MÉTHYLAL

MÉTHYLAL

CAS : 109-87-5
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 203-714-2

FORMULE : CH ₃ OCH ₂ OCH ₃
CONVERSION : 1 ppm = 3,11 mg/m3

Le méthylal, également appelé méthylal, est un liquide inflammable incolore avec un point d'ébullition bas, une faible viscosité et un excellent pouvoir dissolvant.
Le méthylal a une odeur de chloroforme et un goût piquant.
Le méthylal est le diméthylacétal du formaldéhyde.
Le méthylal est soluble dans trois parties d'eau et miscible avec la plupart des solvants organiques courants.

Le méthylal est un acétal qui est le dérivé diméthylacétal du formaldéhyde.
Le méthylal est un acétal et un diéther.
Le méthylal est fonctionnellement lié à un méthanediol.

Le méthylal est un liquide incolore avec une odeur de chloroforme.

Le méthylal est un éther.

Le méthylal est un liquide incolore, inflammable, volatil, C3H8O2, ayant une odeur de chloroforme, utilisé principalement comme solvant, en parfumerie et en synthèse organique.

Le méthylal, également connu sous le nom de diméthoxyméthane ou d'éther diméthylique de formaldéhyde, est le diméthylacétal du formaldéhyde utilisé comme solvant ainsi que dans la fabrication de résines, de parfums, d'adhésifs et de revêtements protecteurs.
Les produits non classés indiquent une qualité convenant à un usage industriel général ou à des fins de recherche et ne conviennent généralement pas à la consommation humaine ou à un usage thérapeutique.

Le méthylal, également connu sous le nom de diméthoxyméthane, est largement utilisé comme solvant et dans la fabrication de parfums, de résines, d'adhésifs.
Outre le méthylal est appliqué pour augmenter l'indice d'octane de l'essence.

Le méthylal est un liquide volatil inflammable C3H8O2 d'agréable odeur éthérée utilisé comme hypnotique et anesthésique et en synthèse organique

Description générale du diméthoxyméthane :
Le diméthoxyméthane (DMM, méthylal) est un diméthyl un cétal biodégradable.
Le diméthoxyméthane peut être synthétisé par condensation catalysée par un acide de formaldéhyde avec du méthanol.
Le diméthoxyméthane est de nature amphiphile avec une viscosité, une tension superficielle et un point d'ébullition faibles.

Le méthylal est le diméthylacétal du formaldéhyde.
Le méthylal est soluble dans trois parties d'eau et miscible avec la plupart des solvants organiques courants.

Le méthylal peut être fabriqué par oxydation du méthanol ou par réaction du formaldéhyde avec le méthanol.
Dans l'acide aqueux, le diméthoxyméthane est hydrolysé en formaldéhyde et en méthanol.

Le méthylal est principalement utilisé comme solvant et dans la fabrication de parfums, de résines, d'adhésifs, de décapants et de revêtements protecteurs.
En raison de l'effet anomérique, le méthylal a une préférence pour la conformation gauche autour des liaisons C – O, au lieu de l'anti conformation.
Le méthylal étant l'une des plus petites molécules présentant cet effet, qui présente un grand intérêt dans la chimie des glucides, le diméthoxyméthane est souvent utilisé pour des études théoriques de l'effet anomérique.

Avantages du produit
• Manipulation facile
• Point d'ébullition : 42 °C
• Miscible avec tous les polyols
• Stable dans les systèmes de polyuréthane à base d'eau
• Capacité de soufflage similaire aux pentanes
• Utilisé seul ou comme co-agent gonflant
• Inflammabilité la plus faible parmi les options inflammables
• Coût attractif

Sources/Utilisations
Le méthylal est utilisé comme solvant pour les adhésifs et les revêtements, comme carburant et comme intermédiaire pour d'autres composés organiques.
Le méthylal a été utilisé comme anesthésique.

Le méthylal se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore avec une odeur de chloroforme.
Point d'éclair 0 °F.
Point d'ébullition 42,3 °C.
Densité 0,864 g/cm3 à 68 °F (20 °C).
Vapeurs plus lourdes que l'air.

Applications:
Industriellement, le méthylal est principalement utilisé comme solvant et dans la fabrication de parfums, de résines, d'adhésifs, de décapants et de revêtements protecteurs.
Une autre application du méthylal est comme additif à l'essence pour augmenter l'indice d'octane.
Le méthylal peut également être utilisé pour être mélangé avec du diesel.

Réactif en synthèse organique :
Une autre application utile du méthylal est de protéger les alcools avec un éther méthoxyméthylique (MOM) en synthèse organique.
Cela peut être fait en utilisant du pentoxyde de phosphore dans du dichlorométhane ou du chloroforme sec.
Il s'agit d'une méthode préférée à l'utilisation de chlorométhyl méthyl éther (MOMCl).
Alternativement, MOMCl peut être préparé sous forme de solution dans un solvant d'ester méthylique en faisant réagir du diméthoxyméthane et un chlorure d'acyle en présence d'un catalyseur acide de Lewis comme le bromure de zinc :

MeOCH2OMe + RC(=O)Cl → MeOCH2Cl + RC(=O)(OMe)).

La solution du réactif peut être utilisée directement sans purification, minimisant le contact avec le chlorométhyl méthyl éther cancérigène.
Contrairement à la procédure classique, qui utilise du formaldéhyde et du chlorure d'hydrogène comme matières premières, l'éther bis(chlorométhyl) hautement cancérigène n'est pas généré.

INFORMATIONS PHYSIQUES ET CHIMIQUES :

Formule : C3H8O2 / CH2-(OCH3)2
Masse moléculaire : 76,1
Point d'ébullition : 42°C
Point de fusion : -105°C
Densité : 0,86 g/cm³
Solubilité dans l'eau, g/100ml à 20°C : 28,5 (bonne)
Pression de vapeur, kPa à 20°C : 42,6
Densité de vapeur relative (air = 1) : 2,6
Densité relative du mélange vapeur/air à 20°C (air = 1) : 1,7
Point d'éclair : -31°C cc
Température d'auto-inflammation : 235°C
Limites d'explosivité, vol% dans l'air : 2,2 - 19,9
Coefficient de partage octanol/eau en log Pow : 0,18

Synthèse et structure :
Le méthylal peut être fabriqué par oxydation du méthanol ou par réaction du formaldéhyde avec le méthanol.
Dans l'acide aqueux, le méthylal est hydrolysé en formaldéhyde et en méthanol.

En raison de l'effet anomérique, le diméthoxyméthane a une préférence pour la conformation gauche par rapport à chacune des liaisons C – O, au lieu de l'anti conformation.
Puisqu'il existe deux liaisons C – O, la conformation la plus stable est la gauche-gauche, qui est environ 7 kcal / mol plus stable que la conformation anti-anti, tandis que la gauche-anti et l'anti-gauche sont intermédiaires en énergie.
Comme il s'agit de l'une des plus petites molécules présentant cet effet, qui présente un grand intérêt dans la chimie des glucides, le diméthoxyméthane est souvent utilisé pour les études théoriques de l'effet anomérique.

Les technologies de conversion catalytique « gaz-liquides » sont prometteuses pour libérer les réserves de gaz naturel bloquées et pour atteindre la diversité énergétique dans le monde.
Certains produits de conversion gaz-liquides sont utilisés comme carburants de transport et comme mélanges pour la valorisation des carburants dérivés du pétrole brut.
Le méthylal (CH3-O-CH2-O-CH3), également connu sous le nom de diméthoxyméthane ou DMM, est un produit chimique gaz-liquide qui a été évalué pour une utilisation en tant que composant de carburant diesel.
Le méthylal contient 42 % d'oxygène en poids et est soluble dans le carburant diesel.
Les propriétés physiques et chimiques du méthylal pur et des mélanges de méthylal dans le carburant diesel conventionnel sont présentées.
Le méthylal s'est avéré plus volatil que le carburant diesel, et des précautions spéciales pour la distribution et le stockage du carburant dans les réservoirs sont discutées.
Des essais de moteur en régime permanent ont également été effectués à l'aide d'un moteur diesel turbocompressé Cummins B5.9 non modifié pour examiner l'effet de la concentration du mélange de méthylal sur les performances et les émissions.
Des réductions substantielles des émissions de particules ont été démontrées pour les mélanges de 10 à 30 % de méthylal dans le carburant diesel.
Cette recherche indique que le méthylal peut être un mélange efficace pour le carburant diesel à condition que des modifications de conception soient apportées aux systèmes de manutention du carburant des véhicules.

DESCRIPTION PHYSIQUE : Liquide incolore avec une odeur de chloroforme.

POIDS MOLÉCULAIRE : 76,1
POINT D'ÉBULLITION : 111 °F
POINT DE CONGÉLATION : -157 °F
SOLUBILITÉ : 33 %
PRESSION DE VAPEUR : 330 mmHg
POTENTIEL D'IONISATION : 10,00 eV
GRAVITÉ SPÉCIFIQUE : 0,86
POINT D'ÉCLAIR : (oc) -26 °F
LIMITE SUPÉRIEURE D'EXPLOSION : 13,8 %
LIMITE INFÉRIEURE D'EXPLOSION : 2,2 %
INCOMPATIBILITÉS ET RÉACTIVITÉS : Oxydants forts, acides

STOCKAGE
Ignifuger.
A l'écart des oxydants forts et des bases fortes.
Cool.
Gardez dans l'obscurité.
Bien fermé.
Conserver uniquement si stabilisé.
Entreposer dans une zone sans drain ni accès aux égouts.
Tenir éloigné d'une source de chaleur, des étincelles et des flammes. Tenir à l'écart des sources d'ignition.
Ne pas entreposer à la lumière directe du soleil.
Conserver dans un récipient hermétiquement fermé.
Conserver dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart des substances incompatibles.
Zone inflammable.

SYNONYMES :
Diméthoxyméthane
MÉTHYLAL
109-87-5
Officiel
Méthane, diméthoxy-
Diméthylacétal de formaldéhyde
Diméthylformal
anesthésique
2,4-dioxapentane
Éther diméthylique de méthylène
Bis(méthoxy)méthane
Méthoxyméthyl méthyl éther
Méthylal
Formaldéhyde méthyl cétal
Formaldéhyde diméthylacétal
bis(méthyloxy)méthane
Éther diméthylique de méthylène glycol
7H1M4G2NUE
CHEBI:48341
Diméthoxy méthane
Méthylal [polonais]
HSDB 1820
EINECS 203-714-2
UN1234
UNII-7H1M4G2NUE
Diméthylformal
AI3-16096
CCRIS 9397
Éther diméthylique de méthylène glycol
Diméthoxy-Méthane
Méthylènedioxydiméthane
MÉTHYLAL [HSDB]
MÉTHYLAL [INCI]
MÉTHYLAL [MI]
Diméthylacétal formaldéhyde
MÉTHYLAL [WHO-DD]
CE 203-714-2
CHEMBL15537
(CH3O)2CH2
Éthers diméthyliques de polyoxyméthylène
DTXSID1025564
DTXSID101337651
ZINC2005853
MFCD00008495
AKOS000120977
ZINC112926527
ONU 1234
Diméthoxyméthane, ReagentPlus(R), 99 %
Méthylal [UN1234] [Liquide inflammable]
D0637
FT-0625028
Formaldéhyde diméthylacétal, étalon analytique
Q411496
J-520340
F0001-0207
Diméthylacétal de formaldéhyde, pour les réactions de Grignard, >=99.0% (GC)
Formaldéhyde diméthylacétal, absolu, sur tamis moléculaire (H2O <=0.01%), >=99.0% (GC)