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L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) est un acide organique de formule chimique CH3SO3H.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) est un liquide incolore et visqueux, soluble dans l'eau et les solvants organiques polaires.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) est un acide fort, ce qui signifie qu'il donne facilement des protons (H+) à d'autres molécules en solution.
CAS : 75-75-2
MF : CH4O3S
MW : 96,11
EINECS : 200-898-6
Synonymes
acideméthanesulfonique ; Kyselina methansulfonova ; kyselinamethansulfonova ; acide méthylsulfonique ; SULFOMÉTHANE ; MSA ; ACIDE MÉTHANE SULFONIQUE 70 % ; ACIDE MÉTHANE SULFONIQUE 4,0 M AVEC 0,2 %*(P/V) TRYPTAMI
L'acide méthanesulfonique (MSA 70 %) est couramment utilisé en synthèse organique et comme catalyseur dans diverses réactions chimiques.
Grâce à sa polyvalence, l'acide méthanesulfonique (MSA 70 %) est un substitut viable aux acides forts organiques et inorganiques dans une variété d'applications.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70 %) est un acide organique fort.
L'oxydation chimique du sulfure de diméthyle dans l'atmosphère conduit à la formation d'acide méthanesulfonique (MSA 70%) en grande quantité.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) subit une biodégradation en formant du CO2 et du sulfate.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) est considéré comme un acide vert car il est moins toxique et corrosif que les acides minéraux.
L'acide méthanesulfonique aqueux (MSA 70%) a été considéré comme un électrolyte modèle pour les processus électrochimiques.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) est un acide alcanesulfonique dans lequel le groupe alkyle directement lié à la fonctionnalité sulfo est le méthyle.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) joue un rôle de métabolite d'Escherichia coli.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) est un acide alcanesulfonique et un composé à un seul carbone.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) est un acide conjugué d'un méthanesulfonate.
Un acide alcanesulfonique dans lequel le groupe alkyle directement lié à la fonctionnalité sulfo est le méthyle.
L'acide méthanesulfonique (MSA) est un acide organique fort.
L'oxydation chimique du sulfure de diméthyle dans l'atmosphère conduit à la formation d'acide méthanesulfonique (MSA 70%) en grande quantité.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) subit une biodégradation en formant du CO2 et du sulfate.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) est considéré comme un acide vert car il est moins toxique et corrosif que les acides minéraux.
L'acide méthanesulfonique aqueux (MSA 70%) a été considéré comme un électrolyte modèle pour les processus électrochimiques.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) est considéré comme un électrolyte de support particulièrement adapté aux applications électrochimiques, où il constitue une alternative écologique aux autres électrolytes acides utilisés dans les processus de placage.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) est également un ingrédient principal dans les produits antirouille et détartrants.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) est recommandé dans les formulations pour éliminer la rouille des surfaces en céramique, en carrelage et en porcelaine qui sont généralement sensibles aux attaques acides.
Arkema fabrique de l'acide méthanesulfonique depuis plus de 40 ans et a développé différentes qualités adaptées aux applications des clients pour l'acide méthanesulfonique (MSA 70%) en raison de sa forte acidité et de sa biodégradabilité totale.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) est un produit chimique réactif polyvalent utilisé dans les industries agrochimique, pharmaceutique et photographique.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) est également connu sous le nom de chlorure de mésyle.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) ou acide méthanesulfonique (en anglais britannique) est un liquide organosulfurique incolore de formule moléculaire CH3SO3H et de structure H3C−S(=O)2−OH.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) est le plus simple des acides alkylsulfoniques (R−S(=O)2−OH).
Les sels et esters de l'acide méthanesulfonique (MSA 70%) sont connus sous le nom de mésylates (ou méthanesulfonates, comme dans l'éthyl méthanesulfonate).
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) est hygroscopique sous sa forme concentrée.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) peut dissoudre une large gamme de sels métalliques, dont beaucoup se trouvent dans des concentrations nettement plus élevées que dans l'acide chlorhydrique (HCl) ou l'acide sulfurique (H2SO4).
Histoire et fabrication
La première production commerciale d'acide méthanesulfonique (MSA 70 %), développée dans les années 1940 par Standard Oil of Indiana, était basée sur l'oxydation du diméthylsulfure par l'O2 de l'air.
Bien que peu coûteux, ce procédé souffrait d'une mauvaise qualité du produit et de risques d'explosion.
En 1967, la Pennwalt Corporation (USA) a développé un procédé différent d'oxydation du diméthylsulfure (sous forme d'émulsion aqueuse) à l'aide de chlore, suivi d'une extraction-purification.
En 2022, ce procédé d'oxydation au chlore n'a été utilisé que par Arkema (France) pour fabriquer de l'acide méthanesulfonique (MSA 70 %) de haute pureté.
Ce procédé n'est pas populaire à grande échelle, car l'acide méthanesulfonique (MSA 70 %) coproduit de grandes quantités d'acide chlorhydrique.
Entre 1970 et 2000, l'acide méthanesulfonique (MSA 70 %) n'était utilisé qu'à une échelle relativement petite sur des marchés de niche (par exemple, dans les industries de la microélectronique et de la galvanoplastie depuis les années 1980), ce qui était principalement dû à son prix plutôt élevé et à sa disponibilité limitée.
Toutefois, cette situation a changé vers 2003, lorsque BASF a lancé la production commerciale d'acide méthanesulfonique (MSA 70 %) à Ludwigshafen sur la base d'une version modifiée du procédé d'oxydation à l'air susmentionné, oxydant le diméthyldisulfure avec de l'acide nitrique qui est ensuite restauré à l'aide de l'oxygène atmosphérique.
Le premier est produit en une seule étape à partir de méthanol à partir de gaz de synthèse, d'hydrogène et de soufre.
Un procédé encore meilleur (moins coûteux et plus respectueux de l'environnement) de fabrication d'acide méthanesulfonique a été développé en 2016 par Grillo-Werke AG (Allemagne).
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) est basé sur une réaction directe entre le méthane et l'oléum à environ 50 °C et 100 bars en présence d'un initiateur de persulfate de potassium.
L'ajout supplémentaire de trioxyde de soufre donne à la place de l'acide méthanesulfonique (MSA 70%).
Cette technologie a été acquise et commercialisée par BASF en 2019.
Acide méthanesulfonique (MSA 70%) Propriétés chimiques
Point de fusion : 17-19 °C (lit.)
Point d'ébullition : 167 °C/10 mmHg (lit.)
Densité : 1,475-1,485 g/mL à 20 °C 1,481 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 3,3 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 1 mm Hg ( 20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,429 (lit.)
Fp : >230 °F
Température de stockage : 2-8°C
Solubilité dans l'eau : soluble 1 000 g/L à 20°C
pka : -2,6 (à 25℃)
Forme : Solution
Couleur : marron
Densité relative : 1,48 (18/4℃)
Solubilité dans l'eau : Miscible à l'eau. Légèrement miscible au benzène et au toluène. Immiscible aux paraffines.
λmax : λ : 240-320 nm Amax : < 0,4
Sensibilité : Sensible à la lumière et hygroscopique
Merck : 14,5954
BRN : 1446024
Stabilité : Stable. Sensible à l'humidité. Incompatible avec les amines, les bases, l'eau, les métaux communs. Libère une quantité importante de chaleur lorsqu'il est dilué avec de l'eau (ajouter de l'acide à l'eau avec précaution en cas de dilution).
InChIKey : AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N
Référence de la base de données CAS : 75-75-2 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST : CH3SO3H (75-75-2)
Système de registre des substances EPA : acide méthanesulfonique (MSA 70 %) (75-75-2)
L'acide méthanesulfonique (MSA 70 %), l'acide alcanesulfonique le plus simple, est un liquide huileux incolore ou légèrement brun, apparaissant comme solide à basse température.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70 %) a une température de fusion de 20 °C, un point d'ébullition de 167 °C (13,33 kPa), 122 °C (0,133 kPa), une densité relative de 1,4812 (18 ℃) et un indice de réfraction de 1,4317 (16 ℃).
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) est soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther, insoluble dans les alcanes, le benzène et le toluène.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) ne se décompose pas dans l'eau bouillante et dans une solution alcaline chaude.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) a également un fort effet corrosif contre le fer, le cuivre et le plomb.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) est un liquide incolore ou jaune clair ayant un point de fusion de 20° C, c'est un acide fort agissant comme corrosif mais pas comme oxydant.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) est utilisé dans l'industrie de la galvanoplastie et pour les synthèses organiques, notamment comme catalyseur pour les alkylations, les estérifications et les polymérisations.
En outre, l'acide méthanesulfonique (MSA 70%) est utilisé comme matière première pour la préparation du chlorure de méthanesulfonyle.
Utilisations
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) est une matière première pour la médecine et les pesticides.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) peut également être utilisé comme agent déshydratant, accélérateur de durcissement pour le revêtement, agent de traitement pour les fibres, solvant, catalyse et estérification ainsi que réaction de polymérisation.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) peut être utilisé comme solvant, alkylation, catalyseur d'estérification et de polymérisation, également utilisé dans l'industrie médicale et de la galvanoplastie.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) peut également être appliqué à l'oxydation.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) a été développé comme catalyseur d'estérification à la place de l'acide sulfurique pour la synthèse de résines dans les peintures et les revêtements.
L'un des principaux avantages de l'acide méthanesulfonique (MSA 70%) par rapport à l'acide sulfurique est qu'il ne s'agit pas d'une espèce oxydante.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) est utilisé comme catalyseur dans les réactions organiques, à savoir les réactions d'estérification, d'alkylation et de condensation, en raison de sa nature non volatile et de sa solubilité dans les solvants organiques.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) est également impliqué dans la production d'esters d'amidon, d'esters d'oxyde de cire, d'esters d'acide benzoïque, d'esters phénoliques ou d'esters d'alkyle.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) réagit avec le borohydrure de sodium en présence de solvant polaire tétrahydrofurane pour préparer un complexe borane-tétrahydrofurane.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) trouve une application dans les batteries, en raison de sa pureté et de son absence de chlorure.
Dans l'industrie pharmaceutique, l'acide méthanesulfonique (MSA 70%) est utilisé pour la fabrication d'ingrédients pharmaceutiques actifs comme le telmisartan et l'éprosartan.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) est utile en chromatographie ionique et constitue une source de carbone et d'énergie pour certaines bactéries méthylotropes à Gram négatif.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) est impliqué dans la déprotection des peptides.
Pour l'hydrolyse complète des protéines et des peptides avec récupération du tryptophane.
Après l'hydrolyse, les échantillons sont dilués avant l'analyse des acides aminés.
Depuis environ 2000, l'acide méthanesulfonique (MSA 70%) est devenu un substitut populaire aux autres acides dans de nombreuses applications industrielles et de laboratoire, car il :
est un acide fort,
a une faible pression de vapeur (voir les points d'ébullition dans l'encart « Propriétés »),
n'est pas un oxydant ou un explosif, comme les acides nitrique, sulfurique ou perchlorique.
est un liquide à température ambiante,
est soluble dans de nombreux solvants organiques,
forme des sels hydrosolubles avec tous les cations inorganiques et avec la plupart des cations organiques,
ne forme pas de complexes avec les ions métalliques dans l'eau,
son anion, le mésylate, est non toxique et convient aux préparations pharmaceutiques.
L'acide p-toluènesulfonique (PTSA) étroitement apparenté est solide.
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) peut être utilisé dans la production de borane (BH3) en faisant réagir l'acide méthanesulfonique avec NaBH4 dans un solvant aprotique tel que THF ou DMSO, le complexe de BH3 et du solvant est formé.
Préparation
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) est produit principalement par oxydation du méthylthiol ou du disulfure de diméthyle à l'aide d'acide nitrique, de peroxyde d'hydrogène, de chlore ou en utilisant des procédés électrochimiques.
Méthode de production
L'acide méthanesulfonique (MSA 70%) peut être obtenu par oxydation au nitrate du thiocyanate de méthyle.
L'acide nitrique et l'eau négative sont chauffés avec précaution à 80-88 °C avec ajout fractionné de thiocyanate de méthyle et la température est automatiquement portée à environ 105 ℃.
Une fois la réaction devenue douce, la réaction a été chauffée à 120 ° C et mise à réagir pendant 5 heures pour obtenir un produit brut.
Le produit brut a été dilué avec de l'eau échangée et ajusté à pH 8-9 par ajout d'une solution d'hydroxyde de baryum à 25 % et filtré.
Le filtrat est condensé jusqu'à précipitation cristalline.
Le cristal est lavé au méthanol pour éliminer le nitrate afin d'obtenir le méthanesulfonate de baryum.
De l'acide méthanesulfonique (MSA 70 %) est ensuite ajouté à l'eau échangée jusqu'à ébullition, ajouter de l'acide sulfurique pour la décomposition pendant que l'acide méthanesulfonique (MSA 70 %) est chaud, filtrer et le filtrat est concentré sous vide jusqu'à ce qu'il n'y ait plus d'eau pour obtenir le produit fini.
Une autre méthode consiste à soumettre successivement le sulfate de méthylisothiourée à la chloration, à l'oxydation et à l'hydrolyse pour obtenir le produit fini.
De l'acide méthanesulfonique (MSA 70 %) a été ajouté à l'eau ; et le chlore est envoyé à 20-25 ° C jusqu'à ce que des phénomènes tels que la couleur de la solution vire au jaune ; une couche d'huile émerge au fond de la bouteille ; la chute de température et une grande quantité de chlore résiduel sont évacués du tuyau d'échappement ; cela indique le point final de la réaction.
La solution réactionnelle a été extraite avec du chloroforme.
Après séchage, l'extrait a été distillé à 60-62 °C sous pression normale pour éliminer le chloroforme, puis soumis à une distillation sous pression réduite.
La fraction à 60-65 °C (2,67 kPa) a été recueillie pour obtenir le chlorure de méthanesulfonyle.
Ajoutez la base goutte à goutte sous agitation à de l'eau chaude à 80 ℃ et maintenez l'hydrolyse thermique pendant environ 2 heures, jusqu'à ce que les gouttelettes de liquide de réaction disparaissent complètement.
La solution réactionnelle a été concentrée sous pression réduite jusqu'à obtenir une forme sirupeuse, diluée avec de l'eau et concentrée sous pression réduite jusqu'à ce qu'il n'y ait plus d'eau distillée pour obtenir de l'acide méthanesulfonique (MSA 70 %).
