eaux usées industrielles contenant MAA doivent donc être traitées avant rejet.
Une gestion appropriée des déchets et une gestion appropriée des déchets sont nécessaires pour réduire l'impact environnemental.
L'acide méthacrylique joue également un rôle important dans l'ajustement des propriétés mécaniques des copolymères et hydrogels.
En augmentant la teneur en acide méthacrylique, le réseau polymère devient plus rigide grâce à des interactions intermoléculaires plus fortes et à une possible réticulation ionique.
Cela permet aux chercheurs de contrôler précisément l'élasticité, la résistance à la traction et la résistance au gonflement.
Les groupes carboxyle peuvent être encore fonctionnalisés avec des molécules bioactives telles que des peptides ou des facteurs de croissance.
Cela rend ces matériaux adaptés à l'ingénierie tissulaire, des échafaudages et des biointerfaces.
L'acide méthacrylique est un composé organique.
Les méthacrylates ont de nombreux usages, notamment dans la fabrication de polymères sous des noms commerciaux tels que Lucite et Plexiglas.
L'acide méthacrylique se trouve naturellement en petites quantités dans l'huile de la camomille romaine.
L'acide méthacrylique est un monomère d'acide carboxylique insaturé portant le nom IUPAC 2-méthylprop-2-énoïque et la formule moléculaire C₄H₆O₂ (CAS No. 79-41-4).
L'acide méthacrylique est largement utilisé dans la synthèse de polymères et de copolymères car sa double liaison vinyle subit facilement une polymérisation par radicaux libres.
En même temps, le groupe acide carboxylique (–COOH) offre une sensibilité au pH, une capacité d'interaction ionique et une hydrophilicitie accrue aux polymères résultants.
Pour cette raison, l'acide méthacrylique est couramment incorporé dans les hydrogels intelligents, les systèmes de délivrance de médicaments, les matériaux d'échange d'ions, les revêtements fonctionnels de surface et les formulations favorisant l'adhérence.
L'acide méthacrylique est particulièrement précieux dans les copolymères où un gonflement contrôlé, une densité de charge et une réactivité de surface sont nécessaires.
La présence d'unités MAA améliore également la compatibilité avec les ions métalliques et les substrats polaires dans les applications composites et de revêtements.
L'acide méthacrylique est classé comme une substance corrosive et irritante qui peut provoquer de graves brûlures cutanées et oculaires ainsi qu'une irritation des voies respiratoires.
L'exposition à la vapeur peut entraîner des inconforts respiratoires et de toux, en particulier dans des environnements mal ventilés.
Par conséquent, il doit être manipulé avec un équipement de protection individuelle approprié et stocké dans des conditions contrôlées afin de minimiser les risques pour la santé.
L'acide méthacrylique est incolore, le liquide visqueux est un acide carboxylique avec une odeur âcre et désagréable.
L'acide méthacrylique est soluble dans l'eau tiède et miscible avec la plupart des solvants organiques.
L'acide méthacrylique est produit industriellement à grande échelle comme précurseur de ses esters, en particulier le méthacrylate de méthyle (MMA) et le poly(méthacrylate de méthyle) (PMMA).
Point de fusion : 12–16 °C (litt.)
Point d'ébullition : 163 °C (litt.)
Densité : 1,015 g/mL à 25 °C (littéralement)
Densité de vapeur : >3 (contre l'air)
Pression de vapeur : 1 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,431 (litt.)
Point d'enflammement : 170 °F
Température de stockage : Conserver entre +15 °C et +25 °C
Solubilité : chloroforme, méthanol (légèrement)
Forme : liquide
pKa : pK₁ = 4,66 (25 °C)
Couleur : Transparente
pH : 2,0–2,2 (100 g/L, H₂O, 20 °C)
Odeur : Répugnante
Viscosité : 1,36 mm²/s
Limites explosives : 1,6–8,7 % (v/v)
Solubilité dans l'eau : 9,7 g/100 mL (20 °C)
Sensibilité : Humidité et photosensibilité
Indice Merck : 14 5941
BRN : 1719937
Limites d'exposition : TLV-TWA 20 ppm (≈70 mg/m³) (ACGIH)
L'acide méthacrylique apparaît sous forme de liquide clair incolore (ou solide à faible fondant) avec une odeur âcre.
Peut se polymériser exothermiquement si elle est chauffée ou contaminée.
Si la polymérisation a lieu à l'intérieur d'un récipient, le récipient peut se rompre violemment.
L'utilisation principale de l'acide méthacrylique est sa polymérisation en polyméthacrylate.
L'acide méthacrylique est utilisé dans certains apprêts pour ongles afin d'aider les ongles acryliques à adhérer à la plaque d'ongles.
Des copolymères composés en partie d'acide méthacrylique sont utilisés dans certains types de revêtements de comprimés afin de ralentir la dissolution du comprimé dans le tube digestif, et ainsi prolonger ou retarder la libération de l'ingrédient actif.
Des acides insaturés monocarboxyliques tels que l'acide méthacrylique et l'acide acrylique sont utilisés dans la production de résines d'esters vinyliques.
Les esters de l'acide méthacrylique se trouvent naturellement dans l'huile de la camomille romaine.
L'acide méthacrylique est un monomère fonctionnel et un acide monocarboxylique insaturé.
Il réagit à la fois comme composé vinylique et acide carboxylique.
L'acide méthacrylique subit facilement des réactions de polymérisation et d'addition.
Les copolymères de l'acide méthacrylique peuvent être préparés avec des esters acryliques et méthacryliques, de l'acrylonitrile, des esters d'acide maléique, de l'acétate de vinyle, du chlorure de vinyle, du chlorure de vinylidène, du styrène, du butadiène, de l'éthylène et d'autres monomères.
L'acide méthacrylique distribué par DKSH est l'acide méthacrylique.
L'acide méthacrylique présente dureté, clarté, compatibilité de couleur, ténacité, résistance, intemibilité, plastification interne et flexibilité.
Il est utilisé dans le vinylester, le latex NB et la résine polyester insaturée.
L'acide méthacrylique est formé via la voie de l'acétone-cyanohydrine (ACH) pour la fabrication de MMA et est utilisé dans de nombreuses applications, notamment la production de méthacrylates spécialisés pour les revêtements automobiles, dans les modificateurs de ciment, le latex NBR pour les gants en caoutchouc synthétique jetables et dans les résines d'esters vinyliques.
L'acide méthacrylique apporte un certain nombre de propriétés bénéfiques supplémentaires, notamment l'adhérence en surface, la ténacité et la résistance chimique.
L'acide méthacrylique est un liquide incolore, modérément volatil, corrosif et avec une odeur fortement âcre.
L'acide méthacrylique a été préparé pour la première fois en 1865 à partir de méthacrylate d'éthyle, lui-même obtenu par déshydratation de l'éthyle α-hydroxyisobutyrate.
L'acide méthacrylique est un acide monocarboxylique alpha-bêta-insaturé, c'est-à-dire de l'acide acrylique dans lequel l'hydrogène de la position 2 est remplacé par un groupe méthyle.
L'acide méthacrylique est fonctionnellement apparenté à un acide acrylique.
L'acide méthacrylique est un acide conjugué d'un méthacrylate.
L'acide méthacrylique peut facilement former des sels et des esters, qui sont des intermédiaires importants dans la production de polymères méthacrylates et de résines spécialisées.
Les dérivés esteriques tels que le méthylacrylate sont des monomères clés pour produire des plastiques transparents et résistants aux chocs.
La forme acide est cependant préférée lorsque la fonctionnalité ionique et la réactivité au pH sont requises dans la structure polymère.
En milieu aqueux, le groupe acide carboxylique de l'acide méthacrylique peut se dissocier selon le pH, entraînant des modifications du gonflement du polymère et de la conformation de la chaîne.
Ce comportement d'ionisation est la principale raison pour laquelle les polymères contenant de l'acide méthacrylique sont largement utilisés dans les systèmes de libération contrôlée de médicaments et de biodétection.
Un tel comportement dépendant du pH permet aux matériaux de réagir sélectivement aux conditions biologiques ou environnementales.
Du point de vue de l'ingénierie des matériaux, l'acide méthacrylique améliore l'adhérence entre les revêtements polymères et les surfaces métalliques ou oxydés.
Les groupes –COOH peuvent interagir avec les groupes hydroxyle de surface par liaisons hydrogène ou interactions de coordination.
Cette propriété est particulièrement utile dans les revêtements résistants à la corrosion, les interfaces composites et la modification de surface des nanoparticules.
La production industrielle d'acide méthacrylique repose généralement sur l'oxydation de l'isobutylène ou du tert-butanol par des processus catalytiques en plusieurs étapes.
Ces procédés sont conçus pour atteindre une grande sélectivité tout en minimisant la formation des sous-produits.
En raison de sa production à grande échelle, l'acide méthacrylique est largement disponible et relativement économique pour la synthèse industrielle de polymères.
Utilisations de l'acide méthacrylique :
L'acide méthacrylique est utilisé dans le développement de membranes réactives pour les technologies de filtration et de séparation.
Le comportement de gonflement des polymères contenant de l'acide méthacrylique permet une taille de pore ajustable sous différentes conditions de pH.
Cela permet le transport sélectif des ions et des petites molécules.
Dans les applications de batteries et électrochimiques, les polymères à base d'acide méthacrylique sont utilisés comme liants et modificateurs de surface.
Les groupes carboxyle améliorent l'adhérence entre les matériaux actifs et les collecteurs de courant.
Cela contribue à une meilleure stabilité des cycles et à une meilleure intégrité mécanique des électrodes, ce qui est très pertinent pour les systèmes de stockage d'énergie.
L'acide méthacrylique est utilisé dans les formulations d'apprêts anticorrosion pour la protection des métaux.
Les groupes fonctionnels forment de fortes interactions interfaciales avec des substrats métalliques.
Cela améliore la durabilité du revêtement et la résistance à la pénétration d'humidité.
En diagnostic biomédical, des polymères contenant de l'acide méthacrylique sont utilisés sur les plateformes de biocapteurs.
La fonctionnalité de surface permet l'immobilisation des enzymes et des anticorps.
Cela améliore la sensibilité et la sélectivité des systèmes de détection.
Risques pour la santé de l'acide méthacrylique :
L'acide méthacrylique est un liquide hautement corrosif.
Le contact visuel peut entraîner la cécité.
Le contact cutané peut provoquer de graves brûlures chimiques.
Aucune toxicité significative par inhalation n'a été observée chez les rats dans des conditions expérimentales.
Cependant, l'exposition à ses vapeurs peut provoquer des irritations cutanées et oculaires allant de légères à modérées.
Une exposition répétée ou prolongée peut augmenter le risque de dommages tissulaires.
Risque d'incendie de l'acide méthacrylique :
L'acide méthacrylique est classé comme un liquide combustible avec un point d'éclatement de 76 °C (170 °F) en conditions de gobelet ouvert.
Sa pression de vapeur est inférieure à 0,1 torr à 20 °C, indiquant une volatilité relativement faible à température ambiante.
Néanmoins, des mélanges vapeur-air inflammables peuvent se former près de surfaces chauffées.
Les agents d'extinction recommandés incluent un spray d'eau, une mousse résistante à l'alcool, un produit chimique sec ou le dioxyde de carbone.
Un spray d'eau peut aussi être utilisé pour diluer et rincer les déversements et disperser les vapeurs.
Les pompiers doivent utiliser des équipements de protection en raison des fumées corrosives et irritantes.
L'acide méthacrylique polymérise facilement, et la réaction de polymérisation est fortement exothermique.
La vitesse de réaction augmente avec la température et peut entraîner une rupture violente des récipients fermés.
Cela représente un risque sérieux de stockage et de transport.
La polymérisation peut être inhibée en ajoutant de petites quantités d'hydroquinone ou d'hydroquinone monométhylique.
Ces inhibiteurs ralentissent la formation des radicaux et réduisent le risque de réactions incontrôlables.
Pour des raisons de sécurité, l'acide est souvent stocké en dessous de son point de fusion.
L'acide méthacrylique est utilisé dans la fabrication de résines et de plastiques au méthacrylate.
L'acide méthacrylique est utilisé comme monomère pour les résines et polymères à grand volume, ainsi que pour la synthèse organique.
Beaucoup de polymères sont à base d'esters de l'acide, tels que les esters méthylique, butyle ou isobutylique.
L'acide méthacrylique et les esters méthacrylates sont utilisés pour préparer une large gamme de polymères [polyacrylamides et polyacides acryliques, polyméthacrylates].
Le poly(méthacrylate de méthyle) est le polymère principal de cette catégorie, et il fournit des plastiques résistants et transparentes à l'eau, utilisés sous forme de feuilles pour les vitrages, les enseignes, les présentoirs et les panneaux d'éclairage.
L'acide méthacrylique est largement utilisé comme comonomère dans la production d'acrylique et de polymères méthacryliques pour les revêtements, adhésifs et scellants.
La présence de groupes acides carboxyliques améliore l'adhérence aux métaux, au verre et aux surfaces d'oxydes.
Cela rend l'acide méthacrylique particulièrement précieux dans les systèmes de revêtements résistants à la corrosion et de protection.
Dans les systèmes hydrogel et polymères intelligents, l'acide méthacrylique est utilisé pour introduire un comportement sensible au pH.
L'ionisation des groupes –COOH provoque un gonflement et un dégonflement réversibles selon le pH environnemental.
Cette propriété est exploitée dans les applications de délivrance contrôlée de médicaments et de détection biomédicale.
L'acide méthacrylique est couramment utilisé dans les résines échangeuses d'ions et les polymères de traitement de l'eau.
Les groupes carboxylates fournissent des sites actifs pour lier les ions métalliques et les espèces chargées.
Ces matériaux sont utilisés dans les technologies de purification et de séparation des eaux usées.
En génie biomédical, l'acide méthacrylique est incorporé dans les polymères pour améliorer la biocompatibilité et la fonctionnalité de surface.
L'acide méthacrylique permet une modification chimique supplémentaire avec des biomolécules via des réactions de couplage amide ou ester.
Une telle fonctionnalisation est importante pour les échafaudages tissulaires et les revêtements bioactifs.
L'acide méthacrylique est également utilisé dans la polymérisation par émulsion pour contrôler la stabilité des particules et la charge de surface.
Cela améliore la stabilité de la dispersion dans les peintures latex et les encres à base d'eau.
L'acide méthacrylique contribue également à une meilleure formation du film et à la durabilité des couches de revêtement.
L'acide méthacrylique est utilisé dans la synthèse d'adhésifs sensibles à la pression lorsque des collages de surface solides sont nécessaires.
Les groupes carboxyles polaires augmentent l'attraction intermoléculaire et améliorent la résistance au tack et au peeling.
C'est important pour les étiquettes, les rubans médicaux et les films de protection.
Pour la finition textile, des polymères à base d'acide méthacrylique sont appliqués pour améliorer la durabilité du tissu et la résistance aux froissements.
Les groupes fonctionnels renforcent la liaison entre les revêtements polymères et les surfaces des fibres.
Cela permet une meilleure résistance au lavage et une durée de vie plus longue des tissus traités.
L'acide méthacrylique est utilisé dans la préparation de nanoparticules polymères et de microsphères pour la délivrance de médicaments et de gènes.
Les groupes carboxyle de surface permettent l'attachement de ligands ciblants et de molécules thérapeutiques.
Cela permet une libération contrôlée et une livraison spécifique au site dans les traitements biomédicaux.
Dans les matériaux composites, l'acide méthacrylique améliore la liaison interfaciale entre les matrices polymères et les charges inorganiques.
Les groupes acides interagissent avec les surfaces de remplissage telles que la silice, l'alumine et les oxydes métalliques.
Cela améliore la résistance mécanique et réduit l'agglomération des particules.
L'acide méthacrylique est également appliqué dans la formulation de matériaux dentaires et orthopédiques.
Elle contribue à une forte liaison entre les résines polymères et les tissus minéralisés.
Cette propriété est essentielle pour des applications restauratrices durables et liées aux implants.
Profil de sécurité de l'acide méthacrylique :
L'acide méthacrylique soulève des inquiétudes concernant l'exposition à long terme et la sécurité au travail.
Des limites d'exposition strictes et une ventilation sont donc recommandées.
L'acide méthacrylique est considéré comme toxique par la voie intrapéritonéale.
L'acide méthacrylique est modérément toxique par ingestion et par contact cutané.
Elle est corrosive pour la peau, les yeux et les muqueuses.
Des données sur les mutations ont été rapportées dans des études expérimentales.
Lorsqu'il est exposé à la chaleur, à la flamme ou à de puissants agents oxydants, l'acide méthacrylique peut s'enflammer.
Lors de la décomposition thermique, elle libère une fumée âcre et des fumées irritantes.
Des procédures appropriées de contrôle des incendies et d'urgence sont essentielles dans les milieux industriels.
Approvisionnement en acide méthacrylique et support technique :
Ataman Kimya accompagne les clients à la recherche d'acide méthacrylique avec des solutions d'approvisionnement fiables et des informations techniques pertinentes pour les besoins industriels et de formulation.
Un soutien supplémentaire peut être apporté concernant les spécifications du produit, la documentation disponible et l'évaluation des options de produits adaptées en fonction de l'application prévue.
