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N° CAS : 95-71-6
N° CE : 202-443-7
La méthylhydroquinone est un produit naturel présent dans Hydropisphaera erubescens, Pyrola rotundifolia et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.
La méthylhydroquinone fait partie de la classe des hydroquinones qui est l'hydroquinone dans laquelle l'un des hydrogènes benzéniques a été remplacé par un groupe méthyle.
La méthylhydroquinone a un rôle d'inhibiteur de l'angiogenèse, d'agent anti-inflammatoire et de métabolite de Penicillium.
Utilisations industrielles :
-Inhibiteur
Utilisations grand public :
-Inhibiteur
Application
La méthylhydroquinone peut être utilisée comme réactif pour préparer :
-Un polyester thermotrope semi-flexible par réaction de polycondensation avec le chlorure de 4,4′-sébacoyldioxydibenzoyle.
-Un sesquiterpène (±)-hélibisabonol A.
-poly{hexakis[(méthyl)(4-hydroxyphénoxy)]cyclotriphosphazène} par réaction avec l'hexachlorocyclotriphosphazène.
-6-hydroxy-4,7-diméthyl-2H-1-benzopyran-2-one par traitement avec de l'acétoacétate d'éthyle en présence de H2SO4 comme catalyseur.
Informations physicochimiques :
Point d'éclair : 172 °C
Température d'inflammation : 468 °C
Point de fusion : 128 - 130 °C
Solubilité : 77 g/l
La méthylhydroquinone est utilisée comme stabilisant dans les acryliques et comme antioxydant pour les esters gras, l'huile de lin et d'autres graisses et huiles non comestibles. Des recherches supplémentaires pourraient identifier d'autres produits ou utilisations industrielles de ce produit chimique.
Propriétés chimiques
solide blanc
Les usages
Antioxydant, inhibiteur de polymérisation.
La méthylhydroquinone est utilisée comme stabilisant et antioxydant dans les monomères aeryliques pour empêcher la polymérisation.
La méthylhydroquinone est un métabolite de champignon marin, montrant une activité en tant qu'angiosuppresseur qui interfère avec la voie Akt. Permet le criblage de nouveaux inhibiteurs de l'angiogenèse.
Définition
ChEBI : Un membre de la classe des hydroquinones qui est l'hydroquinone dans laquelle l'un des hydrogènes du benzène a été remplacé par un groupe méthyle.
La méthylhydroquinone est une espèce réactive de l'oxygène (ROS) qui peut se lier à l'ADN, formant des adduits covalents.
Il a été démontré que la méthylhydroquinone a une concentration optimale de 10 μM, et le groupe hydroxyle sur son cycle phénolique lui permet de former des interactions de liaison hydrogène avec les acides nucléiques.
Il a été démontré que la méthylhydroquinone inhibe le processus angiogénique in vitro et in vivo, ainsi que la croissance des cellules tumorales en se liant à l'ADN.
La méthylhydroquinone inhibe également le transfert des groupes méthyle des donneurs de méthyle tels que la S-adénosylhomocystéine et la méthionine vers des molécules acceptrices telles que l'acide p-hydroxybenzoïque.
Informations techniques:
Apparence :Poudre
État physique : Solide
À propos de la méthylhydroquinone
Information utile
La méthylhydroquinone est enregistrée dans le cadre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 à < 1 000 tonnes par an.
La méthylhydroquinone est utilisée par les consommateurs, par les professionnels (usages répandus), en formulation ou reconditionnement et sur les sites industriels.
Utilisations des consommateurs
La méthylhydroquinone est utilisée dans les produits suivants : produits de revêtement.
D'autres rejets dans l'environnement de la méthylhydroquinone sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur et à l'extérieur entraînant une inclusion dans ou sur un matériau (par exemple, un liant dans les peintures et les revêtements ou les adhésifs).
Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles la méthylhydroquinone est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
La méthylhydroquinone est utilisée dans les produits suivants : produits de revêtement, enduits, mastics, enduits, pâte à modeler et polymères.
La méthylhydroquinone est utilisée dans les domaines suivants : bâtiment et travaux de construction.
La méthylhydroquinone est utilisée pour la fabrication de : produits en plastique.
D'autres rejets dans l'environnement de la méthylhydroquinone sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et les revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants) et l'utilisation à l'extérieur entraînant une inclusion dans ou sur un matériau ( par exemple liant dans les peintures et les revêtements ou les adhésifs).
Formulation ou reconditionnement
La méthylhydroquinone est utilisée dans les produits suivants : polymères, produits de revêtement, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, adhésifs et produits d'étanchéité et produits chimiques de laboratoire.
Le rejet dans l'environnement de la méthylhydroquinone peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges et formulation dans des matériaux.
Utilisations sur sites industriels
La méthylhydroquinone est utilisée dans les produits suivants : produits de revêtement, produits chimiques de laboratoire, polymères, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler et adhésifs et mastics.
La méthylhydroquinone est utilisée pour la fabrication de : produits chimiques et produits en plastique.
Le rejet dans l'environnement de méthylhydroquinone peut résulter d'une utilisation industrielle : en tant qu'auxiliaire technologique, en tant qu'auxiliaire technologique, dans la production d'articles, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans le processusaides au chantage sur sites industriels et pour la fabrication de thermoplastiques.
Fabrication
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles la méthylhydroquinone est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.
La méthylhydroquinone est produite par l'oxydation de l'o-crésol par les mutants G103S.
Méthylhydroquinone utilisée comme stabilisant pour les polyesters insaturés et comme antioxydant pour les esters gras, l'huile de lin.
La méthylhydroquinone est un composé polyvalent.
La méthylhydroquinone trouve de nombreuses applications dans le domaine de la science des polymères en raison de ses bonnes propriétés de liaison ainsi que de sa résistance.
La méthylhydroquinone est un solide cristallin blanc cassé d'un poids moléculaire de 124,137 g/mol.
La méthylhydroquinone a une odeur caractéristique et son point de fusion est de 262,4°F.
La méthylhydroquinone fait partie de la classe des hydroquinones qui est l'hydroquinone dans laquelle l'un des hydrogènes benzéniques a été remplacé par un groupe méthyle.
La méthylhydroquinone a un rôle d'inhibiteur de l'angiogenèse, d'agent anti-inflammatoire et de métabolite de Penicillium.
La méthylhydroquinone peut être analysée par cette méthode HPLC en phase inverse (RP) avec des conditions simples. La phase mobile contient un acétonitrile (MeCN), de l'eau et de l'acide phosphorique. Pour les applications compatibles Mass-Spec (MS), l'acide phosphorique doit être remplacé par de l'acide formique. Des colonnes de particules plus petites de 3 µm sont disponibles pour les applications UPLC rapides. Cette méthode de chromatographie liquide est évolutive et peut être utilisée pour isoler les impuretés dans la séparation préparative.
Méthylhydroquinone convient également pour la pharmacocinétique.
La méthylhydroquinone est utilisée comme médicament, colorant, intermédiaires de pigments, antioxydants, est également un nouveau type d'inhibiteur de polymérisation.
ChEBI : Un membre de la classe des hydroquinones qui est l'hydroquinone dans laquelle l'un des hydrogènes du benzène a été remplacé par un groupe méthyle.
LES FONCTIONS
-Intermédiaires
-Inhibiteur de polymérisation
Noms IUPAC :
2-MÉTHYLHYDROQUINONE
2-méthyl-1,4-benzènediol
2-méthylbenzène-1,4-diol
2-méthylhydroquinone
2-méthylhydroquinone
Méthylhydroquinone
méthylhydroquinone
SYNONYMES :
2-méthyl-p-hydroquinone
1,4-Benzènediol, 2-méthyl- [ACD/Nom de l'index]
202-443-7 [EINECS]
2041489 [Beilstein]
2-Méthyl-1,4-benzènediol [Nom ACD/IUPAC]
2-Méthyl-1,4-benzènediol [Français] [Nom ACD/IUPAC]
2-Méthyl-1,4-benzoldiol [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
2-Méthylbenzène-1,4-diol [Nom ACD/IUPAC]
2-Méthylhydroquinone [Nom ACD/IUPAC]
95-71-6 [RN]
Méthylhydroquinone
MFCD00002345 [numéro MDL]
MX6700000
QR DQ B1 [WLN]
"1,4-BENZENEDIOL, 2-METHYL-"
"1,4-BENZENEDIOL, 2-METHYL-"|"2-METHYLBENZENE-1,4-DIOL"
"2-MÉTHYLBENZÈNE-1,4-DIOL"
p-toluquinol
1-(3,4-Dihydroxyphényl)-2-propanone
1,4-Dihydroxy-2-méthylbenzène
135648-79-2 [RN]
140627-29-8 [RN]
2,4-DCT
2,5-DHTOP
2,5-Dihydroxytoluène
2,5-Dihydroxytoluène, Toluhydroquinone
2,5-toluènediol
202-443-7MFCD00002345
