CYCLIQUES MÉTHYLE-VINYLE

Les méthylvinyl cycliques, également appelés méthylvinyl cyclosiloxanes, sont un groupe de composés organosiliciés caractérisés par une structure cyclique contenant des liaisons silicium-oxygène.
Ils se distinguent par leurs propriétés uniques, telles que la stabilité thermique, l'hydrophobie et la flexibilité.
En présence d'un catalyseur au palladium, les méthylvinyl cycliques se couplent aux bromures d'aryle pour donner des dérivés du styrène.

CAS : 2554-06-5
MF : C12H24O4Si4
PM : 344,66
EINECS : 219-863-1

Synonymes
stétraméthyltétravinylcyclotétrasiloxane ; tétravinyltétraméthylcyclotétrasiloxane ; tétravinyl-tétraméthylcyclotétrasiloxane ; 2,4,6,8-TÉTRAMÉTHYL-2,4,6,8-TÉTRAVINYLCYCLOTÉTRASILOXANE ; 2,4,6,8-TÉTRAMÉTHYLTÉTRAVINYLCYCLOTÉTRASILOXANE ; 1,3,5,7-TÉTRAVINYLTÉTRAMÉTHYLCYCLOTÉTRASILOXANE ; MÉTHYLVINYLCYCLOSILOXANE ; 2,4,6,8-TÉTRAMÉTHYL2,4,6,8-TÉTRAVINYLCYCLO-TÉTRASILOXANE 99 %

Les composés méthylvinylcycliques sont utilisés comme intermédiaires en synthèse organique.
Ils sont utilisés dans la préparation de l'ester éthylique de l'acide 4-vinylbenzoïque.
Ils sont également utilisés pour préparer des dérivés du styrène par couplage croisé avec du bromure d'aryle en présence d'un catalyseur au palladium.

Propriétés chimiques des méthylvinylcycliques
Point de fusion : −44 °C (déc.)
Point d’ébullition : 111-112 °C (10 mm Hg)
Densité : 0,997 g/mL à 25 °C (déc.)
Pression de vapeur : 93,5 Pa à 25 °C
Indice de réfraction : n20/D 1,435
Pt : 210 °F
Température de stockage : Conserver à l’abri de la lumière, dans un endroit sec et fermé, à température ambiante
Solubilité : Miscible avec la plupart des solvants organiques. Forme : liquide
Densité : 0,998
Couleur : incolore à presque incolore
Solubilité dans l’eau : 7 µg/L à 23 °C
Sensibilité hydrolytique 4 : aucune réaction avec l’eau en conditions neutres
BRN : 1807272
LogP : 6,47
Référence CAS : 2554-06-5
Référence chimique NIST : 2,4,6,8-tétravinyl-2,4,6,8-tétraméthylcyclotétrasiloxane (2554-06-5)
Système de registre des substances de l’EPA : 2,4,6,8-tétraéthényl-2,4,6,8-tétraméthylcyclotétrasiloxane (2554-06-5)

Utilisations Le 2,4,6,8-tétraéthényl-2,4,6,8-tétraméthylcyclotétrasiloxane (1) (D4V) et le trimère 2,4,6-triéthényl-2,4,6-triméthylcyclotrisiloxane (2) (D3V) sont les deux polyvinylméthylsiloxanes cycliques disponibles dans le commerce.
Les méthylvinylcycliques sont utilisés comme donneurs de vinyle dans la vinylation des halogénures d'aryle catalysée par le palladium et comme élément constitutif en chimie des polymères et en synthèse de dendrimères.
La vinylation des halogénures d'aryle substitués catalysée par le palladium à l'aide de D4V est une méthode générale et douce pour la préparation de divers styrènes ou diènes substitués.
Les méthylvinylcycliques sont largement utilisés comme réactif pour la vinylation des halogénures d'aryle et comme élément constitutif des dendrimères carbosilanes. Les composés méthylvinylcycliques sont utilisés comme intermédiaires en synthèse organique.

Les composés méthylvinylcycliques sont utilisés dans la préparation de l'ester éthylique de l'acide 4-vinylbenzoïque.
De plus, ils sont utilisés pour préparer des dérivés du styrène par couplage croisé avec du bromure d'aryle en présence d'un catalyseur au palladium.
Les composés méthylvinylcycliques sont utilisés comme intermédiaires en synthèse organique.
Les composés méthylvinylcycliques sont utilisés dans la préparation de l'ester éthylique de l'acide 4-vinylbenzoïque.
De plus, ils sont utilisés pour préparer des dérivés du styrène par couplage croisé avec du bromure d'aryle en présence d'un catalyseur au palladium.

Méthodes de purification
Un échantillon de 7 ml peut être distillé dans une petite colonne Vigreux (p. 11) à pression atmosphérique sans polymérisation ni décomposition.
Les composés méthylvinylcycliques sont solubles dans le cyclohexane.