Hızlı Arama
Metilen difenil diizosiyanat, aromatik bir diizosiyanattır.
Halkalar etrafındaki izosiyanat gruplarının konumlarına göre değişen üç izomeri yaygındır: 2,2′-Metilen difenil diizosiyanat, 2,4′-Metilen difenil diizosiyanat ve 4,4′-Metilen difenil diizosiyanat.
4,4′ izomeri en yaygın olarak kullanılır ve ayrıca 4,4′-difenilmetan diizosiyanat olarak da bilinir.
CAS: 101-68-8
MF: C15H10N2O2
MW: 250.25
EINECS: 202-966-0
Eş anlamlılar
1,1’-metilenbis(4-izosiyanato)-benzen; para,para’-metilenbis(fenilizosiyanat); Rubinat 44; Rubinat LF-168; rubinat44; METİLENEBİS(P-FENİL İZOSİYANAT); METİLENEDİFENİL 4,4'-DİİZOSİYANAT; METİLENEDİFENİL DİİZOSİYANAT
Bu izomer ayrıca Saf Metilen difenil diizosiyanat olarak da bilinir.
Metilen difenil diizosiyanat, poliüretan üretiminde poliollerle reaksiyona girer.
Metilen difenil diizosiyanat, 2000 yılında küresel pazarın %61,3'ünü oluşturan en çok üretilen diizosiyanattır.
Metilen difenil diizosiyanat, çeşitli poliüretan ürünlerinin - elastik ve sert köpükler, boyalar, vernikler, yapıştırıcılar, bağlayıcı maddeler, sentetik kauçuklar ve elastomerik lifler - üretiminde kullanılır.
4- ve 4'-pozisyonlarında iki izosiyanat grubu bulunan difenilmetandan oluşan bir diizosiyanattır.
Metilen difenil diizosiyanat açık sarı renkli bir katıdır.
Metilen difenil diizosiyanat suda çözünmez.
Metilen difenil diizosiyanat yutma, solunum veya cilt emilimi yoluyla toksik olabilir.
Bir çözeltide ise, malzemenin ve/veya çözücünün doğasına bağlı olarak yanabilir veya yanmayabilir.
Metilen difenil diizosiyanat plastik yapımında kullanılır.
Metilen difenil diizosiyanatın Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 38-44 °C
Kaynama noktası: 392 °C
Yoğunluk: 1,19
Buhar basıncı: 0,066 hPa (20 °C)
Kırılma indisi: 1,5906 (tahmini)
Fp: 196 °C
Depolama sıcaklığı: -20 °C
Çözünürlük: 2 g/l (ayrışma)
Form: Katı
Özgül Ağırlık: 1,180
Renk: Beyazdan neredeyse beyaza
Patlayıcı limit: %0,4 (V)
Suda çözünürlük: Ayrışır
Donma noktası: 37℃
Hassasiyet: Neme duyarlı/Göz yaşartıcı
BRN: 797662
Dielektrik sabiti: 10,0 (Ortam)
Maruz kalma limitleri ACGIH:TLV-TWA 0,005 ppm (0,051 mg/m3)
OSHA:PEL-Tavan 0,02 ppm (0,2 mg/m3)
NIOSH:REL-TWA 0,05 mg/m3; REL-Tavan 0,2 mg/m3 [10-dk]
Stabilite: Kararlı. Yanıcı. Güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuz. Alkollerle şiddetli reaksiyona girer.
InChI: 1S/C15H10N2O2/c18-10-16-14-5-1-12(2-6-14)9-13-3-7-15(8-4-13)17-11-19/h1-8H,9H2
InChIKey: UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N
CAS Veritabanı Referansı: 101-68-8 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Metilen difenil diizosiyanat (101-68-8)
IARC: 3 (Cilt 19, Ek 7, 71) 1999
EPA Madde Kayıt Sistemi: Metilen difenil diizosiyanat (101-68-8)
Metilen difenil diizosiyanat, beyazdan açık sarıya kadar değişen, kokusuz pullardır. 37°C'nin üzerinde sıvı haldedir.
Uygulamalar
Metilen difenil diizosiyanatın başlıca uygulama alanı sert poliüretan üretimidir.
Bu sert poliüretan köpükler iyi ısı yalıtım malzemeleridir ve dünya çapında neredeyse tüm dondurucularda, buzdolaplarında ve binalarda kullanılır.
Kullanılan tipik polioller polietilen adipat (bir polyester) ve poli(tetrametilen eter) glikoldür (bir polieter).
Metilen difenil diizosiyanat ayrıca endüstriyel güçlü bir yapıştırıcı olarak da kullanılır ve son tüketicilere çeşitli yüksek mukavemetli şişelenmiş yapıştırıcı preparatları olarak sunulmaktadır.
Metilen difenil diizosiyanat, sert üretan köpük ürünleri, kaplamalar ve elastomerlerin üretiminde yaygın olarak kullanılır.
Metilen difenil diizosiyanat, poliüretan kaplamalarda, sıcak (soğuk) yalıtım malzemesi olarak kullanılan poliüretan köpükten yapılır; yapı malzemeleri, araç, gemi parçaları gibi alanlarda kullanılır. Masterwork, otomobil blokları, tamponlar, sentetik deri, plastik içermeyen poliüretan, poliüretan elastik elyaf, plastik içermeyen elastik elyaflar, filmler ve yapıştırıcılar üretebilir.
Metilen difenil diizosiyanat, poliüretan reçine ve Spandex elyaflarının hazırlanmasında; kauçuğun rayona yapıştırılmasında; poliüretan verniklerin, köpük plastiklerin, kauçuk ve yapıştırıcıların üretiminde kullanılır.
Hazırlanışı
Güvenli bir kaynaktan elde edilen fosgen (800 g, 8 mol), o-diklorobenzen (2000 mL) içinde çözüldü ve elde edilen çözelti buzlu tuz banyosunda soğutuldu.
Karıştırılan çözeltiye, ısıtılmış bir damlama hunisi aracılığıyla, o-diklorobenzen (1000 mL) içinde çözülmüş metilen difenil diizosiyanatın (200 g, 1,01 mol) sıcak çözeltisi yavaşça eklendi.
Ekleme hızı, fosgen çözeltisinin sıcaklığının 0°C'nin önemli ölçüde üzerine çıkmaması için ayarlandı.
Elde edilen ince süspansiyon yavaşça ısıtıldı ve berrak bir çözelti oluşana kadar 130 °C'de ilave fosgen (700 g, 7,1 mol) eklendi.
Karbon dioksit ile arındırıldıktan sonra, çözücü vakum altında uzaklaştırıldı ve ürün vakum damıtma ile saflaştırıldı.
156–158 °C'de (0,1 mmHg), 215 g (0,85 mol, %84) Metilen difenil diizosiyanat elde edildi.
Fosgen ile izosiyanatların hazırlanması için çeşitli yöntemler tanımlanmıştır.
Bununla birlikte, bunların çoğu, basınçlı bir silindir gibi harici bir kaynaktan gaz halindeki fosgenin verilmesini gerektirir.
Toksisite değerlendirmesi
Metilen difenil diizosiyanata maruz kalmanın başlıca sağlık endişesi, deri ve solunum yolu duyarlılığıdır.
Her ikisi de, temas noktasında Metilen difenil diizosiyanat gruplarının makromoleküllerle konjugasyonuyla başlar ve bu da daha sonra duyarlılığa yol açan immünolojik süreçleri aktive eden bir hapten oluşturur.
Hayvanlarda yapılan çalışmalar, Metilen difenil diizosiyanat ile deri temasının solunum yolu duyarlılığına yol açabileceğini göstermektedir.
Ancak, bu gözlemlerin insan sağlığı açısından önemi belirsizdir, çünkü insanlarda görülen solunum yolu duyarlılık sürecini ve yanıtlarını doğru bir şekilde yansıtan doğrulanmış hayvan modelleri bulunmamaktadır.
Metilen difenil diizosiyanatın maksimum tolere edilebilir konsantrasyonlarında kronik inhalasyon çalışmalarında gözlemlenen düşük akciğer tümörü insidansı, büyük olasılıkla DNA üzerinde doğrudan bir etkiden ziyade, kronik inflamasyon ve/veya hiperplazi ile ilişkili genotoksik olmayan hücre proliferasyonunun bir sonucudur.
