MÉTHYLHYDROQUINONE

La méthylhydroquinone est utilisée comme stabilisant dans les acryliques et comme antioxydant pour les esters gras, l’huile de lin et d’autres graisses et huiles non comestibles.
La méthylhydroquinone est un produit naturel présent dans Hydropisphaera erubescens, Pyrola rotundifolia et d’autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.

Numéro CAS : 95-71-6
Numéro CE : 202-443-7
Nom IUPAC : 2-méthylbenzène-1,4-diol
Formule chimique : C7H8O2

Autres noms : méthylhydroquinone, 2-méthylhydroquinone, 95-71-6, 2-méthylbenzène-1,4-diol, 2,5-dihydroxytoluène, toluhydroquinone, p-toluhydroquinone, toluquinol, p-toluquinol, tolylhydroquinone, p-toluhydroquinol, 2,5-toluènediol, méthyl-p-hydroquinone, 1,4-benzènediol, 2-méthyl-, 1,4-dihydroxy-2-méthylbenzène, 2-méthyl-1,4-benzènediol, MÉTHYL HYDROQUINONE, Hydroquinone, méthyl-, Hydroquinone, tolyl-, Pyrolin, 2-méthyl-1,4-hydroquinone, NSC 4962, UNII-332W51E0OC, MFCD00002345, NSC4962, 332W51E0OC, EINECS 202-443-7, BRN 2041489, 2-méthyl-benzène-1,4-diol, méthylhydroquinone, 3-méthyl-1,4-dihydroxybenzène, AI3-14932, 2-méthylhydroquinol, méthyl-p-hydroquinol, monométhylhydroquinone, 2-méthyl hydroquinone, 2-méthyl-hydroquinone, monométhyl hydroquinone, 2-méthyl-p-hydroquinone, DSSTox_CID_876, méthylhydroquinone, 99 %, 3-méthyl-4-hydroxyphénol, 4-hydroxy-2-méthylphénol, EC 202-443-7, 2-méthylbenzène-1,4-diole, DSSTox_RID_75840, méthylhydroquinone, >=99 %, WLN : L6V DVJ X1, DSSTox_GSID_20876, SCHEMBL36349, polymère de 2,5-dihydroxytoluène, 2,5-DHTOP, 4-06-00-05866 (référence du manuel Beilstein), 2-méthyl-1,4-dihydroxybenzène, CHEMBL450917, WLN : L6V DVJ XR X1, 3-méthyl-1,4-dihydroxy benzène, DTXSID4020876, 2-méthyl-1,4-dihydroxy benzène, CHEBI : 133842, BDBM176768, ZINC388086, NSC-4962, Tox21_200506, AKOS015856210, AC-4660, CS-W013533, MCULE-7035325950, CAS-95-71-6, NCGC00248664-01, NCGC00258060-01, AS-15442, CAS# 95-71-6, P353, FT-0613052, M0342, méthylhydroquinone, purum, >=98,0 % (HPLC), E83005, US9688816, 8, Q1925586, W-109360, F0001-2277, acide Na-Fmoc-N-?-allyloxycarbonyl-L-2,3-diaminopropionique, 7DV, 2-méthylhydroquinone, 2-méthylhydroquinone, 1,4-benzènediol, 2-méthyl-, 2-MÉTHYL HYDROQUINONE, 2-méthyl-1,4-benzènediol, 2-méthylbenzène-1,4-diol, 2-méthylhydroquinone, 2-méthylhydroquinone, méthylhydroquinone, méthylhydroquinone, 135648-79-2, 140627-29-8, 29763-99-3, 65916-21-4, 78446-96-5, 95-71-6, 96937-50-7

La méthylhydroquinone est un membre de la classe des hydroquinones, c'est-à-dire une hydroquinone dans laquelle l'un des hydrogènes du benzène a été remplacé par un groupe méthyle.
La méthylhydroquinone joue un rôle d'inhibiteur de l'angiogenèse, d'agent anti-inflammatoire et de métabolite du pénicillium.

Application de la méthylhydroquinone
La méthylhydroquinone peut être utilisée comme réactif pour préparer :
Un polyester thermotrope semi-flexible obtenu par réaction de polycondensation avec le chlorure de 4,4 ' -sébacoyldioxydibenzoyle.
Un sesquiterpène (±)-hélibisabonol A.
poly{hexakis[(méthyl)(4-hydroxyphénoxy)]cyclotriphosphazène} en réagissant avec l'hexachlorocyclotriphosphazène.
6-hydroxy-4,7-diméthyl-2H-1-benzopyran-2-one par traitement avec de l'acétoacétate d'éthyle en présence de H2SO4 comme catalyseur.

La méthylhydroquinone ou son dérivé d'éther méthylique est préparé en mettant en contact du paraméthoxyphénol ou du para-diméthoxybenzène avec un catalyseur acide, de préférence un catalyseur acide solide, à une température comprise entre 100° et 300° C.
La méthylhydroquinone est un métabolite de champignon marin, montrant une activité en tant qu'angiosuppresseur qui interfère avec la voie Akt.
Permet le criblage de nouveaux inhibiteurs de l'angiogenèse.

Domaine d'application de la méthylhydroquinone
La méthylhydroquinone est utilisée comme stabilisant pour les polyesters insaturés et comme antioxydant pour les esters gras, l'huile de lin et d'autres graisses et huiles non alimentaires.
La méthylhydroquinone est utilisée comme stabilisant pour inhiber la formation de peroxyde dans les éthers, les hydrocarbures chlorés et l'éthylcellulose.
La méthylhydroquinone est également utilisée comme intermédiaire pour fabriquer d'autres stabilisants, colorants, produits pharmaceutiques et plastifiants.

La méthylhydroquinone est une espèce réactive de l'oxygène (ROS) qui peut se lier à l'ADN, formant des adduits covalents.
Il a été démontré qu'il possède une concentration optimale de 10 μM et que le groupe hydroxyle sur son cycle phénolique lui permet de former des interactions de liaison hydrogène avec les acides nucléiques.
Il a été démontré que la méthylhydroquinone inhibe le processus angiogénique in vitro et in vivo, ainsi que la croissance des cellules tumorales en se liant à l'ADN.
Ce composé inhibe également le transfert de groupes méthyles des donneurs de méthyle tels que la S-adénosylhomocystéine et la méthionine vers des molécules acceptrices telles que l'acide p-hydroxybenzoïque.

La méthylhydroquinone est un composé polyvalent.
La méthylhydroquinone trouve de nombreuses applications dans le domaine de la science des polymères en raison de ses bonnes propriétés de liaison ainsi que de sa résistance.
La méthylhydroquinone est un solide cristallin blanc cassé avec un poids moléculaire de 124,137 g/mol.
La méthylhydroquinone a une odeur caractéristique et son point de fusion est de 262,4°F.

Synthèse de la méthylhydroquinone
La manière la plus simple de préparer la méthylhydroquinone est de faire réagir du 2-méthylphénol et du persulfate de potassium en quantités équimolaires.
Cette méthode est appelée oxydation au persulfate d'Elbs.
Mécanisme
Le mécanisme de synthèse de la méthylhydroquinone peut être mieux compris grâce à la structure de résonance.

Le groupe OH de l’eau extrait un proton du groupe hydroxy du 2-méthylphénol.
Un réarrangement électronique ultérieur a lieu, comme indiqué, et le 2-méthylphénol se transforme en sa forme quinonoïde
La charge négative de la forme quinonoïde attaque l'oxygène déficient en électrons du persulfate de potassium pour former , qui, lors de changements ultérieurs, donne naissance à.
est protoné pour former .
L'atome d'oxygène d'une autre molécule d'eau attaque maintenant l'atome de soufre présent dans la molécule pour donner
Enfin, le groupe sulfate est libéré pour former la méthylhydroxyquinone.

Applications de la méthylhydroquinone
La méthylhydroquinone a les applications suivantes.

Il est utilisé comme adhésif général et liant dans diverses préparations.
Dans l'industrie automobile, la méthylhydroquinone est largement utilisée pour la réparation ainsi que pour l'entretien et le soin des automobiles, à savoir le shampoing, la cire, le polish et la graisse de frein.
Les liants sont l'ingrédient principal de toute peinture. Les liants sont des polymères qui forment un film continu sur une surface solide. Les liants garantissent que le revêtement est uniformément réparti et bien adsorbé sur la surface. Les liants ont également pour rôle principal de retenir les molécules de pigment responsables de la couleur de manière uniforme sur le revêtement. La méthylhydroquinone est l'un des liants les plus utilisés pour les peintures.

La technologie d'isolation thermique des bâtiments est l'une des nombreuses mesures prises par l'homme pour un avenir durable. L'isolation thermique des bâtiments réduit la consommation d'énergie et empêche les pertes ou les gains de chaleur des bâtiments. La méthylhydroquinone est utilisée pour l'isolation thermique ainsi que pour l'insonorisation.
Dans la construction de bâtiments et de navires, la méthylhydroquinone est utilisée pour la plomberie, les travaux électriques et également la maçonnerie. Elle est également utilisée pour réparer les bateaux de sport.

YEUX:
Vérifiez d’abord si la victime porte des lentilles de contact et retirez-les si elles en portent.
Rincez les yeux de la victime avec de l’eau ou une solution saline normale pendant 20 à 30 minutes tout en appelant simultanément un hôpital ou un centre antipoison.
N’appliquez pas de pommades, d’huiles ou de médicaments dans les yeux de la victime sans instructions spécifiques d’un médecin.
Transportez IMMÉDIATEMENT la victime après avoir rincé les yeux à l’hôpital, même si aucun symptôme (tel que rougeur ou irritation) n’apparaît.

PEAU:
Rincer IMMÉDIATEMENT la peau affectée avec de l’eau tout en retirant et en isolant tous les vêtements contaminés.
Lavez soigneusement toutes les zones de peau affectées avec de l’eau et du savon.
Si des symptômes tels que des rougeurs ou des irritations apparaissent, appelez IMMÉDIATEMENT un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l’hôpital pour qu’elle soit soignée.

INHALATION:
Quittez IMMÉDIATEMENT la zone contaminée et respirez profondément de l’air frais.
Si des symptômes (tels qu’une respiration sifflante, une toux, un essoufflement ou une sensation de brûlure dans la bouche, la gorge ou la poitrine) apparaissent, appelez un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l’hôpital.
Fournir une protection respiratoire adéquate aux sauveteurs entrant dans une atmosphère inconnue.
Dans la mesure du possible, un appareil respiratoire autonome (ARA) doit être utilisé ; s'il n'est pas disponible, utilisez un niveau de protection supérieur ou égal à celui conseillé dans la section Vêtements de protection.

INGESTION:
NE PAS PROVOQUER DE VOMISSEMENTS.
Si la victime est consciente et ne convulse pas, donnez-lui 1 ou 2 verres d’eau pour diluer le produit chimique et appelez IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison.
Soyez prêt à transporter la victime à l’hôpital si un médecin vous le conseille.
Si la victime est en convulsions ou inconsciente, ne rien lui administrer par voie orale, assurez-vous que ses voies respiratoires sont ouvertes et allongez-la sur le côté, la tête plus basse que le corps.
NE PAS PROVOQUER DE VOMISSEMENTS.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l’hôpital.

Classification et étiquetage des dangers de la méthylhydroquinone
Danger ! Selon la classification fournie par les entreprises à l'ECHA dans les enregistrements REACH, cette substance provoque de graves brûlures de la peau et de graves lésions oculaires, est très toxique pour les organismes aquatiques, est très toxique pour les organismes aquatiques avec des effets néfastes à long terme, provoque de graves lésions oculaires, est nocive en cas d'ingestion, est suspectée d'induire des anomalies génétiques, est suspectée de provoquer le cancer, peut provoquer une allergie cutanée et peut irriter les voies respiratoires.

À propos de la méthylhydroquinone
L'hydroquinone méthylique est enregistrée dans le cadre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 à < 1 000 tonnes par an.
L'hydroquinone méthylique est utilisée par les consommateurs, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement et sur les sites industriels.

Utilisations de la méthylhydroquinone par les consommateurs
La méthylhydroquinone est utilisée dans les produits suivants : produits de revêtement.
D'autres rejets de méthylhydroquinone dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison : d'une utilisation en intérieur et en extérieur entraînant une inclusion dans ou sur des matériaux (par exemple, un agent liant dans les peintures et les revêtements ou les adhésifs).

Utilisations répandues de la méthylhydroquinone par les travailleurs professionnels
L'hydroquinone méthylique est utilisée dans les produits suivants : produits de revêtement, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler et polymères.
L'hydroquinone méthylique est utilisée dans les domaines suivants : bâtiment et travaux de construction.
L'hydroquinone méthylique est utilisée pour la fabrication de : produits en plastique.
D'autres rejets de méthylhydroquinone dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison : d'une utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et d'une utilisation en extérieur entraînant une inclusion dans ou sur un matériau (par exemple, un liant dans les peintures et revêtements ou adhésifs).

Formulation de la méthylhydroquinone
L'hydroquinone méthylique est utilisée dans les produits suivants : polymères, produits de revêtement, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, adhésifs et produits d'étanchéité et produits chimiques de laboratoire.
La libération dans l'environnement de méthylhydroquinone peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges et formulation dans des matériaux.

Utilisations industrielles de la méthylhydroquinone
L'hydroquinone méthylique est utilisée dans les produits suivants : produits de revêtement, produits chimiques de laboratoire, polymères, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler et adhésifs et produits d'étanchéité.
L'hydroquinone méthylique est utilisée pour la fabrication de produits chimiques et de produits plastiques.
La libération dans l'environnement de méthylhydroquinone peut se produire lors d'une utilisation industrielle : comme auxiliaire de fabrication, comme auxiliaire de fabrication, dans la production d'articles, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans les auxiliaires de fabrication sur les sites industriels et pour la fabrication de thermoplastiques.