MÉTHYLE DIÉTHANOLAMINE

La méthyldiéthanolamine, également connue sous le nom de N-méthyldiéthanolamine et plus communément sous le nom de MDEA, est un composé organique de formule CH3N(C2H4OH)2.
La méthyldiéthanolamine est un liquide incolore avec une odeur d'ammoniac.
La méthyldiéthanolamine est miscible avec l'eau, l'éthanol et le benzène.

CAS : 105-59-9
MF : C5H13NO2
MW : 119,16
EINECS : 203-312-7

Synonymes
N,N-BIS(2-HYDROXYÉTHYL)MÉTHYLAMINE ;N-MÉTHYL-2,2'-IMINODIÉTHANOL ;N-MÉTHYL-2,2-IMINOBIS(ÉTHANOL) ;N-MÉTHYLDIÉTHANOLAMINE ;N-MÉTHYL-N-(2-HYDROXYÉTHYL)-2-AMINOÉTHANOL ;MÉTHYLDIÉTHANOLAMINE ;MDEA ;BIS(2-HYDROXYÉTHYL)MÉTHYLAMINE ;N-MÉTHYLDIÉTHANOLAMINE ;105-59-9 ;Bis(hydroxyéthyl)méthylamine ;Méthyldiéthanolamine ;Méthyldiéthanolamine ;Éthanol, 2,2'-(méthylimino)bis-;2,2'-(méthylimino)diéthanol;591248-66-7;N-méthylaminodiglycol;N-méthyldiéthanolimine;N-méthyliminodiéthanol;2,2'-méthyliminodiéthanol;N-méthyl-2,2'-iminodiéthanol;2-[2-hydroxyéthyl(méthyl)amino]éthanol;USAF DO-52;N-méthyl diéthanolamine;N,N-bis(2-hydroxyéthyl)méthylamine;Bis(2-hydroxyéthyl)méthylamine;Méthylbis(2-hydroxyéthyl)amine;Diéthanolméthylamine;Méthyliminodiéthanol;Bis(2-hydroxyéthyl) méthyl amine;Éthanol, 2,2'-(méthylimino)di-;NSC 11690;CCRIS 4843;N,N-Di(2-hydroxyéthyl)-N-méthylamine;2-(N-2-hydroxyéthyl-N-méthylamino)éthanol;EINECS 203-312-7;UNII-3IG3K131QJ;BRN 1734441;N-méthylimino-2,2'-diéthanol;DTXSID8025591;HSDB 6804;n-méthyl-diéthanol amine;AMINO ALCOOL MDA;NSC-11690;N-méthyl-2,2-iminodiéthanol;3IG3K131QJ;DTXCID605591;MÉTHYLDIÉTHANOLAMINE, N-;2-[(2-hydroxyéthyl)(méthyl)amino]éthane-1-ol;EC 203-312-7;4-04-00-01517 (Manuel Beilstein Référence);N-MÉTHYLDIÉTHANOLAMINE [HSDB];N-(2-hydroxyéthyl)-N-méthyléthanolamine;n-méthyl-n,n-bis(2-hydroxyéthyl)amine;2,2'-(MÉTHYLIMINO)BIS(ÉTHANOL);Éthanol,2'-(méthylimino)di-;Éthanol,2'-(méthylimino)bis-;WLN: Q2N1 & 2Q;N-méthyl-diéthanolamine;bis-(hydroxyéthyl)méthylamine;méthyldiéthanolamine;MDEA amine;Mdea (diol);NMéthylaminodiglycol;Amietol M12;N-méthyldéthanolamine;n-méthyldiéthanolamine;NMméthyldiéthanolimine;NMméthyliminodiéthanol;méthyl diéthanol amine;N-méthyl diéthanol-amine;2,2'méthyliminodiéthanol;di(hydroxyéthyl)méthylamine;NMéthyl2,2'iminodiéthanol;2,2'(méthylimino)diéthanol;2-hydroxy-1-[(2-hydroxyéthyl)méthylamino]-éthyl;SCHEMBL17605;2,2'(méthylimino)biséthanol;Bis(2hydroxyéthyl)méthylamine;Méthylbis(2hydroxyéthyl)amine;N-méthyldiéthanolamine, 99%;NMéthylbis(2hydroxyéthyl)amine;Éthanol, 2,2'(méthylimino)di;Bis(2hydroxyéthyl) méthylamine;2,2'-(méthylimino)bis-éthanol;CHEMBL3185149;Éthanol, 2,2'(méthylimino)bis;N-méthyldiéthanolamine, >=99 % ; 2,2'-(méthylazanediyl)diéthanol ; N,NBis(2hydroxyéthyl)méthylamine ; N,NDi(2hydroxyéthyl)Nméthylamine ; N(2hydroxyéthyl)Nméthyléthanolamine ; NSC11690 ; NSC49131 ; NSC51500 ; 2(N2HydroxyéthylNméthylamino)éthanol ; MÉTHYL DIÉTHANOLAMINE [INCI] ; Tox21_201199 ; MFCD00002848 ; NSC-49131 ; NSC-51500 ; STL281951 ; 2,2'-MÉTHYLIMINODIÉTHANOLAMINE ; AKOS009031354 ; N,N-bis-(2-hydroxyéthyl)-méthylamine ; AT34020 ; N-MÉTHYLBISBIS(2-HYDROXYÉTHYL)AMINE ; NCGC0024895 5-01;NCGC00258751-01;CAS-105-59-9;LS-13102;2-[(2-hydroxy-éthyl)méthyl-amino]-éthanol;DB-297071;M0505;NS00004394;N-(2-HYDROXYÉTHYL)-N-MÉTHYLÉTHANOLAMINE;2,2'-(MÉTHYLAZANEDIYL)BIS(ÉTHAN-1-OL);éthane, 1-hydroxy-2-(2-hydroxyéthylméthyl)amino-;Q252344,J-523676;éthane, 1-hydroxy-2-(2-hydroxyéthyl-N-méthyl)amino-;N-méthyldiéthanolamine 1000 microg/mL dans l'hydroxyde d'ammonium

Amine tertiaire, la méthyldiéthanolamine est largement utilisée comme agent édulcorant dans les produits chimiques, les raffineries de pétrole, la production de gaz de synthèse et le gaz naturel.
Des composés similaires sont la méthyldiéthanolamine, une amine primaire, et la diéthanolamine (DEA), une amine secondaire, toutes deux également utilisées pour le traitement des gaz aminés.
La caractéristique déterminante de la méthyldiéthanolamine par rapport à ces autres amines est sa capacité à éliminer préférentiellement le H2S (et à éliminer le CO2) des flux de gaz acides.

La popularité de la méthyldiéthanolamine en tant que solvant pour le traitement des gaz provient de plusieurs avantages qu'elle présente par rapport aux autres alcanolamines.
L'un de ces avantages est une faible pression de vapeur, qui permet d'obtenir des compositions à haute teneur en amine sans pertes notables à travers l'absorbeur et le régénérateur.
La méthyldiéthanolamine est également résistante à la dégradation thermique et chimique et est largement immiscible avec les hydrocarbures.
La méthyldiéthanolamine est une note de base courante dans les parfums pour permettre au parfum de durer.
Enfin, la méthyldiéthanolamine a une chaleur de réaction relativement faible avec le sulfure d'hydrogène et le dioxyde de carbone, ce qui permet de réduire les tâches de rebouilleur, et donc les coûts d'exploitation.

La méthyldiéthanolamine est moins réactive au CO2, mais a une capacité de charge à l'équilibre approchant 1 mole de CO2 par mole d'amine.
La méthyldiéthanolamine nécessite également moins d'énergie pour se régénérer.
Pour combiner les avantages de la méthyldiéthanolamine et des amines plus petites, la méthyldiéthanolamine est généralement mélangée à un promoteur catalytique tel que la pipérazine, la PZ ou une amine à réaction rapide telle que la MEA pour conserver la réactivité, mais réduire les coûts de régénération.
La méthyldiéthanolamine activée ou aMDEA utilise la pipérazine comme catalyseur pour augmenter la vitesse de la réaction avec le CO2.
La méthyldiéthanolamine a connu un succès commercial.
De nombreux tests ont été effectués sur les performances des mélanges MDEA/MEA ou MDEA/pipérazine par rapport aux amines simples.
Les taux de production de CO2 étaient supérieurs à ceux de la méthyldiéthanolamine pour la même charge thermique et la même concentration molaire totale lorsque les expériences ont été réalisées dans l'usine pilote de l'Université de Regina, qui est calquée sur une usine de gaz naturel.

Des traces insignifiantes de produits de dégradation ont également été détectées.
Cependant, lorsque les mêmes variables de contrôle et les mêmes tests ont été effectués à la centrale électrique de Boundary Dam, le taux de production de CO2 pour le solvant mixte était inférieur à celui du MEA.
Cela résultait de la réduction de la capacité du solvant à absorber le CO2 après dégradation.
Étant donné que la centrale de Boundary Dam est une centrale électrique au charbon, la méthyldiéthanolamine fonctionne dans des environnements plus difficiles et produit un gaz de combustion impur contenant des cendres volantes, du SO2 et du NO2 qui sont introduits dans la capture du carbone.
Même avec le prétraitement des gaz de combustion, il en reste suffisamment pour produire des produits de dégradation tels que des amines à chaîne droite et des composés soufrés, qui s'accumulent de sorte que la méthyldiéthanolamine ne peut plus régénérer le MEA et le MDEA.
Pour que ces mélanges réussissent à réduire la charge thermique, leur stabilité chimique doit être maintenue.

Propriétés chimiques de la méthyldiéthanolamine
Point de fusion : -21 °C
Point d'ébullition : 246-248 °C (lit.)
Densité : 1,038 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 4 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 0,01 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,469 (lit.)
Fp : 260 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C.
Solubilité : Chloroforme (légèrement), Méthanol (légèrement)
Forme : Liquide
pka : 14,41±0,10 (prévu)
Couleur : Transparent, incolore à jaune clair
Odeur : Ammoniaque
Plage de pH : 11,5 à 100 g/l à 20 °C
PH : 11,5 (100 g/l, H2O, 20℃)
Limite explosive : 0,9-8,4 % (V)
Solubilité dans l'eau : MISCIBLE
BRN : 1734441
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts.
InChIKey : CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N
LogP : -1,16 à 23 °C
Référence de la base de données CAS : 105-59-9 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST : méthyldiéthanolamine (105-59-9)
Système de registre des substances de l'EPA : méthyldiéthanolamine (105-59-9)

La méthyldiéthanolamine est un liquide visqueux incolore à jaune avec une odeur d'ammoniaque.
La méthyldiéthanolamine est complètement soluble dans l'eau.
La méthyldiéthanolamine est une alkylalcanolamine.
La méthyldiéthanolamine combine les caractéristiques chimiques des amines et des alcools de sorte qu'elle est capable de subir des réactions typiques des alcools et des amines : formation de sels d'amine quaternaire, de savons et d'esters.

Utilisations
La méthyldiéthanolamine est un réactif utilisé pour la protection des acides boroniques sous forme d'esters de N-méthyl-O,O-diéthanolamine.
La méthyldiéthanolamine est utilisée comme intermédiaire dans la synthèse de nombreux produits.
La chimie unique de la méthyldiéthanolamine a conduit à son utilisation dans divers domaines, notamment les revêtements, les lubrifiants textiles, les produits de polissage, les détergents, les pesticides, les produits de soins personnels, les produits pharmaceutiques, les catalyseurs d'uréthane et les produits chimiques de traitement de l'eau.
La méthyldiéthanolamine est également utilisée dans l'absorption des gaz acides, comme catalyseur pour les mousses de polyuréthane, comme agent de contrôle du pH.

La méthyldiéthanolamine est un nouveau solvant avec d'excellentes performances pour la désulfuration et la décarburation sélectives.
La méthyldiéthanolamine présente les avantages d'une sélectivité élevée, d'une consommation de solvant moindre, d'un effet d'économie d'énergie remarquable et d'une dégradation difficile.
Largement utilisé dans les émulsifiants de purification de désulfuration de gaz de pétrole et de gaz et les absorbants de gaz acides, les agents de contrôle acide-base, les catalyseurs de mousse de polyuréthane.
Le dioxyde de carbone contenu dans l'ammoniac synthétique peut être éliminé grâce à la participation d'un activateur, de sorte qu'il a été progressivement favorisé dans l'absorption du dioxyde de carbone dans les gaz de combustion ces dernières années.
En outre, la méthyldiéthanolamine peut également être utilisée comme pesticide, émulsifiant, produit semi-fini d'additifs pour tissus, intermédiaire de médicament antinéoplasique acide chlorhydrique moutarde azotée, catalyseur de revêtements carbamates, la méthyldiéthanolamine est également un accélérateur de séchage pour la peinture.

Profil de réactivité
La méthyldiéthanolamine est un aminoalcool.
Les amines sont des bases chimiques.
Elles neutralisent les acides pour former des sels et de l'eau.
Ces réactions acide-base sont exothermiques.
La quantité de chaleur dégagée par mole d'amine lors d'une neutralisation est largement indépendante de la force de l'amine en tant que base.
Les amines peuvent être incompatibles avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acide.
De l'hydrogène gazeux inflammable est généré par les amines en combinaison avec des agents réducteurs puissants, tels que les hydrures.
La méthyldiéthanolamine peut réagir avec des matières oxydantes.

Production
La méthyldiéthanolamine est produite par éthoxylation de la méthylamine à l'aide d'oxyde d'éthylène :

CH3NH2 + 2 C2H4O → CH3N(C2H4OH)2
Une autre voie implique l'hydroxyméthylation de la diéthanolamine suivie d'une hydrogénolyse.

Méthode de production
1. À partir de la réaction du formaldéhyde et de la diéthanolamine.
De l'acide formique a été ajouté au pot de réaction et chauffé jusqu'à ébullition, et une solution mixte de formaldéhyde et de diéthanolamine a été ajoutée goutte à goutte sous agitation pendant environ 1 H.
La température a été maintenue à 90-98 °C et le reflux a été poursuivi pendant 4 heures.
Ensuite, une distillation sous pression réduite a été réalisée pour recueillir une fraction à 120-130 °C (0,53 kPa) pour obtenir de la N-méthyldiéthanolamine avec un rendement de 85 %.
Dérivé de la réaction de la méthylamine avec de l'oxyde d'éthylène.
Français La température a été maintenue en dessous de 30 °C, et la réaction d'addition a été réalisée en introduisant du gaz d'oxyde d'éthylène dans une solution de méthylamine à 20 % jusqu'à ce que la densité relative de la solution réactionnelle atteigne 1,025.
Après agitation pendant 15 min, la densité relative est restée inchangée pour le point final.
La méthyldiéthanolamine a été récupérée à 103 °C.
Sous pression normale, et après évaporation de l'eau sous pression réduite, une fraction à 119-170 °C.
(4,67 kPa) a été recueillie.
La méthyldiéthanolamine est le produit fini.
Le rendement était de 72 %. Quota de consommation de matières premières : oxyde d'éthylène 950 kg/t, méthylamine (40 %) 870 kg/t.
De plus, la méthyldiéthanolamine peut être obtenue par hydrogénation catalytique de formaldéhyde et de cyanoéthanol.