MÉTHYLÈNE BISMORPHOLINE

La méthylène bismorpholine est un biocide à faible toxicité spécifiquement développé pour la protection microbiologique complète des fluides de travail des métaux par incorporation dans le concentré.
La méthylène bismorpholine est un liquide à base d'eau et est décrite chimiquement comme N,N1-méthylène bis morpholine.
La méthylène bismorpholine est efficace contre les bactéries et les champignons et est recommandée pour la formulation du concentré MWF.

Numéro CAS : 5625-90-1
Formule moléculaire : C9H18N2O2
Poids moléculaire : 186,25
Numéro EINECS : 227-062-3

Synonymes :Dimorpholinométhane, 5625-90-1, 4,4-méthylènedimorpholine, MORPHOLINE, 4,4'-MÉTHYLÈNEDI-, 7O79DZW79Z, 4,4-méthylène-bismorpholine, DTXSID8052859, DTXCID9031270, RefChem:506837, N,N'-Dimorpholinométhane, 4,4'-Méthylènedimorpholine, 4-(morpholin-4-ylméthyl)morpholine, Morpholine, 4,4'-méthylènebis-, N,N'-Méthylènebismorpholine, MFCD00023369, bis(4-morpholinyl)méthane, 4-[(morpholin-4-yl)méthyl]morpholine, 4,4'-Méthylènebismorpholine, Bismorpholinométhane, n,n'-méthylène-bis-morpholine, Bis(morpholino-)méthane [allemand], Bis(morpholino-)méthane, EINECS 227-062-3, BRN 0111886, UNII-7O79DZW79Z, 4-(morpholinométhyl)morpholine, AI3-62944, bismorpholinométhane, Contram ST-1, méthylènebismorpholine, bis(morpholino)méthane, N,N'-Dimorpholinométhane, Oprea1_332757, 4,4'-méthanediyldimorpholine, 4-27-00-00203 (référence du manuel Beilstein), SCHEMBL536772, SCHEMBL7709421, SCHEMBL11829900, FAA62590, AKOS002314380, 4,4'-MÉTHYLÈNEBIS(MORPHOLINE), FS-4049, AC-12628, SY032818, DB-052882, CS-0236719, NS00008963, ST50410301, EN300-172423, G77474, Q865946, F2163-0188, mN,N'-Méthylènebismorpholine, DIMORPHOLINOMÉTHANE, DIMORPHOLINOMÉTHANE, Morpholine, 4,4-Méthylènebis-, Méthylène-bis-morpholine, N,N'-, MORPHOLINE44MÉTHYLÈNEDI, 44MÉTHYLÈNEBISMORPHOLINE, BIS-(MORPHOLINE-)MÉTHANE

La méthylène bismorpholine, également connue sous le nom de dimorpholinométhane ou 4,4'-méthylène bismorpholine, est un composé hétérocyclique organique constitué de deux cycles morpholine liés par un seul pont méthylène (-CH₂-), ce qui lui donne la formule moléculaire C₉H₁₈N₂O₂.
Les deux cycles morpholine sont des structures à six chaînons contenant à la fois un atome d'azote et un atome d'oxygène, qui confèrent à la molécule une basicité, une nucléophilie et la capacité de former des liaisons hydrogène, tandis que le groupe méthylène central fournit une rigidité structurelle et une orientation spatiale qui peuvent influencer sa réactivité chimique et sa solubilité.

Le bactéricide pour fluide de coupe des métaux Méthylène Bismorpholine est un bactéricide à libération lente avec un large spectre et une efficacité élevée et une certaine capacité de stérilisation en phase gazeuse.
Il convient pour inhiber la croissance et la reproduction des micro-organismes dans divers environnements humides, empêcher la génération de putréfaction et de mauvaises odeurs et assurer un fonctionnement sûr du système.
La méthylène bismorpholine est généralement un liquide ou un solide incolore à jaune pâle à température ambiante, selon la pureté et la formulation, et elle est soluble dans de nombreux solvants organiques, tels que les alcools, les éthers et certains solvants chlorés, mais a une solubilité limitée dans l'eau.

Sa structure chimique et sa double fonctionnalité morpholine en font un intermédiaire polyvalent dans la synthèse chimique, en particulier dans les agents de durcissement époxy, les agents de réticulation polymères et la production de résines spéciales, où il peut réagir avec des époxydes, des isocyanates ou d'autres espèces électrophiles pour former des réseaux polymères stables et hautes performances.
En raison des atomes d'azote dans ses cycles morpholine, la méthylène bismorpholine présente une basicité modérée, ce qui lui permet d'agir comme catalyseur, stabilisateur ou agent tampon dans certaines réactions chimiques.

La méthylène bismorpholine est également utilisée dans les applications industrielles où une réactivité contrôlée et une activité amine bifonctionnelle sont nécessaires, comme dans les revêtements, les adhésifs et les matériaux élastomères, ainsi que dans les formulations de traitement de surface métallique, où elle peut contribuer à l'inhibition de la corrosion et à la stabilisation chimique.
Sa structure à double cycle et ses groupes amines secondaires réactifs en font également un composé intéressant dans la recherche en chimie des polymères, où il est utilisé pour améliorer les propriétés mécaniques, la stabilité thermique et la résistance chimique des systèmes époxy durcis et d'autres matériaux hautes performances.

En raison de son caractère d'amine bifonctionnelle, la méthylène bismorpholine est également utilisée dans les formulations de traitement des métaux et les inhibiteurs de corrosion, où elle peut interagir avec les surfaces métalliques pour former des couches protectrices et améliorer la stabilité chimique, et dans la recherche sur les polymères, où elle est étudiée comme élément de base pour de nouveaux agents de réticulation, dendrimères et réseaux de polymères fonctionnalisés.
Sa polyvalence chimique, sa réactivité et ses caractéristiques structurelles en font un intermédiaire clé dans la fabrication de produits chimiques de spécialité, de polymères haute performance et de systèmes de matériaux avancés, et il est apprécié à la fois dans la synthèse à l'échelle du laboratoire et dans les applications industrielles à grande échelle.

Point d'ébullition : 122-124 °C à 12 mmHg
Densité : 1,04 g/cm3
Indice de réfraction : 1,4790 (estimation)
Température de stockage : 2-8°C
pKa : 6,91 ± 0,10 (prévu)
Aspect : Liquide incolore à jaune clair
Solubilité dans l'eau : Soluble dans l'eau
InChI : InChI=1S/C9H18N2O2/c1-5-12-6-2-10(1)9-11-3-7-13-8-4-11/h1-9H2
InChIKey : MIFZZKZNMWTHJK-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : C(N1CCOCC1)N1CCOCC1

La méthylène bismorpholine, ou dimorpholinométhane, est un composé hétérocyclique bifonctionnel caractérisé par deux cycles morpholine reliés par un pont méthylène central, ce qui lui permet d'agir comme une amine réactive avec deux sites nucléophiles, ce qui le rend très adapté aux réactions de réticulation dans la chimie des polymères et des résines.
La présence d'hétéroatomes d'oxygène et d'azote dans chaque cycle morpholine confère une capacité de liaison hydrogène, une polarité et une basicité modérée, ce qui influence non seulement sa solubilité dans les solvants organiques mais facilite également les interactions avec une grande variété de composés électrophiles, notamment les époxydes, les isocyanates et les anhydrides.

Dans les contextes industriels et de recherche, la méthylène bismorpholine est utilisée comme agent de durcissement pour les résines époxy, les systèmes de polyuréthane et d'autres polymères thermodurcissables, où elle contribue à améliorer la résistance mécanique, la stabilité thermique, la résistance chimique et la stabilité dimensionnelle des réseaux polymères résultants.
Sa structure à double anneau permet une répartition uniforme des sites réactifs, lui permettant de former des matrices polymères denses et réticulées qui sont très résistantes à la dégradation sous l'effet de la chaleur, de l'humidité ou de l'exposition chimique.
La méthylène bismorpholine peut servir de catalyseur, de stabilisant ou d'additif dans les formulations chimiques, contribuant à la polymérisation contrôlée, à l'amélioration de l'adhérence ou à la modification de surface des matériaux, ainsi qu'à agir comme agent tampon dans certaines réactions où le maintien du pH est essentiel.

Sa solubilité modérée dans l'eau et sa bonne miscibilité avec de nombreux solvants organiques le rendent adapté aux revêtements industriels, adhésifs, mastics et matériaux élastomères, où une réactivité chimique précise et une compatibilité avec d'autres composants de formulation sont essentielles.
Les produits biocides contenant de la méthylène bismorpholine sont utilisés comme bactéricides pour la préservation des carburants et des fluides de travail des métaux qui sont sujets à la décomposition bactérienne.
Deux des sept études soumises étaient appropriées pour prouver la conservation, tandis que les cinq études restantes, qui couvraient également les mycobactéries et les champignons, étaient plutôt appropriées pour prouver les propriétés désinfectantes.

La méthylène bismorpholine est un libérateur de formaldéhyde.
L'activité biocide de la méthylène bismorpholine est due à l'interaction du formaldéhyde libéré avec les protéines, l'ADN et l'ARN.
L'interaction avec les protéines résulte d'une combinaison avec l'amide primaire et les groupes amino.

La méthylène bismorpholine réagit avec les groupes carboxyle, sulfhydryle et hydroxyle.
Le formaldéhyde n’étant pas spécifique d’une cible cellulaire, le développement de résistances n’est pas à prévoir.
La méthylène bismorpholine est destinée à être incorporée par les utilisateurs industriels dans les carburants au cours du processus de formulation, qui est réalisé automatiquement, pour agir comme conservateur avec une activité bactéricide.

Utilisations de la méthylène bismorpholine :
La méthylène bismorpholine est utilisée comme intermédiaire dans les produits pharmaceutiques.
La méthylène bismorpholine est largement utilisée dans les applications industrielles et chimiques, principalement comme agent de durcissement pour les résines époxy et les systèmes de polyuréthane, où ses doubles cycles de morpholine fournissent deux sites nucléophiles capables de réagir avec des groupes époxyde ou isocyanate, lui permettant de former des réseaux polymères thermodurcissables hautement réticulés qui présentent une résistance mécanique, une stabilité thermique, une résistance chimique et une stabilité dimensionnelle améliorées.

Cela le rend particulièrement précieux dans la production de revêtements, d'adhésifs, de produits d'étanchéité, d'élastomères et de matériaux composites, où des propriétés chimiques et physiques robustes sont essentielles pour des performances à long terme dans des environnements exigeants.
Dans les secteurs de la recherche sur les polymères et les matériaux, la méthylène bismorpholine est utilisée comme agent de réticulation ou intermédiaire bifonctionnel, permettant la conception de systèmes polymères avancés, de dendrimères et de résines fonctionnalisées qui bénéficient de sa répartition uniforme des sites réactifs, ce qui garantit un durcissement uniforme, une formation de réseau dense et des caractéristiques de performance supérieures.

Sa réactivité avec les composés électrophiles tels que les époxydes, les anhydrides et les isocyanates permet aux fabricants d'adapter les propriétés des polymères à des applications spécifiques, notamment les revêtements hautes performances, les couches résistantes à la corrosion et les matériaux industriels chimiquement résistants.
La méthylène bismorpholine sert également de stabilisant, d'agent tampon ou de catalyseur dans les formulations chimiques, où sa basicité modérée et son caractère nucléophile peuvent contrôler les taux de réaction, maintenir le pH et améliorer la stabilité des ingrédients sensibles pendant les processus de polymérisation ou de durcissement.

De plus, la méthylène bismorpholine est utilisée dans les formulations de traitement des métaux et de protection de surface, où elle interagit avec les substrats métalliques pour former des couches protectrices qui réduisent la corrosion et améliorent l'adhérence des revêtements, contribuant ainsi à la longévité et à la fiabilité des équipements et des surfaces industriels.
De plus, sa solubilité dans les solvants organiques et sa compatibilité avec une large gamme de matériaux le rendent adapté à une utilisation dans les revêtements spéciaux, les adhésifs, les produits d'étanchéité et les formulations élastomères, tandis que dans la recherche en laboratoire, il est souvent appliqué comme amine bifonctionnelle modèle pour le développement de nouveaux réseaux polymères, de réticulants et de matériaux avancés, soulignant sa polyvalence à la fois dans la production à l'échelle industrielle et dans les études expérimentales.

La méthylène bismorpholine est largement utilisée dans la chimie des polymères industriels comme agent de durcissement bifonctionnel, où ses deux cycles morpholine liés par un pont méthylène réagissent efficacement avec les groupes époxyde, isocyanate ou anhydride, permettant la formation de réseaux polymères tridimensionnels hautement réticulés qui présentent une résistance mécanique, une résistance chimique, une stabilité thermique et une intégrité dimensionnelle exceptionnelles, ce qui le rend indispensable dans des applications telles que les revêtements haute performance, les films protecteurs, les adhésifs, les produits d'étanchéité et les matériaux composites conçus pour les produits industriels et de consommation.
En plus de son rôle dans les systèmes thermodurcissables conventionnels, la méthylène bismorpholine est utilisée dans le développement de polymères et de résines spéciaux, où les chercheurs exploitent sa structure d'amine bifonctionnelle pour concevoir des polymères fonctionnalisés, des dendrimères et des réseaux réticulés avancés avec des propriétés sur mesure, notamment une ténacité améliorée, une élasticité améliorée, des taux de dégradation contrôlés et une résistance aux facteurs de stress environnementaux.

Ses deux sites nucléophiles permettent un contrôle précis de l'architecture du polymère, ce qui est essentiel dans des applications telles que les encapsulants électroniques, les revêtements résistants à la corrosion et les adhésifs industriels hautes performances.
La méthylène bismorpholine est également utilisée comme catalyseur, stabilisant et agent tampon dans divers processus chimiques, où sa basicité modérée et ses groupes amine réactifs facilitent la polymérisation contrôlée, empêchent le durcissement prématuré et stabilisent les intermédiaires chimiques sensibles, garantissant une qualité et des performances constantes dans les formulations industrielles.
Dans le traitement des métaux et l'ingénierie de surface, la méthylène bismorpholine a pour fonction d'améliorer l'adhérence des revêtements protecteurs, d'inhiber la corrosion et d'améliorer la durabilité des surfaces, ce qui en fait un additif précieux dans les formulations d'entretien des machines, des pipelines et des structures métalliques.

Profil de sécurité de la méthylène bismorpholine :
La méthylène bismorpholine peut provoquer une irritation cutanée modérée à sévère en cas de contact direct, se manifestant par des rougeurs, des démangeaisons et une possible dermatite, en particulier en cas d'exposition prolongée ou répétée, et peut entraîner des réactions allergiques cutanées chez les personnes sensibles.
Un contact accidentel avec les yeux peut entraîner une irritation, des rougeurs, des larmoiements et une gêne, ce qui souligne l’importance d’utiliser des gants de protection, des manches longues et une protection oculaire lors de la manipulation du composé dans des environnements industriels ou de laboratoire.

L'inhalation de poussières, de vapeurs ou d'aérosols de méthylène bismorpholine peut irriter les muqueuses des voies respiratoires, provoquant de la toux, une gêne à la gorge et de légères difficultés respiratoires.
Bien qu'il ne soit pas très volatil, une ventilation adéquate, des hottes aspirantes et des respirateurs sont recommandés lorsque l'on travaille avec la poudre ou pendant des processus pouvant générer des particules en suspension dans l'air.

Une exposition répétée ou prolongée à la méthylène bismorpholine peut potentiellement provoquer une sensibilisation cutanée et des réactions allergiques, ce qui signifie que même de petites expositions ultérieures pourraient entraîner une irritation cutanée accrue ou une dermatite chez les personnes sensibles.
Un équipement de protection individuelle (EPI) approprié et des pratiques d’hygiène strictes, notamment le lavage des mains et de la peau exposée après contact, sont essentiels pour prévenir la sensibilisation.