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Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle est un dérivé de l'acide naphtalènesulfonique dont le groupe sulfo est lié en position 2 du cycle naphtalène.
Ce composé joue un rôle de contaminant environnemental et de xénobiotique.
Sa fluorescence est fortement inhibée par l'argent colloïdal via un transfert d'électrons interfacial photoinduit, de l'état singulet excité du naphtalène-2-sulfonate vers l'argent.
CAS : 120-18-3
Formule mathématique : C10H8O3S
Masse molaire : 208,23
EINECS : 204-375-3
Synonymes :
Acide 2-naphtalènesulfonique, tri ; β-naphtalènesulfonate ; acide β-naphtalènesulfonique ; 2-naphtalènesulfoni ; acide 2-naphtalènesulfonique ; 2-sulfonaphtalène ; Dirinal NSK ; acide 2-naphtalènesulfonique (acide β-naphtalènesulfonique)
Le comportement d’adsorption du méthylnaphtalène-2-sulfonate sur une résine macroporeuse conventionnelle (Amberlite XAD4) et sur les résines hyperréticulées NDA101 et NDA100 a été étudié.
Le méthylnaphtalène-2-sulfonate est un composé organique de formule C10H7SO3H.
Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle est un solide incolore et soluble dans l'eau. Il est souvent disponible sous forme de mono- et trihydrates (C₁₀H₇SO₃H·2H₂O).
C'est l'un des deux acides monosulfoniques dérivés du naphtalène, l'autre étant l'acide naphtalène-1-sulfonique.
Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle est principalement utilisé dans la production de colorants par nitration, étape intermédiaire vers les acides aminonaphtalènesulfoniques.
Il est préparé par sulfonation du naphtalène avec de l'acide sulfurique, dans des conditions d'équilibre permettant la conversion de l'isomère acide 1-sulfonique en acide 2-sulfonique, plus stable.
Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle subit de nombreuses réactions, dont certaines présentent ou ont présenté un intérêt commercial.
La fusion avec de l'hydroxyde de sodium, suivie d'une acidification, donne le 2-naphtol. Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle est un intermédiaire dans la formation des acides 2,6-, 2,7- et 1,6-naphtalène disulfoniques, ainsi que de l'acide 1,3,6-naphtalènetrisulfonique.
Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle se condense avec le formaldéhyde pour donner des acides sulfoniques polymères, utilisés comme superplastifiants de faible qualité dans le béton.
Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle est un sel de sodium activé utilisé pour le traitement des eaux usées.
Il a été démontré que le naphtalène-2-sulfonate de méthyle réagit avec l'acide malonique, un composant majeur des eaux usées, en formant un complexe acide cinétique et thermodynamique.
La solution réactionnelle réagit ensuite avec le facteur de croissance épidermique pour former du chlorure de benzalkonium.
Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle s'est avéré efficace dans le traitement des eaux usées grâce à sa capacité à éliminer les matières organiques et à inhiber la croissance bactérienne.
Propriétés chimiques du naphtalène-2-sulfonate de méthyle
Point de fusion : 124 °C
Point d’ébullition : 317,43 °C (estimation approximative)
Densité : 1,44 g/cm³
Pression de vapeur : 2,33 Pa à 20 °C
Indice de réfraction : 1,4998 (estimation)
Température de stockage : sous atmosphère inerte, température ambiante
Solubilité : dans l’eau : très soluble (littérature)
pKa : 0,27 ± 0,10 (prévu)
Aspect : solide
Couleur : blanc
Solubilité dans l’eau : soluble dans l’eau. Sensible : Hygroscopique
Merck : 6377
InChI : 1S/C10H8O3S/c11-14(12,13)10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7H,(H,11,12,13)
InChIKey : KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,944 à 23 °C
Référence CAS : 120-18-3
Enregistrement des substances de l'EPA : Méthylnaphtalène-2-sulfonate (120-18-3)
Utilisations
Le méthylnaphtalène-2-sulfonate est utilisé dans la fabrication de colorants directs et de colorants réactifs, ainsi que comme intermédiaire pour la synthèse de colorants et de produits agrochimiques. Point de départ de la fabrication du β-naphtol, de l'acide β-naphtolsulfonique, de l'acide β-naphtylaminesulfonique, etc.
Préparation
Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle est préparé par sulfonation du naphtalène.
Étape : À partir de naphtalène comme matière première, l'acide sulfurique à 98 % est utilisé comme agent de sulfonation. Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle est obtenu par sulfonation à 160-166 °C.
Au cours de la sulfonation, une petite quantité d'acide α-naphtalènesulfonique est générée comme sous-produit.
Par chauffage, l'acide α-naphtalènesulfonique instable peut être hydrolysé à 140-150 °C pour éliminer le groupe acide sulfonique et redevenir du naphtalène et de l'acide sulfurique.
Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle est ensuite obtenu par évaporation. Lors de l'hydrolyse du méthylnaphtalène-2-sulfonate, une petite quantité de soude caustique est ajoutée pour neutraliser partiellement l'acide sulfurique.
Le méthylnaphtalène-2-sulfonate réagit également avec l'acide naphtalènesulfonique pour former des cristaux de sel de sodium de l'acide β-naphtalènesulfonique, qui peuvent être filtrés pour obtenir le produit final, le méthylnaphtalène-2-sulfonate.
