МЕТИЛ 2-ГИДРОКСИБЕНЗОАТ

Метил 2-гидроксибензоат — это кристаллическая органическая кислота с формулой C7H6O3, известная своими кератолитическими, бактериостатическими и фунгицидными свойствами, что делает ее эффективной в местных средствах против угревой сыпи и в качестве антисептика.
Метил-2-гидроксибензоат получают из коры белой ивы и листьев грушанки. Он играет важную роль в лечении бородавок, обезвоживая пораженные клетки кожи и активируя иммунный ответ организма.
Метил-2-гидроксибензоат включен в Перечень основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения, что подчеркивает его статус безопасного и эффективного средства лечения в системах здравоохранения.

Номер CAS: 69-72-7
Номер ЕС: 200-712-3
Молекулярная формула: C7H6O3
Молекулярный вес: 138,12 г/моль

Синонимы: 2-гидроксибензойная кислота, 2-гидроксибензойная кислота, ACIDUM SALICYLICUM, ACETYLSALISYLIC ACID IMP C, ACETYLSALICYLIC ACID IMPURITY C, FEMA 3985, SALICYCLIC ACID, SALICYLIC ACID, RETARDER TSA, салициловая кислота, 2-гидроксибензойная кислота, 69-72-7, o-гидроксибензойная кислота, 2-карбоксифенол, o-карбоксифенол, Rutranex, Salonil, Retarder W, Duoplant, Keralyt, Psoriacid-S-stift, Freezone, Saligel, Ionil, мыло с салициловой кислотой, Stri-Dex, Verrugon, коллодий салициловой кислоты,
Бензойная кислота, 2-гидрокси-, 2-гидроксибензолкарбоновая кислота, фенол-2-карбоновая кислота, ортогидроксибензойная кислота, салициловая кислота, салициловая кислота, 2-гидроксибензойная кислота, CCRIS 6714, HSDB 672, AI3-02407, CHEBI:16914, BRN 0774890, NSC-180, UNII-O414PZ4LPZ, EINECS 200-712-3, O414PZ4LPZ, MFCD00002439, DTXSID7026368, FEMA №. 3985, CHEMBL424, MLS000069653, DTXCID206368, NSC180, K 537, EC 200-712-3, 29656-58-4, SMR000059163, Кислота, салициловая, орто-гидроксибензойная кислота, о-гидроксибензойная кислота, 2-гидроксибензойная кислота, орто-гидроксибензойная кислота, Кислота, орто-гидроксибензойная, NSC629474, производное фенола, 7, Салициловая кислота (TN), SCHEMBL1967, САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА [MI], Oprea1_040343, KBioSS_001428, BIDD:ER0602, NCGC00159447-01, NCGC00159447-02, NCGC00159447-04, NCGC00159447-06, NCGC00257065-01, NCGC00259022-01, FT-0645123, FT-0674502, FT-0674503, H0206, H1342, Техническая салициловая кислота, Unichem Salac, 2-гидроксибензойная кислота, 2-карбоксифенол, салициловая кислота, 2-гидроксибензойная кислота, ACIDUM SALICYLICUM, АЦЕТИЛСАЛИСИЛОВАЯ КИСЛОТА IMP C, АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА IMPURITY C, FEMA 3985,САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА,САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА,РЕТАРДЕР TSA, Салициловая, Кислота,Салициловая, 2-гидроксибензойная кислота, Acido Salicilico, Sa - салициловая кислота, O-гидроксибензойная кислота, O-гидроксибензойная кислота, Salicylic Aci, Кислота,2-гидроксибензойная, Acidum Salicylicum, O-карбоксифенол, Препарат салициловой кислоты, Кислота,O-гидроксибензойная, Kyselina Salicylova, Препарат салициловой кислоты, Кислота,Орто-гидроксибензойная, Acido O-Idrossibenzoico, Kyselina 2-гидроксибензойная, Caswell № 731, Бензойная кислота,2-гидрокси- (10), 2-карбоксифенол, 2-гидроксибензолкарбоксилат, 2-гидроксибензолкарбоновая кислота, 2-гидроксибензоат, 2-гидроксибензойная кислота, бензойная кислота, 2-гидрокси-, бензойная кислота, о-гидрокси-, о-карбоксифенол, о-гидроксибензоат, о-гидроксибензойная кислота, ортогидроксибензойная кислота, фенол-2-карбоксилат, фенол-2-карбоновая кислота, псориацид-S-стифт, салициловая кислота, салицилат, салициловая кислота, салигель, салонил, транс-вер-сал, 2-гидроксибензойная кислота, кислота, 2-гидроксибензойная, кислота, салициловая, кислота, о-гидроксибензойная, кислота, орто-гидроксибензойная, о-гидроксибензойная кислота, Ортогидроксибензойная кислота, Орто-гидроксибензойная кислота, Улучшенные обезболивающие средства для удаления мозолей, Улучшенные обезболивающие средства для удаления мозолей, Средство для удаления бородавок Clear away, Compound W, Средство для удаления бородавок Duofil, Duoplant, Freezone, Ионил, Ионил плюс, K 537, K 557, Замедлитель W, Рутранекс, Коллодий салициловой кислоты, Мыло с салициловой кислотой, Stri-dex, SA, Бензойная кислота, 2-гидрокси-, о-гидроксибензойная кислота, Фенол-2-карбоновая кислота, Псориацид-S-Stift, Замедлитель W, Рутранекс, Коллодий салициловой кислоты, Салонил, 2-гидроксибензойная кислота, Салициловая кислота, Keralyt, Кислота 2-гидроксибензоевая, Кислота салициловая, Ортогидроксибензойная кислота, Duoplant, Freezone, Ионил, Салигель, Соединение W, 2-гидроксибензолкарбоновая кислота, 2-карбоксифенол, о-карбоксифенол, улучшенные обезболивающие средства для удаления мозолей, улучшенные обезболивающие средства для удаления мозолей, средство для удаления бородавок Clear away, средство для удаления мозолей Dr. Scholl's, средство для удаления бородавок Duofil, Ионил плюс, мыло с салициловой кислотой, Stri-Dex, бензойная кислота, о-гидрокси-, NSC 180, Trans-Ver-Sal, Domerine, Duofilm, Fostex, Pernox, мыло с салициловой кислотой и серой, Sebucare, Sebulex, компонент лечебного бруска и крема Fostex, компонент Keralyt, замедлитель SAX, компонент спрея первой помощи Solarcaine, компонент Tinver, 7681-06-3, 8052-31-1, салициловая кислота, Domerine (соль/смесь), Duofilm (соль/смесь), Fostex (соль/смесь), Pernox (соль/смесь), мыло с салициловой кислотой и серой (соль/смесь), Sebucare (соль/смесь), Sebulex (соль/смесь), компонент лечебного бруска и крема Fostex (соль/смесь), компонент Keralyt (соль/смесь), Retarder SAX (соль/смесь), компонент спрея первой помощи Solarcaine (соль/смесь), компонент Tinver (соль/смесь)

Метил 2-гидроксибензоат — органическое соединение с формулой HOC6H4COOH.
Метил 2-гидроксибензоат оказывает бактериостатическое, фунгицидное и кератолитическое действие.

Метил 2-гидроксибензоат не имеет запаха и цвета.
Метил 2-гидроксибензоат — соединение, получаемое из коры белой ивы и листьев зимнезелени, а также получаемое синтетическим путем.

Метил 2-гидроксибензоат оказывает бактериостатическое, фунгицидное и кератолитическое действие.
Метил 2-гидроксибензоат — метаболит, обнаруженный или вырабатываемый Escherichia coli.

Метил 2-гидроксибензоат — это бета-гидроксикислота, встречающаяся в качестве природного соединения в растениях.
Метил-2-гидроксибензоат обладает прямым противовоспалительным действием и действует как местное антибактериальное средство благодаря своей способности стимулировать отшелушивание.

Метил 2-гидроксибензоат — соединение, получаемое из коры белой ивы и листьев зимнезелени.
Метил 2-гидроксибензоат оказывает бактериостатическое, фунгицидное и кератолитическое действие.

Бесцветное, горькое на вкус твердое вещество. Метил-2-гидроксибензоат является предшественником и метаболитом аспирина (ацетилметил-2-гидроксибензоата).
Метил 2-гидроксибензоат — это растительный гормон, который включен в Реестр химических веществ Закона о контроле за токсичными веществами (TSCA) Агентства по охране окружающей среды как экспериментальный тератоген.

Название происходит от латинского слова salix — ива, из которой изначально был выделен и получен метил-2-гидроксибензоат.
Метил 2-гидроксибензоат входит в состав некоторых средств против угревой сыпи.
Соли и эфиры метил-2-гидроксибензоата известны как салицилаты.

Метил 2-гидроксибензоат — твердое вещество от белого до светло-коричневого цвета без запаха.
Метил-2-гидроксибензоат медленно тонет и смешивается с водой.

Метил 2-гидроксибензоат является полезным люминофором в спектральном диапазоне вакуумного ультрафиолета с практически плоской квантовой эффективностью для длин волн от 10 до 100 нм.
Метил 2-гидроксибензоат флуоресцирует синим цветом при 420 нм.

Метил-2-гидроксибензоат легко приготовить на чистой поверхности путем распыления насыщенного раствора соли в метаноле с последующим испарением.
Метил 2-гидроксибензоат — моногидроксибензойная кислота, представляющая собой бензойную кислоту с гидроксигруппой в орто-положении.

Метил 2-гидроксибензоат получают из коры белой ивы и листьев зимнезелени.
Метил 2-гидроксибензоат играет роль противоинфекционного средства, противогрибкового средства, кератолитического препарата, ингибитора EC 1.11.1.11 (L-аскорбатпероксидазы), растительного метаболита, водорослевого метаболита и растительного гормона.

Метил 2-гидроксибензоат — это сопряженная кислота салицилата.
Метил 2-гидроксибензоат — липофильная моногидроксибензойная кислота.

Метил 2-гидроксибензоат — тип фенольной кислоты и бета-гидроксикислоты (BHA).
Бета-гидроксикислота встречается в качестве природного соединения в растениях.

Эта бесцветная кристаллическая органическая кислота, метил-2-гидроксибензоат, широко используется в органическом синтезе.
Метил-2-гидроксибензоат образуется в результате метаболизма салицина.

Метил 2-гидроксибензоат представляет собой кристаллическую органическую карбоновую кислоту, обладающую кератолитическими, бактериостатическими и фунгицидными свойствами.
Метил-2-гидроксибензоат может использоваться в качестве антисептика и пищевого консерванта при употреблении в небольших количествах.

Метил 2-гидроксибензоат имеет присоединенную к нему карбоксильную группу, то есть COOH.
Метил 2-гидроксибензоат не имеет запаха и цвета.

Метил 2-гидроксибензоат, вероятно, известен своим использованием в качестве важного ингредиента в местных средствах против угревой сыпи.
Соли и эфиры метил-2-гидроксибензоата представляют собой салицилаты.

Метил 2-гидроксибензоат входит в список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения.
Метил-2-гидроксибензоат — самое безопасное и эффективное лекарственное средство, необходимое в системе здравоохранения.

Метил 2-гидроксибензоат, также известный как 2-гидроксибензойная кислота, имеет химическую формулу C7H6O3.
Метил-2-гидроксибензоат представляет собой твердое вещество от белого до светло-коричневого цвета без запаха с едким вкусом.

Метил 2-гидроксибензоат слабо растворим в воде, поэтому при добавлении в воду метил 2-гидроксибензоат тонет и медленно смешивается с ней при обычных условиях.
Метил-2-гидроксибензоат используется для лечения бородавок.

Механизм действия метил-2-гидроксибензоата, с помощью которого специалисты лечат бородавки, аналогичен его кератолитическому действию.
Во-первых, метил-2-гидроксибензоат обезвоживает клетки кожи, пораженные бородавками, и тем самым постепенно приводит к их отшелушиванию с организма.

Метил-2-гидроксибензоат также активирует иммунную реакцию организма на инфекцию вирусной бородавки, вызывая легкую воспалительную реакцию.
Метил 2-гидроксибензоат является одним из основных компонентов шампуней против перхоти.

Метил-2-гидроксибензоат также помогает очистить кожу головы от омертвевших и шелушащихся клеток.
Метил 2-гидроксибензоат — моногидроксибензойная кислота, бензойная кислота с гидроксигруппой в орто-положении.

Метил-2-гидроксибензоат получают из коры белой ивы и листьев зимнезелени.
Метил 2-гидроксибензоат играет роль противоинфекционного средства, противогрибкового средства, кератолитического препарата, ингибитора EC 1.11.1.11 (L-аскорбатпероксидазы), растительного метаболита, водорослевого метаболита и растительного гормона.

Метил 2-гидроксибензоат — это сопряженная кислота салицилата.
Метил 2-гидроксибензоат — компонент со структурой, схожей с β-гидроксикислотой, который способен не только смягчать роговой слой, но и ослаблять роговые пробки, прочищать поры, а также оказывать определенное антибактериальное и противовоспалительное действие.

Метил-2-гидроксибензоат плохо растворяется в воде, но легко растворяется в органических растворителях, таких как этанол, эфир, пропанол и скипидар.
Метил-2-гидроксибензоат в природе содержится в коре ивы, листьях белой жемчуга и березе душистой и является «противовоспалительным препаратом» растений.
Люди давно открыли для себя лечебные свойства экстракта ивы (природного метил-2-гидроксибензоата).

На древних шумерских глиняных табличках имеются записи об использовании листьев ивы для лечения артрита.
Самый древний медицинский текст Древнего Египта, папирус Эберса, гласит, что обезболивающие свойства сушеных листьев ивы были известны египтянам по крайней мере более 2000 лет до нашей эры.

Древнегреческий врач Гиппократ описал лечебные свойства коры ивы еще в V веке до нашей эры.
Эти знания неоднократно цитировались известными греческими и римскими врачами, такими как Гален.

Это ортогидроксилированные бензойные кислоты.
Метил-2-гидроксибензоат присутствует во всех живых организмах: от бактерий до растений и человека.
На основании обзора литературы было опубликовано значительное количество статей по метил-2-гидроксибензоату.

Метил 2-гидроксибензоат, также называемый 2-гидробензойной или фенольной кислотой, представляет собой бесцветное вещество в виде кристаллов или порошка.
Метил-2-гидроксибензоат — один из наиболее часто используемых типов гидроксибензойной кислоты.
Фенольная кислота хорошо растворяется в полярных растворителях органического происхождения, таких как диэтиловый эфир или этанол, но плохо растворяется в воде и сероуглероде.

Плотность метил-2-гидроксибензоата составляет 1,44 г/см³, плавится при 159°С, кипит при 211°С.
Производство метил-2-гидроксибензоата основано на реакции Кольбе-Шмитта: карбоксилировании фенолята натрия под действием углекислого газа с созданием необходимого давления и температуры в течение 8-10 часов.

Выпускается две марки продукта: А — для приготовления лекарственных средств, Б — для других областей применения.
Химическая формула метил-2-гидроксибензоата — C7H6O3.
Метил 2-гидроксибензоат — натуральный продукт, экстракт коры ивы, известный как противовоспалительное и антиноцицептивное средство, а также близкий по структуре родственник ацетилметил 2-гидроксибензоата (аспирина).

Метил-2-гидроксибензоат — повсеместно распространенный растительный гормон со многими регуляторными функциями, участвующими в местных механизмах устойчивости к болезням и системной приобретенной устойчивости.
Противовоспалительное и антиноцицептивное действие метил-2-гидроксибензоата и его производных у животных обусловлено ингибированием активности ферментов ЦОГ-1 и ЦОГ-2 (циклооксигеназы) и подавлением биосинтеза простагландинов.

Метил 2-гидроксибензоат также представляет интерес как исходный материал для органического синтеза более сложных супрессоров ЦОГ и других химических структур.
Метил 2-гидроксибензоат (от лат. salix, ива) — моногидроксибензойная кислота, разновидность фенольной кислоты и бета-гидроксикислота.
Метил 2-гидроксибензоат имеет формулу C7H6O3.

В раннем (1966 г.) биосинтетическом процессе исследователи из компании Kerr-McGee Oil Industries (теперь часть Andarko Petroleum) получили метил-2-гидроксибензоат путем микробной деградации нафталина.
Метил-2-гидроксибензоат в настоящее время коммерчески биосинтезируется из фенилаланина.

Ацетилметил-2-гидроксибензоат (аспирин), пролекарство метил-2-гидроксибензоата, производится совершенно другим способом.
Любопытно, что метил-2-гидроксибензоат также является метаболитом аспирина.
Метил-2-гидроксибензоат и его эфиры используются в качестве консервантов в пищевых продуктах, в средствах по уходу за кожей и других косметических средствах, а также в лекарственных средствах местного применения.

Метил 2-гидроксибензоат в передаче сигнала:
Было выявлено несколько белков, которые взаимодействуют с метил-2-гидроксибензоатом в растениях, особенно белки, связывающие метил-2-гидроксибензоат (SABP), и гены NPR (неэкспрессоры генов, связанных с патогенезом), которые являются предполагаемыми рецепторами.
Метил 2-гидроксибензоат является эффективным ингибитором активности ЦОГ-2 в концентрациях, значительно ниже тех, которые необходимы для ингибирования активации NF-κB (20 мг/мл).

Метил 2-гидроксибензоат ингибирует высвобождение простагландина E2 при совместном применении с интерлейкином 1β в течение 24 часов со значением IC50 5 мкг/мл, причем этот эффект не зависит от активации NF-κB или транскрипции или трансляции COX-2.
Метил 2-гидроксибензоат в острой форме (30 мин) также вызывает зависимое от концентрации ингибирование активности ЦОГ-2, измеренное в присутствии 0, 1 или 10 мкМ экзогенной арахидоновой кислоты.

Напротив, при увеличении концентрации экзогенной арахидоновой кислоты до 30 мкМ метил-2-гидроксибензоат становится очень слабым ингибитором активности ЦОГ-2 с IC50 >100 мкг/мл.
При добавлении вместе с ИЛ-1β в течение 24 часов метил-2-гидроксибензоат вызывает зависимое от концентрации ингибирование высвобождения ПГЕ2 с кажущимся значением IC50 приблизительно 5 мкг/мл.

Способность метил-2-гидроксибензоата напрямую ингибировать активность ЦОГ-2 в клетках A549 тестируется после 30-минутного периода воздействия с последующим добавлением различных концентраций экзогенной арахидоновой кислоты (1, 10 и 30 мкМ).
Метил 2-гидроксибензоат вызывает зависимое от концентрации ингибирование активности ЦОГ-2 в отсутствие добавленной арахидоновой кислоты или в присутствии 1 или 10 мкМ экзогенного субстрата с кажущимся значением IC50 приблизительно 5 мкг/мл.

Однако при проведении тех же экспериментов с использованием 30 мкМ арахидоновой кислоты метил-2-гидроксибензоат оказывается неэффективным ингибитором активности ЦОГ-2 с кажущимся значением IC50 более 100 мкг/мл и достигает максимального ингибирования менее 50%.

Метил 2-гидроксибензоат в растительных гормонах:
Метил 2-гидроксибензоат — фенольный фитогормон, который содержится в растениях и участвует в процессах роста и развития растений, фотосинтеза, транспирации, а также поглощения и транспорта ионов.

Метил-2-гидроксибензоат участвует в эндогенной сигнализации, обеспечивая защиту растений от патогенов.
Метил 2-гидроксибензоат играет роль в устойчивости к патогенам (т. е. системной приобретенной устойчивости), вызывая выработку белков, связанных с патогенезом, и других защитных метаболитов.

Защитная сигнальная роль метил-2-гидроксибензоата наиболее наглядно продемонстрирована в экспериментах, в которых от него отказываются: Delaney et al. 1994, Gaffney et al. 1993, Lawton et al. 1995 и Vernooij et al. 1994 каждый из них использует Nicotiana tabacum или Arabidopsis, экспрессирующие nahG, для салицилатгидроксилазы.
Инокуляция патогена не дала обычно высоких уровней метил-2-гидроксибензоата, SAR не был произведен, и гены PR не были выражены в системных листьях. Действительно, субъекты были более восприимчивы к вирулентным — и даже обычно авирулентным — патогенам.

Экзогенно метил-2-гидроксибензоат может способствовать развитию растений за счет улучшения прорастания семян, цветения почек и созревания плодов, хотя слишком высокая концентрация метил-2-гидроксибензоата может негативно влиять на эти процессы развития.

Летучий метиловый эфир метил-2-гидроксибензоата, метилсалицилат, также может диффундировать в воздухе, способствуя общению между растениями.
Метилсалицилат поглощается устьицами близлежащего растения, где он может вызвать иммунный ответ после обратного преобразования в метил-2-гидроксибензоат.

Применение метил 2-гидроксибензоата:
Метил-2-гидроксибензоат используется как пищевой консервант, бактерицид и антисептик.
Метил 2-гидроксибензоат используется в производстве других фармацевтических препаратов, включая 4-аминометил 2-гидроксибензоат, сандульпирид и ландетимид (через салетамид).
Метил-2-гидроксибензоат долгое время являлся основным исходным материалом для производства ацетилметил-2-гидроксибензоата (аспирина).

Аспирин (ацетилметил-2-гидроксибензоат или АСК) получают путем этерификации фенольной гидроксильной группы метил-2-гидроксибензоата с ацетильной группой уксусного ангидрида или ацетилхлорида.
Ацетилметил-2-гидроксибензоат является стандартом, с которым сравниваются все остальные нестероидные противовоспалительные препараты (НПВП).

В ветеринарии эта группа препаратов применяется в основном для лечения воспалительных заболеваний опорно-двигательного аппарата.
Субсалицилат висмута, соль висмута и метил-2-гидроксибензоата, «проявляет противовоспалительное действие (благодаря метил-2-гидроксибензоату), а также действует как антацид и мягкий антибиотик».

Метил 2-гидроксибензоат является активным ингредиентом в желудочных средствах, таких как Пепто-Бисмол и некоторых составах Каопектата.
Другие производные включают метилсалицилат, используемый в качестве мази для облегчения боли в суставах и мышцах, и холина салицилат, используемый местно для облегчения боли при язвах во рту.

Аминометил-2-гидроксибензоат используется для индукции ремиссии при язвенном колите и используется как противотуберкулезное средство, часто назначаемое совместно с изониазидом.
Соли метил-2-гидроксибензоата, салицилаты, используются в качестве анальгетиков.

Метил-2-гидроксибензоат используется в следующих продуктах: удобрения, косметика и средства личной гигиены, лабораторные химикаты и лекарства.
Метил 2-гидроксибензоат используется в сельском хозяйстве, лесном и рыбном хозяйстве, здравоохранении, а также в научных исследованиях и разработках.

Метил-2-гидроксибензоат используется в жидкостях для мытья машин/моющих средствах, средствах по уходу за автомобилями, красках, покрытиях или клеях, ароматизаторах, освежителях воздуха, охлаждающих жидкостях в холодильниках и масляных электронагревателях.
Метил-2-гидроксибензоат особенно широко используется в фармацевтической промышленности.

Наиболее распространенное применение метил-2-гидроксибензоата — приготовление анальгетика аспирина, который является ацетилированным производным метил-2-гидроксибензоата.
Другим анальгетиком, полученным из него, является метилсалицилат, этерифицированный продукт метил-2-гидроксибензоата.

Оба эти анальгетика используются для лечения головной боли и других болей в теле.
Метил 2-гидроксибензоат также используется как мягкое антисептическое средство, известное как бактериостатическое средство.
Метил 2-гидроксибензоат не убивает существующие бактерии и, следовательно, не является антибактериальным средством, но предотвращает рост бактерий в месте применения.

Распространенные области применения метил-2-гидроксибензоата: лечение различных незначительных кожных заболеваний, пищевой консервант, аналитический реагент, промышленность, пищевая промышленность, фармацевтика, а также научно-исследовательские и лабораторные исследования.
Метил 2-гидроксибензоат — белое твердое вещество, впервые выделенное из коры ивы (Salix spp.), откуда оно и получило свое название.

Метил 2-гидроксибензоат используется в полупроводниках, наночастицах, фоторезистах, смазочных маслах, поглотителях УФ-излучения, клеях, коже, очистителях, красках для волос, мыле, косметике, обезболивающих, анальгетиках, антибактериальных средствах, для лечения перхоти, гиперпигментированной кожи, микоза стоп, онихомикоза, остеопороза, авитаминоза, грибковых заболеваний кожи, аутоиммунных заболеваний.

В медицине препараты на основе метил-2-гидроксибензоата применяются как жаропонижающее, антисептическое, противоревматическое и противотуберкулезное средство, оказывающее анальгезирующее и противовоспалительное действие.
Это аспирин, салициламид, парааминометил-2-гидроксибензоат, паста Лассара, препараты для лечения мозолей, мази, присыпки.

На предприятиях пищевой промышленности метил-2-гидроксибензоат используют в качестве антисептика при производстве консервов.
Метил-2-гидроксибензоат добавляют в качестве компонента в косметические средства.
Антибактериальные и отшелушивающие свойства метил-2-гидроксибензоата позволяют смягчать и удалять ороговевший верхний слой кожи.

Метил 2-гидроксибензоат используется в качестве реагента и индикатора в химических реакциях.
Метил 2-гидроксибензоат используется в качестве эталонного стандарта при количественном определении салицилатов методом обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии (ОФ-ВЭЖХ).
Масло грушанки и метил-2-гидроксибензоат широко используются в качестве фармацевтических препаратов.

Производство аспирина из метил-2-гидроксибензоата имеет важное значение.
В промышленных масштабах метил-2-гидроксибензоат производится при высокой температуре и давлении из натриевой соли фенола и диоксида углерода, годовой объем производства во всем мире составляет около 50 000 тонн.

Метил-2-гидроксибензоат также встречается в виде свободной кислоты или ее эфиров во многих видах растений.
Метил-2-гидроксибензоат получают в виде масла грушанки путем перегонки из листьев Gaultheria procumbers.

В медицине используются:
Метил-2-гидроксибензоат в качестве лекарственного средства обычно используется для удаления наружного слоя кожи.
Таким образом, метил-2-гидроксибензоат используется для лечения бородавок, псориаза, угрей, стригущего лишая, перхоти и ихтиоза.
Подобно другим гидроксикислотам, метил-2-гидроксибензоат входит в состав многих средств по уходу за кожей для лечения себорейного дерматита, угревой сыпи, псориаза, мозолей, натоптышей, фолликулярного кератоза, черного акантоза, ихтиоза и бородавок.

Функции метил-2-гидроксибензоата:

Лечение акне, лечение угревой сыпи:
Метил 2-гидроксибензоат жирорастворим, способен глубоко проникать в поры, растворяя жир и прочищая сальные железы.
Кислотность метил-2-гидроксибензоата способна растворять затвердевший жир и кератин, благодаря чему кератиновые пробки в волосяных фолликулах могут быть ослаблены. Метил-2-гидроксибензоат также обладает легкими противовоспалительными свойствами.

Кондиционирование кератина и улучшение фотостарения кожи
Метил 2-гидроксибензоат оказывает двухстороннее действие, регулирующее кератин, и может удалять старый кератин, поэтому у некоторых пациентов может наблюдаться небольшое шелушение, но это проявление обновления кератина, и Метил 2-гидроксибензоат не подходит для незрелой кератинизации.

Напротив, клетки рогового слоя способствуют кератинизации и созреванию.
Длительное воздействие солнечного света может привести к утолщению кератина кожи, гипертрофии кожи, углублению кожных борозд, выпячиванию кожных складок, образованию толстых и глубоких морщин, поэтому метил-2-гидроксибензоат может замедлить старение кожи, вызванное воздействием солнца.

Противовоспалительное и бактерицидное:
Местное применение метил-2-гидроксибензоата оказывает различное противовоспалительное, вяжущее и противозудное действие при себорейном дерматите, папулопустулезной розацеа и фолликулите.
Противовоспалительное действие аспирина обусловлено метил-2-гидроксибензоатом, образующимся при его разложении в организме; метил-2-гидроксибензоат обладает определенной бактерицидной способностью широкого спектра действия и эффективен против многих бактерий и грибков.

Отбеливание, устранение пигментации:
Метил 2-гидроксибензоат проникает в поры, растворяет стареющие кератиноциты, осветляет пигментацию и усиливает метаболизм клеток кожи.

Метил 2-гидроксибензоат способен растворять связи между кутикулами кожи, заставлять кутикулу отпадать, удалять чрезмерно толстую кутикулу, стимулировать метаболизм эпидермиса, омолаживать и отбеливать кожу, предотвращать появление следов от прыщей, удалять уже имеющиеся следы от прыщей, а также предотвращать повреждение кожи ультрафиолетом и фотостарение.

Пищевые источники метил-2-гидроксибензоата:
Метил 2-гидроксибензоат встречается в растениях в виде свободного метил 2-гидроксибензоата и его карбоксилированных эфиров и фенольных гликозидов.
Несколько исследований показывают, что люди усваивают метил-2-гидроксибензоат из этих растений в измеримых количествах.

К напиткам и продуктам с высоким содержанием салицилатов относятся пиво, кофе, чай, многочисленные фрукты и овощи, сладкий картофель, орехи и оливковое масло.
Мясо, птица, рыба, яйца, молочные продукты, сахар, хлеб и крупы имеют низкое содержание салицилатов.
У некоторых людей с чувствительностью к пищевым салицилатам могут возникнуть симптомы аллергической реакции, такие как бронхиальная астма, ринит, желудочно-кишечные расстройства или диарея, поэтому им может потребоваться диета с низким содержанием салицилатов.

Экспериментальные свойства метил-2-гидроксибензоата:

Физические свойства:
Метил-2-гидроксибензоат представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы без запаха при комнатной температуре.
Вкус метил-2-гидроксибензоата едкий.

Температура кипения и плавления метил-2-гидроксибензоата составляют 211oC и 315oC соответственно.
Молекула метил-2-гидроксибензоата имеет два донора водородных связей и три акцептора водородных связей.

Температура вспышки метил-2-гидроксибензоата составляет 157oC.
Из-за липофильной природы метил-2-гидроксибензоата его растворимость в воде очень плохая: 1,8 г/л при 25oC.

Метил-2-гидроксибензоат растворим в органических растворителях, таких как четыреххлористый углерод, бензол, пропанол, этанол и ацетон.
Плотность метил-2-гидроксибензоата составляет 1,44 при 20oC.

Давление паров метил-2-гидроксибензоата составляет 8,2×105 мм рт. ст. при 25oC.
Метил-2-гидроксибензоат имеет тенденцию к изменению цвета под воздействием прямых солнечных лучей из-за его фотохимической деградации.

Теплота сгорания метил-2-гидроксибензоата составляет 3,026 мДж/моль при 25oC.
pH насыщенного раствора метил-2-гидроксибензоата составляет 2,4.
Значение pka метил-2-гидроксибензоата, т.е. константа диссоциации, составляет 2,97.

Химические свойства:

Образование аспирина:
В фармацевтической промышленности наиболее важной реакцией, связанной с использованием метил-2-гидроксибензоата, является производство аспирина, т. е. ацетилметил-2-гидроксибензоата.

Метил 2-гидроксибензоат — один из наиболее часто используемых анальгетиков и разжижающих кровь средств.
В этой реакции метил-2-гидроксибензоат реагирует с уксусным ангидридом.
Метил 2-гидроксибензоат приводит к ацетилированию гидроксильной группы, присутствующей в метил 2-гидроксибензоате, что приводит к образованию ацетилметил 2-гидроксибензоата, т. е. аспирина.

Побочным продуктом этой реакции является уксусная кислота.
Он также присутствует в качестве одной из примесей при крупномасштабном производстве аспирина.
Эти примеси необходимо удалить из полученной смеси продуктов с помощью нескольких процессов очистки.

Реакция этерификации:
Поскольку метил-2-гидроксибензоат является органической кислотой, он вступает в реакцию с группами органических спиртов, образуя новый органический химический класс, подобный сложному эфиру.
Когда метил-2-гидроксибензоат реагирует с метанолом в кислой среде, предпочтительно серной кислоте, при нагревании, происходит реакция дегидратации с потерей иона воды −ОН−.

Этот ион теряется из функциональной группы карбоновой кислоты, присутствующей в молекуле метил-2-гидроксибензоата, а ион H+ теряется в результате депротонирования молекулы метанола, что приводит к образованию метилсалицилата (эфира).

Методы получения метил-2-гидроксибензоата:
Для получения метил-2-гидроксибензоата наиболее распространены два метода:

Из фенола:
При реакции фенола с гидроксидом натрия метил-2-гидроксибензоат образует феноксид натрия.
Затем феноксид натрия подвергается дистилляции и дегидратации.

За этим процессом следует реакция карбоксилирования с диоксидом углерода, в результате которой образуется салицилат натрия, т. е. соль метил-2-гидроксибензоата.
Затем эта соль вступает в реакцию с кислотой или ионом гидроксония или любым другим соединением, которое обозначает протон, для получения метил-2-гидроксибензоата.

Из метилсалицилата:
Метилсалицилат, также известный как масло грушанки, в фармацевтической промышленности обычно называют анальгетиком.
Метил 2-гидроксибензоат используется для приготовления метил 2-гидроксибензоата.

В этой реакции метилсалицилат реагирует с гидроксидом натрия (NaOH), что приводит к образованию промежуточного соединения натриевой соли метил-2-гидроксибензоата.
Метил 2-гидроксибензоат называется динатриевым салицилатом, который при дальнейшей реакции с серной кислотой приводит к образованию метил 2-гидроксибензоата.

Структура метил-2-гидроксибензоата:
Структурная формула метил-2-гидроксибензоата — C6H4(OH)COOH.
Химическую формулу метил-2-гидроксибензоата в сжатой форме можно также записать как C7H6O3.

Название метил-2-гидроксибензоата по ИЮПАК — 2-гидроксибензойная кислота.
Метил 2-гидроксибензоат имеет гидроксильную группу, т.е. группу -ОН, присоединенную в орто-положении по отношению к карбоновой кислоте.

Эта группа COOH присутствует в бензольном кольце.
Молекулярная масса или молярная масса метил-2-гидроксибензоата составляет 138,12 г/моль.

Все атомы углерода, присутствующие в бензольном кольце метил-2-гидроксибензоата, находятся в состоянии sp2-гибридизации.
Метил 2-гидроксибензоат образует внутримолекулярную водородную связь.
В водном растворе метил-2-гидроксибензоат диссоциирует, теряя протон от карбоновой кислоты.

Образующийся карбоксилат-ион, т.е. −COO−, вступает в межмолекулярное взаимодействие с атомом водорода гидроксильной группы, т.е. -ОН.
Метил 2-гидроксибензоат приводит к образованию внутримолекулярной водородной связи.

Химический синтез метил-2-гидроксибензоата:
Коммерческие поставщики получают салицилат натрия путем обработки фенолята натрия (натриевой соли фенола) диоксидом углерода при высоком давлении (100 атм) и высокой температуре (115 °C) — метод, известный как реакция Кольбе-Шмитта.

Подкисление продукта серной кислотой дает метил-2-гидроксибензоат:
В лабораторных условиях метил-2-гидроксибензоат можно также получить путем гидролиза аспирина (ацетилметил-2-гидроксибензоат) или метилсалицилата (масло грушанки) сильной кислотой или основанием; эти реакции являются обратной реакциям коммерческого синтеза этих химических веществ.

Производство и химические реакции метил-2-гидроксибензоата:

Биосинтез:
Метил-2-гидроксибензоат биосинтезируется из аминокислоты фенилаланина.
В Arabidopsis thaliana метил-2-гидроксибензоат может синтезироваться по фенилаланин-независимому пути.

Реакции:

При нагревании метил-2-гидроксибензоат превращается в фенилсалицилат:
2 HOC6H4CO2H → C6H5O2C6H4OH + CO2 + H2O

Дальнейшее нагревание дает ксантон.
Метил 2-гидроксибензоат в качестве сопряженного основания является хелатирующим агентом, имеющим сродство к железу (III).

Метил 2-гидроксибензоат медленно разлагается на фенол и диоксид углерода при температуре 200–230 °C:
C6H4OH(CO2H) → C6H5OH + CO2

Механизм действия метил-2-гидроксибензоата:
Метил 2-гидроксибензоат модулирует ферментативную активность ЦОГ-1, уменьшая образование провоспалительных простагландинов.
Салицилат может конкурентно ингибировать образование простагландинов.
Противоревматическое (нестероидное противовоспалительное) действие салицилата обусловлено его анальгетическим и противовоспалительным механизмами.

При нанесении на поверхность кожи метил-2-гидроксибензоат способствует более быстрому отшелушиванию клеток эпидермиса, предотвращая закупорку пор и освобождая место для роста новых клеток.
Метил 2-гидроксибензоат ингибирует окисление уридин-5-дифосфоглюкозы (УДФГ) конкурентно с НАДН и неконкурентно с УДФГ.

Метил 2-гидроксибензоат также конкурентно ингибирует перенос глюкуронильной группы уридин-5-фосфоглюкуроновой кислоты на фенольный акцептор.
Замедляющее заживление ран действие салицилатов, вероятно, обусловлено главным образом ингибирующим действием метил-2-гидроксибензоата на синтез мукополисахаридов.

История метил 2-гидроксибензоата:
Ива издавна использовалась в лечебных целях.
Диоскорид, чьи труды пользовались большим влиянием на протяжении более 1500 лет, использовал «итею» (возможно, разновидность ивы) в качестве средства от «болезненной кишечной непроходимости», противозачаточного средства, для «тех, кто харкает кровью», для удаления мозолей и натоптышей, а также наружно в качестве «теплого компресса при подагре».

Уильям Тернер в 1597 году повторил это, заявив, что кора ивы, «сожженная дотла и вымоченная в уксусе, устраняет мозоли и другие подобные наросты на ступнях и пальцах ног».
Некоторые из этих лекарств могут описывать действие метил-2-гидроксибензоата, который может быть получен из салицина, содержащегося в иве.

Метил-2-гидроксибензоат использовался в Европе и Китае для лечения этих заболеваний.
Это средство упоминается в текстах Древнего Египта, Шумера и Ассирии.

Чероки и другие коренные американцы используют настой коры при лихорадке и в других лечебных целях.
В 2014 году археологи обнаружили следы метил-2-гидроксибензоата на фрагментах керамики VII века, найденных в восточно-центральной части Колорадо.
Преподобный Эдвард Стоун, викарий из Чиппинг-Нортона, Оксфордшир, Англия, в 1763 году сообщил, что кора ивы эффективна для снижения температуры.

Экстракт коры ивы, называемый салицином (по латинскому названию белой ивы (Salix alba)), был выделен и назван немецким химиком Иоганном Андреасом Бухнером в 1828 году.
Большее количество вещества было выделено в 1829 году французским фармацевтом Анри Леру.

Итальянскому химику Раффаэле Пириа удалось преобразовать вещество в сахар и второй компонент, который при окислении превращается в метил-2-гидроксибензоат.
Метил-2-гидроксибензоат был также выделен из травы таволги вязолистной (Filipendula ulmaria, ранее классифицированной как Spiraea ulmaria) немецкими исследователями в 1839 году.
Экстракт метил-2-гидроксибензоата вызывает проблемы с пищеварением, такие как раздражение желудка, кровотечение, диарея и даже смерть при употреблении в больших дозах.

В 1874 году шотландский врач Томас МакЛаган экспериментировал с салицином в качестве средства лечения острого ревматизма и добился значительного успеха, о чем он сообщил в журнале The Lancet в 1876 году.
Тем временем немецкие ученые попробовали салицилат натрия, но с меньшим успехом и более серьезными побочными эффектами.

В 1979 году было обнаружено, что салицилаты участвуют в индуцированной защите табака от вируса табачной мозаики.
В 1987 году метил-2-гидроксибензоат был идентифицирован как долгожданный сигнал, который заставляет термогенные растения, такие как лилия вуду Sauromatum guttatum, вырабатывать тепло.

Обращение и хранение метил-2-гидроксибензоата:

Умение обращаться:
Использовать в хорошо проветриваемом помещении, чтобы избежать вдыхания паров.
Избегайте прямого контакта с кожей, глазами и одеждой.

Не глотать и не вдыхать.
Беречь от тепла, искр, открытого огня и других источников возгорания.

Хранилище:
Хранить в прохладном, сухом и хорошо проветриваемом месте.
Если контейнер не используется, держите его плотно закрытым.
Хранить вдали от сильных кислот, окислителей и сильных оснований.

Стабильность и реакционная способность метил-2-гидроксибензоата:

Стабильность:
Стабилен при нормальных условиях использования и хранения.

Реактивность:
Может реагировать с сильными окислителями и кислотами.

Несовместимые материалы:
Сильные окислители, сильные кислоты, сильные основания.

Опасные продукты разложения:
В процессе разложения могут выделяться оксид углерода (CO), диоксид углерода (CO₂) и раздражающие пары.

Меры первой помощи при отравлении метил-2-гидроксибензоатом:

Вдыхание:
Немедленно выйдите на свежий воздух.
Если дыхание затруднено, дайте кислород.
Если симптомы не проходят, обратитесь за медицинской помощью.

Контакт с кожей:
Промывайте большим количеством воды с мылом в течение не менее 15 минут.
Снимите загрязненную одежду.
Если раздражение не проходит, обратитесь за медицинской помощью.

Зрительный контакт:
Немедленно промойте большим количеством воды в течение как минимум 15 минут.
При появлении раздражения обратитесь за медицинской помощью.

Прием внутрь:
НЕ вызывайте рвоту.
Прополощите рот водой.
Немедленно обратитесь за медицинской помощью.

Меры пожаротушения метил-2-гидроксибензоата:

Подходящие средства пожаротушения:
Используйте сухой химикат, углекислый газ (CO₂), пену или распыленную воду.

Специальные средства защиты:
Пожарные должны использовать автономные дыхательные аппараты (ДАС) и полный комплект защитной одежды.

Опасные продукты горения:
Могут выделяться окись углерода, двуокись углерода и раздражающие пары.

Инструкции по пожаротушению:
Для охлаждения контейнеров, подвергшихся воздействию огня, используйте водяную струю.
Не допускайте попадания стоков в водные источники.

Меры по ликвидации аварийного выброса метил-2-гидроксибензоата:

Меры личной предосторожности:
Используйте соответствующие средства защиты (перчатки, очки и респиратор при необходимости).
Избегать вдыхания и контакта с кожей или глазами.

Меры предосторожности по охране окружающей среды:
Не допускайте попадания материала в стоки, канализацию и водоемы.

Процедуры очистки:
Соберите пролитый материал инертным абсорбентом (например, песком или вермикулитом).
Соберите и поместите в подходящий, маркированный контейнер для утилизации.
Проветрите помещение и тщательно промойте место разлива водой.

Контроль воздействия/Индивидуальная защита метил-2-гидроксибензоата:

Инженерный контроль:
Использовать в хорошо проветриваемом помещении или под вытяжкой.

Средства индивидуальной защиты (СИЗ):

Защита органов дыхания:
При превышении пределов воздействия используйте утвержденный респиратор.

Защита кожи:
Надевайте перчатки, устойчивые к химикатам.

Защита глаз:
Защитные очки или защитная маска.

Одежда:
Носите соответствующую защитную одежду, чтобы свести к минимуму контакт с кожей.

Меры гигиены:
После работы тщательно вымойте руки и открытые участки кожи.
Избегайте приема пищи, питья и курения на рабочих местах.

Идентификаторы метил 2-гидроксибензоата:
Формула: C7H6O3
Молекулярная масса: 138,12 г/моль
Номер CAS: 69-72-7
EC-№: 200-712-3

Номер CAS: 69-72-7
Номер ЕС: 200-712-3
Формула Хилла: C₇H₆O₃
Химическая формула: HOC₆H₄COOH
Молярная масса: 138,12 г/моль
Код ТН ВЭД: 2918 21 10
Температура кипения: 211 °C (1013 гПа)
Плотность: 1,44 г/см3 (20 °C)
Температура вспышки: 157 °C
Температура воспламенения: 500 °C
Температура плавления: 158 - 160 °C
Значение pH: 2,4 (H₂O, 20 °C) (насыщенный раствор)
Давление пара: 1 гПа (114 °C)
Насыпная плотность: 400 - 500 кг/м3
Растворимость: 2 г/л
Химическая формула: C7H6O3
Молярная масса: 138,122 г/моль
Внешний вид: бесцветные или белые кристаллы.

Номер CAS: 69-72-7
Номер ЕС: 200-712-3
Формула Хилла: C₇H₆O₃
Химическая формула: HOC₆H₄COOH
Молярная масса: 138,12 г/моль
Код ТН ВЭД: 2918 21 10
Температура кипения: 211 °C (1013 гПа)
Плотность: 1,44 г/см3 (20 °C)
Температура вспышки: 157 °C
Температура воспламенения: 500 °C
Температура плавления: 158 - 160 °C
Значение pH: 2,4 (H₂O, 20 °C) (насыщенный раствор)
Давление пара: 1 гПа (114 °C)
Насыпная плотность: 400 - 500 кг/м3
Растворимость: 2 г/л
Номер CAS: 69-72-7
Средний вес: 138,1207
Моноизотопный: 138.031694058
Ключ InChI: YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N

Свойства метил-2-гидроксибензоата:
Физическое состояние: порошок кристаллический
Цвет: белый
Запах: без запаха
Температура плавления/замерзания:
Температура/диапазон плавления: 158 - 160 °C
Начальная температура кипения и интервал кипения: 211 °C при 27 гПа
Воспламеняемость (твердое тело, газ): данные отсутствуют.
Верхний/нижний пределы воспламеняемости или взрываемости:
Нижний предел взрываемости: 1,1 %(V)
Температура вспышки 157 °C - закрытый тигель
Температура самовоспламенения: данные отсутствуют.
Температура разложения: данные отсутствуют.
pH: 2,4 при 20 °C

Вязкость:
Вязкость, кинематическая: Нет данных
Вязкость, динамическая: данные отсутствуют.
Растворимость в воде: данные отсутствуют.
Коэффициент распределения: н-октанол/вода:
log Pow: 2,25 при 25 °C - Биоаккумуляция не ожидается.
Давление пара: 1 гПа при 114 °C
Плотность: 1,44 г/см3 при 20 °C
Относительная плотность: данные отсутствуют.
Относительная плотность пара: данные отсутствуют.
Характеристики частиц: данные отсутствуют.
Взрывчатые свойства: Данные отсутствуют.
Окислительные свойства: отсутствуют
Другая информация по безопасности: данные отсутствуют.
Химическое название: 2 – Гидроксибензойная кислота
Молекулярная формула: C7H6O3
Молекулярный вес: 138,1
Описание: Белый / бесцветный, кристаллический порошок / игольчатые кристаллы.

Молекулярный вес: 138,12 г/моль
XLogP3: 2.3
Количество доноров водородной связи: 2
Количество акцепторов водородной связи: 3
Количество вращающихся облигаций: 1
Точная масса: 138,031694049 г/моль
Моноизотопная масса: 138,031694049 г/моль
Топологическая полярная площадь поверхности: 57,5Ų
Количество тяжелых атомов: 10
Сложность: 133
Количество атомов изотопа: 0
Определено количество стереоцентров атомов: 0
Неопределенный атом Стереоцентр Количество: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 0
Неопределенная связь Стереоцентр Количество: 0
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Запах: Без запаха
Плотность: 1,443 г/см3 (20 °C)
Температура плавления: 158,6 °C (317,5 °F; 431,8 K)
Температура кипения: 211 °C (412 °F; 484 K) при 20 мм рт. ст.
Условия сублимации: сублимируется при 76 °C
Растворимость в воде:
1,24 г/л (0 °С)
2,48 г/л (25 °C)
4,14 г/л (40 °C)
17,41 г/л (75 °C)
77,79 г/л (100 °C)
Растворимость: Растворим в эфире, CCl4, бензоле, пропаноле,
ацетон, этанол, скипидар, толуол
Растворимость в бензоле:
0,46 г/100 г (11,7 °С)
0,775 г/100 г (25 °C)
0,991 г/100 г (30,5 °C)
2,38 г/100 г (49,4 °C)
4,4 г/100 г (64,2 °C)

Термохимия метил-2-гидроксибензоата:
Стандартная энтальпия образования (ΔfH⦵298): −589,9 кДж/моль
Стандартная энтальпия сгорания (ΔcH⦵298): -3,025 МДж/моль