MÉTHYLDIÉTHANOLAMINE (MDEA)

La méthyldiéthanolamine (MDEA) est un nouveau solvant avec d'excellentes performances pour la désulfuration et la décarburation sélectives.
La méthyldiéthanolamine (MDEA) présente les avantages d'une sélectivité élevée, d'une consommation de solvant moindre, d'un effet d'économie d'énergie remarquable et d'une dégradation difficile.
La méthyldiéthanolamine (MDEA) est largement utilisée dans les émulsifiants de purification de désulfuration du gaz et du pétrole et les absorbants de gaz acides, les agents de contrôle acide-base et les catalyseurs de mousse de polyuréthane.

CAS : 105-59-9
MF : C5H13NO2
MW : 119,16
EINECS : 203-312-7

Synonymes
N,N-BIS(2-HYDROXYÉTHYL)MÉTHYLAMINE ;N-MÉTHYL-2,2'-IMINODIÉTHANOL ;N-MÉTHYL-2,2-IMINOBIS(ÉTHANOL) ;N-MÉTHYLDIÉTHANOLAMINE ;N-MÉTHYL-N-(2-HYDROXYÉTHYL)-2-AMINOÉTHANOL ;MÉTHYLDIÉTHANOLAMINE ;MDEA ;BIS(2-HYDROXYÉTHYL)MÉTHYLAMINE ;N-MÉTHYLDIÉTHANOLAMINE ;105-59-9 ;Bis(hydroxyéthyl)méthylamine ;Méthyldiéthanolamine ;Méthyldiéthanolamine ;Éthanol, 2,2'-(méthylimino)bis-;2,2'-(méthylimino)diéthanol;591248-66-7;N-méthylaminodiglycol;N-méthyldiéthanolimine;N-méthyliminodiéthanol;2,2'-méthyliminodiéthanol;N-méthyl-2,2'-iminodiéthanol;2-[2-hydroxyéthyl(méthyl)amino]éthanol;USAF DO-52;N-méthyl diéthanolamine;N,N-bis(2-hydroxyéthyl)méthylamine;Bis(2-hydroxyéthyl)méthylamine;Méthylbis(2-hydroxyéthyl)amine;Diéthanolméthylamine;Méthyliminodiéthanol;Bis(2-hydroxyéthyl) méthyl amine;Éthanol, 2,2'-(méthylimino)di-;NSC 11690;CCRIS 4843;N,N-Di(2-hydroxyéthyl)-N-méthylamine;2-(N-2-hydroxyéthyl-N-méthylamino)éthanol;EINECS 203-312-7;UNII-3IG3K131QJ;BRN 1734441;N-méthylimino-2,2'-diéthanol;DTXSID8025591;HSDB 6804;n-méthyl-diéthanol amine;AMINO ALCOOL MDA;NSC-11690;N-méthyl-2,2-iminodiéthanol;3IG3K131QJ;DTXCID605591;MÉTHYLDIÉTHANOLAMINE, N-;2-[(2-hydroxyéthyl)(méthyl)amino]éthane-1-ol;EC 203-312-7;4-04-00-01517 (Manuel Beilstein Référence);N-MÉTHYLDIÉTHANOLAMINE [HSDB];N-(2-hydroxyéthyl)-N-méthyléthanolamine;n-méthyl-n,n-bis(2-hydroxyéthyl)amine;2,2'-(MÉTHYLIMINO)BIS(ÉTHANOL);Éthanol,2'-(méthylimino)di-;Éthanol,2'-(méthylimino)bis-;WLN: Q2N1 & 2Q;N-méthyl-diéthanolamine;bis-(hydroxyéthyl)méthylamine;méthyldiéthanolamine;MDEA amine;Mdea (diol);NMéthylaminodiglycol;Amietol M12;N-méthyldéthanolamine;n-méthyldiéthanolamine;NMméthyldiéthanolimine;NMméthyliminodiéthanol;méthyl diéthanol amine;N-méthyl diéthanol-amine;2,2'méthyliminodiéthanol;di(hydroxyéthyl)méthylamine;NMéthyl2,2'iminodiéthanol;2,2'(méthylimino)diéthanol;2-hydroxy-1-[(2-hydroxyéthyl)méthylamino]-éthyl;SCHEMBL17605;2,2'(méthylimino)biséthanol;Bis(2hydroxyéthyl)méthylamine;Méthylbis(2hydroxyéthyl)amine;N-méthyldiéthanolamine, 99%;NMéthylbis(2hydroxyéthyl)amine;Éthanol, 2,2'(méthylimino)di;Bis(2hydroxyéthyl) méthylamine;2,2'-(méthylimino)bis-éthanol;CHEMBL3185149;Éthanol, 2,2'(méthylimino)bis;N-méthyldiéthanolamine, >=99 % ; 2,2'-(méthylazanediyl)diéthanol ; N,NBis(2hydroxyéthyl)méthylamine ; N,NDi(2hydroxyéthyl)Nméthylamine ; N(2hydroxyéthyl)Nméthyléthanolamine ; NSC11690 ; NSC49131 ; NSC51500 ; 2(N2HydroxyéthylNméthylamino)éthanol ; MÉTHYL DIÉTHANOLAMINE [INCI] ; Tox21_201199 ; MFCD00002848 ; NSC-49131 ; NSC-51500 ; STL281951 ; 2,2'-MÉTHYLIMINODIÉTHANOLAMINE ; AKOS009031354 ; N,N-bis-(2-hydroxyéthyl)-méthylamine ; AT34020 ; N-MÉTHYLBISBIS(2-HYDROXYÉTHYL)AMINE ; NCGC0024895 5-01;NCGC00258751-01;CAS-105-59-9;LS-13102;2-[(2-hydroxy-éthyl)méthyl-amino]-éthanol;DB-297071;M0505;NS00004394;N-(2-HYDROXYÉTHYL)-N-MÉTHYLÉTHANOLAMINE;2,2'-(MÉTHYLAZANEDIYL)BIS(ÉTHAN-1-OL);éthane, 1-hydroxy-2-(2-hydroxyéthylméthyl)amino-;Q252344;J-523676;éthane, 1-hydroxy-2-(2-hydroxyéthyl-N-méthyl)amino-;N-méthyldiéthanolamine 1000 microg/mL dans l'hydroxyde d'ammonium

Le dioxyde de carbone de l'ammoniac synthétique peut être éliminé avec la participation d'un activateur, de sorte que la méthyldiéthanolamine (MDEA) a été progressivement promue dans l'absorption du dioxyde de carbone dans les gaz de combustion ces dernières années.
En outre, la méthyldiéthanolamine (MDEA) peut également être utilisée comme pesticide, émulsifiant, produit semi-fini d'additifs pour tissus, intermédiaire de médicament antinéoplasique acide chlorhydrique moutarde azotée, catalyseur de revêtements carbamates, c'est également un accélérateur de séchage pour la peinture.
La méthyldiéthanolamine, également connue sous le nom de N-méthyldiéthanolamine et plus communément sous le nom de méthyldiéthanolamine (MDEA), est un composé organique de formule CH3N(C2H4OH)2.
La méthyldiéthanolamine (MDEA) est un liquide incolore avec une odeur d'ammoniac.
La méthyldiéthanolamine (MDEA) est miscible avec l'eau, l'éthanol et le benzène.
Amine tertiaire, la méthyldiéthanolamine (MDEA) est largement utilisée comme agent édulcorant dans les produits chimiques, les raffineries de pétrole, la production de gaz de synthèse et le gaz naturel.

Des composés similaires sont la méthyldiéthanolamine (MDEA), une amine primaire, et la diéthanolamine (DEA), une amine secondaire, toutes deux également utilisées pour le traitement des gaz aminés.
La caractéristique déterminante de la méthyldiéthanolamine (MDEA) par rapport à ces autres amines est sa capacité à éliminer préférentiellement le H2S (et à éliminer le CO2) des flux de gaz acides.
La méthyldiéthanolamine (MDEA) est un composé d'amine tertiaire liquide incolore à jaune avec une odeur d'ammoniac.

La méthyldiéthanolamine (MDEA) est complètement soluble dans l'eau et constitue un intermédiaire très polyvalent utilisé dans diverses applications.

La méthyldiéthanolamine (MDEA) est largement utilisée comme agent de traitement des gaz, comme intermédiaire pour les assouplissants textiles dans les formulations d'entretien ménager et comme agent de durcissement époxy.

Méthyldiéthanolamine (MDEA) Propriétés chimiques
Point de fusion : -21 °C
Point d'ébullition : 246-248 °C (lit.)
Densité : 1,038 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 4 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 0,01 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,469 (lit.)
Fp : 260 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C.
Solubilité : Chloroforme (légèrement), Méthanol (légèrement)
pka : 14,41±0,10 (prévu)
Forme : Liquide
Couleur : Transparent, incolore à jaune clair
Odeur : Ammoniaque
Plage de pH : 11,5 à 100 g/l à 20 °C
PH : 11,5 (100 g/l, H2O, 20℃)
Limite explosive : 0,9-8,4 % (V)
Solubilité dans l'eau : MISCIBLE
BRN : 1734441
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts.
InChIKey : CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N
LogP : -1,16 à 23 °C
Référence de la base de données CAS : 105-59-9 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST : méthyldiéthanolamine (MDEA) (105-59-9)
Système de registre des substances EPA : méthyldiéthanolamine (MDEA) (105-59-9)

La méthyldiéthanolamine (MDEA) est un liquide visqueux incolore à jaune avec une odeur d'ammoniaque.
La méthyldiéthanolamine (MDEA) est complètement soluble dans l'eau.
La méthyldiéthanolamine (MDEA) est une alkylalcanolamine.
La méthyldiéthanolamine (MDEA) combine les caractéristiques chimiques des amines et des alcools de sorte qu'elle est capable de subir des réactions typiques des alcools et des amines : formation de sels d'amine quaternaire, de savons et d'esters.

Utilisations
La méthyldiéthanolamine (MDEA) est utilisée comme intermédiaire dans la synthèse de nombreux produits.
La chimie unique de la méthyldiéthanolamine (MDEA) a conduit à son utilisation dans divers domaines, notamment les revêtements, les lubrifiants textiles, les produits de polissage, les détergents, les pesticides, les produits de soins personnels, les produits pharmaceutiques, les catalyseurs d'uréthane et les produits chimiques de traitement de l'eau.
La méthyldiéthanolamine (MDEA) est également utilisée dans l'absorption des gaz acides, comme catalyseur pour les mousses de polyuréthane et comme agent de contrôle du pH.
La méthyldiéthanolamine (MDEA) est un réactif utilisé pour la protection des acides boroniques sous forme d'esters de N-méthyl-O,O-diéthanolamine.

Mélanges de MDEA
La méthyldiéthanolamine (MDEA) est moins réactive au CO2, mais a une capacité de charge à l'équilibre approchant 1 mole de CO2 par mole d'amine.
La méthyldiéthanolamine (MDEA) nécessite également moins d'énergie pour se régénérer.
Pour combiner les avantages de la méthyldiéthanolamine (MDEA) et des amines plus petites, la MDEA est généralement mélangée à un promoteur catalytique tel que la pipérazine, la PZ ou une amine à réaction rapide telle que la MEA pour conserver la réactivité, mais réduire les coûts de régénération.
La méthyldiéthanolamine activée (MDEA) ou aMDEA utilise la pipérazine comme catalyseur pour augmenter la vitesse de la réaction avec le CO2.
La méthyldiéthanolamine (MDEA) a connu un succès commercial.
De nombreux tests ont été effectués sur les performances des mélanges MDEA/MEA ou MDEA/pipérazine par rapport aux amines simples.
Les taux de production de CO2 étaient supérieurs à ceux de la méthyldiéthanolamine (MDEA) pour la même charge thermique et la même concentration molaire totale lorsque les expériences ont été réalisées dans l'usine pilote de l'Université de Regina, qui est calquée sur une usine de gaz naturel.

Des traces insignifiantes de produits de dégradation ont également été détectées.
Cependant, lorsque les mêmes variables de contrôle et les mêmes tests ont été effectués à la centrale électrique de Boundary Dam, le taux de production de CO2 pour le solvant mixte était inférieur à celui de la méthyldiéthanolamine (MDEA).
Cela résultait de la réduction de la capacité du solvant à absorber le CO2 après dégradation.
Étant donné que la centrale électrique de Boundary Dam est une centrale électrique au charbon, elle fonctionne dans des environnements plus difficiles et produit un gaz de combustion impur contenant des cendres volantes, du SO2 et du NO2 qui sont introduits dans la capture du carbone.
Même avec le prétraitement des gaz de combustion, il en reste suffisamment pour produire des produits de dégradation tels que des amines à chaîne droite et des composés soufrés, qui s'accumulent de sorte qu'il n'est plus possible de régénérer la MEA et la méthyldiéthanolamine (MDEA).
Pour que ces mélanges réussissent à réduire la charge thermique, leurs stabilités chimiques doivent être maintenues.

Dégradation
Les principaux produits de dégradation oxydative de la méthyldiéthanolamine (MDEA) comprennent la monoéthanolamine (MEA), le méthylaminoéthanol (MAE), la diéthanolamine (DEA), les acides aminés bicine, glycine et hydroxyéthyl sarcosine (HES), les formylamides de MAE et DEA, l'ammoniac et les sels stables formate, glycolate, acétate et oxalate.
Dans un plan industriel qui utilise la méthyldiéthanolamine (MDEA), la dégradation oxydative est plus susceptible de se déplacer vers l'échangeur transversal où les températures sont supérieures à 70 °C.
Des températures plus élevées et une charge en CO2 plus élevée accélèrent le taux de dégradation, ce qui entraîne une augmentation de la perte d'alcalinité ainsi que de la production totale de formate.
Bien que la MDEA soit plus résistante à la dégradation en tant que produit autonome que la MEA, la méthyldiéthanolamine (MDEA) est dégradée de préférence lorsqu'elle se trouve dans un mélange méthyldiéthanolamine (MDEA)/MEA.
En raison de la formation de DEA et de MAE, qui pourraient former des composés nitroso ou de la diéthylnitrosamine et de la diéthylnitraine, le mélange pourrait potentiellement avoir un impact négatif en termes d'admissions atmosphériques.
Dans l'usine de Boundary Dam, les émissions ont augmenté lorsque la charge en CO2 de l'amine pauvre a augmenté pour le mélange et la MEA.
Cependant, la diminution de la charge pauvre augmente la puissance calorifique du rebouilleur, ce qui entraîne un compromis évident entre les émissions et la puissance calorifique ou les coûts énergétiques.
Ce composé ne doit pas être confondu avec la drogue récréative méthylènedioxyéthylamphétamine, également abrégée en méthyldiéthanolamine (MDEA).

Production
La méthyldiéthanolamine (MDEA) est produite par éthoxylation de la méthylamine à l'aide d'oxyde d'éthylène :

CH3NH2 + 2 C2H4O → CH3N(C2H4OH)2
Une autre voie implique l'hydroxyméthylation de la diéthanolamine suivie d'une hydrogénolyse.