Vite Recherche
L'acide méthane carboxylique est un acide organique aliphatique.
L'acide méthane carboxylique est un liquide hygroscopique et corrosif avec une odeur de vinaigre.
L'acide méthane carboxylique peut être synthétisé par oxydation de l'acétaldéhyde en présence de sels de manganèse ou de cobalt.
Numéro CAS : 64-19-7
Numéro CE : 200-580-7
Formule chimique : CH3COOH
Masse molaire : 60,05 g/mol
Synonymes : acide acétique, acide éthanoïque, 64-19-7, acide acétique glacial, acide éthylique, acide vinaigré, acide acétique glacial, acide méthanecarboxylique, acétasol, Essigsaeure, acide acetique, vinaigre, aci-jel, Azijnzuur, Aceticum acidum, Acido acetico, Kyselina octova, Octowy kwas, acide pyroligneux, HOAc, Azijnzuur [néerlandais], monomère d'acide éthanoïque, alcool acétylique, Essigsaeure [allemand], acide éthoïque, Caswell n° 003, Otic Tridesilon, Octowy kwas [polonais], Otic Domeboro, acide acétique (naturel), acide acetique [français], Acido acetico [italien], FEMA n° 2006, Kyselina octova [tchèque], AcOH, acide acétique-, éthanoate, UN2789, UN2790, MeCOOH, code chimique des pesticides EPA 044001, NSC 132953, BRN 0506007, acide acétique, dilué, acide acétique [JAN], AI3-02394, CH3COOH, Acidum aceticum glaciale, CH3-COOH, CH3CO2H, 10.Acide méthanecarboxylique, CHEMBL539, NSC-132953, NSC-406306, INS NO.260, E-260, CHEBI:15366, INS-260, Q40Q9N063P, Éthanoate, Shotgun, MFCD00036152, acide acétique, d'une concentration de plus de 10 pour cent, en poids, de Acide acétique, NSC-111201, NSC-112209, NSC-115870, NSC-127175, 68475-71-8, C2:0, Orlex, Vosol, WLN : QV1, Acide acétique, >=99,7 %, Numéro FEMA 2006, Acide acétique, Réactif ACS, >=99,7 %, ACY, HSDB 40, CCRIS 5952, 63459-47-2, Acide méthanecarboxylique, EINECS 200-580-7, Acide acétique 0,25 % dans un récipient en plastique, Éthylate, acide acétique, Acidum aceticum, Acétate glacial, acide acétique, UNII-Q40Q9N063P, acide acétique, Vinaigre distillé, Méthanecarboxylate, acide acétique, glacial [USP:JAN], Nat. Acide acétique, acétasol (TN), acide acétique glacial, acide acétique naturel, vinaigre (sel/mélange), MeCO2H, acide acétique non dilué, 77671-22-8, identification de l'ocytocine, acide 3,3'-(1,4-phénylène)dipropiolique, HOOCCH3, acide acétique (récupéré), 546-67-8, acide acétique de qualité LC/MS, E 260, acide acétique [II], acide acétique [MI], acide acétique, réactif ACS, acide acétique-[13C,d3], bmse000191, bmse000817, bmse000857, Domeboro otique (sel/mélange), EC 200-580-7, acide acétique (JP17/NF), acide acétique [FHFI], acide acétique [INCI], Acide acétique [pour LC-MS], ACIDE ACÉTIQUE [VANDF], NCIOpen2_000659, NCIOpen2_000682, ACIDE ACÉTIQUE [MART.], Acide acétique glacial (USP), 4-02-00-00094 (Référence du manuel Beilstein), Acide acétique glacial (JP17), UN 2790 (Sel/Mix), ACIDE ACÉTIQUE [WHO-DD], ACIDE ACÉTIQUE [WHO-IP], ACETICUM ACIDUM [HPUS], N° INS 260, GTPL1058, Acide acétique glacial de qualité HPLC, Acide acétique, étalon analytique, Acide acétique, qualité USP glacial, DTXSID5024394, Acide acétique, puriss., >=80 %, Acide acétique, 99,8 %, anhydre, Acide acétique, AR, >=99,8 %, acide acétique, LR, >=99,5 %, acide acétique, réactif glacial ACS, acide acétique, extra pur, 99,8 %, acide acétique, 99,5-100,0 %, acide acétique, glacial, réactif ACS, STR00276, ZINC5224164, acide acétique, puriss., 99-100 %, Tox21_301453, acide acétique, glacial, >=99,85 %, BDBM50074329, LMFA01010002, NSC132953, NSC406306, STL264240, acide acétique, qualité environnementale Plus, acide acétique, pour HPLC, >=99,8 %, AKOS000268789, ACIDUM ACETICUM [WHO-IP LATIN], DB03166, UN 2789, Acide acétique, >=99,5 %, FCC, FG, Acide acétique, naturel, >=99,5 %, FG, Acide acétique, ReagentPlus(R), >=99 %, CAS-64-19-7, Acide acétique, USP, 99,5-100,5 %, NCGC00255303-01, Acide acétique 1000 microg/mL dans le méthanol, Acide acétique, SAJ première qualité, >=99,0 %, DB-085748, Acide acétique 1000 microg/mL dans l'acétonitrile, Acide acétique, >=99,99 % à base de métaux traces, Acide acétique, qualité spéciale JIS, >=99,7 %, Acide acétique, purifié par double distillation, FT-0621735, FT-0621743, FT-0621764, FT-0661109, FT-0661110, Acide acétique, spectroscopique HPLC UV, 99,9 %, EN300-18074, Acide acétique, qualité réactif Vetec(TM), >=99 %, Supplément sélectif B Bifido, pour la microbiologie, C00033, D00010, COMPOSANT ORLEX HC ACIDE ACÉTIQUE, GLACIAL, Q47512, COMPOSANT VOSOL HC ACIDE ACÉTIQUE, GLACIAL, Acide acétique, glacial, qualité électronique, 99,7 %, COMPOSANT TRIDESILON ACIDE ACÉTIQUE, GLACIAL, A834671, COMPOSANT ACETASOL HC ACIDE ACÉTIQUE, GLACIAL, Acide acétique, >=99,7 %, Qualité super spéciale SAJ, ACIDE ACÉTIQUE, COMPOSANT GLACIAL DE BOROFAIR, ACIDE ACÉTIQUE, COMPOSANT GLACIAL D'ORLEX HC, ACIDE ACÉTIQUE, COMPOSANT GLACIAL DE VOSOL HC, SR-01000944354, ACIDE ACÉTIQUE, COMPOSANT GLACIAL DE TRIDESILON, SR-01000944354-1, ACIDE ACÉTIQUE, COMPOSANT GLACIAL D'ACETASOL HC, Acide acétique glacial, conforme aux spécifications de test USP, Acide acétique, >=99,7 %, adapté à l'analyse des acides aminés, Acide acétique, >=99,7 %, pour titrage en milieu non aqueux, Acide acétique, pour luminescence, BioUltra, >=99,5 % (GC), Acide acétique, pa, réactif ACS, réactif ISO, réactif. Ph. Eur., 99,8 %, acide acétique, MOS PURANAL(TM) de qualité semi-conducteur (Honeywell 17926), acide acétique glacial, étalon de référence de la pharmacopée américaine (USP), acide acétique, puriss. pa, réactif ACS, réactif ISO, réactif. Ph. Eur., >=99,8 %, acide acétique glacial, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié, 158461-04-2, Acide acétique, puriss., conforme aux spécifications analytiques de la Ph. Eur., BP, USP, FCC, 99,8-100,5 %, 200-580-7 [EINECS], 64-19-7 [RN], Acide acétique [Nom ACD/Index] [Nom ACD/IUPAC] [Wiki], Acide, Acétique, Acide acétique [Français] [Nom ACD/IUPAC], Acido acetico [Italien], AcOH [Formule], ättiksyra [Suédois], azido azetikoa [Basque], azijnzuur [Néerlandais], Essigsäure [Allemand] [Nom ACD/IUPAC], Acide éthanoïque, etikkahappo [Finnois], Acide acétique glacial, HOAc [Formule], kwas octowy [polonais], Kyselina octova [tchèque], MFCD00036152 [numéro MDL], MFCD00198163 [numéro MDL], QV1 [WLN], acide (2H3)acétique (2H), acide 10.méthanecarboxylique, 109945-04-2 [RN], 1112-02-3 [RN], 120416-14-0 [RN], 147416-04-4 [RN], 149748-09-4 [RN], 159037-04-4 [RN], 1794892-02-6 [RN], 2-mercapto-5-chlor-benzoxazol-7-sulfonure, sel de potassium, 3913-68-6 [RN], 42204-14-8 [RN], 498-63-5 [RN], 55511-07-4 [RN], 88-32-4 [RN], AA, Acide acétique (glacial)manquant, Acide acétique 1 mol/L, Acide acétique, Glacialmanquant, Acide acétique, GlenDry, anhydre, Acide acétique-C,C,C-d3, Acide acétique-d4, Acide acétiquemanquant, Acide acétique-2,2,2-d3, acétol, C2:0, Essigsaeure, Acide éthylique, Acétique glacial, hydron [Wiki], MeCO2H [Formule], MeCOOH [Formule], Acide méthanecarboxylique, Acide méthanecarboxylique, Acide acétique, acide méthylcarboxylique, MFCD00036287 [numéro MDL], manquant, Acide pyroacétique, STR00276, Vinaigre
L'acide méthane carboxylique est utilisé pour la synthèse de l'anhydride acétique, de l'acétate de cellulose et des esters acétiques.
L'impact de l'acide méthane carboxylique sur la dégradation du papier historique a été analysé.
L'acide méthane carboxylique est un liquide organique clair, incolore, avec une odeur piquante semblable à celle du vinaigre domestique.
L'acide méthane carboxylique est utilisé comme matière première et solvant dans la production d'autres produits chimiques, dans la production de pétrole et de gaz, ainsi que dans les industries alimentaires et pharmaceutiques.
L'acide méthane carboxylique est un produit chimique en vrac important qui est actuellement produit par carbonylation du méthanol à l'aide de CO d'origine fossile.
La synthèse de l'acide méthane carboxylique à partir du CO2 renouvelable et bon marché est d'une grande importance, mais les voies de l'état de l'art rencontrent des difficultés, notamment en termes de sélectivité et d'activité de réaction.
L'acide méthane carboxylique, CH3COOH, est un acide organique corrosif ayant une odeur piquante, un goût de brûlé et des propriétés cloquantes pernicieuses.
L'acide méthane carboxylique se trouve dans l'eau de mer, les saumures des champs pétrolifères, la pluie et à des concentrations traces dans de nombreux liquides végétaux et animaux, et occupe une place dans les processus organiques comparable à l'acide sulfurique dans les industries chimiques minérales.
L'acide méthanecarboxylique est essentiel à toutes les voies énergétiques biologiques. La fermentation des jus de fruits et de légumes produit des solutions contenant 2 à 12 % d'acide méthanecarboxylique, généralement appelées vinaigre.
Ses utilisations comprennent la fabrication d'acétate de vinyle et d'anhydride acétique. L'acétate de vinyle est utilisé pour fabriquer des résines en émulsion de latex pour peintures et adhésifs.
L'anhydride acétique est utilisé dans la fabrication de fibres d'acétate de cellulose et de plastiques cellulosiques.
Environ la moitié de la production mondiale provient de la carbonylation du méthanol et environ un tiers de l’oxydation de l’acétaldéhyde.
L'acide méthane carboxylique glacial est dangereux, mais la dose toxique précise d'acide méthane carboxylique n'est pas connue pour l'homme.
Le vinaigre, en revanche, qui est de l'acide méthane carboxylique dilué, est utilisé dans les aliments et les boissons depuis l'Antiquité.
L'acide méthane carboxylique est un composé organique de formule CH3COOH.
L'acide méthane carboxylique est un acide carboxylique constitué d'un groupe méthyle attaché à un groupe fonctionnel carboxyle.
Le nom systématique IUPAC de l'acide méthane carboxylique est l'acide éthanoïque et la formule chimique de l'acide méthane carboxylique peut également être écrite sous la forme C2H4O2.
Le vinaigre est une solution d'acide méthane carboxylique dans l'eau et contient entre 5 % et 20 % d'acide éthanoïque en volume.
L'odeur piquante et le goût aigre sont caractéristiques de l'acide méthane carboxylique présent dans l'acide méthane carboxylique.
Une solution non diluée d’acide méthane carboxylique est communément appelée acide méthane carboxylique glacial.
L'acide méthane carboxylique forme des cristaux qui ressemblent à de la glace à des températures inférieures à 16,6 °C.
L'acide méthane carboxylique a une large gamme d'applications en tant que solvant polaire et protique.
Dans le domaine de la chimie analytique, l'acide méthanecarboxylique glacial est largement utilisé pour estimer les substances faiblement alcalines.
L'acide méthane carboxylique, systématiquement appelé acide éthanoïque, est un composé organique de formule chimique CH3COOH.
L'acide méthane carboxylique est un liquide incolore qui, lorsqu'il n'est pas dilué, est également appelé acide méthane carboxylique glacial.
L'acide méthane carboxylique a un goût aigre distinctif et une odeur purgative.
Outre la production d'acide méthane carboxylique sous forme de vinaigre domestique, l'acide méthane carboxylique est principalement utilisé comme précurseur du polyacétate de vinyle et de l'acétate de cellulose.
Bien que l'acide méthane carboxylique soit classé comme un acide faible, l'acide méthane carboxylique concentré est corrosif et peut attaquer la peau.
L'acide méthane carboxylique a pour formule chimique CH3COOH.
L'acide méthane carboxylique est un sous-produit de la fermentation et donne au vinaigre son odeur caractéristique.
Le vinaigre contient environ 4 à 6 % d’acide méthane carboxylique dans l’eau.
Des solutions plus concentrées peuvent être trouvées en laboratoire, et l'acide méthane carboxylique pur contenant seulement des traces d'eau est connu sous le nom d'acide méthane carboxylique glacial.
L'acide méthane carboxylique est le 33e produit chimique le plus volumineux produit aux États-Unis.
L'acide méthane carboxylique est utilisé dans la fabrication d'anhydride acétique, d'acétate de cellulose, de monomère d'acétate de vinyle, d'esters acétiques, de chloracide méthane carboxylique, de plastiques, de colorants, d'insecticides, de produits chimiques photographiques et de caoutchouc.
D’autres utilisations commerciales comprennent la fabrication de vitamines, d’antibiotiques, d’hormones et de produits chimiques organiques, ainsi que comme additif alimentaire.
Les concentrations typiques d'acide méthanecarboxylique présent naturellement dans les aliments sont de 700 à 1 200 milligrammes/kilogramme (mg/kg) dans les vins, jusqu'à 860 mg/kg dans les fromages affinés et 2,8 mg/kg dans le jus d'orange frais.
L'acide méthane carboxylique (CH3COOH), également appelé acide éthanoïque, est le plus important des acides carboxyliques.
Une solution diluée (environ 5 pour cent en volume) d'acide méthane carboxylique produite par fermentation et oxydation de glucides naturels est appelée vinaigre ; un sel, un ester ou un acylal d'acide méthane carboxylique est appelé acétate.
Industriellement, l'acide méthane carboxylique est utilisé dans la préparation d'acétates métalliques, utilisés dans certains procédés d'impression ; d'acétate de vinyle, employé dans la production de plastiques ; d'acétate de cellulose, utilisé dans la fabrication de films photographiques et de textiles ; et d'esters organiques volatils (tels que les acétates d'éthyle et de butyle), largement utilisés comme solvants pour les résines, les peintures et les laques. Biologiquement, l'acide méthane carboxylique est un intermédiaire métabolique important, et l'acide méthane carboxylique est présent naturellement dans les fluides corporels et dans les jus de plantes.
L'acide méthane carboxylique a été préparé à l'échelle industrielle par oxydation à l'air de l'acétaldéhyde, par oxydation de l'éthanol (alcool éthylique) et par oxydation du butane et du butène.
Aujourd'hui, l'acide méthane carboxylique est fabriqué par un procédé développé par la société chimique Monsanto dans les années 1960 ; il implique une carbonylation du méthanol (alcool méthylique) catalysée par le rhodium-iode.
L'acide méthane carboxylique est un acide carboxylique synthétique doté de propriétés antibactériennes et antifongiques.
Bien que le mécanisme d'action de l'acide méthane carboxylique ne soit pas entièrement connu, l'acide méthane carboxylique non dissocié peut améliorer la solubilité des lipides, permettant une accumulation accrue d'acides gras sur la membrane cellulaire ou dans d'autres structures de la paroi cellulaire.
L'acide méthane carboxylique, en tant qu'acide faible, peut inhiber le métabolisme des glucides, entraînant la mort ultérieure de l'organisme.
L'acide méthane carboxylique est l'un des acides carboxyliques les plus simples.
L'acide méthane carboxylique est un réactif chimique important et un produit chimique industriel utilisé dans la production de bouteilles de boissons gazeuses en plastique, de films photographiques et d'acétate de polyvinyle pour la colle à bois, ainsi que de nombreuses fibres et tissus synthétiques.
L'acide méthane carboxylique peut être très corrosif, selon la concentration.
L'acide méthane carboxylique est l'un des ingrédients de la cigarette.
Dans les ménages, l’acide méthanecarboxylique dilué est souvent utilisé comme agent de nettoyage.
Dans l'industrie alimentaire, l'acide méthane carboxylique est utilisé comme régulateur d'acidité.
Le groupe acétyle, dérivé de l’acide méthane carboxylique, est fondamental pour la biochimie de pratiquement toutes les formes de vie.
Lorsqu'il est lié à la coenzyme A, l'acide méthane carboxylique est essentiel au métabolisme des glucides et des graisses.
Cependant, la concentration d'acide méthane carboxylique libre dans les cellules est maintenue à un niveau bas pour éviter de perturber le contrôle du pH du contenu cellulaire.
L'acide méthane carboxylique est produit et excrété par certaines bactéries, notamment le genre Acetobacter et Clostridium acetobutylicum.
Ces bactéries sont présentes partout dans les aliments, l’eau et le sol, et l’acide méthane carboxylique est produit naturellement lorsque les fruits et certains autres aliments se gâtent.
L'acide méthane carboxylique est également un composant de la lubrification vaginale des humains et d'autres primates, où l'acide méthane carboxylique semble servir d'agent antibactérien doux.
L'acide méthane carboxylique est un acide monocarboxylique simple contenant deux carbones.
L'acide méthane carboxylique joue un rôle de solvant protique, de régulateur d'acidité alimentaire, de conservateur alimentaire antimicrobien et de métabolite de Daphnia magna.
L'acide méthane carboxylique est un acide conjugué d'un acétate.
L'acide méthane carboxylique, systématiquement nommé acide éthanoïque /ˌɛθəˈnoʊɪk/, est un liquide acide, incolore et un composé organique de formule chimique CH3COOH (également écrit CH3CO2H, C2H4O2 ou HC2H3O2).
Le vinaigre contient au moins 4 % d'acide méthane carboxylique en volume, ce qui fait de l'acide méthane carboxylique le principal composant du vinaigre, outre l'eau et d'autres oligo-éléments.
L'acide méthane carboxylique est le deuxième acide carboxylique le plus simple (après l'acide formique).
L'acide méthane carboxylique est un réactif chimique important et un produit chimique industriel, utilisé principalement dans la production d'acétate de cellulose pour les films photographiques, d'acétate de polyvinyle pour la colle à bois et de fibres et tissus synthétiques.
Dans les ménages, l’acide méthanecarboxylique dilué est souvent utilisé dans les agents détartrants.
Dans l'industrie alimentaire, l'acide méthane carboxylique est contrôlé par le code d'additif alimentaire E260 en tant que régulateur d'acidité et en tant que condiment.
En biochimie, le groupe acétyle, dérivé de l'acide méthane carboxylique, est fondamental pour toutes les formes de vie.
Lorsqu'il est lié à la coenzyme A, l'acide méthane carboxylique est essentiel au métabolisme des glucides et des graisses.
La demande mondiale en acide méthane carboxylique est d’environ 6,5 millions de tonnes métriques par an (t/a), dont environ 1,5 t/a sont satisfaites par le recyclage ; le reste est fabriqué à partir de méthanol.
Le vinaigre est principalement composé d'acide méthane carboxylique dilué, souvent produit par fermentation et oxydation ultérieure de l'éthanol.
Avantages de l'acide méthane carboxylique :
L’une des façons les plus courantes par lesquelles les consommateurs peuvent entrer en contact avec l’acide méthane carboxylique est sous la forme de vinaigre domestique, qui est naturellement fabriqué à partir de sources fermentescibles telles que le vin, les pommes de terre, les pommes, les raisins, les baies et les céréales.
Le vinaigre est une solution claire contenant généralement environ 5 pour cent d'acide méthanecarboxylique et 95 pour cent d'eau.
Le vinaigre est utilisé comme ingrédient alimentaire et peut également être un ingrédient dans les produits de soins personnels, les nettoyants ménagers, les shampooings pour animaux et de nombreux autres produits pour la maison :
Préparation des aliments :
Le vinaigre est un ingrédient alimentaire courant, souvent utilisé comme saumure dans les liquides de décapage, les vinaigrettes, les marinades et autres vinaigrettes.
Le vinaigre peut également être utilisé dans la préparation des aliments pour aider à contrôler la contamination par la salmonelle dans les produits à base de viande et de volaille.
Nettoyage:
Le vinaigre peut être utilisé dans toute la maison comme nettoyant pour vitres, pour nettoyer les cafetières automatiques et la vaisselle, comme agent de rinçage pour les lave-vaisselle et pour nettoyer les carreaux et le coulis de la salle de bain.
Le vinaigre peut également être utilisé pour nettoyer les outils et équipements liés à l’alimentation, car l’acide méthane carboxylique ne laisse généralement pas de résidus nocifs et nécessite moins de rinçage.
Jardinage:
À des concentrations de 10 à 20 pour cent, l’acide méthane carboxylique peut être utilisé comme désherbant dans les jardins et les pelouses.
Lorsqu'il est utilisé comme herbicide, l'acide méthane carboxylique peut tuer les mauvaises herbes qui ont émergé du sol, mais n'affecte pas les racines des mauvaises herbes, de sorte qu'elles peuvent repousser.
Applications de l'acide méthane carboxylique :
L'acide méthane carboxylique (AcOH) peut être utilisé comme :
Solvant de réaction dans de nombreuses réactions organiques telles que la bromation, l'hydrolyse, la solvolyse, les réductions et les hydrogénations.
Un réactif dans la protonolyse des composés organométalliques.
Agent d'acétylation pour l'acétylation de composés aromatiques riches en électrons.
Un catalyseur pour synthétiser des di(indolyl)méthanes par la réaction de condensation d'indole et d'aldéhydes aromatiques.
Système de solvant pour préparer un dérivé de 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one via la réaction de Biginelli d'aldéhydes aromatiques, de composés 1,3-dicarbonyle et d'urée en présence d'un catalyseur d'acide borique.
L'acide méthane carboxylique peut également être utilisé dans les cas suivants :
Le système catalytique acétate de manganèse (III)/AcOH est utilisé dans la conversion des alcènes en lactones.
Les sels de fer/AcOH sont utilisés pour oxyder le 2-méthylnaphtalène en 2-méthyl-1-naphtol en présence de H2O2.
Lorsque l'acide méthane carboxylique est à une concentration de 99,5 %, l'acide méthane carboxylique est appelé acide méthane carboxylique glacial.
L'acide méthane carboxylique glacial a une variété d'utilisations, notamment comme matière première et solvant dans la production d'autres produits chimiques.
Les applications industrielles de l’acide méthane carboxylique glacial comprennent :
Acétate de vinyle, fibres de cellulose et plastiques :
L'acide méthane carboxylique est utilisé pour fabriquer de nombreux produits chimiques, notamment l'acétate de vinyle, l'anhydride acétique et les esters d'acétate.
L'acétate de vinyle est utilisé pour fabriquer de l'acétate de polyvinyle, un polymère utilisé dans les peintures, les adhésifs, les plastiques et les finitions textiles.
L'anhydride acétique est utilisé dans la fabrication de fibres d'acétate de cellulose et de plastiques utilisés pour les films photographiques, les vêtements et les revêtements.
L'acide méthane carboxylique est également utilisé dans la réaction chimique pour produire de l'acide téréphtalique purifié (PTA), qui est utilisé pour fabriquer la résine plastique PET utilisée dans les fibres synthétiques, les contenants alimentaires, les bouteilles de boissons et les films plastiques.
Solvants :
L'acide méthane carboxylique est un solvant hydrophile, similaire à l'éthanol.
L'acide méthane carboxylique dissout des composés tels que les huiles, le soufre et l'iode et se mélange à l'eau, au chloroforme et à l'hexane.
Acidification du pétrole et du gaz :
L'acide méthane carboxylique peut aider à réduire la corrosion des métaux et l'accumulation de tartre dans les applications de puits de pétrole et de gaz.
L'acide méthane carboxylique est également utilisé dans la stimulation des puits de pétrole pour améliorer le débit et augmenter la production de pétrole et de gaz.
Produits pharmaceutiques et vitamines : L’industrie pharmaceutique utilise l’acide méthane carboxylique dans la fabrication de vitamines, d’antibiotiques, d’hormones et d’autres produits.
Transformation des aliments :
L'acide méthane carboxylique est couramment utilisé comme produit de nettoyage et de désinfection dans les usines de transformation des aliments.
Autres utilisations :
Les sels d'acide méthane carboxylique et divers produits chimiques pour le caoutchouc et la photographie sont fabriqués à partir d'acide méthane carboxylique.
L'acide méthane carboxylique et son sel de sodium sont couramment utilisés comme conservateur alimentaire.
Autres applications :
Adhésifs/mastics-B&C
Produits agricoles intermédiaires
Vêtements
Revêtements architecturaux
Revêtements de protection pour automobiles
Matériaux de construction
Encres d'impression commerciales
Produits chimiques de construction
Intérieurs décoratifs
Engrais
Ingrédients alimentaires
conservateurs alimentaires
Formulateurs
Entretien des surfaces dures
Nettoyants industriels
Nettoyeurs institutionnels
Intermédiaires
Traitement du pétrole ou du gaz
Autres produits chimiques alimentaires
Autres transports
Composants d'emballage non en contact alimentaire
Peintures et revêtements
Produits chimiques pharmaceutiques
Additifs de procédé
Raffinage
Produits chimiques de spécialité
Matière première
Traitement des eaux industrielles
Utilisations de l'acide méthane carboxylique :
L'acide méthane carboxylique est un réactif chimique pour la production de composés chimiques.
L'utilisation la plus importante de l'acide méthane carboxylique est la production de monomère d'acétate de vinyle, suivie de près par la production d'anhydride acétique et d'ester.
Le volume d’acide méthanecarboxylique utilisé dans le vinaigre est relativement faible.
L'acide méthane carboxylique est utilisé pour fabriquer de l'anhydride acétique et d'autres produits chimiques organiques utilisés dans les industries du plastique, des produits pharmaceutiques, des colorants, des insecticides, du textile, du caoutchouc et de la photographie.
L'acide méthane carboxylique est utilisé en photographie (bain d'arrêt).
L'acide méthane carboxylique est utilisé comme agent de gravure humide dans la fabrication de semi-conducteurs à des concentrations standard de 36 % ou 99,5 %.
L'acide méthane carboxylique est utilisé dans les étapes de traitement et de tannage de la production du cuir.
L'acide méthane carboxylique est utilisé dans les synthèses organiques.
Autorisé pour une utilisation comme ingrédient inerte dans les produits pesticides non alimentaires.
Le vinaigre est un liquide composé principalement d’acide méthane carboxylique (CH3COOH) et d’eau.
L'acide méthane carboxylique est produit par la fermentation de l'éthanol par des bactéries méthane carboxyliques.
L'acide méthane carboxylique est utilisé comme réactif de laboratoire dans les analyses chimiques et biochimiques, dans les tests sur le terrain des fumées de plomb, la détermination du chlorure de vinyle, l'acide urique dans l'urine, les vapeurs d'aniline et la séparation des gaz.
L'acide méthane carboxylique est utilisé dans diverses applications pour les composés de gravure.
L'acide méthane carboxylique est un agent de décalaminage lors du tannage du cuir, un solvant pour les composés organiques et un acidifiant pour les puits de pétrole.
L'acide méthane carboxylique est utilisé dans l'industrie chimique comme agent acidifiant et neutralisant.
L'acide méthane carboxylique est utilisé dans les industries de la conserve comme additif ou aromatisant pour les cornichons, le poisson, la viande, les bonbons et les glaçages utilisés dans les industries du textile et de la teinture comme catalyseurs de teinture, finition textile, post-traitement de teinture et production de fibres de nylon et d'acrylique.
L'acide méthane carboxylique est un constituant des bains de fixation photographique, des durcisseurs, des solutions d'hypotest et un constituant des ciments pour microfilms.
L'acide méthane carboxylique donne au vinaigre son goût aigre et son odeur piquante.
L'acide méthane carboxylique est un réactif chimique important et un produit chimique industriel, utilisé dans les industries du plastique, des produits pharmaceutiques, des colorants, des insecticides, du textile, du caoutchouc et de la photographie.
L'acide méthane carboxylique anhydre (acide méthane carboxylique glacial) est utilisé dans la production de certains parfums.
L'acide méthane carboxylique est utilisé pour traiter les infections du conduit auditif.
Utilisations par les consommateurs :
Produits chimiques agricoles (non pesticides)
Catalyseur
Agent de nettoyage
Colorant
Agent de fixation (mordant)
Intermédiaire
Intermédiaires
Produits chimiques de laboratoire
Monomères
Additifs pour peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
Produits chimiques photosensibles
Plastifiants
Auxiliaires technologiques, non mentionnés ailleurs
Adoucissant et revitalisant
Solvant
Utilisations industrielles :
Produits chimiques agricoles (non pesticides)
Catalyseur
Régulateur de réaction chimique
Agent de nettoyage
Inhibiteur de corrosion
Antimousse
Colorant
Agent de gravure
Agents de finition
Fluides fonctionnels (systèmes ouverts)
Intermédiaire
Intermédiaires
Produits chimiques de laboratoire
Lubrifiants et additifs pour lubrifiants
Agent lubrifiant
Agents oxydants/réducteurs
Additifs pour peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
Régulateurs de processus
Auxiliaires technologiques non spécifiés ailleurs
Auxiliaires technologiques, non mentionnés ailleurs
Auxiliaires technologiques, spécifiques à la production pétrolière
Améliorant la solubilité
Solvant
Solvants (qui font partie de la formulation ou du mélange du produit)
agents tensioactifs
agent régulateur de pH
Procédés industriels à risque d'exposition :
Fabrication de semi-conducteurs
Textiles (fabrication de fibres et de tissus)
Tannage et traitement du cuir
Traitement photographique
Textiles (impression, teinture ou finition)
Brûler des polymères naturels
Brûler des polymères synthétiques
Activités à risque d’exposition :
Sculpter des plastiques
Arts textiles
Fumer des cigarettes
Application de patines métalliques
Brûler de la biomasse pour la cuisine et le chauffage
Monomère d'acétate de vinyle :
L'utilisation principale de l'acide méthane carboxylique est la production de monomère d'acétate de vinyle (VAM).
En 2008, on estimait que cette application consommait un tiers de la production mondiale d’acide méthane carboxylique.
La réaction consiste en l'éthylène et l'acide méthane carboxylique avec de l'oxygène sur un catalyseur au palladium, réalisée en phase gazeuse.
2 H3C₄COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C₄CO₄O₄CH=CH2 + 2 H2O
L'acétate de vinyle peut être polymérisé en acétate de polyvinyle ou en d'autres polymères, qui sont des composants des peintures et des adhésifs.
Production d'esters :
Les principaux esters de l’acide méthanecarboxylique sont couramment utilisés comme solvants pour les encres, les peintures et les revêtements.
Les esters comprennent l'acétate d'éthyle, l'acétate de n-butyle, l'acétate d'isobutyle et l'acétate de propyle.
Ils sont généralement produits par réaction catalysée à partir de l'acide méthanecarboxylique et de l'alcool correspondant :
H3COOâˆ'H + HOâˆ'R â†' CH3COOâˆ'R + H2O, R = groupe alkyle général
Par exemple, l’acide méthane carboxylique et l’éthanol donnent de l’acétate d’éthyle et de l’eau.
CH3COOâˆ'H + HOâˆ'CH2CH3 → CH3COOâˆ'CH2CH3 + H2O
Cependant, la plupart des esters d'acétate sont produits à partir d'acétaldéhyde en utilisant la réaction de Tishchenko.
De plus, les acétates d'éther sont utilisés comme solvants pour la nitrocellulose, les laques acryliques, les dissolvants pour vernis et les teintures à bois.
Tout d'abord, les monoéthers de glycol sont produits à partir d'oxyde d'éthylène ou d'oxyde de propylène avec de l'alcool, qui sont ensuite estérifiés avec de l'acide méthane carboxylique.
Les trois principaux produits sont l'acétate d'éther monoéthylique d'éthylène glycol (EEA), l'acétate d'éther monobutylique d'éthylène glycol (EBA) et l'acétate d'éther monométhylique de propylène glycol (PMA, plus communément appelé PGMEA dans les processus de fabrication de semi-conducteurs, où l'acide méthane carboxylique est utilisé comme solvant de résistance).
Cette application consomme environ 15 à 20 % de l’acide méthane carboxylique mondial.
Il a été démontré que les acétates d’éther, par exemple l’EEA, sont nocifs pour la reproduction humaine.
Anhydride acétique :
Le produit de la condensation de deux molécules d'acide méthane carboxylique est l'anhydride acétique.
La production mondiale d’anhydride acétique est une application majeure et utilise environ 25 à 30 % de la production mondiale d’acide méthane carboxylique.
Le processus principal implique la déshydratation de l'acide méthane carboxylique pour donner du cétène à 700-750 °C.
Le cétène est ensuite mis à réagir avec l'acide méthane carboxylique pour obtenir l'anhydride :
CH3CO2H → CH2=C=O + H2O
CH3CO2H + CH2=C=O – (CH3CO)2O
L'anhydride acétique est un agent d'acétylation.
En tant que tel, l'application principale de l'acide méthane carboxylique est l'acétate de cellulose, un textile synthétique également utilisé pour les films photographiques.
L'anhydride acétique est également un réactif pour la production d'héroïne et d'autres composés.
Utilisation comme solvant :
En tant que solvant protique polaire, l'acide méthane carboxylique est fréquemment utilisé pour la recristallisation afin de purifier les composés organiques.
L'acide méthane carboxylique est utilisé comme solvant dans la production d'acide téréphtalique (TPA), la matière première du polyéthylène téréphtalate (PET).
En 2006, environ 20 % de l’acide méthane carboxylique a été utilisé pour la production de TPA.
L'acide méthane carboxylique est souvent utilisé comme solvant pour les réactions impliquant des carbocations, telles que l'alkylation de Friedel-Crafts.
Par exemple, une étape de la fabrication commerciale du camphre synthétique implique un réarrangement de Wagner-Meerwein du camphène en acétate d’isobornyle.
Ici, l'acide méthane carboxylique agit à la fois comme solvant et comme nucléophile pour piéger le carbocation réarrangé.
L'acide méthane carboxylique glacial est utilisé en chimie analytique pour l'estimation de substances faiblement alcalines telles que les amides organiques.
L'acide méthane carboxylique glacial est une base beaucoup plus faible que l'eau, donc l'amide se comporte comme une base forte dans ce milieu.
L'acide méthane carboxylique peut ensuite être titré à l'aide d'une solution dans l'acide méthane carboxylique glacial d'un acide très fort, tel que l'acide perchlorique.
Usage médical :
L’injection d’acide méthane carboxylique dans une tumeur est utilisée pour traiter le cancer depuis les années 1800.
L’acide méthane carboxylique est utilisé dans le cadre du dépistage du cancer du col de l’utérus dans de nombreuses régions du monde en développement.
L'acide est appliqué sur le col de l'utérus et si une zone blanche apparaît après environ une minute, le test est positif.
L'acide méthane carboxylique est un antiseptique efficace lorsqu'il est utilisé en solution à 1 %, avec un large spectre d'activité contre les streptocoques, les staphylocoques, les pseudomonas, les entérocoques et autres.
L'acide méthane carboxylique peut être utilisé pour traiter les infections cutanées causées par des souches de pseudomonas résistantes aux antibiotiques classiques.
Bien que l'acide méthane carboxylique dilué soit utilisé dans l'iontophorèse, aucune preuve de haute qualité ne soutient ce traitement pour la maladie de la coiffe des rotateurs.
En tant que traitement de l'otite externe, l'acide méthane carboxylique figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.
Aliments :
L'acide méthane carboxylique contient 349 kcal (1 460 kJ) pour 100 g.
Le vinaigre contient généralement au moins 4 % d'acide méthanecarboxylique en masse.
Les limites légales concernant la teneur en acide méthane carboxylique varient selon la juridiction.
Le vinaigre est utilisé directement comme condiment et dans le marinage des légumes et d'autres aliments.
Le vinaigre de table a tendance à être plus dilué (4 à 8 % d'acide méthane carboxylique), tandis que le décapage alimentaire commercial utilise des solutions plus concentrées.
La proportion d'acide méthanecarboxylique utilisée dans le monde sous forme de vinaigre n'est pas aussi importante que les utilisations commerciales, mais constitue de loin l'application la plus ancienne et la plus connue.
Propriétés de l'acide méthane carboxylique :
Acidité:
Le centre hydrogène du groupe carboxyle (−COOH) des acides carboxyliques tels que l'acide méthane carboxylique peut se séparer de la molécule par ionisation :
CH3COOH → CH3CO→2 + H+
En raison de cette libération du proton (H+), l'acide méthane carboxylique a un caractère acide.
L'acide méthane carboxylique est un acide monoprotique faible.
En solution aqueuse, l'acide méthane carboxylique a une valeur pKa de 4,76.
La base conjuguée de l'acide méthane carboxylique est l'acétate (CH3COOâˆ').
Une solution de 1,0 M (environ la concentration du vinaigre domestique) a un pH de 2,4, ce qui indique que seulement 0,4 % des molécules d'acide méthane carboxylique sont dissociées.
Cependant, dans une solution très diluée (< 10⁻¹ M), l'acide méthane carboxylique est dissocié à plus de 90 %.
Structure:
Dans l'acide méthanecarboxylique solide, les molécules forment des chaînes, les molécules individuelles étant interconnectées par des liaisons hydrogène.
Dans la vapeur à 120 °C (248 °F), des dimères peuvent être détectés.
Les dimères se produisent également en phase liquide dans des solutions diluées dans des solvants sans liaison hydrogène et dans une certaine mesure dans l'acide méthane carboxylique pur, mais sont perturbés par les solvants à liaison hydrogène.
L'enthalpie de dissociation du dimère est estimée à 65,0–66,0 kJ/mol et l'entropie de dissociation à 154–157 J mol⁻¹ K⁻¹.
D’autres acides carboxyliques s’engagent dans des interactions de liaison hydrogène intermoléculaires similaires.
Propriétés du solvant :
L'acide méthane carboxylique liquide est un solvant protique hydrophile (polaire), similaire à l'éthanol et à l'eau.
Avec une permittivité statique relative (constante diélectrique) de 6,2, l'acide méthane carboxylique dissout non seulement les composés polaires tels que les sels inorganiques et les sucres, mais également les composés non polaires tels que les huiles ainsi que les solutés polaires.
L'acide méthane carboxylique est miscible avec les solvants polaires et non polaires tels que l'eau, le chloroforme et l'hexane.
Avec les alcanes supérieurs (à partir de l'octane), l'acide méthane carboxylique n'est pas miscible dans toutes les compositions, et la solubilité de l'acide méthane carboxylique dans les alcanes diminue avec les n-alcanes plus longs.
Les propriétés de solvant et de miscibilité de l'acide méthane carboxylique font de l'acide méthane carboxylique un produit chimique industriel utile, par exemple comme solvant dans la production de téréphtalate de diméthyle.
Biochimie:
Aux pH physiologiques, l'acide méthane carboxylique est généralement entièrement ionisé en acétate.
Le groupe acétyle, dérivé formellement de l'acide méthane carboxylique, est fondamental pour toutes les formes de vie.
Lorsqu'il est lié à la coenzyme A, l'acide méthane carboxylique est essentiel au métabolisme des glucides et des graisses.
Contrairement aux acides carboxyliques à chaîne plus longue (les acides gras), l'acide méthane carboxylique n'est pas présent dans les triglycérides naturels.
Cependant, le triglycéride artificiel triacétine (triacétate de glycérine) est un additif alimentaire courant et se trouve dans les cosmétiques et les médicaments topiques.
L'acide méthane carboxylique est produit et excrété par les bactéries méthane carboxyliques, notamment les genres Acetobacter et Clostridium acetobutylicum.
Ces bactéries sont présentes partout dans les aliments, l’eau et le sol, et l’acide méthane carboxylique est produit naturellement lorsque les fruits et autres aliments se gâtent.
L'acide méthane carboxylique est également un composant de la lubrification vaginale des humains et d'autres primates, où l'acide méthane carboxylique semble servir d'agent antibactérien doux.
Nomenclature de l'acide méthane carboxylique :
Le nom trivial « acide méthane carboxylique » est le nom IUPAC le plus couramment utilisé et le plus préféré.
Le nom systématique « acide éthanoïque », un nom IUPAC valide, est construit selon la nomenclature de substitution.
Le nom « acide méthane carboxylique » dérive du mot latin pour vinaigre, « acetum », qui est lié au mot « acide » lui-même.
« L'acide méthane carboxylique glacial » est le nom donné à l'acide méthane carboxylique anhydre (sans eau).
Similaire au nom allemand « Eisessig » (« vinaigre de glace »), le nom vient des cristaux semblables à de la glace qui se forment légèrement en dessous de la température ambiante à 16,6 °C (61,9 °F) (la présence de 0,1 % d'eau abaisse le point de fusion des acides méthane carboxyliques de 0,2 °C).
Un symbole courant pour l'acide méthane carboxylique est AcOH, où Ac est le symbole du pseudo-élément représentant le groupe acétyle CH3âˆ'C(=O)âˆ'.
La base conjuguée, l'acétate (CH3COO₄), est ainsi représentée par AcO₄. (Le symbole Ac pour le groupe fonctionnel acétyle ne doit pas être confondu avec le symbole Ac pour l'élément actinium ; le contexte évite toute confusion parmi les chimistes organiciens).
Pour mieux refléter la structure de l'acide méthane carboxylique, l'acide méthane carboxylique est souvent écrit comme CH3âˆ'C(O)OH, CH3âˆ'C(=O)OH, CH3COOH et CH3CO2H.
Dans le contexte des réactions acido-basiques, l'abréviation HAc est parfois utilisée, où Ac dans ce cas est un symbole d'acétate (plutôt que d'acétyle).
L'acétate est l'ion résultant de la perte de H+ de l'acide méthane carboxylique.
Le nom « acétate » peut également désigner un sel contenant cet anion, ou un ester de l'acide méthane carboxylique.
Production d'acide méthane carboxylique :
L'acide méthane carboxylique est produit industriellement à la fois par synthèse et par fermentation bactérienne.
Environ 75 % de l'acide méthane carboxylique destiné à l'industrie chimique est fabriqué par carbonylation du méthanol, comme expliqué ci-dessous.
La voie biologique ne représente qu'environ 10 % de la production mondiale, mais l'acide méthane carboxylique reste important pour la production de vinaigre car de nombreuses lois sur la pureté des aliments exigent que le vinaigre utilisé dans les aliments soit d'origine biologique.
D’autres procédés sont l’isomérisation du formiate de méthyle, la conversion du gaz de synthèse en acide méthane carboxylique et l’oxydation en phase gazeuse de l’éthylène et de l’éthanol.
L'acide méthane carboxylique peut être purifié par congélation fractionnée à l'aide d'un bain de glace.
L'eau et les autres impuretés resteront liquides tandis que l'acide méthane carboxylique précipitera.
Entre 2003 et 2005, la production mondiale totale d'acide méthane carboxylique vierge était estimée à 5 Mt/an (millions de tonnes par an), dont environ la moitié était produite aux États-Unis.
La production européenne était d’environ 1 Mt/a et en baisse, tandis que la production japonaise était de 0,7 Mt/a.
1,5 Mt supplémentaires étaient recyclées chaque année, portant le marché mondial total à 6,5 Mt/an.
Depuis lors, la production mondiale a augmenté jusqu’à 10,7 Mt/an (en 2010), et même plus ; toutefois, un ralentissement de cette augmentation de la production est prévu.
Les deux plus grands producteurs d’acide méthane carboxylique vierge sont Celanese et BP Chemicals.
Les autres grands producteurs sont Millennium Chemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman et Svensk Etanolkemi [sv].
Carbonylation du méthanol :
La plupart des acides méthanecarboxyliques sont produits par carbonylation du méthanol.
Dans ce processus, le méthanol et le monoxyde de carbone réagissent pour produire de l'acide méthane carboxylique selon l'équation.
Le processus implique l’iodométhane comme intermédiaire et se déroule en trois étapes.
Un catalyseur, le métal carbonyle, est nécessaire pour la carbonylation (étape 2).
1- CH3OH + HI – CH3I + H2O
2- CH3I + CO → CH3COI
3- CH3COI + H2O → CH3COOH + HI
Il existe deux procédés apparentés pour la carbonylation du méthanol : le procédé Monsanto catalysé au rhodium et le procédé Cativa catalysé à l'iridium.
Ce dernier procédé est plus écologique et plus efficace et a largement supplanté le premier procédé, souvent dans les mêmes usines de production.
Des quantités catalytiques d'eau sont utilisées dans les deux procédés, mais le procédé Cativa en nécessite moins, de sorte que la réaction de décalage eau-gaz est supprimée et que moins de sous-produits sont formés.
En modifiant les conditions du procédé, l’anhydride acétique peut également être produit dans la même usine en utilisant les catalyseurs au rhodium.
Oxydation de l'acétaldéhyde :
Avant la commercialisation du procédé Monsanto, la plupart de l’acide méthane carboxylique était produit par oxydation de l’acétaldéhyde.
Cela reste la deuxième méthode de fabrication la plus importante, bien que l’acide méthane carboxylique ne soit généralement pas compétitif avec la carbonylation du méthanol.
L'acétaldéhyde peut être produit par hydratation de l'acétylène.
C’était la technologie dominante au début des années 1900.
Les composants légers du naphta sont facilement oxydés par l'oxygène ou même l'air pour donner des peroxydes, qui se décomposent pour produire de l'acide méthane carboxylique selon l'équation chimique, illustrée avec le butane :
2 C4H10 + 5 O2 – 4 CH3CO2H + 2 H2O
De telles oxydations nécessitent un catalyseur métallique, tel que les sels naphténates de manganèse, de cobalt et de chrome.
La réaction typique est réalisée à des températures et des pressions conçues pour être aussi chaudes que possible tout en gardant le butane liquide.
Les conditions de réaction typiques sont 150 °C (302 °F) et 55 atm.
Des produits secondaires peuvent également se former, notamment la butanone, l'acétate d'éthyle, l'acide formique et l'acide propionique.
Ces sous-produits ont également une valeur commerciale et les conditions de réaction peuvent être modifiées pour en produire davantage si nécessaire.
Cependant, la séparation de l’acide méthane carboxylique de ces sous-produits augmente le coût du processus.
Dans des conditions similaires et en utilisant des catalyseurs similaires à ceux utilisés pour l'oxydation du butane, l'oxygène de l'air pour produire de l'acide méthane carboxylique peut oxyder l'acétaldéhyde.
2 CH3CHO + O2 – 2 CH3CO2H
En utilisant des catalyseurs modernes, cette réaction peut avoir un rendement en acide méthane carboxylique supérieur à 95 %.
Les principaux sous-produits sont l'acétate d'éthyle, l'acide formique et le formaldéhyde, qui ont tous des points d'ébullition inférieurs à ceux de l'acide méthane carboxylique et sont facilement séparés par distillation.
Oxydation de l'éthylène :
L'acétaldéhyde peut être préparé à partir d'éthylène via le procédé Wacker, puis oxydé comme ci-dessus.
Plus récemment, l'entreprise chimique Showa Denko, qui a ouvert une usine d'oxydation d'éthylène à ÅŒita, au Japon, en 1997, a commercialisé une conversion en une seule étape moins coûteuse de l'éthylène en acide méthane carboxylique.
Le processus est catalysé par un catalyseur métallique au palladium supporté sur un hétéropolyacide tel que l'acide silicotungstique.
Un procédé similaire utilise le même catalyseur métallique sur l'acide silicotungstique et la silice :
C2H4 + O2 → CH3CO2H
On pense que l'acide méthane carboxylique est compétitif avec la carbonylation du méthanol pour les petites usines (100 à 250 kt/a), en fonction du prix local de l'éthylène.
L’approche sera basée sur l’utilisation d’une nouvelle technologie d’oxydation photocatalytique sélective pour l’oxydation sélective de l’éthylène et de l’éthane en acide méthane carboxylique.
Contrairement aux catalyseurs d’oxydation traditionnels, le processus d’oxydation sélective utilisera la lumière UV pour produire de l’acide méthane carboxylique à température et pression ambiantes.
Fermentation oxydative :
Pendant la majeure partie de l'histoire de l'humanité, les bactéries de l'acide méthane carboxylique du genre Acetobacter ont produit de l'acide méthane carboxylique sous forme de vinaigre.
Avec suffisamment d’oxygène, ces bactéries peuvent produire du vinaigre à partir d’une variété d’aliments alcoolisés.
Les aliments couramment utilisés comprennent le cidre de pomme, le vin et les purées de céréales fermentées, de malt, de riz ou de pommes de terre.
La réaction chimique globale facilitée par ces bactéries est :
C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
Une solution d’alcool diluée inoculée avec Acetobacter et conservée dans un endroit chaud et aéré deviendra du vinaigre au bout de quelques mois.
Les méthodes de fabrication industrielle du vinaigre accélèrent ce processus en améliorant l’apport d’oxygène aux bactéries.
Les premiers lots de vinaigre produits par fermentation sont probablement issus d'erreurs dans le processus de vinification.
Si le moût est fermenté à une température trop élevée, l'acétobacter submergera les levures naturellement présentes sur les raisins.
À mesure que la demande de vinaigre à des fins culinaires, médicales et sanitaires augmentait, les vignerons ont rapidement appris à utiliser d’autres matières organiques pour produire du vinaigre pendant les mois chauds de l’été, avant que les raisins ne soient mûrs et prêts à être transformés en vin.
Cette méthode était cependant lente et pas toujours couronnée de succès, car les vignerons ne comprenaient pas le processus.
L'un des premiers procédés commerciaux modernes fut la « méthode rapide » ou « méthode allemande », pratiquée pour la première fois en Allemagne en 1823.
Dans ce procédé, la fermentation a lieu dans une tour remplie de copeaux de bois ou de charbon de bois.
L'alimentation contenant de l'alcool est acheminée vers le haut de la tour et l'air frais est fourni par le bas par convection naturelle ou forcée.
L’amélioration de l’alimentation en air dans ce processus réduit le temps de préparation du vinaigre de plusieurs mois à quelques semaines.
De nos jours, la plupart des vinaigres sont fabriqués dans des cultures en cuve immergée, décrites pour la première fois en 1949 par Otto Hromatka et Heinrich Ebner.
Dans cette méthode, l'alcool est fermenté en vinaigre dans une cuve continuellement agitée et l'oxygène est fourni par barbotage d'air dans la solution.
En utilisant les applications modernes de cette méthode, le vinaigre de 15 % d'acide méthane carboxylique peut être préparé en seulement 24 heures dans un procédé par lots, et même à 20 % dans un procédé par lots alimentés de 60 heures.
Fermentation anaérobie :
Les espèces de bactéries anaérobies, y compris les membres du genre Clostridium ou Acetobacterium, peuvent convertir les sucres en acide méthane carboxylique directement sans créer d'éthanol comme intermédiaire.
La réaction chimique globale menée par ces bactéries peut être représentée comme suit :
C6H12O6 → 3 CH3COOH
Ces bactéries acétogènes produisent de l'acide méthane carboxylique à partir de composés à un seul carbone, notamment du méthanol, du monoxyde de carbone ou un mélange de dioxyde de carbone et d'hydrogène :
2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O
Cette capacité de Clostridium à métaboliser directement les sucres, ou à produire de l'acide méthane carboxylique à partir d'intrants moins coûteux, suggère que ces bactéries pourraient produire de l'acide méthane carboxylique plus efficacement que les oxydants d'éthanol comme Acetobacter.
Cependant, les bactéries Clostridium sont moins tolérantes à l’acide que Acetobacter.
Même les souches de Clostridium les plus tolérantes à l’acide peuvent produire du vinaigre à des concentrations de seulement quelques pour cent, par rapport aux souches d’Acetobacter qui peuvent produire du vinaigre à des concentrations allant jusqu’à 20 %.
À l’heure actuelle, l’acide méthane carboxylique reste plus rentable pour produire du vinaigre en utilisant Acetobacter, plutôt qu’en utilisant Clostridium et en concentrant l’acide méthane carboxylique.
Par conséquent, bien que les bactéries acétogènes soient connues depuis 1940, leur utilisation industrielle se limite à quelques applications de niche.
Informations générales sur la fabrication de l'acide méthane carboxylique :
Secteurs de transformation industrielle :
Agriculture, sylviculture, pêche et chasse
Fabrication de tous les autres produits chimiques inorganiques de base
Fabrication de tous les autres produits chimiques organiques de base
Fabrication de tous les autres produits et préparations chimiques
Fabrication de produits informatiques et électroniques
Fabrication d'explosifs
Fabrication de produits métalliques fabriqués
Fabrication de produits alimentaires, de boissons et de tabac
Fabrication de produits minéraux non métalliques (comprend la fabrication d'argile, de verre, de ciment, de béton, de chaux, de gypse et d'autres produits minéraux non métalliques)
Inconnu ou raisonnablement vérifiable
Activités de forage, d'extraction et de soutien du pétrole et du gaz
Autre (nécessite des informations supplémentaires)
Fabrication de papier
Fabrication de pesticides, d'engrais et d'autres produits chimiques agricoles
Fabrication pétrochimique
Fabrication d'huiles et de graisses lubrifiantes à base de pétrole
Raffineries de pétrole
Fabrication de produits pharmaceutiques et de médicaments
Fabrication de films, de papiers, de plaques et de produits chimiques photographiques
Fabrication de matières plastiques et de résines
Fabrication de produits en plastique
Services
Fabrication de savons, de produits de nettoyage et de produits de toilette
Fabrication de colorants et de pigments synthétiques
Fabrication de textiles, de vêtements et de cuir
Fabrication d'équipements de transport
Commerce de gros et de détail
Réactions de l'acide méthane carboxylique :
Chimie organique :
L'acide méthane carboxylique subit les réactions chimiques typiques d'un acide carboxylique.
Lors du traitement avec une base standard, l'acide méthane carboxylique se transforme en acétate métallique et en eau.
Avec des bases fortes (par exemple, des réactifs organolithiens), l'acide méthane carboxylique peut être doublement déprotoné pour donner LiCH2COOLi.
La réduction de l'acide méthane carboxylique donne de l'éthanol.
Le groupe OH est le principal site de réaction, comme l'illustre la conversion de l'acide méthane carboxylique en chlorure d'acétyle.
D'autres dérivés de substitution comprennent l'anhydride acétique ; cet anhydride est produit par la perte d'eau de deux molécules d'acide méthane carboxylique.
Les esters d'acide méthanecarboxylique peuvent également être formés par estérification de Fischer, et des amides peuvent être formés.
Lorsqu'il est chauffé au-dessus de 440 °C (824 °F), l'acide méthane carboxylique se décompose pour produire du dioxyde de carbone et du méthane, ou pour produire du cétène et de l'eau :
CH3COOH → CH4 + CO2
CH3COOH → CH2=C=O + H2O
Réactions avec des composés inorganiques :
L'acide méthane carboxylique est légèrement corrosif pour les métaux, notamment le fer, le magnésium et le zinc, formant de l'hydrogène gazeux et des sels appelés acétates :
Mg + 2 CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2
Étant donné que l'aluminium forme un film d'oxyde d'aluminium passivant et résistant aux acides, des réservoirs en aluminium sont utilisés pour transporter l'acide méthane carboxylique.
Les acétates métalliques peuvent également être préparés à partir d'acide méthane carboxylique et d'une base appropriée, comme dans la réaction populaire « bicarbonate de soude + vinaigre » donnant de l'acétate de sodium :
NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + CO2 + H2O
Une réaction colorée pour les sels de l'acide méthane carboxylique est une solution de chlorure de fer (III), qui donne une couleur rouge foncé qui disparaît après acidification.
Un test plus sensible utilise du nitrate de lanthane avec de l’iode et de l’ammoniac pour donner une solution bleue.
Les acétates, lorsqu'ils sont chauffés avec du trioxyde d'arsenic, forment de l'oxyde de cacodyle, qui peut être détecté par des vapeurs malodorantes.
Autres produits dérivés :
Des sels organiques ou inorganiques sont produits à partir de l'acide méthanecarboxylique. Voici quelques dérivés commercialement significatifs :
Acétate de sodium, utilisé dans l'industrie textile et comme conservateur alimentaire (E262).
Acétate de cuivre (II), utilisé comme pigment et fongicide.
Acétate d'aluminium et acétate de fer (II) – utilisés comme mordants pour les colorants.
Acétate de palladium (II), utilisé comme catalyseur pour les réactions de couplage organique telles que la réaction de Heck.
Les acides méthanecarboxyliques halogénés sont produits à partir de l'acide méthanecarboxylique. Voici quelques dérivés commercialement significatifs :
Acide chlorométhane carboxylique (acide monochlorométhane carboxylique, MCA), acide dichlorométhane carboxylique (considéré comme un sous-produit) et acide trichlorométhane carboxylique.
Le MCA est utilisé dans la fabrication de colorant indigo.
Acide bromométhane carboxylique, qui est estérifié pour produire le réactif bromoacétate d'éthyle.
Acide trifluorométhane carboxylique, qui est un réactif courant dans la synthèse organique.
Les quantités d’acide méthane carboxylique utilisées dans ces autres applications représentent ensemble 5 à 10 % de l’utilisation d’acide méthane carboxylique dans le monde.
Histoire de l'acide méthane carboxylique :
Le vinaigre était connu dès les débuts de la civilisation comme le résultat naturel de l'exposition de la bière et du vin à l'air, car les bactéries productrices d'acide méthane carboxylique sont présentes dans le monde entier.
L'utilisation de l'acide méthane carboxylique en alchimie s'étend jusqu'au troisième siècle avant J.-C., lorsque le philosophe grec Théophraste a décrit comment le vinaigre agissait sur les métaux pour produire des pigments utiles dans l'art, notamment le blanc de plomb (carbonate de plomb) et le vert-de-gris, un mélange vert de sels de cuivre comprenant de l'acétate de cuivre (II).
Les Romains de l'Antiquité faisaient bouillir du vin aigre pour produire un sirop très sucré appelé sapa.
La sapa produite dans des pots en plomb était riche en acétate de plomb, une substance sucrée également appelée sucre de plomb ou sucre de Saturne, qui contribua à l'empoisonnement au plomb parmi l'aristocratie romaine.
Au XVIe siècle, l'alchimiste allemand Andreas Libavius a décrit la production d'acétone à partir de la distillation sèche de l'acétate de plomb, la décarboxylation cétonique.
La présence d'eau dans le vinaigre a un effet si profond sur les propriétés de l'acide méthane carboxylique que pendant des siècles, les chimistes ont cru que l'acide méthane carboxylique glacial et l'acide présent dans le vinaigre étaient deux substances différentes.
Le chimiste français Pierre Adet a prouvé leur identité.
En 1845, le chimiste allemand Hermann Kolbe a synthétisé pour la première fois l'acide méthane carboxylique à partir de composés inorganiques.
Cette séquence de réaction consistait en une chloration du disulfure de carbone en tétrachlorure de carbone, suivie d'une pyrolyse en tétrachloroéthylène et d'une chloration aqueuse en acide trichlorométhane carboxylique, et se terminait par une réduction électrolytique en acide méthane carboxylique.
En 1910, la majeure partie de l'acide méthanecarboxylique glaciaire était obtenue à partir de la liqueur pyroligneuse, un produit de la distillation du bois.
L'acide méthane carboxylique a été isolé par traitement avec du lait de chaux, et l'acétate de calcium résultant a ensuite été acidifié avec de l'acide sulfurique pour récupérer l'acide méthane carboxylique.
À cette époque, l'Allemagne produisait 10 000 tonnes d'acide méthanecarboxylique glacial, dont environ 30 % étaient utilisés pour la fabrication de colorant indigo.
Étant donné que le méthanol et le monoxyde de carbone sont tous deux des matières premières de base, la carbonylation du méthanol est depuis longtemps apparue comme un précurseur intéressant de l'acide méthane carboxylique.
Henri Dreyfus, de British Celanese, a développé une usine pilote de carbonylation du méthanol dès 1925.
Cependant, le manque de matériaux pratiques capables de contenir le mélange de réaction corrosif aux pressions élevées nécessaires (200 atm ou plus) a découragé la commercialisation de ces voies.
En 1968, un catalyseur à base de rhodium (cis₁[Rh(CO)2I2]₁) a été découvert, capable de fonctionner efficacement à basse pression avec presque aucun sous-produit.
La société chimique américaine Monsanto a construit la première usine utilisant ce catalyseur en 1970, et la carbonylation du méthanol catalysée par le rhodium est devenue la méthode dominante de production d'acide méthane carboxylique (voir le procédé Monsanto).
À la fin des années 1990, l'entreprise chimique BP Chemicals a commercialisé le catalyseur Cativa ([Ir(CO)2I2]âˆ'), qui est promu par l'iridium pour une plus grande efficacité.
Ce procédé Cativa catalysé à l’iridium est plus écologique et plus efficace et a largement supplanté le procédé Monsanto, souvent dans les mêmes usines de production.
Milieu interstellaire :
L'acide méthane carboxylique interstellaire a été découvert en 1996 par une équipe dirigée par David Mehringer en utilisant l'ancien réseau de l'Association Berkeley-Illinois-Maryland à l'observatoire radio de Hat Creek et l'ancien réseau millimétrique situé à l'observatoire radio d'Owens Valley.
L'acide méthane carboxylique a été détecté pour la première fois dans le nuage moléculaire Sagittarius B2 Nord (également connu sous le nom de source Sgr B2 Large Molecule Heimat).
L'acide méthane carboxylique a la particularité d'être la première molécule découverte dans le milieu interstellaire en utilisant uniquement des interféromètres radio ; dans toutes les découvertes moléculaires précédentes du milieu interstellaire faites dans les régimes de longueurs d'onde millimétriques et centimétriques, les radiotélescopes à antenne unique étaient au moins en partie responsables des détections.
Informations sur le métabolite humain de l'acide méthane carboxylique :
Emplacements des tissus :
Rein
Foie
Emplacements cellulaires :
Cytoplasme
Extracellulaire
appareil de Golgi
Mitochondries
Manipulation et stockage de l'acide méthane carboxylique :
Intervention en cas de déversement non lié à un incendie :
ÉLIMINER toutes les sources d’inflammation (interdiction de fumer, de fusées éclairantes, d’étincelles ou de flammes) de la zone immédiate.
Tout équipement utilisé lors de la manipulation du produit doit être mis à la terre.
Ne pas toucher ni marcher sur le produit déversé.
Arrêtez la fuite si vous pouvez faire de l'acide méthane carboxylique sans risque.
Empêcher l’entrée dans les cours d’eau, les égouts, les sous-sols ou les zones confinées.
Une mousse anti-vapeur peut être utilisée pour réduire les vapeurs.
Absorber avec de la terre, du sable ou un autre matériau non combustible.
Pour l'hydrazine, absorber avec du sable SEC ou un absorbant inerte (vermiculite ou tampons absorbants).
Utilisez des outils propres et anti-étincelles pour récupérer le matériau absorbé.
DÉVERSEMENT IMPORTANT :
Construire une digue bien en amont du déversement de liquide pour une élimination ultérieure.
La pulvérisation d’eau peut réduire la vapeur, mais ne peut pas empêcher l’inflammation dans les espaces clos.
ÉLIMINER toutes les sources d’inflammation (interdiction de fumer, de fusées éclairantes, d’étincelles ou de flammes) de la zone immédiate.
Ne touchez pas les contenants endommagés ou les matériaux renversés, à moins de porter des vêtements de protection appropriés.
Arrêtez la fuite si vous pouvez faire de l'acide méthane carboxylique sans risque.
Empêcher l’entrée dans les cours d’eau, les égouts, les sous-sols ou les zones confinées.
Absorber ou recouvrir de terre sèche, de sable ou d’un autre matériau non combustible et transférer dans des conteneurs.
NE PAS METTRE D’EAU À L’INTÉRIEUR DES RÉCIPIENTS.
Agents neutralisants pour acides et caustiques :
Diluer avec de l'eau, rincer avec une solution diluée de bicarbonate de sodium ou de chaux.
Stockage sécurisé :
Séparer des aliments et des produits alimentaires, des oxydants forts, des acides forts et des bases fortes.
Conserver uniquement dans le récipient d'origine.
Conserver dans une pièce bien aérée.
Entreposer dans une zone sans accès à un drain ou à un égout.
Conditions de stockage :
Conserver dans un endroit sec et bien aéré.
Séparer des matières oxydantes et des substances alcalines.
Séparer des aliments et des produits alimentaires pour animaux.
Conserver dans une pièce bien aérée.
Les quantités supérieures à 1 litre doivent être stockées dans des récipients métalliques hermétiquement fermés, dans des zones séparées des oxydants.
Effets sur la santé et sécurité de l'acide méthane carboxylique :
L'acide méthane carboxylique concentré est corrosif pour la peau.
Ces brûlures ou cloques peuvent n’apparaître que plusieurs heures après l’exposition.
Une exposition prolongée par inhalation (huit heures) aux vapeurs d'acide méthane carboxylique à 10 ppm peut produire une certaine irritation des yeux, du nez et de la gorge ; à 100 ppm, une irritation pulmonaire marquée et des lésions possibles des poumons, des yeux et de la peau peuvent en résulter.
Des concentrations de vapeur de 1 000 ppm provoquent une irritation marquée des yeux, du nez et des voies respiratoires supérieures et ne peuvent être tolérées.
Ces prédictions étaient basées sur des expériences sur des animaux et sur une exposition industrielle.
Chez 12 travailleurs exposés pendant deux ans ou plus à une concentration moyenne d'acide méthane carboxylique dans l'air de 51 ppm (estimée), des symptômes d'irritation conjonctivale, d'irritation des voies respiratoires supérieures et de dermatite hyperkératosique ont été observés.
L’exposition à 50 ppm ou plus est intolérable pour la plupart des personnes et provoque un larmoiement intense et une irritation des yeux, du nez et de la gorge, avec un œdème pharyngé et une bronchite chronique.
Les humains non acclimatés ressentent une irritation extrême des yeux et du nez à des concentrations supérieures à 25 ppm, et une conjonctivite a été signalée à des concentrations inférieures à 10 ppm.
Dans une étude portant sur cinq travailleurs exposés pendant sept à douze ans à des concentrations de 80 à 200 ppm à des pics, les principales observations ont été un noircissement et une hyperkératose de la peau des mains, une conjonctivite (mais pas de lésion cornéenne), une bronchite et une pharyngite, ainsi qu'une érosion des dents exposées (incisives et canines).
Les dangers des solutions d’acide méthane carboxylique dépendent de la concentration.
L'acide méthanecarboxylique concentré peut être enflammé difficilement à température et pression standard, mais devient un risque d'inflammation à des températures supérieures à 39 °C (102 °F) et peut former des mélanges explosifs avec l'air à des températures plus élevées (limites d'explosivité : 5,4 à 16 %).
Premiers secours en cas d'acide méthane carboxylique :
YEUX:
Vérifiez d’abord si la victime porte des lentilles de contact et retirez-les si elles en portent.
Rincez les yeux de la victime avec de l'eau ou une solution saline normale pendant 20 à 30 minutes tout en appelant simultanément un hôpital ou un centre antipoison.
N’appliquez pas de pommades, d’huiles ou de médicaments dans les yeux de la victime sans instructions spécifiques d’un médecin.
Transportez IMMÉDIATEMENT la victime après avoir rincé les yeux vers un hôpital, même si aucun symptôme (tel que rougeur ou irritation) ne se développe.
PEAU:
Rincer IMMÉDIATEMENT la peau affectée avec de l'eau tout en retirant et en isolant tous les vêtements contaminés.
Lavez soigneusement toutes les zones de peau affectées avec de l’eau et du savon.
Appelez IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison même si aucun symptôme (tel que rougeur ou irritation) ne se développe.
Transportez IMMÉDIATEMENT la victime à l’hôpital pour qu’elle soit soignée après avoir lavé les zones touchées.
INHALATION:
Quittez IMMÉDIATEMENT la zone contaminée et respirez profondément de l’air frais.
Si des symptômes (tels qu’une respiration sifflante, une toux, un essoufflement ou une sensation de brûlure dans la bouche, la gorge ou la poitrine) apparaissent, appelez un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l’hôpital.
Fournir une protection respiratoire adéquate aux sauveteurs entrant dans une atmosphère inconnue.
Dans la mesure du possible, un appareil respiratoire autonome (ARA) doit être utilisé.
Si non disponible, utilisez un niveau de protection supérieur ou égal à celui conseillé sous Vêtements de protection.
INGESTION:
NE PAS FAIRE VOMIR.
Les produits chimiques corrosifs détruisent les membranes de la bouche, de la gorge et de l'œsophage et présentent en outre un risque élevé d'être aspirés dans les poumons de la victime lors des vomissements, ce qui augmente les problèmes médicaux.
Si la victime est consciente et ne convulse pas, donnez-lui 1 ou 2 verres d’eau pour diluer le produit chimique et appelez IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l’hôpital.
Si la victime est en convulsions ou inconsciente, ne rien lui administrer par voie orale, s'assurer que ses voies respiratoires sont ouvertes et la coucher sur le côté, la tête plus basse que le corps.
NE PAS FAIRE VOMIR.
Transportez IMMÉDIATEMENT la victime à l’hôpital.
Lutte contre les incendies
Certains de ces matériaux peuvent réagir violemment avec l’eau.
PETIT FEU :
Agent chimique sec, CO2, eau pulvérisée ou mousse résistante à l'alcool.
GRAND INCENDIE :
Eau pulvérisée, brouillard ou mousse résistante à l'alcool.
Si l'acide méthanecarboxylique peut être utilisé en toute sécurité, éloignez les conteneurs non endommagés de la zone autour de l'incendie.
Endiguer les eaux de ruissellement provenant de la lutte contre les incendies pour une élimination ultérieure.
Ne pas mettre d’eau à l’intérieur des récipients.
INCENDIE IMPLIQUANT DES CITERNES OU DES VOITURES/REMORQUES :
Combattez l'incendie à distance maximale ou utilisez des dispositifs de jet principal sans pilote ou des buses de surveillance.
Refroidir les récipients avec de grandes quantités d’eau jusqu’à ce que le feu soit éteint.
Retirer immédiatement en cas de bruit ascendant provenant des dispositifs de sécurité d'aération ou de décoloration du réservoir.
Restez TOUJOURS à l’écart des chars en proie aux flammes.
Pour un incendie massif, utilisez des dispositifs de jet principal sans pilote ou des buses de surveillance.
Si cela est impossible, retirez-vous de la zone et laissez le feu brûler.
Identificateurs de l'acide méthane carboxylique :
Numéro CAS : 64-19-7
3DMet : B00009
Abréviations : AcOH
Référence Beilstein : 506007
ChEBI : CHEBI :15366
ChEMBL : ChEMBL539
ChemSpider : 171
DrugBank : DB03166
Carte d'information ECHA : 100.000.528
Numéro CE : 200-580-7
Numéro E : E260 (conservateurs)
Référence Gmelin : 1380
IUPHAR/BPS : 1058
FÛT :
C00033
D00010
MeSH : acétique+acide
PubChem CID : 176
Numéro RTECS : AF1225000
UNII: Q40Q9N063P
Numéro ONU : 2789
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID5024394
InChI : InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)
Clé : QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CC(O)=O
Synonyme(s) : acide méthanecarboxylique glacial
Formule linéaire : CH3CO2H
Numéro CAS : 64-19-7
Poids moléculaire : 60,05
Beilstein : 506007
Numéro CE : 200-580-7
Numéro MDL : MFCD00036152
Identifiant de la substance PubChem : 329770889
NACRES : NA.21
Numéro CAS : 64-19-7
Numéro d'index CE : 607-002-00-6
Numéro CE : 200-580-7
Niveau : ACS
Formule Hill : Câ‚‚Hâ‚"Oâ‚‚
Formule chimique : CH₂COOH
Masse molaire : 60,05 g/mol
Code SH : 2915 21 00
Propriétés de l'acide méthane carboxylique :
Densité de vapeur : 2,07 (par rapport à l'air)
Niveau de qualité : 200
Dosage : ≥ 99 %
Forme : liquide
Température d'auto-inflammation : 800 °F
expl. lim.:
16 %, 33 °C
4 %, 15 °C
Indice de réfraction : n20/D 1,371 (lit.)
pH : 2,5 (20 °C, 50 g/L)
bp: 117-118 °C (lit.)
mp: 16,2 °C (lit.)
Solubilité:
Alcool : miscible (littéralement)
Disulfure de carbone : insoluble (littéralement)
Glycérol : miscible (lit.)
Eau : miscible (littéralement)
Densité : 1,049 g/mL à 25 °C (lit.)
Température de stockage : température ambiante
Chaîne SMILES : CC(O)=O
InChI : 1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)
Clé InChI : QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N
Point d'ébullition : 116 - 118 °C (1013 hPa)
Densité : 1,04 g/cm3 (25 °C)
Limite d'explosion : 4 - 19,9 % (V)
Point d'éclair : 40 °C
Température d'inflammation : 485 °C
Point de fusion : 16,64 °C
Valeur du pH : 2,5 (50 g/l, H₂O, 20 °C)
Pression de vapeur : 20,79 hPa (25 °C)
Viscosité cinématique : 1,17 mm2/s (20 °C)
Solubilité : 602,9 g/l soluble
CAS: 64-19-7
Formule moléculaire : C2H4O2
Poids moléculaire (g/mol) : 60,052
Clé InChI : QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-NSAfficher moins
PubChem CID : 176
ChEBI : CHEBI :15366
Nom IUPAC : Acide méthane carboxylique
SOURIRES : CC(=O)O
Formule chimique : CH3COOH
Masse molaire : 60,052 g·mol⁻¹
Aspect : Liquide incolore
Odeur : Fortement vinaigrée
Densité : 1,049 g/cm3 (liquide) ; 1,27 g/cm3 (solide)
Point de fusion : 16 à 17 °C ; 61 à 62 °F ; 289 à 290 K
Point d'ébullition : 118 à 119 °C ; 244 à 246 °F ; 391 à 392 K
Solubilité dans l'eau : Miscible
log P : -0,28[4]
Pression de vapeur : 11,6 mmHg (20 °C)[5]
Acidité (pKa) : 4,756
Base conjuguée : Acétate
Susceptibilité magnétique (χ) : -31,54·10⁻³ cm3/mol
Indice de réfraction (nD) : 1,371 (VD = 18,19)
Viscosité : 1,22 mPa.s
Moment dipolaire : 1,74 D
Poids moléculaire : 60,05
XLogP3-AA : -0,2
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 60,021129366
Masse monoisotopique : 60,021129366
Surface polaire topologique : 37,3 Ų
Nombre d'atomes lourds : 4
Complexité : 31
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Spécifications de l'acide méthane carboxylique :
Dosage (acidimétrique) : ≥ 99,7 %
Couleur : ≤ 10 Hazen
Base titrable : ≤ 0,0004 meq/g
Anhydride acétique : ≤ 100 ppm
Chlorure (Cl) : ≤ 1 ppm
Métaux lourds (en Pb) : ≤ 0,5 ppm
Sulfate (SO₂) : ≤ 1 ppm
Fe (Fer) : ≤ 0,2 ppm
Substances réduisant le dichromate de potassium : test réussi
Substances réduisant le permanganate de potassium : test réussi
Résidu d'évaporation : ≤ 10 ppm
Test de dilution : réussi le test
Formule linéaire : CH3CO2H
Informations sur la solubilité : Solubilité dans l'eau : complètement soluble.
Poids de la formule : 60,05
Pourcentage de pureté : 80 % (vol.)
Quantité : 5 L
Point d'éclair : >60°C
Nom chimique ou matériau : acide méthanecarboxylique
Thermochimie de l'acide méthane carboxylique :
Capacité thermique (C) : 123,1 J K⁻¹ mol⁻¹
Entropie molaire standard (S⦵298) : 158,0 J Kâˆ'1 molâˆ'1
Enthalpie standard de formation (ΔfH⦵298) : -483,88–483,16 kJ/mol
Enthalpie standard de combustion (ΔcH⦵298) : -875,50–874,82 kJ/mol
Pharmacologie de l'acide méthane carboxylique :
Code ATC : G01AD02 (OMS) S02AA10 (OMS)
Composés apparentés à l'acide méthane carboxylique :
Acétaldéhyde
Acétamide
anhydride acétique
Acide chlorométhane carboxylique
Chlorure d'acétyle
acide glycolique
Acétate d'éthyle
Acétate de potassium
Acétate de sodium
Acide thiométhane carboxylique
Acides carboxyliques apparentés :
acide formique
acide propionique
Noms de l'acide méthane carboxylique :
Nom IUPAC préféré :
acide méthane carboxylique
Nom systématique IUPAC :
Acide éthanoïque
Autres noms :
Vinaigre (une fois dilué)
Acétate d'hydrogène
acide méthanecarboxylique
Acide éthylique
