Vite Recherche
Le méthylnaphtalène-2-sulfonate ne s'ionise pas en conditions neutres et reste donc électriquement neutre dans la plupart des systèmes de formulation.
Le méthylnaphtalène-2-sulfonate apparaît généralement sous forme de matière organique cristalline ou solide avec une légère odeur aromatique et une faible pression de vapeur.
Le méthylnaphtalène-2-sulfonate présente une solubilité limitée dans l'eau mais se dissout bien dans les hydrocarbures aromatiques, les solvants chlorés, les cétones et les solvants esteriques.
Numéro CAS : 5138-53-4
Formule moléculaire : C11H10O3S
Poids moléculaire : 222,26
Synonymes : Méthylnaphtalène-2-sulfonate, 2-Naphthalènsulfonate, ester méthylique, Méthyl 2-naphtalènesulfonate, Méthylnaphtalène-2-sulfonate, Naphthalène-2-sulfonique ester méthyllique, 2-Naphthylméthanesulfonate (usage courant), CAS-5138-53-4, DTXSID20509106, DTXCID00459913, RefChem :356778, InChIKey AFVPRVLDAPXRCX-UHFFFAOYSA-N, SCHEMBL3633735, SCHEMBL15352387, SCHEMBL29732529, acide 2-Naphthalènesulfonique, ester méthylique
Le méthylnaphtalène-2-sulfonate contient un système rigide de naphtalène polycyclique qui offre une forte conjugaison π-électrons, une forte résistance thermique et un caractère hydrophobe, tandis que le groupe ester sulfonate introduit une polarité contrôlée et une réactivité électrophile.
L'équilibre structurel du méthylnaphtalène-2-sulfonate permet à la molécule de se comporter comme un ester organique neutre avec une solubilité et une stabilité chimique prévisibles.
D'un point de vue de réactivité chimique, le groupe ester sulfonyle est fortement sélecteur d'électrons, ce qui stabilise l'anneau aromatique et réduit la susceptibilité à l'oxydation incontrôlée ou à l'attaque électrophile.
Dans des conditions neutres, le composé reste chimiquement inerte, mais en présence d'acides forts, de bases ou d'une exposition prolongée à l'humidité, une hydrolyse lente peut survenir, régénérant l'acide sulfonique parent et le méthanol.
Le groupe ester peut également fonctionner comme groupe quittant lors des réactions de substitution nucléophile lors de la synthèse organique avancée.
Le matériau doit être stocké dans des contenants hermétiquement fermés, à l'abri de l'humidité, des acides forts et des bases solides afin d'éviter une dégradation lente des esters.
Le méthylnaphtalène-2-sulfonate est un ester sulfonate aromatique synthétique formé par la condensation du méthanol avec de l'acide 2-naphtalènesulfonique, produisant une liaison esterique chimiquement stable.
Le méthylnaphtalène-2-sulfonate apparaît généralement sous forme de poudre solide ou compacte cristalline avec une faible pression de vapeur et une volatilité minimale.
Le méthylnaphtalène-2-sulfonate présente une faible solubilité dans l'eau en raison du cadre aromatique hydrophobe dominant, mais se dissout facilement dans de nombreux solvants organiques tels que les aromatiques, les hydrocarbures chlorés, les éthers et les esters.
Le méthylnaphtalène-2-sulfonate démontre une bonne stabilité thermique et maintient l'intégrité structurelle à des températures de traitement modérées.
Le méthylnaphtalène-2-sulfonate est sulfoné à l'aide d'acide sulfurique concentré dans des conditions contrôlées pour obtenir un mélange d'isomères monosulfonés, principalement de l'acide naphtalène-1-sulfonique (isomère α) et de l'acide naphtalène-2-sulfonique (isomère β).
L'isomère α domine initialement mais est isomérisé thermiquement en isomère β.
Le méthylnaphtalène-2-sulfonate est un ester sulfonate aromatique obtenu par estérification de l'acide 2-naphtalènesulfonique avec du méthanol, formant un ester organique stable contenant un système de cycle naphtalène bicyclique fusionné.
La molécule combine une structure aromatique polycyclique hydrophobe avec un groupe ester sulfonyle polaire, offrant une polarité modérée, une faible solubilité dans l'eau et une bonne compatibilité avec de nombreux solvants organiques.
Le méthylnaphtalène-2-sulfonate se comporte comme un ester neutre résistant à une oxydation légère mais pouvant subir une hydrolyse dans des conditions acides ou alcalines fortes.
D'un point de vue moléculaire, le groupe sulfonyle (–SO₂–OCH₃) est fortement sélecteur d'électrons et influence la distribution électronique du cycle aromatique, améliorant la stabilité thermique et réduisant les réactions secondaires incontrôlées.
La colonne vertébrale aromatique rigide contribue à une grande durabilité chimique et à une faible volatilité par rapport aux esters aliphatiques.
Point de fusion : 56 °C
Point d'ébullition : 379,3±11,0 °C (Prédit)
Densité : 1,294±0,06 g/cm3 (Prédit)
La stabilité aromatique et la réactivité contrôlée des méthylnaphtalènes-2-sulfonates en font une utilité pour le développement de produits chimiques fins, la recherche sur les additifs polymères et la chimie des formulations spécialisées.
En formulation et en chimie des matériaux, la molécule montre sa compatibilité avec une large gamme de polymères organiques, de plastifiants, de résines et de systèmes de tensioactifs grâce à sa stabilité aromatique et sa polarité modérée.
Le méthylnaphtalène-2-sulfonate peut contribuer à un comportement de viscosité contrôlé, à la stabilité de dispersion et à l'activité interfaciale dans des formulations spécialisées.
La structure sulfonate aromatique en fait également un précurseur pour les additifs fonctionnels et les dérivés actifs de surface.
D'un point de vue analytique, le méthylnaphtalène-2-sulfonate peut être caractérisé par spectroscopie infrarouge via de fortes bandes d'étirement sulfonyl, par résonance magnétique nucléaire pour la confirmation par protons aromatiques et esters, et par spectrométrie de masse pour la vérification de l'identité moléculaire.
Sa pureté et ses traces d'impuretés sont couramment surveillées par des techniques chromatographiques.
Ces propriétés le rendent adapté comme composé de référence et intermédiaire synthétique dans la recherche en chimie fine et le développement industriel.
Le méthylnaphtalène-2-sulfonate peut rendre le colorant plus brillant et coloré, augmenter la force de couleur et uniformiser la coloration.
Il peut également être une formulation de mélange avec toutes sortes de dispersants afin de s'adapter aux différents besoins des clients en matière de colorants dispersés et de colorants en cuve.
Le méthylnaphtalène-2-sulfonate peut être utilisé comme agent disperseur aussi bien lors du broyage des produits de colorant en cuve que lors de la teinture avec la suspension en cuve, et comme stabilisateur dans l'industrie du caoutchouc et du latex, agent tannant auxiliaire dans l'industrie du cuir.
Le méthylnaphtalène-2-sulfonate est un ester sulfonate aromatique formé par l'estérification de l'acide 2-naphtalène sulfonique avec du méthanol, donnant une structure aromatique polycyclique rigide combinée à un groupe fonctionnel d'ester sulfonate polaire.
La molécule contient un système d'anneaux naphtalènes fusionnés qui offre une grande stabilité thermique, un caractère hydrophobe et une forte conjugaison π-électron, tandis que le groupe ester sulfonate apporte une polarité modérée et une réactivité chimique à la substitution et à l'hydrolyse nucléophiles dans des conditions difficiles.
Le méthylnaphtalène-2-sulfonate se comporte comme un ester organique neutre avec une faible solubilité dans l'eau et une bonne solubilité dans de nombreux solvants organiques tels que les hydrocarbures aromatiques, les solvants chlorés et les esters.
D'un point de vue chimie structurale, le groupe sulfonyle (–SO₂–O–CH₃) introduit un fort caractère de retrait électronique, qui stabilise le cycle aromatique et influence les schémas de substitution électrophile sur la colonne vertébrale du naphtalène.
La liaison ester est relativement stable dans des conditions neutres mais peut s'hydrolyser dans des environnements acides ou alcalins forts, régénérant l'acide sulfonique et le méthanol.
La structure aromatique rigide offre une grande stabilité à la fusion et une résistance à l'oxydation par rapport aux esters aliphatiques.
Physiquement, le méthylnaphtalène-2-sulfonate apparaît généralement sous forme de solide cristalline ou de poudre solide avec une faible volatilité et une légère odeur aromatique.
Il présente une bonne résistance thermique, une faible pression de vapeur et une miscibilité limitée avec l'eau en raison de la dominance du système hydrophobe du cycle naphtalène.
Le composé est chimiquement compatible avec de nombreux réactifs organiques mais doit être protégé contre les bases fortes, les acides forts et l'exposition prolongée à l'humidité.
En chimie organique et industrielle, le méthylnaphtalène-2-sulfonate agit comme un intermédiaire pour la synthèse des tensioactifs, colorants, dispersants, intermédiaires pharmaceutiques et dérivés aromatiques spécialisés.
Le groupe ester sulfonate peut agir comme groupe sortant lors des réactions de substitution, permettant la fonctionnalisation du noyau de naphtalène pour la fabrication chimique avancée.
Utilisations du méthylnaphtalène-2-sulfonate :
Le méthylnaphtalène-2-sulfonate est largement utilisé comme intermédiaire synthétique dans la fabrication de tensioactifs, agents mouillants, dispersants et composés aromatiques sulfonés spécialisés.
Le groupe ester sulfonate activé permet la substitution nucléophile et la transformation des groupes fonctionnels, permettant la production de molécules amphiphiliques adaptées pour des formulations industrielles.
Le méthylnaphtalène-2-sulfonate permet des voies de synthèse évolutives dans la production de produits chimiques fins et de produits chimiques spécialisés.
Dans les industries des colorants, pigments et matériaux optiques, ce composé est appliqué comme précurseur pour des colorants dérivés du naphtalène, des intermédiaires fluorescents et des composés aromatiques actifs aux rayons UV.
Le squelette aromatique rigide offre la stabilité des couleurs, la durabilité photochimique et des propriétés électroniques contrôlées dans les systèmes chromophores avancés.
Le méthylnaphtalène-2-sulfonate aide à la synthèse d'intermédiaires de haute pureté utilisés dans les applications textiles, plastiques et d'encre.
En chimie des polymères et en génie des matériaux, le méthylnaphtalène-2-sulfonate est utilisé pour introduire la fonctionnalité du sulfonate aromatique dans les colonnes vertébrales polymères, les revêtements et les matériaux composites.
Il permet de modifier l'énergie de surface, le comportement d'adhérence et la stabilité de la dispersion dans les matériaux modifiés.
Le composé soutient également le développement de polymères conducteurs d'ions, de résines spécialisées et de revêtements fonctionnels.
Dans la recherche pharmaceutique et agrochimique, le composé sert d'échafaudage pour la préparation d'intermédiaires aromatiques et de structures de plomb utilisées dans les bibliothèques de criblage et les programmes de chimie médicinale.
Le méthylnaphtalène-2-sulfonate permet d'ajuster finement la polarité moléculaire, la lipophilicité et la réactivité pour optimiser la relation structure-activité.
Le groupe ester facilite la dérivatisation sélective lors des routes de synthèse en plusieurs étapes.
En chimie analytique, le méthylnaphtalène-2-sulfonate est utilisé comme référence pour la caractérisation des esters de sulfonate, l'étalonnage chromatographique et les études des voies de dégradation.
Le méthylnaphtalène-2-sulfonate aide à valider la cinétique des réactions, le comportement d'hydrolyse et le profilage des impuretés dans les environnements de contrôle qualité.
Ces applications en font une valeur précieuse tant pour la R&D industrielle que pour les programmes de recherche chimique académique.
Le méthylnaphtalène-2-sulfonate est principalement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique pour la préparation de dérivés aromatiques sulfonés, de tensioactifs spécialisés et d'additifs fonctionnels.
Le groupe ester sulfonate peut participer à des réactions de substitution, permettant la fonctionnisation contrôlée de l'anneau naphtalène pour la fabrication chimique avancée.
Le méthylnaphtalène-2-sulfonate est largement utilisé dans les laboratoires de chimie fine pour le développement de réactions et les études structure-propriété.
En chimie des colorants et des pigments, le composé est utilisé comme précurseur pour les colorants à base de naphtalènes, les éclaircissants optiques et les intermédiaires aromatiques dispersables.
La stabilité aromatique et la fonctionnalité sulfonyl soutiennent une synthèse contrôlée des chromophores et une meilleure réglage de la solubilité dans les produits en aval.
Le méthylnaphtalène-2-sulfonate contribue à une architecture moléculaire cohérente dans les systèmes de coloration haute performance.
En science des polymères et des matériaux, le méthylnaphtalène-2-sulfonate est exploré comme un modificateur, agent de compatibilité ou intermédiaire fonctionnel pour les systèmes en résine, les additifs plastiques et les matériaux actifs en surface.
Sa colonne dorsale aromatique améliore la stabilité thermique et la rigidité des polymères dérivés et des revêtements.
La fonctionnalité sulfonate permet l'ancrage chimique et l'ajustement de la polarité dans des formulations avancées de matériaux.
Dans la recherche pharmaceutique et agrochimique, ce composé sert de base pour la synthèse d'intermédiaires aromatiques biologiquement actifs et de composés de criblage.
Le méthylnaphtalène-2-sulfonate soutient des programmes de chimie médicinale nécessitant des échafaudages aromatiques rigides à polarité accordable.
Le groupe ester permet une dérivatisation supplémentaire pour les études de relations structure-activité.
Dans les laboratoires de recherche analytique et académique, le méthylnaphtalène-2-sulfonate est utilisé comme composé de référence pour le développement de méthodes chromatographiques, les études des mécanismes de réaction et la formation à l'interprétation spectrale.
Il aide à la validation du comportement des esters sulfonates dans différents environnements chimiques.
Ces applications en font une valeur précieuse pour le développement chimique axé sur la recherche plutôt que pour une utilisation directe par les consommateurs.
Profil de sécurité du méthylnaphtalène-2-sulfonate :
L'inhalation de poussière ou de fumées de décomposition peut entraîner de la toux, une irritation de la gorge, des maux de tête ou un inconfort respiratoire temporaire.
Chauffer le matériau à haute température ou le brûler peut générer des fumées irritantes et potentiellement toxiques telles que les oxydes de soufre, le monoxyde de carbone et les vapeurs aromatiques.
Une ventilation adéquate et un contrôle de la température sont essentiels lors du traitement thermique ou de la manipulation par réaction.
Le contact cutané de méthylnaphtalène-2-sulfonate avec les solutions solides ou concentrées peut provoquer une irritation légère, notamment après une exposition prolongée ou en présence d'humidité ou de solvants favorisant la pénétration cutanée.
Le contact visuel peut entraîner une inflammation temporaire et une vision floue jusqu'à ce qu'on rince soigneusement à l'eau.
Une ingestion accidentelle peut provoquer une irritation gastro-intestinale, des nausées ou un inconfort.
Le méthylnaphtalène-2-sulfonate est combustible et peut contribuer à la propagation du feu en conditions de chaleur intense ou d'inflammation.
Pendant la combustion, une fumée dense et des gaz contenant du soufre peuvent être libérés, nécessitant une protection respiratoire pour les secours.
Les milieux d'extinction appropriés incluent des produits chimiques secs, de la mousse, du dioxyde de carbone ou des pulvérisations d'eau selon les matériaux environnants.
Le méthylnaphtalène-2-sulfonate peut provoquer des irritations des yeux, de la peau et des voies respiratoires si de la poussière ou des vapeurs sont inhalées ou en cas de contact direct.
Les particules fines peuvent provoquer une irritation mécanique, des rougeurs, des déchirures ou de légères sensations de brûlure, en particulier chez les personnes sensibles.
Une exposition prolongée ou répétée sans équipement de protection peut augmenter l'inconfort ou la sécheresse des tissus exposés.
Approvisionnement et support technique en méthylnaphtalène-2-sulfonate :
Ataman Kimya accompagne les clients à la recherche de méthylnaphtalène-2-sulfonate avec des solutions d'approvisionnement fiables et des informations techniques pertinentes pour les besoins industriels et de formulation.
Un soutien supplémentaire peut être apporté concernant les spécifications du produit, la documentation disponible et l'évaluation des options de produits adaptées en fonction de l'application prévue.
