MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE

Les utilisations du méthacrylate de méthyle vont de la production de plastiques et de revêtements transparents et durables à sa fonction dans les adhésifs et les applications médicales.
Le méthacrylate de méthyle est utilisé pour fabriquer des plastiques.
Le méthacrylate de méthyle est utilisé comme ciment osseux.

Numéro CAS : 80-62-6
Numéro CE : 201-297-1
Formule moléculaire : C5H8O2 / CH2C(CH3)COOCH3
Poids moléculaire : 100,12 g/mol

SYNONYMES:
méthacrylate monomère, ester méthylique d'acide méthacrylique, méthacrylate de méthyle monomère, non inhibé, méthyl-2-méthyl-2-propénoate, MMA, 2-(méthoxycarbonyl)-1-propène, acide 2-propénoïque, 2-méthyl-, ester méthylique, ester méthylique d'acide méthacrylique, Diakon, méthyl 2-méthyl-2-propénoate, méthyl 2-méthylpropénoate, MMA, Pegalan, CH2=C(CH3)COOCH3, méthyl-α-méthacrylate, monomère méthacrylate monocite, métakrylan méthyle, méthacrylate de méthyle, ester méthacrylsaeureméthyl, méthyl α-méthylacrylate, méthyl méthylacrylate, méthyl-méthacrylat, méthylméthacrylaat, méthylmétacrylato, NCI-C50680, Paladon, acide 2-méthylacrylique, ester méthylique, acide acrylique, 2-méthyl-, ester méthylique, méthylester alkylméthacrylate, monomère de méthacrylate de méthyle, ester méthylique de l'acide 2-méthyl-2-propénoïque, numéro de déchet Rcra U162, ester méthylique de l'acide 2-méthyl-2-propénoïque, 2-(méthoxycarbonyl)-1-propène, Acryester M, NSC 4769, TEB 3K, 2-méthylacrylique, ester méthylique, acide méthacrylique, méthyl 2-méthyl-2-propénate, MME, MMA, ester méthylique de l'acide 2-méthylacrylique, méthyl méthylacrylate, méthyl alpha-méthylacrylate, méthyl 2-méthylpropénoate, MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE, 80-62-6, méthyl 2-méthylprop-2-énoate, méthylméthacrylate, méthyl méthylacrylate, méthyl 2-méthylpropénoate, Ester méthylique d'acide méthacrylique, Pegalan, Méthacrylate de méthyle, Diakon, Méthyl 2-méthyl-2-propénoate, Acryester M, Méthacrylate de méthyle, Méthyl 2-méthylacrylate, Acide 2-propénoïque, 2-méthyl-, ester méthylique, Métacrylate de méthyle, Métacrylate de méthyle, Ester méthylique de méthacrylsaeuré, Méthylméthacrylaat, 2-(méthoxycarbonyl)-1-propène, Ester méthylique d'acide 2-méthyl-2-propénoïque, Numéro de déchet Rcra U162, Alpha-méthylacrylate de méthyle, Monomère de méthacrylate de méthyle, NCI-C50680, Acide méthacrylique, Ester méthylique, Acide acrylique, 2-méthyl-, ester méthylique, Monomère de méthacrylate de monocite, Ester méthylique de méthacrylate de méthyle, CHEBI:34840, ester méthylique d'acide 2-méthylacrylique, DTXSID2020844, NSC-4769, DTXCID80844, 196OC77688, NSC4769, Cranioplastes, Kallocryls, Métaplices, Syntices, Méthacrylate de méthyle monomère, Méthacrylate monomère, Ciments osseux Zimmer, Ciment osseux, Zimmer, Ciment, Os Zimmer, Ciments osseux, Zimmer, Ciments, Os Zimmer, Méthylméthacrylate de méthyle monomère, Méthacrylate de méthyle monomères, Méthyl monomère, Méthacrylate, Monomère, Méthacrylate de méthyle, Méthyl monomères, Méthacrylate, méthyl-2-méthyl-2-propénoate, Monomères, Méthacrylate de méthyle, Ester méthylique d'acide méthacrylique, Méthylméthacrylate de méthyle monomères, Méthyl monomère, Méthylméthacrylate, Monomère, Méthylméthacrylate Méthyle, monomères de méthyle, méthacrylate de méthyle, monomères, méthacrylate de méthyle Méthyle, 2-méthylméthacrylate, 2-(méthoxycarbonyl)propène, ester méthylique d'acide 2-méthylacrylique, acide 2-propénoïque, ester méthylique de 2-méthyle, 201-297-1, TEB 3K, ester méthylique d'acide 2-méthylacrylique, ester méthylique d'acide 2-méthylacrylique, NSC 4769, MFCD00008587, ester méthylique d'acide méthacrylique, .alpha.-méthylacrylate de méthyle, 51391-19-6, Cranioplast, Metaplex, Kallocryl A, Simplex P, monomère de méthacrylate de méthyle, inhibé, 143476-91-9, ester méthylique d'acide 2-méthyl-2-propénoïque, 114512-63-9, 9065-11-6, méthacrylate de méthyle (stabilisé avec du 6-tert-butyl-2,4-xylénol), Methylmethacrylaat [néerlandais], Metakrylan metylu [polonais], Methyl-methacrylat [allemand], Metil metacrilato [italien], CCRIS 1364, HSDB 195, méthacrylate de méthyle [français], ester méthacrylique [allemand], EINECS 201-297-1, UN1247, numéro de déchet RCRA. U162, BRN 0605459, Plexiglas, Eudragit, Methylester kyseliny methakrylove [tchèque], AI3-24946, méthoxyméthacroléine, UNII-196OC77688, MMA (stabilisé), J69, Résines acryliques (PMMA), MÉTHACTRYLATE DE MÉTHYLE, ID d'épitope : 131321, 2-méthylacrylate de méthyle #, Méthacrylate de méthyle (MMA), EC 201-297-1, méthyl-.alpha.-méthacrylate, SCHEMBL1849, CH2=C(CH3)COOCH3, 4-02-00-01519 (référence du manuel Beilstein), NA 1247 (sel/mélange), UN 1247 (sel/mélange), BIDD : ER0634, CHEMBL49996, Méthacrylate de méthyle, 99,5 %, SCHEMBL217190, SCHEMBL295831, SCHEMBL865215, WLN : 1UY1&VO1, Méthacrylate de méthyle, stabilisé, monomère de méthacrylate « monocite », SCHEMBL3893737, SCHEMBL9375987, SCHEMBL10636466, Méthacrylate de méthyle, CP, 98,0 %, MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE [HSDB], MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE [IARC], MÉTHYLMÉTHACRYLATE [MART.], MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE [VANDF], MÉTHYLMÉTHACRYLATE [WHO-DD], Tox21_200367, MSK002111, SBB060556, STL283952, AKOS000120216, Méthacrylate de méthyle, 99 %, stabilisé, FM34647, CAS-80-62-6, NCGC00091089-01, NCGC00091089-02, NCGC00257921-01, Ester méthylique d'acide méthacrylique (stabilisé), Ester méthylique d'acide méthacrylique [MI], DB-013559, CS-0503657, M0087, 2-méthyl-2-propénoate de méthyle [FHFI], NS00009302, ST51046719, EN300-19210, C19504, Méthacrylate de méthyle 1 000 microg/ml dans le méthanol, Méthacrylate de méthyle, SAJ première qualité, >= 99,0 %, A839957, Q382897, F0001-2087, InChI=1/C5H8O2/c1-4(2)5(6)7-3/h1H2,2-3H, Ester méthylique d'acide méthacrylique 100 microg/mL dans du cyclohexane, Méthacrylate de méthyle (stabilisé avec du 6-tert-butyl-2,4-xylénol), Méthacrylate de méthyle, contient <= 30 ppm de MEHQ comme inhibiteur, 99 %, Méthacrylate de méthyle, Étalon de référence de la Pharmacopée européenne (PE), Méthacrylate de méthyle (MMA), 99,5 % (GC), contient 30 ppm de MEHQ comme stabilisant, Méthacrylate de méthyle (MMA), AR, 99,0 %, contient 30 ppm de MEHQ comme stabilisant, Monomère de méthacrylate de méthyle, inhibé [UN1247] [Liquide inflammable], ACIDE PROPÉNOÏQUE, 2-MÉTHYL, MÉTHYLESTER (MÉTHACRYLATE MÉTHYLESTER), 97555-82-3, 2-méthylprop-2-énoate de méthyle, 2-méthylpropénoate de méthyle, méthacrylate de méthyle, MMA, 2-(méthoxycarbonyl)-1-propène, MMA, MME, acide méthacrylique, acide 2-propénoïque, 2-méthyl-, ester méthylique, acide 2-propénoïque, 2-méthyl, ester méthylique

Le méthacrylate de méthyle, également connu sous le nom de MMA, ester méthylique d'acide méthacrylique ou 2-méthylprop-2-énoate de méthyle, est un composé organique de formule C4H8O.
Le méthacrylate de méthyle est un liquide clair, incolore et volatil avec une odeur caractéristique.

Le méthacrylate de méthyle est légèrement soluble dans l’eau et miscible avec la plupart des solvants organiques.
Le méthacrylate de méthyle est un solvant très efficace et polyvalent pour les diluants, les agents de nettoyage, les revêtements, les adhésifs, les plastiques, la construction, les résines réactives et le traitement des textiles.

Le méthacrylate de méthyle est inhibé avec 40 à 50 ppm de méthyléthylhydroquinone (MEHQ) pour empêcher la polymérisation.
Le méthacrylate de méthyle est une matière première pour d’autres méthacrylates, notamment l’EMA, le BMA et le 2-EHMA.
Le monomère de méthacrylate de méthyle se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore.

Le méthacrylate de méthyle est légèrement soluble dans l’eau et flotte sur l’eau.
Les vapeurs de méthacrylate de méthyle sont plus lourdes que l'air.
Les conteneurs doivent être fortement isolés ou expédiés sous réfrigération.

Le méthacrylate de méthyle est un inhibiteur tel que l'hydroquinone, l'ester méthylique d'hydroquinone et le diméthyl t-butylphénol sont ajoutés pour empêcher le produit chimique d'initier la polymérisation.
Le méthacrylate de méthyle peut polymériser de manière exothermique s'il est chauffé ou contaminé par un acide ou une base forte.

Si la polymérisation a lieu à l’intérieur d’un récipient, celui-ci peut se rompre violemment.
Le méthacrylate de méthyle est un ester énoate ayant l'acide méthacrylique comme composant acide carboxylique et le méthanol comme composant alcool.
Le méthacrylate de méthyle joue un rôle d'allergène et de monomère de polymérisation.

Le méthacrylate de méthyle est un ester énoate et un ester méthylique.
Le méthacrylate de méthyle est fonctionnellement lié à un acide méthacrylique.
Le méthacrylate de méthyle a été signalé chez Nicotiana tabacum et Mangifera indica avec des données disponibles.

Le méthacrylate de méthyle est un ester méthylique de l'acide méthacrylique.
Le méthacrylate de méthyle est une résine réactive et la forme polymérisée est utilisée comme ciment en dentisterie, en chirurgie orthopédique et en ophtalmologie.
La forme monomère du méthacrylate de méthyle a un effet relaxant sur les muscles lisses au niveau systémique, ce qui pourrait être le résultat d'une réponse médiée par l'oxyde nitrique.

Le méthacrylate de méthyle est l'ester méthylique de l'acide méthacrylique.
Le méthacrylate de méthyle polymérise facilement pour former du POLYMÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE.
Le méthacrylate de méthyle est un composé organique de formule CH2=C(CH3)COOCH3.

Ce liquide incolore, l'ester méthylique de l'acide méthacrylique (MAA), le méthacrylate de méthyle, est un monomère produit à grande échelle pour la production de poly(méthacrylate de méthyle) (PMMA).
Le méthacrylate de méthyle est un composé chimique polyvalent avec de nombreuses applications dans de nombreuses industries.

Le méthacrylate de méthyle existe sous différents types, notamment : adhésifs, résines et copolymères.
Des propriétés telles que l'hydrophobicité, la dureté et la résistance aux intempéries rendent le méthacrylate de méthyle précieux dans la fabrication et l'ingénierie modernes.
Le méthacrylate de méthyle, également connu sous le nom d'ester méthylique d'acide méthacrylique, est un composé organique de formule chimique C5H8O2.

Le méthacrylate de méthyle est un liquide incolore avec une odeur piquante et fruitée.
Le méthacrylate de méthyle présente un groupe méthacrylate polymérisable et un groupe ester réactif, ce qui le rend très polyvalent pour la polymérisation et la copolymérisation.

Le méthacrylate de méthyle est légèrement miscible à l’eau, soluble dans la plupart des solvants organiques et présente une volatilité relativement faible.
Le méthacrylate de méthyle est principalement utilisé pour produire du polyméthacrylate de méthyle (PMMA), un plastique connu pour sa clarté, sa durabilité, sa résistance aux rayons UV et aux intempéries, et sa polyvalence en tant qu'élément de base de la chimie des polymères.

UTILISATIONS et APPLICATIONS du MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE :
Les utilisations du méthacrylate de méthyle vont de la production de plastiques et de revêtements transparents et durables à sa fonction dans les adhésifs et les applications médicales.
Le méthacrylate de méthyle est utilisé pour fabriquer des plastiques.

Le méthacrylate de méthyle est utilisé dans la fabrication de résines et de plastiques.
Le méthacrylate de méthyle est utilisé comme ciment osseux.
Le méthacrylate de méthyle se polymérise facilement pour former des homopolymères de poids moléculaire élevé (où un polymère est créé à partir de nombreuses copies d'un seul monomère) et des copolymères.

L'utilisation principale du méthacrylate de méthyle est la formation d'homopolymère de polyméthacrylate de méthyle (PMMA) pour la production de feuilles acryliques coulées et extrudées.
Ces produits en feuilles de PMMA coulé présentent une bonne clarté optique, une transparence élevée et une stabilité aux UV.

Les produits et applications du méthacrylate de méthyle comprennent : les remplacements de verre incassable, les vitrages de sécurité, les panneaux et les affichages d'éclairage, les luminaires extérieurs, les appareils et composants de plomberie.
En dehors des applications de vitrage et de feuilles, la plus grande utilisation du méthacrylate de méthyle est comme comonomère dans les peintures et les revêtements, tels que les peintures extérieures et les revêtements de papier.

Les polymères et copolymères de méthacrylate de méthyle sont utilisés dans : les revêtements métalliques et en feuilles, les finitions industrielles, les produits d'entretien pour sols, les finitions textiles, les adhésifs, les produits d'étanchéité, les matériaux de construction, les modificateurs d'impact en PVC, les emballages et les encres.
Ces polymères sont produits sous forme de résines aqueuses, solvantées et de dispersion pour ces applications.

De plus, le méthacrylate de méthyle est utilisé dans la fabrication de divers revêtements, adhésifs, peintures et dispositifs médicaux, en raison de sa capacité à conférer des propriétés telles que : la résistance aux chocs, la résistance aux intempéries et la résistance chimique aux polymères qu'il forme.
La capacité du méthacrylate de méthyle à durcir rapidement le rend également précieux dans la production de ciments chirurgicaux et de prothèses dentaires, pour lesquels une prise rapide est nécessaire.

Les résines de méthacrylate de méthyle-butadiène-styrène (MBS) sont utilisées comme modificateurs d'impact pour le PVC transparent et rigide, comme les bouteilles.
De plus, le méthacrylate de méthyle peut remplacer partiellement le monomère de styrène dans les résines polyester insaturées pour offrir une meilleure résistance aux intempéries et une durée de vie plus longue en extérieur.

Pour les produits tels que la signalisation, les présentoirs, les cabines de bain, les spas, les surfaces de table, les éclairages automobiles et les luminaires, la polymérisation du méthacrylate de méthyle peut être coulée sous une forme solide.
Les applications du méthacrylate de méthyle incluent également les adhésifs techniques.

Il s'agit d'adhésifs liquides, réactifs et durables pour le collage d'une variété de substrats, constitués de monomère de méthacrylate de méthyle avec du PMMA.
Les systèmes de résine réactive au méthacrylate de méthyle à faible viscosité et à durcissement rapide sont très efficaces pour sceller et remplir les fissures et les pores des surfaces et des structures en béton.

Ces adhésifs sont recherchés en raison de leur capacité à coller différentes surfaces ensemble, de leur résistance élevée à la fatigue et de leur taux de pelage plus élevé.
Les adhésifs au méthacrylate de méthyle peuvent durcir à température ambiante tout en étant plus résistants à la température.
Les autres applications du méthacrylate de méthyle comprennent : les floculants miniers, les polymères de stabilisation des sols, les agents d'imperméabilisation et les fluides de forage des champs pétroliers.

Alors que le méthacrylate de méthyle peut poser des problèmes de sécurité en cas de contact direct avec la peau, les yeux ou le système respiratoire, le PMMA est compatible avec les tissus humains.
Le méthacrylate de méthyle est utilisé dans plusieurs technologies médicales telles que le ciment osseux acrylique et les lentilles intraoculaires pour les yeux.

Le méthacrylate de méthyle était autrefois couramment utilisé pour les améliorations des ongles.
Le méthacrylate de méthyle est utilisé comme monomère dans la fabrication du poly(méthacrylate de méthyle) (PMMA).
Le méthacrylate de méthyle est également utilisé dans la fabrication du copolymère méthacrylate de méthyle-butadiène-styrène (MBS), utilisé comme modificateur pour le PVC.

Le méthacrylate de méthyle joue un rôle important en tant que ciment utilisé dans les remplacements totaux de la hanche ainsi que dans les remplacements totaux du genou.
Le méthacrylate de méthyle intervient dans la préparation d'autres méthacrylates tels que l'EMA, le BMA, le 2-EHMA et le MAA, qui sont utilisés comme intermédiaires dans les polymères de revêtement, les produits chimiques de construction et les applications textiles.

Le méthacrylate de méthyle est utilisé comme monomère dans la fabrication du poly(méthacrylate de méthyle) (PMMA).
Le méthacrylate de méthyle est également utilisé dans la fabrication du copolymère méthacrylate de méthyle-butadiène-styrène (MBS), qui est un modificateur du polychlorure de vinyle (PVC).

Le méthacrylate de méthyle joue un rôle important en tant que ciment utilisé dans les remplacements totaux de la hanche ainsi que dans les remplacements totaux du genou.
Le méthacrylate de méthyle intervient dans la préparation d'autres méthacrylates, notamment le méthacrylate d'éthyle (EMA), le méthacrylate de butyle (BMA), le méthacrylate de 2-éthyl hexyle (2-EHMA) et l'acide méthacrylique (MAA), qui trouve une application comme intermédiaire dans la fabrication de polymères de revêtement et d'applications textiles.

L'application principale, consommant environ 75 % du méthacrylate de méthyle, est la fabrication de plastiques acryliques en polyméthacrylate de méthyle (PMMA).
Le méthacrylate de méthyle est également utilisé pour la production de MBS, utilisé comme modificateur pour le PVC.

Une autre application du méthacrylate de méthyle est celle du ciment osseux dans les remplacements totaux de la hanche et du genou.
Utilisé comme « coulis » par les chirurgiens orthopédiques pour fixer les implants dans l'os, le méthacrylate de méthyle réduit la douleur postopératoire mais a une durée de vie limitée, généralement d'environ 20 ans avant qu'une intervention chirurgicale de révision ne soit nécessaire.

Les implants cimentés sont généralement utilisés chez les populations âgées pour un remplacement immédiat à court terme, tandis que les patients plus jeunes reçoivent souvent des implants sans ciment pour des résultats plus durables.
Le méthacrylate de méthyle est également utilisé dans la réparation des fractures chez les petits animaux exotiques à l'aide d'une fixation interne.

Le méthacrylate de méthyle est utilisé comme intermédiaire chimique dans la fabrication de polymères de revêtement, de produits chimiques de construction et d'applications textiles.
Le bois peut être imprégné de méthacrylate de méthyle et polymérisé in situ pour produire un produit stabilisé.
L'application principale, consommant environ 75 % du méthacrylate de méthyle, est la fabrication de plastiques acryliques en polyméthacrylate de méthyle (PMMA).

Le méthacrylate de méthyle est également utilisé pour la production du copolymère méthacrylate de méthyle-butadiène-styrène (MBS), utilisé comme modificateur pour le PVC.
Une autre application du méthacrylate de méthyle est celle du ciment utilisé dans les remplacements totaux de la hanche ainsi que dans les remplacements totaux du genou.
Le méthacrylate de méthyle est utilisé comme « coulis » par les chirurgiens orthopédiques pour fixer les inserts osseux dans l'os. Il réduit considérablement la douleur postopératoire due aux insertions mais a une durée de vie limitée.

En règle générale, la durée de vie du méthacrylate de méthyle utilisé comme ciment osseux est de 20 ans avant qu'une intervention chirurgicale de révision ne soit nécessaire.
Les implants cimentés ne sont généralement utilisés que chez les populations âgées qui nécessitent des remplacements à court terme plus immédiats.
Chez les populations plus jeunes, les implants sans ciment sont utilisés car leur durée de vie est considérablement plus longue.

Le méthacrylate de méthyle est également utilisé dans la réparation des fractures chez les petites espèces animales exotiques en utilisant une fixation interne.
Le méthacrylate de méthyle est une matière première pour la fabrication d'autres méthacrylates.
Ces dérivés comprennent le méthacrylate d’éthyle (EMA), le méthacrylate de butyle (BMA) et le méthacrylate de 2-éthyl hexyle (2-EHMA).

L'acide méthacrylique (MAA) est utilisé comme intermédiaire chimique ainsi que dans la fabrication de polymères de revêtement, de produits chimiques de construction et d'applications textiles.
Le bois peut être imprégné de MMA et polymérisé in situ pour produire du bois stabilisé.

Utilisations du méthacrylate de méthyle : feuilles acryliques, peintures et revêtements, additifs plastiques et adhésifs.
Le méthacrylate de méthyle est utilisé pour les revêtements à base d'eau, tels que la peinture au latex pour la maison.
Le méthacrylate de méthyle est également utilisé dans les formulations adhésives.

Une application moderne du méthacrylate de méthyle est son utilisation dans des plaques qui répartissent uniformément la lumière sur les écrans LCD des ordinateurs et des téléviseurs.
Le méthacrylate de méthyle est également utilisé pour préparer des moulages de corrosion d’organes anatomiques, tels que les artères coronaires du cœur.
Utilisation du méthacrylate de méthyle : ANTIAGGLOMÉRANT, OPACIFIANT

L'utilisation principale du méthacrylate de méthyle est la production de plastiques et de résines acryliques (les noms commerciaux sont Lucite, Plexiglas et Perspex) pour les composés de revêtement et de moulage.
Ils sont utilisés dans la construction, l’automobile, les produits de consommation et dans la fabrication d’enseignes.

Il (méthacrylate de méthyle-butadiène-styrène, MBS) est utilisé comme modificateur d'impact dans le PVC pour les bouteilles.
Le méthacrylate de méthyle est également utilisé dans les peintures extérieures au latex pour maisons et dans l'imprégnation de la pâte à papier et du bois.
Le méthacrylate de méthyle est principalement utilisé dans la production de plastiques acryliques en polyméthacrylate de méthyle (PMMA).

Le méthacrylate de méthyle est un ester insaturé qui a plusieurs utilisations dans la fabrication de polymères.
Le méthacrylate de méthyle est un liquide clair avec une odeur d'ester caractéristique.
Il existe plusieurs voies de synthèse du méthacrylate de méthyle.

Les plus largement utilisés sont une séquence en trois étapes qui commence par l'acétone et le HCN et passe par l'acétone cyanhydrine ; et un processus en deux étapes qui commence par la réaction de l'éthylène et du méthanol pour produire du propionate de méthyle.
De loin, la plus grande partie du méthacrylate de méthyle est polymérisée en homopolymère poly(méthacrylate de méthyle) (PMMA).

Le polymère est un plastique transparent connu sous les noms commerciaux familiers de Lucite et de Plexiglas.
Le méthacrylate de méthyle est également copolymérisé avec du styrène et du butadiène pour fabriquer un additif au poly(chlorure de vinyle) (PVC) qui améliore ses propriétés.

Le méthacrylate de méthyle est également transestérifié pour fabriquer des monomères de méthacrylate spéciaux.
Le méthacrylate de méthyle est un monomère également connu sous le nom d'acide méthacrylique, ester méthylique.
Élément clé des polymères à base d'acrylique, le méthacrylate de méthyle a des applications qui incluent les vitrages de sécurité, les peintures extérieures, les modificateurs d'impact en vinyle, les adhésifs, les écrans lumineux éclairés, etc.

Il existe plusieurs méthodes de synthèse pour fabriquer le produit chimique méthacrylate de méthyle, la plus utilisée étant le processus en trois étapes consistant à ajouter de l'acétone au cyanure d'hydrogène (HCN) et à passer à l'acétone cyanhydrine.
Applications du méthacrylate de méthyle : fabrication de plaques, de tiges et de tuyaux, matériau de moulage, peinture, matériau dentaire, adhésif, agent de traitement des fibres et traitement du cuir.

À QUOI SERT LE MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE ?
Les utilisations du méthacrylate de méthyle comprennent :

*Fabrication du PMMA :
Le méthacrylate de méthyle est utilisé pour la production de PMMA, également connu sous le nom d'acrylique ou de verre acrylique.
Le PMMA est utilisé dans une variété d'applications, notamment : les fenêtres transparentes, les puits de lumière, les auvents d'avions et la signalisation extérieure en raison de son excellente clarté et de sa résistance aux intempéries.

*Revêtements de surface :
Le méthacrylate de méthyle est utilisé dans la formulation de diverses peintures et revêtements qui nécessitent des temps de séchage rapides, une durabilité et une résistance aux UV.
Ces revêtements sont appliqués sur les pièces automobiles, les navires et les revêtements de sol.

*Adhésifs et mastics :
Le méthacrylate de méthyle est un composant clé dans la fabrication d’adhésifs et de produits d’étanchéité utilisés dans les industries de la construction et de l’automobile.

*Applications dentaires et médicales :
Le méthacrylate de méthyle est utilisé dans le domaine médical pour la fabrication de prothèses dentaires et de ciment osseux.
Sa biocompatibilité et ses propriétés de durcissement rapide rendent le méthacrylate de méthyle adapté à ces applications sensibles.

*Appareils électroniques :
Les propriétés isolantes électriques du méthacrylate de méthyle le rendent utile dans la production de composants électroniques, tels que les écrans LED et les panneaux de guidage de lumière.

COMMENT EST FABRIQUÉ LE MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE ?
Le méthacrylate de méthyle est principalement produit par le procédé d'acétone cyanhydrine (ACH), qui commence par la réaction de l'acétone avec du cyanure d'hydrogène (HCN) en présence d'un catalyseur basique pour former de l'acétone cyanhydrine.
Le méthacrylate de méthyle est ensuite converti en sulfate de méthacrylamide par une réaction avec de l'acide sulfurique, suivie d'une réaction du méthacrylamide avec du méthanol, donnant du MMA et du sulfate d'ammonium comme sous-produit.

Une autre méthode, la méthode de l’éthylène, consiste à oxyder l’éthylène pour produire de l’acide acétique, qui réagit ensuite avec du formaldéhyde et de l’acide cyanhydrique pour former de l’éthylène cyanhydrine.
Ceci est converti catalytiquement en MMA.

De plus, le processus d'oxydation C3/C4 représente une approche plus récente, dans laquelle l'isobutène ou le tert-butanol est oxydé en acide méthacrylique, qui est ensuite estérifié avec du méthanol pour produire du MMA.
Le « procédé BASF » est une autre façon de produire du méthacrylate de méthyle, qui implique quatre étapes, en commençant par la conversion de l’éthylène en propionaldéhyde (PA) via le processus d’hydroformylation.

Par la suite, le PA subit une réaction avec le formaldéhyde, ce qui entraîne la création de méthacroléine (MA).
La phase suivante implique l’oxydation du MA en acide méthacrylique (MAA).
L’étape finale de cette séquence est l’estérification du MAA, qui conduit à la production de méthacrylate de méthyle.

Il existe également une méthode impliquant l’estérification directe de l’acide méthacrylique avec du méthanol.
Le choix parmi ces procédés dépend de facteurs tels que la disponibilité des matières premières, la rentabilité et les considérations environnementales, chacun offrant des avantages et des défis distincts dans la production de méthacrylate de méthyle.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DU MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE :
Le méthacrylate de méthyle est un liquide inflammable.
Le méthacrylate de méthyle est légèrement soluble dans l’eau et est soluble dans certains solvants organiques.
Le méthacrylate de méthyle (MMA) est un ester de l'acide méthacrylique et est utilisé comme matière première dans la synthèse de polymères.

Le méthacrylate de méthyle est un monomère monofonctionnel contenant un groupe méthacrylate hautement réactif caractéristique et un groupe hydrophobe cyclique.
Le méthacrylate de méthyle peut former des homopolymères et des copolymères avec des acides (méth)acryliques et des sels, des amides, des esters, des (méth)acrylates, de l'acrylonitrile, des esters d'acide maléique, de l'acétate de vinyle, du chlorure de vinyle, du chlorure de vinylidène, du styrène, du butadiène et d'autres monomères.

PROPRIÉTÉS DU MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE :
*Hydrophobicité
*Dureté
*Adhésion
*Résistance aux intempéries

DOMAINES D'APPLICATION DU MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE :
Le méthacrylate de méthyle est utilisé dans la production de verre organique, de revêtements, d'additifs lubrifiants, de plastiques, d'adhésifs, d'agents d'imprégnation du bois, d'imprégnation de bobines électriques, de résines échangeuses d'ions, d'agents de lustrage du papier, d'auxiliaires textiles, de matériaux de traitement du cuir, d'additifs de peinture et de matériaux de remplissage isolants.

IL EST APPLIQUÉ DANS LA PRODUCTION DE MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE
*Résines acryliques
*Résines de revêtement
*Matériaux de moulage
*Peintures au latex
*Adhésifs et mastics
*Émulsions
*Modificateurs
*Agents d'imprégnation

AVANTAGES DU MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE
*Résistance aux chocs
*Résistance aux intempéries
*Sites de réticulation, le groupe ester réagit facilement avec les isocyanates, les anhydrides et les résines époxy
*Résistance à la corrosion, à la buée et à l'abrasion, et contribue également à une faible odeur, couleur et volatilité

QUELLES SONT LES PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DU MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE ?
Les principales propriétés chimiques du méthacrylate de méthyle comprennent :
Le méthacrylate de méthyle a la formule moléculaire C5H8O2, comportant un groupe méthacrylate avec une double liaison entre les atomes de carbone, ce qui le rend hautement réactif et adapté à la polymérisation.

À température ambiante, le méthacrylate de méthyle est un liquide incolore et clair avec une odeur caractéristique, piquante et fruitée.
Le méthacrylate de méthyle a un point d'ébullition d'environ 100-101 °C et un point de congélation d'environ -48 °C, ce qui indique sa volatilité et les précautions nécessaires à son stockage et à sa manipulation.

Le méthacrylate de méthyle est soluble dans la plupart des solvants organiques, tels que l'éthanol, l'acétone et le benzène, mais il n'est que légèrement soluble dans l'eau.
La double liaison dans le groupe méthacrylate est hautement réactive, ce qui fait du méthacrylate de méthyle un monomère qui forme facilement des polymères et des copolymères.
Le méthacrylate de méthyle présente une stabilité thermique modérée.

Le méthacrylate de méthyle est considéré comme un composé organique volatil (COV) présentant des risques potentiels pour la santé, nécessitant des mesures de sécurité appropriées lors de la manipulation et de l'utilisation.
Les vapeurs de méthacrylate de méthyle peuvent irriter les yeux, la peau et le système respiratoire.

QUEL EST LE NOM COMMUN DU MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE ?
Le nom commun du méthacrylate de méthyle, ou MMA, est le même que son nom chimique, « méthacrylate de méthyle ».
Ce monomère est également connu sous le nom d'ester méthylique d'acide méthacrylique.
Cependant, le MMA est surtout connu comme l'ingrédient principal dans la production de plastiques acryliques en polyméthacrylate de méthyle (PMMA), souvent désignés par des noms de marque tels que Plexiglas, Lucite et Perspex.

QUELS SONT LES AVANTAGES DU MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE ?
Le méthacrylate de méthyle offre plusieurs avantages qui en font un matériau précieux dans diverses applications industrielles et commerciales :
Le méthacrylate de méthyle peut être facilement polymérisé en polyméthacrylate de méthyle (PMMA) et autres copolymères, permettant une large gamme d'applications, des plastiques et revêtements transparents aux adhésifs et produits d'étanchéité.

Les polymères formés à partir de méthacrylate de méthyle, tels que le PMMA, sont connus pour leur excellente clarté optique et leur transmission lumineuse, comparables au verre mais avec une plus grande résistance aux chocs et un poids moindre.
Les produits à base de méthacrylate de méthyle comme le PMMA sont durables, résistants aux rayons UV et conservent leurs propriétés sur une large plage de températures.

Les polymères dérivés du méthacrylate de méthyle présentent une bonne résistance à de nombreux produits chimiques, ce qui les rend utiles dans les environnements où la corrosion pourrait être un problème, comme dans les équipements de traitement chimique et les dispositifs médicaux.
Le méthacrylate de méthyle est utilisé dans les applications médicales et dentaires car les matériaux qui en dérivent sont biocompatibles, ce qui les rend adaptés au contact avec les tissus et les fluides corporels dans les implants et les prothèses dentaires.

Le méthacrylate de méthyle et ses polymères peuvent être facilement traités et façonnés en diverses formes, permettant la production de composants et de conceptions complexes dans des industries allant de l'automobile à la mode.
Comparé au verre et à certains autres plastiques, le PMMA offre une option légère sans compromettre la résistance ou la clarté.

Il est recyclable, ce qui est important sur le marché actuel, soucieux de l'environnement.
Cela permet une utilisation durable des matériaux et réduit les déchets.

HISTOIRE DU MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE :
L'histoire de la formulation du monomère de méthacrylate de méthyle a commencé à une époque où les acides acryliques étaient synthétisés pour la première fois au début des années 1800.
Les chimistes allemands ont mis environ 85 ans pour développer l’acide acrylique en 1843.

Il leur a ensuite fallu 22 ans supplémentaires pour produire de l'acide méthacrylique, puis à partir de cette étape, du méthanol a été ajouté pour former la réaction chimique du méthacrylate de méthyle, qui deviendrait connu sous le nom de polymère acrylique.
Pourtant, à cette époque, les possibilités d'utilisation de l'acide méthacrylique pour la fabrication de ces produits n'étaient pas encore bien comprises.

Ce n'est que vers les années 1930 que les polymères acryliques sont apparus avec la polymérisation de l'acrylate métallique.
Nous fournissons un aperçu général de cet important monomère, couvrant tout, de sa polymérisation aux considérations importantes de sécurité et de manipulation.

LES BASES DU MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE :
Comme mentionné précédemment, le méthacrylate de méthyle est fondamental pour de nombreux polymères acryliques et constitue un comonomère essentiel dans les formulations de résines de peinture, de revêtements et d'adhésifs.
Un comonomère est constitué d’un monomère qui est ajouté à un autre monomère pour devenir un copolymère.
Dans les copolymères initiés par radicaux libres, la structure chimique du méthacrylate de méthyle élève la Tg (transition vitreuse) et contribue à la durabilité, à la résistance, à la transparence et à la résistance aux UV et à l'abrasion.

SOLUBILITÉ DU MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE :
Le méthacrylate de méthyle est légèrement miscible à l’eau.

NOTES SUR LE MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE :
Le méthacrylate de méthyle est incompatible avec les agents oxydants, les peroxydes, les amines, les bases, les acides, les agents réducteurs et les halogènes.

SYNTHÈSE DU MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE
Selon les travaux précédents, le méthacrylate de méthyle peut être synthétisé selon les étapes suivantes : une solution de 375 g de nitrate d'aluminium nonahydraté, 256 g de nitrate de magnésium hexahydraté et 54 g d'acide nitrique à 60 % dans 500 ml d'eau ont été ajoutés goutte à goutte à 15 °C à 2 kg de solution de sol de silice avec une taille de particules de 10 à 20 nm (Nissan Chemical Industries, Snowdex N-30, 30 % en poids de SiO2).

Le mélange a été agité pendant 24 heures à 50 °C, refroidi à température ambiante, séché par atomisation (130 °C) et calciné (300-600 °C, soit un total de 10 heures).
30 g du support SiO2-Al2O3 ont été suspendus dans 100 mL d'eau et chauffés à 90 °C.
Cette suspension a été ajoutée en 15 min à 90 °C à une solution de 1,64 g de nitrate de nickel hexahydraté et 530 mg d'acide (HAuCl4) dans 100 mL d'eau.

Après 30 minutes supplémentaires d'agitation à 90 °C, le solide a été refroidi et séparé, puis agité trois fois avec 100 ml d'eau douce pendant 5 minutes à chaque fois à 20 °C et filtré.
Le catalyseur a été séché à 105 °C en 10 heures et calciné à 450 °C pendant 5 heures à l'air.

La poudre violette obtenue par analyse ICP contenait 1,1 % de Ni et 0,9 % d'Au.
La taille moyenne des particules de nanoparticules d'or (TEM) était inférieure à 5 nm.

Un mélange de 0,67 g de méthacroléine (de l'exemple 1), 5,65 g de méthanol et 504 mg de catalyseur Au 1 ont été agités dans un autoclave sous 11 bars de mélange gazeux O2/N2 (7 Vol-% O2) à 80 °C pendant 2 heures, puis refroidis, filtrés et analysés par GC.

Rendement espace-temps 9,3 méthacrylate de méthyle mol/kg cat-hr.
La conversion du MAL était de 98,4 %, le rendement en méthacrylate de méthyle était de 94,8 %.

OÙ TROUVE-T-ON LE MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE ?
Le méthacrylate de méthyle est utilisé dans la fabrication de plastiques à base de résine acrylique.
Le méthacrylate de méthyle peut être utilisé dans les revêtements et les produits d'étanchéité de l'industrie automobile, dans les traitements de surface du cuir, du papier et des textiles, dans les adhésifs acryliques et dans les peintures au latex, les laques et les résines émaillées.

Le méthacrylate de méthyle est également utilisé dans le domaine de la santé comme ciment osseux et dans les matériaux dentaires tels que les couronnes, les facettes et les obturations.
Le méthacrylate de méthyle est également utilisé dans la colle pour ongles artificiels.

LA POLYMÉRISATION DU MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE :
La polymérisation consiste à lier des monomères plus petits afin qu'ils deviennent un polymère.
En ce qui concerne la polymérisation, la gamme de copolymères acryliques pouvant être utilisés avec le méthacrylate de méthyle est vaste.

Les alimentations en monomères peuvent inclure :
*Acrylate de butyle
*Acrylate de 2-éthylhexyle
*Méthacrylate de méthyle et autres esters méthacrylates
*Acide acrylique et acide méthacrylique
*Styrène
*Butadiène

La composition monomère sélectionnée pour les copolymères est déterminée par la Tg souhaitée de la résine, allant de -30˚C à > 30˚C.
Les rapports de réactivité des radicaux libres pour les systèmes de copolymères de méthacrylate de méthyle ont été bien étudiés et sont disponibles dans la littérature.

LA COMPOSITION D'UN MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE :
Pour donner un exemple d'application du méthacrylate de méthyle, une formulation de peinture typique utilisant un monomère MMA dans un copolymère est utilisée dans les revêtements et les peintures pour améliorer la durabilité, la clarté et l'adhérence.

LE MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE EST-IL UN PLASTIQUE ?
Non.
Le méthacrylate de méthyle n’est pas un plastique en soi ; c’est un composé liquide monomère qui sert de composant de base pour la fabrication de plastiques.
Lorsque le méthacrylate de méthyle subit une polymérisation, il forme du polyméthacrylate de méthyle (PMMA), un type de plastique connu pour son aspect transparent, semblable à du verre, ainsi que pour son excellente durabilité, sa résistance aux intempéries et sa résistance aux rayons UV.
Ainsi, bien que le méthacrylate de méthyle soit le précurseur d’un plastique largement utilisé, il ne s’agit pas d’un plastique sous sa forme monomère.

TYPES DE MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE :
Le méthacrylate de méthyle sert de base à une large gamme de produits dans divers secteurs.
Vous trouverez ci-dessous les différents types de produits à base de méthacrylate de méthyle :

*Adhésifs au méthacrylate de méthyle
Il s’agit d’adhésifs haute performance connus pour leurs fortes capacités de liaison, leurs temps de durcissement rapides et leur durabilité.
Les adhésifs au méthacrylate de méthyle sont largement utilisés dans les industries automobile, de la construction et maritime pour assembler des matériaux difficiles à coller, tels que : les métaux, les plastiques et les composites.

*Méthacrylate de méthyle polymérisé
Il s'agit de la forme polymère du méthacrylate de méthyle, communément appelé acrylique ou verre acrylique (avec des noms commerciaux tels que : Plexiglas, Lucite et Perspex).
Les caractéristiques du PMMA sont sa clarté, sa solidité et sa résistance aux rayons UV et aux intempéries.
C'est pourquoi il est si adapté à une utilisation dans les fenêtres, les lentilles et comme substitut du verre dans diverses applications.

*Méthacrylate de méthyle monomère
Sous sa forme monomère, le méthacrylate de méthyle est un liquide clair et incolore utilisé comme élément de base pour la polymérisation en PMMA et autres copolymères.
Il est également utilisé comme solvant et intermédiaire dans la synthèse organique.

*Méthacrylate de méthyle de qualité dentaire
Spécialement formulé pour les applications dentaires, le méthacrylate de méthyle de qualité dentaire est utilisé dans la production de prothèses dentaires et comme composant du ciment dentaire.
Sa biocompatibilité et sa facilité de polymérisation le rendent idéal à ces fins.

*Résines de méthacrylate de méthyle
Les résines de méthacrylate de méthyle trouvent des applications dans les revêtements, les encres et les adhésifs, offrant une excellente dureté, flexibilité et résistance à l'abrasion et aux produits chimiques.
Ils sont souvent utilisés dans les finitions automobiles et les revêtements industriels.

*Copolymères à base de méthacrylate de méthyle
Le méthacrylate de méthyle est copolymérisé avec d’autres monomères pour produire des matériaux aux propriétés adaptées à des utilisations spécifiques.
Ces copolymères peuvent offrir une résistance aux chocs, une flexibilité ou une compatibilité améliorées avec d'autres matériaux, élargissant ainsi la gamme d'applications des produits dérivés du méthacrylate de méthyle.

*Polymères de méthacrylate de méthyle modifiés
Il s’agit de polymères PMMA qui ont été modifiés chimiquement pour améliorer certaines propriétés, telles que la résistance aux chocs ou l’élasticité.
Les polymères de méthacrylate de méthyle modifiés sont utilisés dans des applications dans lesquelles les propriétés du PMMA standard doivent être affinées pour des exigences de performances spécifiques.

COMMENT LA POLYMÉRISATION AFFECTE-T-ELLE LES PRINCIPALES UTILISATIONS INDUSTRIELLES DU MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE ?
La polymérisation améliore considérablement l’utilité industrielle du méthacrylate de méthyle en le transformant d’un liquide monomère en polymères et copolymères aux propriétés diverses et précieuses.

Grâce à la polymérisation, le méthacrylate de méthyle devient la base de la production de PMMA, un plastique transparent et durable connu pour son excellente clarté optique, sa résistance aux rayons UV et sa résistance aux intempéries.
Cette transformation permet d’utiliser le méthacrylate de méthyle dans une large gamme d’applications, notamment la fabrication de substituts de verre incassables, de lentilles et de divers dispositifs optiques.

De plus, la capacité du méthacrylate de méthyle à copolymériser avec d'autres monomères étend ses applications à des secteurs tels que : les revêtements, les adhésifs, les peintures et les produits d'étanchéité, dans lesquels des propriétés telles que l'adhérence, la dureté et la résistance aux produits chimiques sont essentielles.

Le processus de polymérisation élargit donc non seulement le champ d'application du méthacrylate de méthyle, mais contribue également de manière significative aux performances du matériau dans ses diverses utilisations finales, ce qui en fait un matériau clé dans des industries allant de la construction et de l'automobile à la santé et à l'électronique.

LE MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE EST-IL ESSENTIEL À LA CRÉATION DE POLYMÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE ?
Oui, le méthacrylate de méthyle est essentiel à la création du polyméthacrylate de méthyle, ou PMMA.
Le méthacrylate de méthyle est le monomère qui subit une polymérisation pour former du PMMA.

Ce processus implique la liaison de nombreuses molécules de méthacrylate de méthyle entre elles en chaînes par une réaction catalysée par la chaleur, la lumière ou des initiateurs chimiques.
Le PMMA résultant, également connu sous le nom d'acrylique, de verre acrylique, de Plexiglas, de Lucite ou de Perspex, est largement utilisé dans des applications allant des lentilles optiques et des aquariums aux fenêtres et puits de lumière des avions.

AUTRES VOIES D'OBTENTION DU MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE
*Via le propionaldéhyde
L'éthylène est d'abord hydroformylé pour donner du propanal, qui est ensuite condensé avec du formaldéhyde pour produire de la méthacroléine.
La condensation est catalysée par une amine secondaire.

L'oxydation à l'air de la méthacroléine en acide méthacrylique achève la synthèse de l'acide :
CH3CH2CHO + HCHO → CH2=C(CH3)CHO + H2O
CH2=C(CH3)CHO + ½ O2 → CH2=C(CH3)CO2H

*À partir d'acide isobutyrique
Tel que développé par Atochem et Röhm, l'acide isobutyrique est produit par hydrocarboxylation du propène, en utilisant HF comme catalyseur :
CH2=CHCH3 + CO + H2O → (CH3)2CHCO2H

La déshydrogénation oxydative de l'acide isobutyrique produit de l'acide méthacrylique.
Les oxydes métalliques catalysent ce processus :
(CH3)2CHCO2H + O → CH2=C(CH3)CO2H + H2O

*Procédé au méthylacétylène (propyne)
En utilisant la chimie de Reppe, le méthylacétylène est converti en MMA.
Tel que développé par Shell, ce procédé produit du méthacrylate de méthyle en une seule étape avec un rendement de 99 % avec un catalyseur dérivé d'acétate de palladium, de ligands phosphine et d'acides de Bronsted comme catalyseur :
CH≡CCH3 + CO + CH3OH → CH2=C(CH3)CO2CH3

*Voies de l'isobutylène
Les réactions par la méthode d'oxydation directe consistent en une oxydation en deux étapes de l'isobutylène ou du TBA avec de l'air pour produire de l'acide méthacrylique et une estérification par le méthanol pour produire du méthacrylate de méthyle :

CH2=C(CH3)2 ou (CH3)3C−OH + O2 → CH2=C(CH3)−CHO + H2O
CH2=C(CH3)CHO + ½ O2 → CH2=C(CH3)CO2H
CH2=C(CH3)CO2H + CH3OH → CH2=C(CH3)CO2CH3 + H2O

Un procédé utilisant l'isobutylène comme matière première a été commercialisé par Escambia Co.
L'isobutylène est oxydé pour fournir de l'acide α-hydroxy isobutyrique.
La conversion utilise du N2O4 et de l’acide nitrique à 5–10 °C en phase liquide.

Après estérification et déshydratation, on obtient du méthacrylate de méthyle.
Les défis de cette voie, outre le rendement, impliquent la manipulation de grandes quantités d’acide nitrique et de NOx.
Cette méthode a été abandonnée en 1965 après une explosion dans une usine en activité.

*Procédé au méthacrylonitrile (MAN)
Le MAN peut être produit par ammoxydation à partir de l'isobutylène :
(CH3)2C=CH2 + NH3 + 3/2 O2 → CH2=C(CH3)CN + 3 H2O

Cette étape est analogue à la voie industrielle vers l’acrylonitrile, un produit chimique de base apparenté.
L'HOMME peut être hydraté par l'acide sulfurique en méthacrylamide :

CH2=C(CH3)CN + H2SO4 + H2O → CH2=C(CH3)−CONH2•H2SO4
CH2=C(CH3)−CONH2•H2SO4 + CH3OH → CH2=C(CH3)COOCH3 + NH4HSO4

Mitsubishi Gas Chemicals a proposé que le MAN puisse être hydraté en méthacrylamide sans utiliser d'acide sulfurique, puis estérifié pour obtenir du méthacrylate de méthyle par le formate de méthyle :

CH2=C(CH3)CN + H2O → CH2=C(CH3)−CONH2
CH2=C(CH3)−CONH2 + HCOOCH3 → CH2=C(CH3)COOCH3 + HCONH2
HCONH2 → NH3 + CO

*Estérification de la méthacroléine
Asahi Chemical a développé un procédé basé sur l'estérification oxydative directe de la méthacroléine, qui ne produit pas de sous-produits tels que le bisulfate d'ammonium.
La matière première est le tert-butanol, comme dans la méthode d'oxydation directe.

Dans la première étape, la méthacroléine est produite de la même manière que dans le procédé d'oxydation directe par oxydation catalytique en phase gazeuse, est simultanément oxydée et estérifiée dans du méthanol liquide pour obtenir directement du méthacrylate de méthyle :
CH2=C(CH3)−CHO + CH3OH + ½ O2 → CH2=C(CH3)−COOCH3 + H2O

HISTOIRE DU MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE :
Le méthacrylate de méthyle a été découvert par Bernhard Tollens et son étudiant WA Caspary en 1873, qui ont remarqué et décrit sa tendance à se transformer en une substance claire, dure et transparente, en particulier à la lumière du soleil.

Les études sur les esters acryliques se sont développées lentement jusqu'à ce que la théorie des macromolécules de Staudinger et ses recherches sur la nature des polyacrylates permettent de contrôler la polymérisation.
L'entreprise Rohm et Haas, fondée par le chimiste allemand Otto Röhm, qui a étudié le sujet pendant trois décennies, a finalement pu démarrer sa production industrielle en 1931.

PRODUCTION ET PROPRIÉTÉS DU MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE :
Compte tenu de l’ampleur de la production, de nombreuses méthodes ont été développées à partir de divers précurseurs à deux à quatre carbones.
Deux itinéraires principaux semblent être couramment pratiqués.

*VOIE DE LA CYANOHYDRINE
La voie principale commence par la condensation de l'acétone et du cyanure d'hydrogène :
(CH3)2CO + HCN → (CH3)2C(OH)CN

L'acide sulfurique hydrolyse ensuite l'acétone cyanhydrine (ACH) en un produit d'addition d'ester sulfate, qui est craqué en ester :
(CH3)2C(OH)CN + 2H2SO4 → ((CH3)2C(OSO3H)C(O)NH2•H2SO4 → (CH3)2C(OSO3H)C(O)NH2 + H2SO4
La méthanolyse donne du bisulfate d'ammonium et du méthacrylate de méthyle :

(CH3)2C(OSO3H)C(O)NH2 + CH3OH → CH2=C(CH3)C(O)OCH3 + NH4HSO4
Des procédures à l’échelle du laboratoire sont disponibles pour certaines de ces étapes.

Cette technologie permet de produire plus de 3 milliards de kilogrammes par an et les aspects économiques ont été optimisés.
Néanmoins, la voie ACH coproduit des quantités substantielles de sulfate d'ammonium : environ 1,1 kg/(kg de méthacrylate de méthyle).

Le sulfate d’ammonium peut être converti en sulfate diammonique, qui est un engrais courant.
Le méthacrylate de méthyle peut également être brûlé pour donner de l’acide sulfurique.

VOIES DU PROPIONATE DE MÉTHYLE
La première étape implique la carboalcoxylation de l'éthylène pour produire du propionate de méthyle (MeP) :
C2H4 + CO + CH3OH → CH3CH2CO2CH3

La synthèse du MeP est réalisée dans un réacteur à cuve agitée en continu à température et pression modérées en utilisant un système exclusif d'agitation et de mélange gaz-liquide.

Dans une deuxième série de réactions, le MeP est condensé avec du formaldéhyde dans une seule étape de réaction hétérogène pour former du méthacrylate de méthyle :
CH3CH2CO2CH3 + CH2O → CH3(CH2)CCO2CH3 + H2O

La réaction du MeP et du formaldéhyde se produit sur un lit fixe de catalyseur.
Ce catalyseur, l'oxyde de césium sur silice, permet d'obtenir une bonne sélectivité en méthacrylate de méthyle à partir de MeP.

La formation d’une petite quantité de composés lourds et relativement peu volatils empoisonne le catalyseur.
Le coke est facilement éliminé et l’activité et la sélectivité du catalyseur sont restaurées par une régénération contrôlée in situ.

Le flux de produit du réacteur est séparé lors d'une distillation primaire de sorte qu'un flux de produit de méthacrylate de méthyle brut, exempt d'eau, de MeP et de formaldéhyde, est produit.
Le MeP et l’eau non réagis sont recyclés via le processus de déshydratation du formaldéhyde.

Le méthacrylate de méthyle (> 99,9 %) est purifié par distillation sous vide.
Les flux séparés sont renvoyés au processus ; il ne reste qu'un petit flux de purge d'ester lourd, qui est éliminé dans un oxydant thermique avec récupération de chaleur pour être utilisé dans le processus.

En 2008, Lucite International a mis en service une usine de méthacrylate d'alpha-méthyle sur l'île de Jurong à Singapour.
Cette usine de traitement est moins chère à construire et à exploiter que les systèmes conventionnels, ne produit pratiquement aucun déchet et les matières premières peuvent même être fabriquées à partir de biomasse.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES du MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE :
Poids moléculaire : 100,12 g/mol
XLogP3 : 1,4
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 100,052429494 Da
Masse monoisotopique : 100,052429494 Da
Surface polaire topologique : 26,3 Ų
Nombre d'atomes lourds : 7
Accusation formelle : 0

Complexité : 94,3
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Formule chimique : C5H8O2

Masse molaire : 100,117 g•mol−1
Aspect : Liquide incolore
Odeur : âcre, fruitée
Densité : 0,94 g/cm³
Point de fusion : −48 °C (−54 °F ; 225 K)
Point d'ébullition : 100 °C (214 °F ; 374 K)
Solubilité dans l'eau : 1,5 g/100 mL
log P: 1,35
Pression de vapeur : 29 mmHg (20 °C)
Susceptibilité magnétique (χ) : −57,3•10−6 cm³/mol

Viscosité : 0,6 cP à 20 °C
Moment dipolaire : 1,6–1,97 D
Numéro CAS : 80-62-6
Numéro CE : 201-297-1
Densité : 0,940
Légèrement soluble : dans l'eau
Couleur, APHA : 10 Max
Teneur en eau : 0,1 % max.

Acide méthacrylique : 0,005 % max.
Inhibiteur (MEHQ) : 8–15 ppm
Densité : 0,942–0,946
Indice de réfraction : 1,4110
Dosage : 99,8 % min.
Poids de la formule : 100,12
Point de congélation : -48 °C
Chaleur spécifique : 1,89 J/(g•°C)
Viscosité à 20°C : 0,56 mPa.s
Pression de vapeur : 40 mmHg (25,5 °C)

Odeur : Odeur fruitée piquante
Couleur : Liquide volatil incolore
Poids moléculaire : 100,1 g/mol
Point d'éclair : 8–13 °C
Solubilité : MEK, THF, esters, hydrocarbures aromatiques et chlorés
Point d'ébullition : 99–100 °C
Densité de vapeur : 3,45
Densité : 0,943
Description physique : Liquide incolore avec une odeur âcre et fruitée
Point d'ébullition : 214 °F

Point de congélation/point de fusion : -54 °F
Pression de vapeur : 29 mmHg
Point d'éclair : 50 °F (coupelle ouverte)
Densité de vapeur : 3,45
Densité : 0,94
Potentiel d'ionisation : 9,70 eV
Limite inférieure d'explosivité (LIE) : 1,7 %
Limite supérieure d'explosivité (LSE) : 8,2 %
Cote de santé NFPA : 2

Classement au feu NFPA : 3
Indice de réactivité NFPA : 2
État physique : liquide
Couleur : Incolore
Odeur : Piquante
Point de fusion/point de congélation : -48 °C - lit.
Point d'ébullition initial et plage d'ébullition : 100,36 °C à environ 1,01325 hPa
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible

Inflammabilité supérieure/inférieure
Limites d'explosivité : supérieure 12,5 % (V), inférieure 2,1 % (V)
Point d'éclair : 10 °C - vase clos - DIN 51755 Partie 1
Température d'auto-inflammation : 435 °C à 1,01325 hPa
Température de décomposition : Aucune donnée disponible
pH : Aucune donnée disponible
Viscosité cinématique : 0,56 mm²/s à 20 °C
Viscosité dynamique : 0,53 mPa.s à 20 °C
Solubilité dans l'eau : 15,3 g/L à 20 °C
Coefficient de partage (n-octanol/eau) : log Pow 1,38 à 20 °C

Bioaccumulation : Non prévue
Pression de vapeur : 37 hPa à 20 °C
Densité : 0,936 g/cm³ à 25 °C
Densité relative : 0,94 à 20 °C
Densité de vapeur relative : environ 3,5 à 20 °C
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : Aucune
Autres informations de sécurité : Tension superficielle 61 mN/m - Ligne directrice 115 de l'OCDE
Densité de vapeur relative : environ 3,5 à 20 °C

PREMIERS SECOURS du MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact avec les yeux :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologue.
Retirer les lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après ingestion :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE DÉVERSEMENT ACCIDENTEL DE MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE :
-Précautions environnementales :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone affectée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DU MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d’extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
-Informations complémentaires :
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eaux souterraines.

CONTRÔLES DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE au MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients avec paramètres de contrôle sur le lieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipement de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.

MANIPULATION et STOCKAGE du MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ du MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible