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Méthane, Trichloro- est un hydrocarbure aliphatique halogéné plus couramment connu sous le nom de chloroforme ou trichlorométhane.
Méthane, Trichloro- est un liquide dense, incolore et volatil, largement utilisé comme solvant industriel et comme intermédiaire clé dans la production de réfrigérants fluorocarbonés et de fluoropolymères.
Méthane, Trichloro- est également un réactif de laboratoire important, historiquement significatif pour son utilisation comme anesthésique chirurgical avant que des alternatives plus sûres ne deviennent disponibles.
Numéro CAS : 67-66-3
Numéro CE : 200-663-8
Formule moléculaire : CHCl3
Poids moléculaire : 119.38 g/mol
Synonymes : Chloroforme, Trichlorométhane, Méthane, Trichloro-, Trichloroforme, Trichlorure de formyle, Trichlorure de méthane, Trichlorure de méthényl, Trichlorure de méthyle, Trichlormethan, Chloroforme, Cloroformio, Freon 20, R 20, R-20, TCM, NCI-C02686, Numéro de déchet RCRA U044, UN 1888, NSC 77361, F 20, Trichlorure de méthylidyne
APPLICATIONS
Méthane, Trichloro- est utilisé comme solvant de laboratoire polyvalent pour dissoudre et extraire des composés organiques tels que les alcaloïdes, les graisses, les huiles et les résines.
Méthane, Trichloro- est utilisé dans les techniques d’extraction liquide-liquide et de séparation de phases pour la purification de biomolécules dans la recherche biochimique et pharmaceutique.
Méthane, Trichloro- est utilisé comme réactif dans les protocoles d’extraction des acides nucléiques, notamment dans l’extraction phénol-chloroforme, où il aide à séparer les contaminants protéiques et lipidiques de l’ADN et de l’ARN.
Méthane, Trichloro- est utilisé en sciences de l’environnement pour extraire les polluants organiques des échantillons d’eau, de sol et de sédiments avant l’analyse instrumentale.
Méthane, Trichloro- est utilisé industriellement comme principale matière première pour la fabrication du chlorodifluorométhane (HCFC-22), un réfrigérant et un précurseur clé des fluoropolymères tels que le PTFE.
Méthane, Trichloro- est utilisé dans la chaîne de production fluorochimique plus large, où le HCFC-22 qui en est dérivé est ensuite pyrolysé pour produire le monomère tétrafluoroéthylène.
Méthane, Trichloro- est utilisé dans la production de divers intermédiaires fluorocarbonés et chimiques de spécialité au sein des industries des réfrigérants, des propulseurs et des polymères.
Méthane, Trichloro- est utilisé comme matière première dans certaines voies de synthèse pharmaceutiques et agrochimiques nécessitant un bloc de construction chloré à un carbone.
Méthane, Trichloro- est utilisé en synthèse organique comme source de l’intermédiaire réactif dichlorocarbène lorsqu’il est traité avec une base forte telle que l’hydroxyde de sodium.
Méthane, Trichloro- est utilisé dans la réaction classique de Reimer-Tiemann pour introduire un groupe formyle sur des substrats phénoliques, donnant des produits de type salicylaldéhyde.
Méthane, Trichloro- est utilisé dans la synthèse de dérivés dichlorocyclopropanes à partir d’alcènes par des réactions d’addition de dichlorocarbène.
Méthane, Trichloro- est utilisé dans les laboratoires académiques et industriels pour illustrer la chimie de génération des carbènes et les études mécanistiques associées.
Méthane, Trichloro- est utilisé comme solvant réactionnel chloré dans diverses réactions d’halogénation et de substitution nucléophile où une faible nucléophilicité et une non-inflammabilité sont avantageuses.
Méthane, Trichloro- est utilisé dans les procédures de recristallisation pour les composés organiques peu solubles dans des solvants plus polaires.
Méthane, Trichloro- est utilisé dans la préparation de solutions étalons et de solutions mères pour un large éventail d’applications de chimie synthétique et analytique.
Méthane, Trichloro- est utilisé en combinaison avec d’autres solvants halogénés et non halogénés pour ajuster finement la polarité et la sélectivité lors des extractions et des traitements réactionnels.
Méthane, Trichloro- est utilisé comme solvant RMN sous sa forme deutérée (chloroforme-d) pour l’élucidation structurale des composés organiques.
Méthane, Trichloro- est utilisé comme composant de phase mobile et solvant d’extraction dans le développement de méthodes de chromatographie en phase gazeuse et liquide.
Méthane, Trichloro- est utilisé comme étalon de référence analytique pour l’identification et la quantification des résidus de trichlorométhane dans les essais environnementaux et réglementaires.
Méthane, Trichloro- est utilisé comme analyte cible et étalon d’étalonnage dans les méthodes établies pour les composés organiques volatils, telles que les méthodes EPA 601, 624 et 8260.
Méthane, Trichloro- est utilisé dans les laboratoires médico-légaux et toxicologiques comme solvant d’extraction lors de l’isolement de résidus de médicaments, de poisons ou de métabolites à partir d’échantillons biologiques avant l’analyse instrumentale.
Méthane, Trichloro- est utilisé dans les programmes de surveillance de l’eau potable et des eaux usées comme composé de référence pour les sous-produits de désinfection trihalométhanes.
Méthane, Trichloro- est utilisé dans la surveillance de la qualité de l’air et de l’hygiène industrielle comme analyte de référence pour évaluer les niveaux d’exposition professionnelle et ambiante.
Méthane, Trichloro- est utilisé dans les laboratoires de contrôle qualité pour vérifier les performances des instruments chromatographiques et spectroscopiques.
Méthane, Trichloro- est utilisé comme solvant pour une gamme de résines, cires, gommes et polymères de spécialité dans les environnements de recherche et de contrôle qualité.
Méthane, Trichloro- est utilisé dans les industries des plastiques et des revêtements dans des applications limitées et strictement contrôlées nécessitant un solvant organique puissant et non inflammable.
Méthane, Trichloro- est utilisé dans l’industrie du caoutchouc dans certaines applications de solvants pour le gonflement, la dissolution ou l’essai de certains matériaux élastomères.
Méthane, Trichloro- a été utilisé historiquement dans des applications de dégraissage et de nettoyage de pièces métalliques et de composants de précision, largement remplacées par des solvants alternatifs en raison de préoccupations toxicologiques.
Méthane, Trichloro- a été utilisé historiquement comme anesthésique par inhalation en médecine humaine et vétérinaire, rôle qu’il ne remplit plus en raison de sa toxicité et de sa marge de sécurité étroite.
Méthane, Trichloro- a été utilisé historiquement comme ingrédient dans des préparations contre la toux, des liniments et des formulations de dentifrice avant que ces usages ne soient retirés en raison de préoccupations liées à la cancérogénicité.
Méthane, Trichloro- est utilisé dans l’histoire de la médecine comme étude de cas de la transition des premiers anesthésiques volatils vers des agents modernes plus sûrs.
Méthane, Trichloro- est utilisé dans l’enseignement pharmacologique et toxicologique pour illustrer l’hépatotoxicité dépendante de la structure et la bioactivation métabolique.
Méthane, Trichloro- est utilisé en petites quantités strictement réglementées comme composant d’adhésifs destinés aux applications d’emballages alimentaires et de contact alimentaire, sous réserve de limites réglementaires strictes.
Méthane, Trichloro- est utilisé dans certaines juridictions sous des listes réglementaires spécifiques liées aux pesticides, reflétant sa classification historique aux côtés d’autres produits chimiques chlorés.
Méthane, Trichloro- est utilisé uniquement conformément aux réglementations nationales actuelles relatives aux produits chimiques, aux pesticides et aux substances dangereuses, car nombre de ses usages historiques sont désormais restreints ou interdits.
Méthane, Trichloro- est utilisé selon le grade de pureté, le statut réglementaire et la teneur en stabilisant appropriés à l’application de laboratoire, industrielle ou analytique prévue.
Méthane, Trichloro- est utilisé dans les laboratoires d’enseignement académique pour démontrer les séparations liquide-liquide fondées sur la densité, étant donné sa densité plus élevée que celle de l’eau.
Méthane, Trichloro- est utilisé dans les cours d’introduction à la chimie organique pour illustrer les mécanismes de substitution nucléophile, d’élimination et de formation de carbènes.
Méthane, Trichloro- est utilisé dans les démonstrations de densité de vapeur et de volatilité dans les contextes d’enseignement de la chimie physique.
Méthane, Trichloro- est utilisé dans des environnements éducatifs contrôlés sous ventilation appropriée par hotte aspirante et sous supervision de l’instructeur.
DESCRIPTION
Méthane, Trichloro- est un liquide incolore, fortement réfringent, doté d’une odeur douce, éthérée et agréable, détectable à faibles concentrations.
Méthane, Trichloro- se compose d’un seul atome de carbone lié à un atome d’hydrogène et à trois atomes de chlore, ce qui lui confère une géométrie moléculaire tétraédrique.
Méthane, Trichloro- est généralement fabriqué par chloration du méthane ou du chlorure de méthyle, ou comme sous-produit de la production de chlorométhanes, suivie d’une distillation fractionnée pour obtenir un matériau de haute pureté.
Méthane, Trichloro- n’est que légèrement soluble dans l’eau, mais il est miscible avec une large gamme de solvants organiques, notamment l’éthanol, l’éther diéthylique, le benzène, le tétrachlorure de carbone et le disulfure de carbone.
Méthane, Trichloro- est non inflammable dans les conditions normales et est classé comme liquide incombustible, bien qu’il puisse se décomposer à haute température.
Méthane, Trichloro- se décompose lentement dans l’air et à la lumière pour former du phosgène, du dichlorométhane, du chlorure de formyle, du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et du chlorure d’hydrogène, raison pour laquelle les grades commerciaux sont généralement stabilisés avec une petite quantité d’éthanol ou d’amylène.
Méthane, Trichloro- est rapidement absorbé après inhalation, ingestion ou contact cutané, et est métabolisé dans le foie, principalement par oxydation médiée par le cytochrome P450 en intermédiaires réactifs tels que le phosgène.
Méthane, Trichloro- est classé par des organismes réglementaires et scientifiques, notamment le CIRC et l’U.S. EPA, comme cancérogène probable pour l’être humain, sur la base de preuves suffisantes de cancérogénicité dans les études animales et de preuves limitées chez l’humain.
Le potentiel cancérogène de Méthane, Trichloro- est compris comme résultant largement de la formation de métabolites réactifs qui se lient aux macromolécules cellulaires, la plupart des essais de mutagénicité directe donnant des résultats négatifs ou faiblement positifs.
L’exposition à Méthane, Trichloro- est principalement associée à une dépression du système nerveux central, une hépatotoxicité et une néphrotoxicité, le foie et les reins étant considérés comme les principaux organes cibles d’une exposition répétée ou de haut niveau.
La vapeur de Méthane, Trichloro- est plus lourde que l’air et peut s’accumuler dans les zones basses ou mal ventilées, posant un danger d’inhalation dans les espaces confinés.
Méthane, Trichloro- est soumis à des contrôles stricts d’exposition professionnelle dans la plupart des juridictions, compte tenu de sa classification cancérogène reconnue et de la marge étroite entre les effets anesthésiques et toxiques historiquement observés en usage clinique.
Méthane, Trichloro- libéré dans l’environnement se répartit principalement dans l’air, où il subit une lente dégradation photochimique, et peut également se volatiliser facilement depuis l’eau en raison de sa pression de vapeur relativement élevée.
Méthane, Trichloro- a historiquement été réglementé comme polluant prioritaire dans l’eau potable et les eaux usées en raison de sa formation comme sous-produit de désinfection lors de la chloration de l’eau.
Méthane, Trichloro- est fourni en divers grades de pureté, notamment réactif analytique, HPLC, spectroscopique et technique, selon l’application prévue.
PROPRIÉTÉS
Formule chimique : CHCl3
Poids moléculaire : 119.38 g/mol
Nom commun : Chloroforme
Numéro CAS : 67-66-3
Numéro CE : 200-663-8
Numéro UN : 1888
Aspect : Liquide incolore, fortement réfringent
Odeur : Douce, éthérée, agréable
Densité : 1.489 g/mL à 25°C
Point de fusion : −63.5°C
Point d’ébullition : 61.2°C
Pression de vapeur : 160 mmHg à 20°C
Solubilité : Légèrement soluble dans l’eau (~8 g/L à 20°C) ; miscible avec l’éthanol, l’éther, le benzène et le tétrachlorure de carbone
Point d’éclair : Non applicable (liquide incombustible)
Stabilité : Stable lorsqu’il est stabilisé avec de l’éthanol ou de l’amylène ; se décompose lentement à la lumière et dans l’air en phosgène et autres sous-produits
OSHA PEL : 50 ppm (240 mg/m³) valeur plafond
NIOSH REL : 2 ppm (9.78 mg/m³), STEL de 60 minutes ; listé comme cancérogène professionnel potentiel
ACGIH TLV : 10 ppm (49 mg/m³) TWA, A2 (cancérogène humain suspecté)
NIOSH IDLH : 500 ppm
Classification de cancérogénicité : CIRC Groupe 2B (peut-être cancérogène pour l’être humain) ; U.S. EPA Groupe B2 (cancérogène humain probable)
Organes cibles : Foie, reins, système nerveux central, peau, yeux
Devenir environnemental : Se volatilise facilement depuis l’eau ; se dégrade lentement dans l’atmosphère par réactions photochimiques
Température de stockage : 15–25°C, dans un endroit frais, sec, bien ventilé et protégé de la lumière
Durée de conservation : 12–24 mois dans l’emballage d’origine scellé et stabilisé
PREMIERS SECOURS
Inhalation
Déplacer immédiatement à l’air frais.
Administrer de l’oxygène ou pratiquer la respiration artificielle si la respiration est difficile ou s’est arrêtée, et obtenir immédiatement une attention médicale.
Maintenir la personne affectée au repos et surveiller étroitement les signes de dépression du système nerveux central.
Contact avec la peau
Retirer immédiatement les vêtements contaminés et laver soigneusement la zone affectée avec beaucoup d’eau pendant au moins 15 minutes.
Consulter un médecin si une irritation, une rougeur ou une sécheresse se développe ou persiste.
Contact avec les yeux
Rincer immédiatement et continuellement avec beaucoup d’eau pendant au moins 15 minutes, y compris sous les paupières.
Retirer les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à enlever, puis continuer le rinçage.
Consulter immédiatement un médecin, car cette substance peut provoquer une irritation oculaire importante.
Ingestion
Ne pas provoquer de vomissements en raison du risque d’aspiration.
Rincer la bouche avec de l’eau et consulter immédiatement un médecin.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente ou en convulsions.
Note aux médecins
Traiter de manière symptomatique et fournir des soins de soutien, avec une attention particulière aux fonctions hépatique, rénale et cardiaque.
Surveiller l’hépatotoxicité et la néphrotoxicité retardées, qui peuvent ne pas être immédiatement apparentes après une exposition aiguë.
Il n’existe pas d’antidote spécifique ; la prise en charge est supportive et peut nécessiter une observation clinique prolongée.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation
Manipuler uniquement dans des zones bien ventilées ou sous extraction par hotte afin de minimiser l’exposition aux vapeurs.
Éviter tout contact inutile avec la peau, les yeux et les voies respiratoires, et éviter les sources d’inflammation, bien que le matériau lui-même soit incombustible.
Se laver soigneusement les mains et la peau exposée après manipulation et avant de manger, de boire ou de fumer.
Contrôles techniques
Utiliser des systèmes fermés et une ventilation locale par aspiration partout où cela est pratique afin de maintenir les concentrations de vapeur dans l’air en dessous des limites d’exposition applicables.
S’assurer que des équipements de surveillance des vapeurs sont disponibles dans les zones de manipulation fréquente ou en vrac, compte tenu de la marge étroite de la substance entre les niveaux d’exposition sûrs et nocifs.
Protection individuelle
Porter des gants résistants aux produits chimiques adaptés aux solvants chlorés, des lunettes de sécurité et des vêtements de protection appropriés.
Utiliser un respirateur approuvé avec cartouches pour vapeurs organiques lorsque les contrôles techniques ne peuvent pas maintenir les concentrations dans l’air en dessous de la limite d’exposition applicable.
Stockage
Stocker dans des contenants hermétiquement fermés et résistants à la lumière, dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l’écart des oxydants forts, des bases fortes et des métaux réactifs tels que l’aluminium et la poudre de magnésium.
Protéger les contenants de la chaleur, de la lumière directe du soleil et d’une exposition prolongée à la lumière afin de minimiser la décomposition en phosgène et autres sous-produits dangereux.
Stocker à l’écart des aliments, des aliments pour animaux et des matières incompatibles, et maintenir une teneur adéquate en stabilisant selon le certificat d’analyse du fournisseur.
Procédures en cas de déversement et de fuite
Évacuer le personnel non essentiel et ventiler la zone, car la vapeur est plus lourde que l’air et peut s’accumuler dans les espaces bas.
Absorber le matériau déversé avec un matériau absorbant inerte et incombustible, puis le placer dans un contenant fermé approprié pour élimination.
Empêcher le matériau de pénétrer dans les égouts, le sol, les eaux souterraines et les eaux de surface ; avertir les autorités environnementales si le rejet dépasse les quantités déclarables.
Décontamination
Ventiler soigneusement la zone affectée avant d’autoriser la réentrée.
Éliminer les absorbants, vêtements et matériaux contaminés comme déchets dangereux conformément aux réglementations applicables, y compris la désignation de déchet RCRA le cas échéant.
Précautions de manipulation
Manipuler comme un cancérogène professionnel potentiel, en minimisant l’exposition par des contrôles techniques, la ventilation et les équipements de protection individuelle.
Maintenir une station de lavage oculaire et une douche d’urgence à proximité immédiate de la zone de travail.
Suivre la fiche de données de sécurité actuelle, le programme de surveillance de l’exposition et toutes les réglementations professionnelles et environnementales applicables.
