Méthylisobutylcétone

synonyms:
4-Methyl-2-pentanone; Isopropylacetone; Hexone; Isobutyl methyl ketone; 2-Methylpropyl methyl ketone; 4-Methyl-2-oxopentane; MIK; Isobutylmethyl ketone; MIBK; Isohexanone; 4-Methyl-2-pentanone; METHYL ISOBUTYL KETONE; 4-Methylpentan-2-one; 108-10-1; Isopropylacetone; Isobutyl methyl ketone; Hexone; 2-Pentanone, 4-methyl-; MIBK; 2-Methyl-4-pentanone; 4-Methyl-2-oxopentane; Methylisobutylketon; Isohexanone; Hexon; Shell mibk; Metilisobutilchetone; Metyloizobutyloketon; 2-Methylpropyl methyl ketone; Isobutyl-methylketon; Methyl-isobutyl-cetone; 4-Methyl-2-pentanon; 4-Metilpentan-2-one; Isopropyl acetone; Ketone, isobutyl methyl; 4-Methyl-pentan-2-on; 4-Methyl-pentan-2-one; Hexon [Czech]; Rcra waste number U161; methylisobutyl ketone; Caswell No. 574AA; FEMA Number 2731; UNII-U5T7B88CNP; NSC 5712; methylisobutylketone; Isobutyl-methylketon [Czech]; Metyloizobutyloketon [Polish]; methyl isobutylketone; Metilisobutilchetone [Italian]; 4-Methyl-2-pentanon [Czech]; FEMA No. 2731; METHYL ISO-BUTYL KETONE; CCRIS 2052; HSDB 148; Methyl-isobutyl-cetone [French]; 2-Methyl-4-pentanal; 4-Metilpentan-2-one [Italian]; Methyl I-butyl ketone; ethyl iso-butyl ketone; 4-Methyl-2-pentanone (natural); Methylisobutylketon [Dutch, German]; EINECS 203-550-1; UN1245; RCRA waste no. U161; EPA Pesticide Chemical Code 044105; BRN 0605399; U5T7B88CNP; 4-Methyl-pentan-2-on [Dutch, German]; Methyl isobutyl ketone [NF]; AI3-01229; CHEBI:82344; MFCD00008938; Methyl isobutyl ketone (NF); MIK; 4-Methyl-2-pentanone, >=99%; isobutylmethyl ketone; 4-Methyl-2-pentanone, 99.5%, for analysis; 4-Methyl-2-pentanone, 98.5+%, ACS reagent; 2-Pentanone,4-methyl-; 4-Methyl-2-pentanone, 99.5%, spectrophotometric grade; 4-Methyl-2-pentanone, 99+%, electronic use grade, residue free; Methyl isobutyl ketone [USAN]; methylisobutyketone; isobutylmethylketone; methylisobutlyketone; i-BuCOMe; methylisobutyl keton; methylisobutyl-keton; Methylpentan-2-one; iso-butylmethylketone; methyl-isobutylketone; 4-methyl-2pentanone; methy isobutyl ketone; methyl isobutyl keton; methyl iso-butylketone; methyl-iso-butylketone; methyl-isobutyl ketone; 4-methylpentane-2-one; iso-C4H9COCH3; Methyl-2-pentanon,4-; 4-methyl- 2-pentanone; metil izobütil keton; metıl ızobutil keton; metil izobutil keton

Méthylisobutylcétone

La méthylisobutylcétone (MIBK) est le composé organique de formule (CH3) 2CHCH2C (O) CH3. Ce liquide incolore, une cétone, est utilisé comme solvant pour les gommes, les résines, les peintures, les vernis, les laques et la nitrocellulose.
Identifiants
Numero CAS
108-10-1 chèque
Modèle 3D (JSmol)
Image interactive
ChemSpider
7621 ☒
Carte Info ECHA 100.003.228
Numéro CE
203-550-1

Production
La méthylisobutylcétone est fabriquée à partir d'acétone via un processus en trois étapes. Tout d'abord, l'acétone subit une réaction aldolique pour donner de l'alcool diacétonique, qui se déshydrate facilement pour donner de l'oxyde de mésityle. L'oxyde de mésityle peut ensuite être hydrogéné pour donner MIBK:

Synthèse de méthylisobutylcétone à partir d'acétone
Industriellement, ces trois étapes sont combinées. L'acétone est traitée avec une résine échangeuse de cations fortement acide dopée au palladium sous pression moyenne d'hydrogène. [3] Plusieurs millions de kilogrammes sont produits chaque année. [4] En 2003, la capacité de production industrielle de méthylisobutylcétone aux États-Unis était de 88 000 tonnes. [5]

Les usages

Wagon-citerne de méthylisobutylcétone en Europe.
La méthylisobutylcétone est utilisée comme solvant pour la nitrocellulose, les laques et certains polymères et résines. [4]

Précurseur du 6PPD
Une autre utilisation majeure est comme précurseur de la N- (1,3-diméthylbutyl) -N'-phényl-p-phénylène diamine (6PPD), un antiozonant utilisé dans les pneus. Le 6PPD est préparé par couplage réducteur de méthylisobutylcétone avec la 4-aminodiphénylamine. [6]

Applications de solvants et de niche
Contrairement aux autres solvants cétoniques courants, l'acétone et le MEK, le méthylisobutylcétone a une solubilité assez faible dans l'eau, ce qui le rend utile pour l'extraction liquide-liquide. Il a une polarité similaire à celle de l'acétate d'éthyle, mais une plus grande stabilité vis-à-vis de l'acide aqueux et de la base. Il peut être utilisé pour extraire l'or, l'argent et d'autres métaux précieux à partir de solutions de cyanure, telles que celles trouvées dans les mines d'or, afin de déterminer les niveaux de ces métaux dissous. La diisobutyl cétone (DIBK), une cétone lipophile apparentée, est également utilisée à cette fin. La méthylisobutylcétone est également utilisée comme agent dénaturant pour l'alcool dénaturé. Lorsqu'il est mélangé avec de l'eau ou de l'alcool isopropylique, la méthylisobutylcétone sert de révélateur pour la résine de lithographie par faisceau d'électrons PMMA. La méthylisobutylcétone est utilisée comme solvant du CS dans la préparation du spray CS actuellement utilisé par les forces de police britanniques.

Poids moléculaire de méthylisobutylcétone: 100,16 g / mol calculé par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
XLogP3 1.3 calculé par XLogP3 3.0 (PubChem version 2019.06.18)
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène de méthylisobutylcétone: 0 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène de méthylisobutylcétone: 1 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre de liaisons rotatives de méthylisobutylcétone: 2 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Masse exacte de méthylisobutylcétone: 100,088815 g / mol calculée par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
Masse monoisotopique de méthylisobutylcétone: 100,088815 g / mol calculée par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
Surface polaire topologique du méthylisobutylcétone: 17,1 Ų calculée par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'atomes lourds de méthylisobutylcétone: 7 calculé par PubChem
Charge formelle de méthylisobutylcétone: 0 calculée par PubChem
Complexité du méthylisobutylcétone: 64,6 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'atomes isotopiques de méthylisobutylcétone: 0 calculé par PubChem
Nombre défini de stéréocentres atomiques de méthylisobutylcétone: 0 calculé par PubChem
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis de méthylisobutylcétone: 0 calculé par PubChem
Nombre défini de stéréocentre de liaison de méthylisobutylcétone: 0 calculé par PubChem
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini de méthylisobutylcétone: 0 calculé par PubChem
Nombre d'unités liées de manière covalente de méthylisobutylcétone: 1 calculé par PubChem
Le composé de méthylisobutylcétone est canonisé Oui

 Méthylisobutylcétone (MIBK) - une partie de notre gamme de cétones de solvants chimiques oxygénés de haute pureté. La méthylisobutylcétone est un solvant actif avec d'excellentes caractéristiques de dissolution, une tolérance élevée aux autres diluants hydrocarbonés et une vitesse d'évaporation moyenne.

Les cétones sont des solvants polaires puissants grâce à leur groupe fonctionnel carbonyle. Leur solvabilité élevée et leur excellente stabilité en font un solvant de choix pour les revêtements, les adhésifs, les encres et les applications de nettoyage.

La méthylisobutylcétone est un solvant «vrai» ou actif en raison de sa compatibilité avec une variété de composants organiques et de sa capacité à les dissoudre par lui-même sans avoir besoin d'un alcool, ce qui peut aider à simplifier les formulations du système. Il a également la capacité de se combiner avec des solvants hydrocarbonés moins coûteux dans des mélanges de solvants.

La méthylisobutylcétone est un liquide incolore avec une nature chimique stable et une plage d'ébullition moyenne. Il est capable de dissoudre les esters de cellulose, les polymères et copolymères vinyliques et la plupart des résines naturelles et synthétiques et est également partiellement miscible à l'eau.
Sa densité relativement faible combinée à une forte solvabilité aide les formulateurs de revêtements à produire des formulations de haute qualité à haute teneur en solides qui sont également capables de se conformer aux réglementations en matière de COV.

En raison de sa force de solvant élevée, moins de solvant est nécessaire pour dissoudre une résine et dans les applications où le solvant s'évapore dans l'atmosphère pendant l'utilisation, des niveaux plus faibles d'émissions de COV sont produits.

Résumé des dangers
La méthylisobutylcétone est utilisée comme solvant pour les gommes, les résines, les peintures, les vernis, les laques et la nitrocellulose. Une exposition aiguë (à court terme) à la méthylisobutylcétone peut irriter les yeux et les muqueuses et provoquer une faiblesse, des maux de tête, des nausées, des étourdissements, des vomissements, des étourdissements, une incoordination, une narcose chez l'homme. On a observé qu'une exposition professionnelle chronique (à long terme) à la méthylisobutylcétone provoquait des nausées, des maux de tête, des brûlures dans les yeux, une faiblesse, de l'insomnie, des douleurs intestinales et une légère hypertrophie du foie chez l'homme. Des effets léthargiques et rénaux et hépatiques ont été observés chez des rats et des souris exposés de façon chronique par gavage (placement expérimental du produit chimique dans l'estomac), ingestion et inhalation. L'EPA a classé la méthylisobutylcétone dans le groupe D, non classable quant à la cancérogénicité humaine.
 Les usages
La méthylisobutylcétone est utilisée comme solvant pour les gommes, les résines, les peintures, les vernis, les laques et la nitrocellulose, comme dénaturant d'alcool, dans l'extraction de métaux rares et comme adjuvant d'arôme synthétique. (1,3,9)
Sources et exposition potentielle
 Une exposition professionnelle peut survenir sur le lieu de travail par inhalation de vapeurs et par contact avec la peau et les yeux. (1) Les voies d'exposition les plus probables à la méthylisobutylcétone par la population générale sont l'inhalation et le contact cutané lors de l'utilisation de produits de consommation contenant ce composé. (1) La méthylisobutylcétone peut être rejetée dans l'environnement dans les effluents et les émissions provenant de sa fabrication et de son utilisation, dans les gaz d'échappement des véhicules, ainsi que de l'élimination dans les terres et dans l'océan de déchets contenant ce composé. Étant donné que la méthylisobutylcétone est un solvant et un dénaturant avec une grande variété d'applications, un grand nombre d'industries pourraient potentiellement libérer ce composé. Certains segments de la population peuvent être exposés par l'inhalation d'air contaminé ou par l'ingestion d'eau potable contaminée.

La méthylisobutylcétone est utilisée comme intermédiaire chimique, comme solvant pour la fabrication de peintures, caoutchoucs, produits pharmaceutiques, autres produits chimiques et nettoyants industriels. Il est utilisé dans l'industrie des semi-conducteurs. La méthylisobutylcétone est très efficace pour dissoudre les résines utilisées dans les peintures, encres, laques et autres types de revêtements de surface. Les synonymes de méthylisobutylcétone sont l'hexone, l'isobutylméthylcétone et l'isohexanone. La méthylisobutylcétone est un additif alimentaire indirect approuvé par la Food and Drug Administration (FDA) pour les adhésifs, le papier et le carton et les polymères.