ПРОДУКТЫ

МЕТАН СУЛЬФОНОВАЯ КИСЛОТА 70% (METHANE SULPHONIC ACID 70%)

CAS No. : 75-75-2
EC No. : 200-898-6

Synonyms:
Methanesulfonic acid; Methylsulfonic acid; MSA; 70%; trifluoromethanesulfonic acid; Triflic acid; TFMS; TFSA; HOTf; TfOH; MSA; METHANESULFONIC ACID; 75-75-2; Methylsulfonic acid; Methanesulphonic acid; Mesylate; Methanesulfonicacid; Kyselina methansulfonova; Mesylic acid; Methansulfonsaeure; NSC 3718; CCRIS 2783; UNII-12EH9M7279; Kyselina methansulfonova [Czech]; HSDB 5004; EINECS 200-898-6; CH3SO3H; BRN 1446024; METHANE SULFONIC ACID; Sulfomethane; AI3-28532; CHEBI:27376; 22515-76-0; Methanesulfonic acid, ammonium salt (1:1); 12EH9M7279; Methanesulfonic acid, 98%; Methanesulfonic acid, 99%, extra pure; Methanesulfonic acid, ammonium salt; Methanesulfonic acid, pure, 70% solution in water; Mesic acid; metanesulfonic acid; methansulfonic acid; METHANE SULPHONIC ACID 70%; MsOH; methansulphonic acid; methylsulphonic acid; 03S; methyl sulfonic acid; methyl-sulfonic acid; methane-sulfonic acid; MeSO3H; methane sulphonic acid; methanesulphonic-acid-; MSA 70%; NSC 166292; PubChem2058; PubChem11149; LACTIC ACID(DL); AI3-62914; ammonium methanesulphonate; CH3SO2OH; H3CSO3H; Methane Sulfonic Acid 99%; 4-04-00-00010 (Beilstein Handbook Reference); KSC377E0F; Methanesulfonic acid, 99.5%; Methanesulfonic acid, anhydrous; Methane Sulphonic Acid 70%; $l^{1}-oxidanylsulfonylmethane; Methanesulfonic acid, HPLC grade; NSC3718; Methanesulfonic acid, >=99.0%; [C]S(O)(=O)=O; Methane Sulfonic Acid, 70% Solution; CAS-75-75-2; Methanesulfonic acid, >=99.0%, ReagentPlus(R); Methanesulfonic acid, for HPLC, >=99.5% (T); Methanesulfonic acid solution, 70 wt. % in H2O; Methanesulfonic acid, Vetec(TM) reagent grade, 98%; Methanesulfonic acid solution, 4 M (with 0.2% (w/v) tryptamine); Methanesulfonic acid concentrate, 0.1 M CH3SO3H in water (0.1N), eluent concentrate for IC; Methanesulfonic acid, PharmaGrade, Manufactured under appropriate GMP controls for pharma or biopharmaceutical production

Метансульфоновая кислота 70%

Метансульфоновая кислота 70% (MsOH) или метансульфоновая кислота (на британском английском) представляет собой бесцветную жидкость с химической формулой CH3SO3H. Это простейшая из алкилсульфоновых кислот. Соли и сложные эфиры метансульфоновой кислоты 70% известны как мезилаты (или метансульфонаты, как в этилметансульфонате). В концентрированном виде он гигроскопичен. Метансульфоновая кислота 70% может считаться промежуточным соединением между серной кислотой (H2SO4) и метилсульфонилметаном ((CH3) 2SO2), эффективно заменяя группу –OH на группу –CH3 на каждой стадии. Этот паттерн не может распространяться дальше ни в одном направлении без разрушения группы –SO2–. Метансульфоновая кислота 70% может растворять широкий спектр солей металлов, многие из которых в значительно более высоких концентрациях, чем в соляной или серной кислоте.

Приложения
Метансульфоновая кислота 70% используется в качестве кислотного катализатора в органических реакциях, потому что это нелетучая сильная кислота, растворимая в органических растворителях. Он удобен для промышленного применения, поскольку при температуре окружающей среды является жидким, в то время как близкородственная п-толуолсульфоновая кислота (PTSA) является твердой. Однако в лабораторных условиях более удобен твердый PTSA.
Метансульфоновая кислота 70% может быть использована для получения борана (BH3) путем взаимодействия 70% метансульфоновой кислоты с NaBH4 в апротонном растворителе, таком как THF или DMS, при этом образуется комплекс BH3 и растворитель.

Гальваника
Растворы метансульфоновой кислоты 70% используются для гальваники оловянных и оловянно-свинцовых припоев. Он заменяет использование фторборной кислоты, которая выделяет едкий и летучий фтористый водород.
Метансульфоновая кислота 70% также является основным ингредиентом средств для удаления ржавчины и накипи. [6] Он используется для удаления ржавчины с поверхности керамики, плитки и фарфора, которые обычно подвержены воздействию кислоты.

Смотрите также
Трифторметансульфоновая кислота 70% - более кислый аналог трифтор

Реакции
Как кислота
В лаборатории 70% метансульфоновой кислоты используется для протонирования, поскольку основание конъюгата 70% метансульфоновой кислоты не является нуклеофильным. Он также используется в качестве кислотного титранта при неводном кислотно-основном титровании, потому что он ведет себя как сильная кислота во многих растворителях (ацетонитрил, уксусная кислота и т. Д.), Где обычные минеральные кислоты (такие как HCl или H2SO4) имеют лишь умеренную силу.

При Ka = 5 × 1014, pKa -14,7 ± 2,0 [1] 70% метансульфоновой кислоты квалифицируется как суперкислота. Многие из своих полезных свойств он обязан своей высокой термической и химической стабильности. И кислота, и сопряженное с ней основание CF3SO-
3, известный как трифлат, сопротивляется реакциям окисления / восстановления, тогда как многие сильные кислоты являются окисляющими, например хлорная или азотная кислота. Далее рекомендуется использовать метансульфоновую кислоту 70% не сульфонат субстратов, что может быть проблемой с серной кислотой, фтористоводородной кислотой и хлорсульфоновой кислотой. Ниже приведен прототип сульфирования, которому HOTf не подвергается:
C6H6 + H2SO4 → C6H5 (SO3H) + H2O
Метансульфоновая кислота 70% испаряется во влажном воздухе и образует стабильный твердый моногидрат CF3SO3H · H2O с температурой плавления 34 ° C.

Соли и комплексообразование
Трифлатный лиганд является лабильным, что отражает его низкую основность. Трифторметансульфоновая кислота экзотермически реагирует с карбонатами, гидроксидами и оксидами металлов. Показательным является синтез Cu (OTf) 2.
CuCO3 + 2 CF3SO3H → Cu (O3SCF3) 2 + H2O + CO2
Хлоридные лиганды можно превратить в соответствующие трифлаты:
3 CF3SO3H + [Co (NH3) 5Cl] Cl2 → [Co (NH3) 5O3SCF3] (O3SCF3) 2 + 3 HCl
Это преобразование проводят в чистом HOTf при 100 ° C с последующим осаждением соли при добавлении эфира.

Органическая химия
Метансульфоновая кислота 70% реагирует с ацилгалогенидами с образованием смешанных трифлатных ангидридов, которые являются сильными ацилирующими агентами, например в реакциях Фриделя – Крафтса.
CH3C (O) Cl + CF3SO3H → CH3C (O) OSO2CF3 + HCl
CH3C (O) OSO2CF3 + C6H6 → CH3C (O) C6H5 + CF3SO3H
Метансульфоновая кислота 70% катализирует реакцию ароматических соединений с сульфонилхлоридами, вероятно, также за счет промежуточного взаимодействия смешанного ангидрида сульфоновой кислоты.

Метансульфоновая кислота 70% способствует другим реакциям типа Фриделя – Крафтса, включая крекинг алканов и алкилирование алкенов, которые очень важны для нефтяной промышленности. Эти катализаторы, являющиеся производными 70% метансульфоновой кислоты, очень эффективны при изомеризации углеводородов с прямой или слегка разветвленной цепью, что может повысить октановое число конкретного топлива на нефтяной основе.
Метансульфоновая кислота 70% экзотермически реагирует со спиртами с образованием простых эфиров и олефинов.
70% реакция конденсации метансульфоновой кислоты
Дегидратация дает ангидрид кислоты, ангидрид трифторметансульфоновой кислоты, (CF3SO2) 2O.

Безопасность
Метансульфоновая кислота 70% - одна из самых сильных кислот. Попадание на кожу вызывает сильные ожоги с замедленным разрушением тканей. При вдыхании вызывает смертельные спазмы, воспаление и отек.
Как и серная кислота, 70% -ную метансульфоновую кислоту необходимо медленно добавлять в полярные растворители для предотвращения теплового разгона.

Описание продукта Метансульфоновая кислота (MSA) - 70% или 100%
Наиболее распространенные приложения:
Химический синтез
Обработка металла
Промышленная очистка
Другие имена:
Метилсульфоновая кислота
Метилсульфоновая кислота
Молекулярная формула:
CH4O3S
Количество CAS:
75-75-2

Штамм Marinosulfonomonas methylotropha TR3 - это морской метилотроф, который использует метансульфоновую кислоту (метансульфоновая кислота 70%) в качестве единственного источника углерода и энергии. Клонировали и секвенировали гены из штамма TR3 M. methylotropha, кодирующие метансульфонатмонооксигеназу, фермент, ответственный за начальное окисление 70% метансульфоновой кислоты до формальдегида и сульфита. Они были расположены на двух кластерах генов на хромосоме этой бактерии. Фрагмент HindIII размером 5,0 т.п.н. содержал msmA, msmB и msmC, кодирующие большую и малую субъединицы компонента гидроксилазы и компонента ферредоксина, соответственно, метансульфонатмонооксигеназы, тогда как фрагмент HindIII размером 6,5 т.п.н. содержал дублированные копии msmA и msmB. , а также msmD, кодирующий редуктазный компонент метансульфоната. Оба набора генов msmA и msmB были практически идентичны, а производные последовательности msmA и msmB штамма TR3 M. methylotropha по сравнению с соответствующей гидроксилазой из наземного утилизатора метансульфоновой кислоты 70% Methylosulfonomonas methylovora штамма M2 оказались 82 и 69 % идентично. Ген msmA был исследован в качестве функционального генного зонда для обнаружения бактерий, использующих 70% метансульфоновой кислоты. Были разработаны праймеры для ПЦР, охватывающие область msmA, которая кодирует уникальную область связывания Rieske [2Fe-2S]. Эти праймеры использовали для амплификации соответствующих генов msmA из недавно выделенных видов Hyphomicrobium, Methylobacterium и Pedomicrobium, которые использовали 70% метансульфоновую кислоту, из культур с обогащением 70% метансульфоновой кислоты и из образцов ДНК, извлеченных непосредственно из окружающей среды. Высокая степень идентичности этих фрагментов гена msmA по сравнению с последовательностями msmA из существующих 70% утилизаторов метансульфоновой кислоты указывает на эффективность этих праймеров ПЦР в молекулярной микробной экологии.

70% -ная метансульфоновая кислота и другие низшие алкансульфоновые кислоты полезны для покрытия свинца, никеля, кадмия, серебра и цинка. Он также находит применение для покрытия олова, меди, свинца и других металлов и используется в производстве печатных плат.
Метансульфоновая кислота 70% ... находит применение в производстве биологических и сельскохозяйственных химикатов, химикатов для обработки текстиля, а также пластмасс и полимеров.
Метансульфоновая кислота 70% находит применение при регенерации ионообменных смол из-за высокой растворимости многих солей металлов в водных растворах.

70% раствор метансульфоновой кислоты (MSA), содержащий 50 мг MSA (Eastman Kodak Co № 6320) / мл хлороформа; готовить свежие ежедневно.
Метансульфоновая кислота 70% указана как химикат с высоким объемом производства (HPV) (65FR81686). Химические вещества, перечисленные как ВПЧ, были произведены или импортированы в США в количестве> 1 миллиона фунтов в 1990 и / или 1994 годах. Список ВПЧ основан на Правиле обновления инвентаризации 1990 года. (IUR) (40 CFR, часть 710, подраздел B; 51FR21438).

Популярность 70% метансульфоновой кислоты в качестве электролита в электрохимических применениях обусловлена следующими уникальными физическими и химическими свойствами: (1) проявляет низкую коррозионную активность и проста в обращении, (2) не окисляет, (3) производственный процесс дает кислоту высокой чистоты, (4) исключительная электрическая проводимость, (5) высокая растворимость солей металлов обеспечивает широкое применение, (6) составы на основе 70% метансульфоновой кислоты проще, (7) биоразлагаемы и (8) очень стабильны на тепло и электрический ток.

Острое воздействие. Как безводная, так и 70% -ная метансульфоновая кислота оказывали разъедающее действие на кожу мыши методом анестезированного хвоста после воздействия в течение 1 часа.
Метансульфоновая кислота 70% представляет собой алкансульфоновую кислоту, в которой алкильная группа, непосредственно связанная с сульфогруппой, представляет собой метил. Он играет роль метаболита Escherichia coli. Это алкансульфоновая кислота и одноуглеродное соединение. Это конъюгированная кислота с метансульфонатом.

Электролиз смеси фтороводорода и метансульфоновой кислоты дает дифторид кислорода, который взорвался.
Метансульфоновая кислота 70% является слишком мощным катализатором O-алкилирования виниловым эфиром, вызывая взрывную полимеризацию последнего в многомольных масштабах. Дихлоруксусная кислота является удовлетворительным катализатором в количестве 3 г / моль.
Метансульфоновая кислота 70% отгружается в автоцистернах и в пластиковых бочках емкостью 55 галлонов или меньших контейнерах с полиэтиленовыми вставками.

Метансульфоновая кислота 70% была оценена в эпидемиологическом исследовании. Методология, использованная для оценки последствий для здоровья от потенциального воздействия, включала анкету по работе / семейному анамнезу; физические измерения; рентгенограмма грудной клетки; функциональные пробы легочной артерии; общий химический состав крови; CBC с индексами и дифференциалом; анализ мочи; мочевой фенол; цитология мокроты; и осмотр врача. Штат сотрудников состоял из 10 мужчин. Рентген грудной клетки, цитологический анализ мокроты, все функциональные тесты печени и почек, содержание феонола в моче были нормальными; и не сообщалось о серьезных заболеваниях крови или кожи. Было установлено, что не было никаких доказательств гематологических, биохимических или клинических отклонений, вызванных профессиональным воздействием. У одного человека может быть аллегическая реакция на контакт с целлозольвом.

Производство метансульфоновой кислоты 70% и ее использование в качестве катализатора в реакциях этерификации, алкилирования, полимеризации олефинов и перекисного окисления, а также в качестве растворителя может привести к ее выбросу в окружающую среду через различные потоки отходов. Метансульфоновая кислота 70% производится гидролизом диметилсульфоксида при атмосферном давлении, который сам производится из диметилсульфида природного происхождения. При попадании в воздух давление пара 4,28X10-4 мм рт. Ст. При 25 ° C указывает на то, что метансульфоновая кислота будет существовать исключительно в виде пара. Метансульфоновая кислота в паровой фазе будет разлагаться в атмосфере в результате реакции с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем; период полураспада этой реакции на воздухе оценивается в 58 дней. Метансульфоновая кислота 70% не содержит хромофоров, которые поглощают при длинах волн> 290 нм, и поэтому не ожидается, что она будет подвержена прямому фотолизу под действием солнечного света. При попадании в почву метансульфоновая кислота, как ожидается, будет иметь очень высокую подвижность, исходя из расчетного Koc, равного 1. pKa метансульфоновой кислоты составляет -1,86, что указывает на то, что это соединение будет почти полностью существовать в окружающей среде в форме аниона, а анионы обычно существуют. не адсорбируются сильнее на почвах, содержащих органический углерод и глину, чем их нейтральные аналоги. Улетучивания из влажной почвы не ожидается, поскольку кислота существует в виде аниона, а анионы не улетучиваются. Используя японский тест MITI, 100% теоретической БПК было достигнуто за четыре недели, что указывает на то, что биоразложение является важным процессом в окружающей среде. При попадании в воду не ожидается, что метансульфоновая кислота адсорбируется взвешенными твердыми частицами и осадками, исходя из расчетного значения Koc. PKa указывает на то, что метансульфоновая кислота будет существовать почти полностью в анионной форме при значениях pH от 5 до 9, и поэтому не ожидается, что улетучивание с поверхности воды будет важным процессом. Метансульфоновая кислота 70% смешивается с водой, поэтому ее биоконцентрация в водных организмах низкая. Не ожидается, что гидролиз станет важным процессом в окружающей среде, поскольку в этом соединении отсутствуют функциональные группы, которые гидролизуются в условиях окружающей среды. Воздействие метансульфоновой кислоты на рабочем месте может происходить в результате вдыхания и контакта с кожей этого соединения на рабочих местах, где производится или используется метансульфоновая кислота. Данные мониторинга показывают, что население в целом может подвергаться воздействию метансульфоновой кислоты при вдыхании окружающего воздуха; метансульфоновая кислота широко обнаруживается в морском воздухе.

Метансульфоновая кислота 70% образуется при атмосферном гидролизе диметилсульфоксида (1), который, в свою очередь, образуется в результате атмосферного фотохимического окисления диметилсульфида, который поступает из морских водорослей и солончаков (2).
Производство 70% метансульфоновой кислоты и ее использование в качестве катализатора в процессах этерификации, алкилирования, полимеризации олефинов, реакциях перекисного окисления (1) и в качестве растворителя (2) может привести к ее выбросу в окружающую среду через различные потоки отходов (SRC).

НАЗЕМНАЯ СУДЬБА: Основываясь на схеме классификации (1), расчетное значение Koc, равное 1 (SRC), определенное с помощью метода оценки структуры (2), указывает на то, что метансульфоновая кислота, как ожидается, будет очень подвижной в почве (SRC). PKa метансульфоновой кислоты составляет -1,86 (3), что указывает на то, что это соединение будет существовать почти полностью в форме аниона в окружающей среде, и анионы обычно не адсорбируются сильнее на почвах, содержащих органический углерод и глину, чем их нейтральные аналоги (4). Улетучивания из влажной почвы не ожидается, поскольку кислота существует в виде аниона, а анионы не улетучиваются. Не ожидается, что 70% метансульфоновой кислоты улетучится с сухой поверхности почвы (SRC) при давлении паров 4,28X10-4 мм рт. Ст. При 25 ° C (5). Используя японский тест MITI, 100% теоретической БПК было достигнуто за четыре недели (6), что указывает на то, что биоразложение является важным процессом экологической судьбы почвы (SRC).

Основываясь на схеме классификации (1), расчетное значение Koc, равное 1 (SRC), определенное с помощью метода оценки структуры (2), указывает на то, что не ожидается адсорбции метансульфоновой кислоты на взвешенных твердых частицах и осадках (SRC). Значение pKa, равное -1,86 (3), указывает на то, что метансульфоновая кислота будет существовать почти полностью в анионной форме при значениях pH от 5 до 9, и, следовательно, улетучивание с водных поверхностей, как ожидается, не будет важным процессом судьбы (4). Метансульфоновая кислота 70% смешивается с водой (5), поэтому биоконцентрация в водных организмах низкая (SRC). Используя японский тест MITI, 100% теоретического БПК было достигнуто за четыре недели (6), что указывает на то, что биоразложение является важным процессом экологической судьбы воды (SRC).

Согласно модели распределения полулетучих органических соединений в атмосфере (1) газ / частицы, ожидается, что метансульфоновая кислота, имеющая измеренное давление паров 4,28 · 10-4 мм рт. Ст. При 25 ° C (2), будет существовать исключительно в виде пар в окружающей атмосфере. Метансульфоновая кислота в паровой фазе разлагается в атмосфере в результате реакции с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем (SRC); Период полураспада этой реакции в воздухе оценивается в 58 дней (SRC), рассчитанный на основе константы скорости 2,8X10-13 куб. см / молекула-сек при 25 ° C (SRC), которая была получена с использованием метода оценки структуры. (3). Метансульфоновая кислота 70% не содержит хромофоров, поглощающих при длинах волн> 290 нм (4), и поэтому не ожидается, что она будет подвержена прямому фотолизу солнечным светом (SRC).

Константа скорости парофазной реакции метансульфоновой кислоты с гидроксильными радикалами, полученными фотохимически, была оценена как 2,8 · 10-13 см / молекула-сек при 25 ° C (SRC) с использованием метода оценки структуры (1). Это соответствует периоду полураспада в атмосфере около 58 дней при атмосферной концентрации 5 · 10 + 5 гидроксильных радикалов на 1 куб. См (1). Ожидается, что 70% метансульфоновой кислоты не будет подвергаться гидролизу в окружающей среде из-за отсутствия функциональных групп, которые гидролизуются в условиях окружающей среды (2). Метансульфоновая кислота 70% не содержит хромофоров, поглощающих при длинах волн> 290 нм (2), и поэтому не ожидается, что она будет напрямую фотолизовать солнечным светом (SRC).

Используя метод оценки структуры, основанный на индексах молекулярной связности (1), Koc метансульфоновой кислоты можно оценить как 1 (SRC). Согласно схеме классификации (2), это оценочное значение Koc предполагает, что метансульфоновая кислота, как ожидается, будет иметь очень высокую подвижность в почве. PKa метансульфоновой кислоты составляет -1,86 (3), что указывает на то, что это соединение будет почти полностью существовать в форме аниона в окружающей среде, и анионы обычно не адсорбируются сильнее на почвах, содержащих органический углерод и глину, чем их нейтральные аналоги (4).
Метансульфоновая кислота 70% смешивается с водой (1), поэтому ее биоконцентрация в водных организмах низкая (SRC).

Значение pKa, равное -1,86 (1), указывает на то, что метансульфоновая кислота будет существовать почти полностью в анионной форме при значениях pH от 5 до 9, и, следовательно, улетучивание с водных поверхностей или влажных поверхностей почвы, как ожидается, не будет важным процессом судьбы (2). 70% метансульфоновой кислоты не будет улетучиваться с сухой поверхности почвы (SRC), исходя из давления ее паров 4,28X10-4 мм рт. Ст. (3).
70% метансульфоновой кислоты было обнаружено в дождевой воде в диапазоне от 41,9 (июль 1996 г.) до 1325,8 (декабрь 1996 г.) нек.э. / л (средневзвешенные по объему средние концентрации), собранные на острове Амстердам в южной части Индийского океана, пробы отобраны с декабря 1995 г. по февраль 1997 г. ( 1).

Метансульфоновая кислота 70% имела пики концентрации субмикронного аэрозоля примерно 0,47 и 0,4 моль / м 3 в феврале и декабре, соответственно, в атмосфере на мысе Грим у берегов Австралии в 1989 г. (1). Метансульфоновая кислота 70% была обнаружена на самом высоком уровне в атмосферных образцах, отобранных около полудня и сконцентрированных в частицах меньшего размера (0,25-2 мкм в диаметре) при концентрациях 5,3, 5,5 и 15,7 нг / м в пробах, взятых из Южные Багамы, Северные Багамы и Саргассово море соответственно (2). Метансульфоновая кислота 70% была обнаружена в Германии в концентрациях 0,02–0,43 мкг / м 3 в атмосферных пробах, отобранных в октябре и ноябре 1978 г. (3). Метансульфоновая кислота в виде аэрозоля была обнаружена на шести станциях в Тихом океане при средних концентрациях 0,097, 0,029, 0,044, 0,026, 0,021 и 0,024 мкг / м 3 (4). Метансульфоновая кислота в виде аэрозоля была обнаружена при средних концентрациях 9,27 · 10-9 и 1,14 · 10-9 моль / м 3 в июле 1985 г. и декабре 1986 г. в морской атмосфере Британских островов (5).

70% метансульфоновой кислоты было обнаружено в 62 из 62 проб воздуха, собранных из Великобритании в Антарктиду в период с 10 марта 1992 г. по 1 октября 1993 г., при концентрациях от 1,72 до 362 нг / м 3, в среднем 77 нг / м 3 (1 ). 70% метансульфоновой кислоты было обнаружено в 18 из 18 проб воздуха, собранных из Великобритании на Фолклендские острова в период с 10 марта 1992 г. по 11 января 1992 г. при концентрациях от 1,72 до 39,7 нг / м 3, в среднем 14,3 нг / м 3. (1). 70% метансульфоновой кислоты было обнаружено в 44 из 44 проб воздуха, собранных в районах к югу от Фолклендских островов в период с 11 мая 1992 г. по 1 октября 1993 г. при концентрациях от 1,94 до 362 нг / м 3, в среднем 103 нг / м 3. (1). 70% метансульфоновой кислоты было обнаружено в 23 из 23 проб воздуха, собранных в заливе Халли на востоке моря Уэдделла в период с 12 августа 1992 г. по 1 октября 1993 г. при концентрациях от 2,48 до 362 нг / м3, в среднем 136 нг / м3. куб м (1). 70% метансульфоновой кислоты было обнаружено в 39 пробах, собранных в Атлантическом океане в период с марта 1987 г. по сентябрь 1988 г. при концентрациях от 3,9 до 8,5 нг / м3 (2). Метансульфоновая кислота 70% была обнаружена в верхнем пределе 4 проб, отобранных в проливе Ла-Манш в период с апреля 1987 г. по сентябрь 1988 г. при концентрациях от 13,8 до 24,3 нг / м3 (2). 70% метансульфоновой кислоты было обнаружено в 43 образцах, собранных в Северном море в период с апреля 1986 г. по апрель 1989 г., при концентрациях от 12,8 до 66,2 нг / м3 (2).

NIOSH (Обзор NOES 1981–1983 гг.) Статистически подсчитал, что 8 084 рабочих (из них 1393 женщины) потенциально подвергались воздействию метансульфоновой кислоты в США (1). Воздействие метансульфоновой кислоты на рабочем месте может происходить в результате вдыхания и контакта с кожей этого соединения на рабочих местах, где производится или используется метансульфоновая кислота. Данные мониторинга показывают, что население в целом может подвергаться воздействию метансульфоновой кислоты при вдыхании окружающего воздуха (SRC).

Метансульфоновая кислота 70% представляет собой алкансульфоновую кислоту с химической формулой CH3SO3H. MSA представляет собой сильную кислоту, имеющую pKa = 1,9, полностью ионизированную в 0,1 М водном растворе и обладающую малым сродством к окислению органических соединений, менее коррозионную и токсичную, чем другие минеральные кислоты. MSA также является биоразлагаемым и не выделяет токсичных газов. Поэтому MSA считается зеленой кислотой. Поэтому его использование в органическом синтезе привлекает многих химиков к использованию в органическом синтезе. В этом обзоре мы описали органическое превращение, катализируемое МСА.

КЛЮЧЕВЫЕ СЛОВА:
Метансульфоновая кислота 70%; зеленый; катализатор; органические реакции

Физические свойства сульфатной кислоты метана
Метансульфоновая кислота 70% представляет собой прозрачную бесцветную жидкость, доступную в виде 70% раствора в воде и безводной форме. Структура метансульфоновой кислоты подходит для многих каталитических реакций из-за ее высокой силы кислоты (pKa = -1,9) и низкой молекулярной массы (96,0 г / моль).

Метансульфоновая кислота - зеленые кислотные катализаторы
С метансульфоновой кислотой легко обращаться как с жидкостью, и она может быть переработана.
Он имеет низкий LD50 и биоразлагаемый с образованием сульфатов и CO2.
Метансульфоновая кислота 70% считается натуральным продуктом и входит в состав природной серы.
Он менее агрессивен и токсичен, чем другие минеральные кислоты.
Благодаря этим свойствам метансульфоновая кислота является экологически безвредным материалом [1].

О метансульфоновой кислоте 70%
Полезная информация
Метансульфоновая кислота 70% зарегистрирована в соответствии с Регламентом REACH и производится и / или импортируется в Европейскую экономическую зону по цене от ≥ 10 000 до <100 000 в год.

Метансульфоновая кислота 70% используется потребителями, профессиональными рабочими (широкое применение), в рецептурах или переупаковке, на промышленных предприятиях и в производстве.

Потребительское использование
Метансульфоновая кислота 70% используется в следующих продуктах: моющие и чистящие средства, средства по уходу за воздухом, антифризы, смазочные материалы и консистентные смазки.
Другие выбросы в окружающую среду 70% метансульфоновой кислоты могут происходить в результате: использования внутри помещений в качестве технологической добавки и использования вне помещений в качестве технологической добавки.
Срок службы изделия
ECHA не имеет публичных зарегистрированных данных о путях, по которым 70% метансульфоновой кислоты наиболее вероятно попадет в окружающую среду. ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, могло ли быть переработано данное вещество или в какие изделия.

Широкое использование профессиональными работниками
Метансульфоновая кислота 70% используется в следующих продуктах: продукты для обработки металлических поверхностей, регуляторы pH, продукты для очистки воды и лабораторные химикаты.
Метансульфоновая кислота 70% используется в следующих областях: составление смесей и / или переупаковка, услуги здравоохранения и научные исследования и разработки.

Метансульфоновая кислота 70% используется для производства: готовых металлических изделий.
Выброс в окружающую среду 70% метансульфоновой кислоты может происходить при промышленном использовании: в технологических добавках на промышленных объектах.
Другие выбросы в окружающую среду 70% метансульфоновой кислоты могут происходить в следующих случаях: использование в помещении (например, жидкости / моющие средства для машинной стирки, средства ухода за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха), использование на открытом воздухе и системы с минимальным выбросом (например, охлаждающие жидкости в холодильниках, электронагреватели на масляной основе).

Составление или переупаковка
Метансульфоновая кислота 70% используется в следующих продуктах: продукты для обработки поверхности металлов.
Выброс в окружающую среду 70% метансульфоновой кислоты может происходить в результате промышленного использования: составление смесей, вспомогательные средства обработки на промышленных объектах, производство вещества, в качестве промежуточного этапа в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов) производство изделий в качестве технологической добавки, технологической добавки и веществ в закрытых системах с минимальным выделением.

Использование на промышленных объектах
Метансульфоновая кислота 70% используется в следующих продуктах: продукты для обработки металлических поверхностей, регуляторы pH, продукты для очистки воды и лабораторные химикаты.
Метансульфоновая кислота 70% используется в следующих областях: составление смесей и / или переупаковка.
Метансульфоновая кислота 70% используется для производства: химикатов.
Выброс в окружающую среду 70% метансульфоновой кислоты может происходить при промышленном использовании: в вспомогательных средствах обработки на промышленных объектах, в качестве вспомогательных средств обработки, в качестве промежуточного этапа в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных соединений), составлении смесей и в производстве. статей.

Производство
Выброс в окружающую среду 70% метансульфоновой кислоты может происходить в результате промышленного использования: производства этого вещества.

Система метансульфоновой кислоты 70%
Метансульфоновая кислота 70% с высокой кислотностью является не только катализатором в процессе ацилирования хитина, но также является хорошим растворителем для частично ацилированного хитина. Таким образом, гомогенное ацилирование хитина может быть достигнуто в системе 70% метансульфоновой кислоты. Norio et al. [75] смешали хитин, 70% метансульфоновую кислоту и ледяную уксусную кислоту в соответствии с различными молярными соотношениями и прореагировали с ней при 0 ° C в течение ночи, получив ацетилированный хитин с разными DS. В этом эксперименте по мере протекания реакции постепенно образуется гомогенная фаза, которая способствует дальнейшему ацилированию. Эту реакцию следует поддерживать при низкой температуре, чтобы предотвратить разложение хитина в кислых условиях. Ацилирующий агент не ограничивается карбоновой кислотой, но также хлорангидридом. Кроме того, Kaifu et al. [78] сначала смешали хитин, 70% метансульфоновую кислоту и хлорангидрид, затем смесь подвергли реакции при 0 ° C в течение 2 часов, а затем провели реакцию в течение ночи при –20 ° C с получением ацилированного хитина. Изменяя вид и молярное количество хлорангидрида, можно получить гексаноилирование, ацилирование оксима и додецилацилирование хитина с различными DS, из которых DS может достигать 1,9. В этом процессе кристалличность хитина может быть эффективно разрушена путем дальнейшего ацилирования путем реакции при –20 ° C в течение ночи. Как правило, ацилирующая способность хлорангидрида выше, чем у карбоновой кислоты. Чем больше группа ацилирования, тем больше повреждение кристаллической области хитина.

ДМСО и метансульфоновая кислота 70%
ДМСО и метансульфоновая кислота 70% являются двумя наиболее важными продуктами окисления органических веществ ДМС. Не совсем ясно, как образуется 70% метансульфоновая кислота, CH3S (O) (O) (OH), но как сообщалось о метансульфиновой кислоте, CH3S (O) (OH) CH3, во время окисления в системах OH – DMS. Дальнейшее добавление ОН к метансульфиновой кислоте с последующей реакцией с кислородом может дать 70% метансульфоновой кислоты. При более низких температурах, характерных для Арктики, существует широкий спектр продуктов окисления DMS, в том числе MSA, DMS и диметилсульфон, CH3S (O) (O) CH3.

Хотя DMS только умеренно растворим в дождевой воде, существует определенный интерес к окислению в жидкой фазе, где моделирование предполагает, что многофазные реакции могут иметь значение. Озон, по-видимому, является наиболее важным окислителем, поскольку прогнозируемый срок жизни DMS в облаках составляет несколько дней. Реакции окисления дают возможность для этих гетерогенных процессов давать более растворимые окисленные соединения серы, такие как ДМСО и ДМСО2 (Betterton, 1992; Campolongo et al., 1999).

Концентрации ДМСО были измерены в южной части Индийского океана при соотношении компонентов смеси от 0,3 до 5,8 частей на миллион. Обычно концентрации ДМСО в воздухе составляют ~ 1-2% от концентраций ДМС в воздухе (Jourdain and Legrand, 2001). Существует сезонный цикл с минимумом зимой и максимумом летом, аналогичный тому, который наблюдается для атмосферного DMS (Ayers et al., 1991). Существует также суточный цикл для ДМСО с максимальными значениями около 09:00 и минимальными значениями в ночное время, что подразумевает реакции ОН с ДМС как важным источником (Sciare et al., 2000). Растворимый ДМСО также обнаружен в дождевой воде с концентрациями от 7,0 до 369 нМ и сезонным максимумом летом, примерно таким же, как и ДМС в атмосфере (Sciare et al., 1998).

ДМСО можно легко удалить на частицы, где он может подвергнуться эффективному окислению до метансульфоната. Это добавляет значительный путь к газофазному производству 70% метансульфоновой кислоты, которая присутствует в основном в субмикронной аэрозольной фракции. Пиковые летние концентрации составляют 0,6 ± 0,3 нмоль м-3, и иногда они могут составлять почти четверть сульфата не морской соли в удаленной морской атмосфере (Jourdain and Legrand, 2001).

ДМСО также окисляется до SO2, который затем может быть преобразован в сульфат, не являющийся морской солью. Урожайность, вероятно, колеблется от 50% до 100% в тропиках с вероятностью несколько ниже, возможно, 20-40% в средних широтах (de Bruyn et al., 2002).

Наиболее важным производным серной кислоты является метансульфоновая кислота (метансульфоновая кислота 70%), CH3SO3H. Поскольку он имеет аналогичные физические свойства по сравнению с H2SO4, но в гораздо меньшей степени окисляет, он широко используется в процессах гальваники. Однако сведения о метансульфонатах благородных металлов очень ограничены. Это может быть связано с восстанавливающей способностью метансульфоновой кислоты 70%, которая часто приводит к образованию элементарных металлов, когда их соединения вступают в реакцию с кислотой. Фактически, помимо Ag (CH3SO3), до сих пор описаны только тройные аураты M [Au (CH3SO3) 4] (M = Li, Na, Rb ).109 Они были получены реакциями Au (OH) 3. , M2CO3 (M = Li, Na, Rb) и метансульфоновая кислота 70% при повышенных температурах в запаянных стеклянных ампулах. В кристаллических структурах тетрагональных соединений Li [Au (CH3SO3) 4] и Rb [Au (CH3SO3) 4] комплексные анионы [Au (CH3SO3) 4] - связаны ионами M + в трех измерениях. Напротив, в триклинной структуре Na [Au (CH3SO3) 4] комплексные анионы связаны в слои, которые в дальнейшем связаны слабыми водородными связями. Термическое разложение соединений в многоступенчатом процессе приводит к образованию элементарного золота и сульфатов M2SO4.

70% метансульфоновая кислота в 1: 9 (об. / Об.) Диоксан – CH2Cl2 (Kiso et al., 1992b) в основном используется в SPPS. Преимущества заключаются в следующем: (i) устранение защитных групп боковой цепи снижается по сравнению с обычным методом 45% TFA / CH2Cl2, и (ii) образование пироглутамила из глутаминсодержащих пептидов аналогично снижается по сравнению с использованием 4 N HCl / диоксан. Используя систему снятия защиты 70% метансульфоновой кислоты, Kiso et al. (1990a) разработали эффективный метод SPPS, состоящий из нейтрализации in situ и реакции быстрого связывания с использованием активации реагента BOP или BOI (Kiso et al., 1990a) (рис. 7). Натрийуретический пептид головного мозга свиньи (pBNP) был успешно синтезирован с использованием этого метода (Kiso et al., 1992b).

При сравнении серной кислоты с метансульфоновой кислотой (метансульфоновая кислота 70%) в качестве элюента (рис. 4), 70% -ное разделение метансульфоновой кислоты является хорошим, но при использовании серной кислоты эквивалентной концентрации наблюдается низкое разделение марганца / магния. Это происходит из-за того, что сульфат образует слабый комплекс с двухвалентными катионами, кальцием, магнием и марганцем, в результате чего магний и кальций, а также марганец и магний элюируются более плотно. Метансульфоновая кислота 70% является лучшим элюентом для такого разделения.

Метансульфоновая кислота 70% (MSA) - сильная кислота без запаха и менее коррозионная. Метансульфоновая кислота 70% не вредна для систем, сотрудников, клиентов, управления отходами или окружающей среды при использовании в химическом синтезе, рафинировании металло