МЕТИЛПИРРОЛИДОН

Метилпирролидон является широко используемым промышленным растворителем.
Метилпирролидон использовался в качестве наполнителя в фармацевтических препаратах для местного применения в медицине и косметике.
Метилпирролидон используется в качестве солюбилизирующего агента в ветеринарных препаратах, предназначенных для парентерального и местного применения.

КАС: 872-50-4
ПФ: C5H9NO
МВт: 99,13
ИНЭКС: 212-828-1

Метилпирролидон представляет собой органическое соединение, состоящее из 5-членного лактама.
Метилпирролидон представляет собой бесцветную жидкость, хотя нечистые образцы могут иметь желтый цвет.
Метилпирролидон смешивается с водой и с наиболее распространенными органическими растворителями.
Метилпирролидон также относится к классу диполярных апротонных растворителей, таких как диметилформамид и диметилсульфоксид.
Метилпирролидон используется в нефтехимической, полимерной и аккумуляторной промышленности в качестве растворителя благодаря своей нелетучести и способности растворять различные материалы (включая поливинилидендифторид, ПВДФ).

Метилпирролидон — полярный растворитель с выдающимися характеристиками.
Метилпирролидон имеет широкий спектр применения, поскольку он обладает очень высокой растворяющей способностью, высокой температурой кипения, низкой температурой замерзания и простотой в обращении.
Метилпирролидон является универсальным промышленным растворителем.
Метилпирролидон в настоящее время одобрен для использования только в ветеринарных препаратах.
Определение распределения и метаболизма метилпирролидона у крыс будет способствовать пониманию токсикологии этого экзогенного химического вещества, которому человек может подвергаться воздействию в возрастающих количествах.

Метилпирролидон представляет собой высококипящую полярную апротонную жидкость с низкой вязкостью.
Метилпирролидон обладает хорошей растворяющей способностью для широкого круга органических и неорганических соединений, смешивается с водой при любых температурах и обладает высокой химической и термической стабильностью.
Метилпирролидон используется в качестве растворителя для инженерных полимеров и смол для покрытий.
Кроме того, полярная природа и низкое поверхностное натяжение метилпирролидона делают его отличным чистящим средством и растворителем для удаления краски.

Метилпирролидон представляет собой химическое соединение.
Метилпирролидон можно рассматривать как лактам N-метиламиномасляной кислоты и, следовательно, является γ-лактамом.

Восстановление и подготовка
Метилпирролидон в больших масштабах получают реакцией γ-бутиролактона с метиламином при температуре 250-400°С и давлении 60-120 бар в адиабатических трубчатых реакторах.
Реакция протекает экзотермически.
Затем смесь метилпирролидона сбрасывают под давлением и разделяют перегонкой.
Выход метилпирролидона обычно составляет более 97%.
Сам исходный γ-бутиролактон производится практически исключительно из 1,4-бутандиола, который, в свою очередь, может быть получен многочисленными способами из ископаемого или возобновляемого сырья.

Свойства — физические свойства
Метилпирролидон представляет собой светочувствительную гигроскопичную жидкость от бесцветного до желтоватого цвета со слабым аминоподобным запахом, смешивающуюся с водой.
Вязкость при 25 °С составляет 1,65 мПа·с, а поверхностное натяжение — 40,7 мН/м.
При нормальном давлении соединение кипит при 203 °С.
Согласно Антуану, функция давления пара задается формулой log10(P) = A-(B/(T+C)) (P в кПа, T в K) с A = 7,4, B = 2570 и C = 0 в диапазон температур от 361 К до 477 К.
Плотность метилпирролидона уменьшается с повышением температуры.
Функция зависимости от температуры может быть описана квадратным уравнением согласно ρ=α+β-T+γ-T2 с α = 1,26202, β = -7,0026-10-4, γ = -2,8771-10-7 и T = температура в Кельвине.
Удельная теплоемкость увеличивается с температурой.
Составление основных термодинамических свойств Критическая температура Tc = 721,7 К; Критическое давление pc = 45,2 бар; Критическая плотность ρc = 3,22 моль-л Энтальпия плавления ΔfH = 18,1 кДж-моль-1 при температуре плавления; Энтальпия испарения ΔVH = 49,5 кДж-моль-1 при температуре кипения при нормальном давлении.

Метилпирролидон имеет показатель преломления, очень близкий к коммерческому стеклу (1,4700).
Следовательно, стеклянные палочки и стеклянные пипетки оптически практически исчезают в этом химическом веществе.

Химические свойства
Метилпирролидон является очень слабым основанием.
При обработке хлористым водородом можно получить твердый хлористый водород, плавящийся при 86-88°С.
Водный раствор реагирует щелочно.
10% водный раствор имеет рН от 7,7 до 8,0.
Метилпирролидон химически очень стабилен.
Раскрыть лактамное кольцо можно только с помощью сильных кислот и оснований, в результате чего образуется 4-N-метиламиномасляная кислота.
Метилпирролидон имеет ограниченную устойчивость к кислороду, окисление начинается в положении 5 и образует N-метилсукцинимид через различные промежуточные соединения.

Метилпирролидон может быть получен селективно из NMP с использованием четырехокиси рутения в качестве окислителя.
С галогенирующими агентами, такими как фосген или пентахлорид фосфора, соединение реагирует с образованием хлорида 2-хлор-1-метилпирролидиния, который может далее реагировать с различными нуклеофилами, такими как амины или алкоксиды.
Метилпирролидон действует как катализатор в синтезе хлорангидридов карбоновых кислот из карбоновых кислот.
С сильными основаниями, такими как диизопропиламид лития, метилпирролидон может депротонироваться в положении 3 с образованием амиденолятной структуры, которая может реагировать с алкилгалогенидами или арилбромидами.

Характеристики безопасности
Метилпирролидон образует легковоспламеняющиеся паровоздушные смеси с температурой вспышки выше 86 °С.
Диапазон взрываемости составляет от 1,52 об.% (63 г/м3) в качестве нижнего предела взрываемости (НПВ) до 9,5 об.% (392 г/м3) в качестве верхнего предела взрываемости (ВПВ).
Корреляция нижнего предела взрываемости с функцией давления паров дает более низкую температуру воспламенения 79 °C.
Предельная концентрация кислорода составляет 8,1% по объему при 200 °С.
Предельная ширина зазора была определена равной 0,93 мм.
Это приводит к отнесению к группе взрывоопасности IIA.
Температура воспламенения 265°С.
Таким образом, метилпирролидон относится к температурному классу Т3.
Метилпирролидон разлагается при температуре выше 300 °C с образованием монооксида углерода, диоксида углерода, азотистых газов и цианистого водорода.
Электропроводность составляет 2-10-6 См/м при 25 °С.

Метилпирролидон гигроскопичен (впитывает влагу), но стабилен при нормальных условиях.
Метилпирролидон бурно реагирует с сильными окислителями, такими как перекись водорода, азотная кислота, серная кислота и т. д.
Первичные продукты разложения образуют пары оксида углерода и оксида азота.
В соответствии с передовой практикой следует избегать чрезмерного воздействия или разлива.
Lyondell Chemical Company рекомендует носить бутиловые перчатки при использовании метилпирролидона.
Метилпирролидон следует хранить в чистых бочках из мягкой стали или сплава с фенольным покрытием.

Химические свойства метилпирролидона
Температура плавления: -24 °C (лит.)
Температура кипения: 202 °C (лит.) 81-82 °C/10 мм рт.ст. (лит.)
Плотность: 1,028 г/мл при 25 °C (лит.)
Плотность пара: 3,4 (относительно воздуха)
Давление паров: 0,29 мм рт. ст. (20 °C)
Показатель преломления: n20/D 1,479
Fp: 187 ° F
Температура хранения: Хранить при температуре от +5°C до +30°C.
Растворимость: этанол: смешивается 0,1 мл/мл, прозрачный, бесцветный (10% по объему)
Форма: жидкость
pka: -0,41 ± 0,20 (прогноз)
Цвет: ≤20 (APHA)
РН: 8,5-10,0 (100 г/л, H2O, 20 ℃)
Запах: легкий запах амина
Диапазон pH: 7,7–8,0
Предел взрываемости: 1,3-9,5% (В)
Растворимость в воде: >=10 г/100 мл при 20 ºC
Чувствительный: гигроскопичный
λmax: 283 нм (MeOH) (лит.)
Мерк: 14 6117
БРН: 106420
Стабильность: стабилен, но разлагается при воздействии света. Горючий. Несовместим с сильными окислителями, сильными кислотами, восстановителями, основаниями.
InChIKey: SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N
LogP: -0,46 при 25 ℃
Ссылка на базу данных CAS: 872-50-4 (справка на базу данных CAS)
Справочник по химии NIST: 2-пирролидинон, 1-метил-(872-50-4)
Система регистрации веществ EPA: N-метил-2-пирролидон (872-50-4)

Метилпирролидон представляет собой соединение с 5-членным кольцом, содержащее азот.
Метилпирролидон имеет широкий спектр применения благодаря следующим превосходным характеристикам.
Метилпирролидон высокополярен и смешивается с большинством органических растворителей (спирты, эфиры, кетоны, ароматические углеводороды, хлорированные углеводороды и др.). В нем хорошо растворяются органические и неорганические вещества.
Метилпирролидон смешивается с водой во всех соотношениях.
Метилпирролидон имеет более высокую температуру воспламенения по сравнению с аналогичными растворителями.
Температура кипения высокая, температура замерзания низкая, обращение простое.
Метилпирролидон химически и термически стабилен и не вызывает коррозии.

Использование
Метилпирролидон используется для производства тонких химикатов из химикатов массового производства.
Применение метилпирролидона в области электроники в последние годы расширилось.
Высокая полярность и высокая растворяющая способность метилпирролидона, а также наша технология производства высокой чистоты и высокого качества обеспечивают высокую производительность, необходимую в этой области.
Метилпирролидон может растворять органические и неорганические соединения так же хорошо или даже лучше, чем хлорфторуглеродные растворители.
Поэтому метилпирролидон используется в различных областях промышленности в качестве очищающего или разделительного средства.
Метилпирролидон заменяет 1,1,1-трихлорэтан при очистке металлов из-за глобальных проблем загрязнения окружающей среды, связанных с хлорированными растворителями.

Метилпирролидон представляет собой полярный апротонный растворитель, обладающий такими преимуществами, как низкая токсичность, высокая температура кипения, превосходная растворимость, высокая селективность и хорошая стабильность.
Метилпирролидон широко используется для очистки экстракции ароматических углеводородов, ацетилена, олефинов и диолефинов.
Метилпирролидон используется в промышленной очистке и служит растворителем для производства пестицидов, инженерных пластиков, покрытий, синтетических волокон и интегральных схем.
Метилпирролидон также можно использовать в качестве промышленного очистителя, диспергатора, красителя, смазки и антифриза.
Метилпирролидон является превосходным растворителем, широко используемым для извлечения ароматических соединений, очистки смазочных масел, обогащения ацетилена, разделения бутадиена и десульфурации синтез-газа.

Метилпирролидон используется для десульфурации газа, очистки смазочных масел, антифризов смазочных масел, извлечения олефинов и в качестве растворителя для полимеризации нерастворимых инженерных пластмасс.
Метилпирролидон можно использовать в гербицидах, для очистки изоляционных материалов, прецизионных инструментов и печатных плат полупроводниковой промышленности, для переработки выхлопных газов ПВХ, в качестве моющего средства, добавки к красителю и диспергирующего агента.
Метилпирролидон используется в средах для реакций полимеризации, таких как инженерные пластики и арамидные волокна.
Метилпирролидон используется в качестве растворителя поливинилиденфторида и электродного вспомогательного материала для ионно-литиевых аккумуляторов.
высокая степень чистоты для обнаружения ICP-MS.
Для синтеза пептидов.

Промышленное использование
1) Метилпирролидон используется как обычный диполярный апротонный растворитель, стабильный и нереакционноспособный;
2) для извлечения ароматических углеводородов из смазочных масел;
3) для удаления углекислого газа в генераторах аммиака;
4) как растворитель для реакций полимеризации и полимеров;
5) в качестве смывки краски;
6) для пестицидных составов (USEPA 1985).
Другие непромышленные применения метилпирролидона основаны на его свойствах диссоциирующего растворителя, подходящего для электрохимических и физико-химических исследований (Langan and Salman 1987).
Фармацевтические применения используют свойства метилпирролидона в качестве усилителя проникновения для более быстрого переноса веществ через кожу (Kydoniieus 1987; Barry and Bennett 1987; Akhter and Barry 1987).
Метилпирролидон был одобрен в качестве растворителя для нанесения слимицида на упаковочные материалы для пищевых продуктов (USDA 1986).

Метилпирролидон часто используется в качестве растворителя из-за его термической стабильности и высокой полярности.
Метилпирролидон подходит в качестве растворителя для полимеров, таких как акрилаты, эпоксидные смолы, полиуретаны, поливинилхлорид, полиимиды, полиамидимид, а также для многочисленных органических синтезов.
Другие важные области применения включают удаление краски и производство пенополиуретана (пенополиуретана).
Важным техническим применением является экстракция 1,3-бутадиена из потоков С4-углеводородов.
Метилпирролидон также используется для поглощения кислотных компонентов при очистке газов.

Метаболический путь
Крысам вводят метилпирролидон с радиоактивной меткой, и основной путь выведения у крыс - через мочу.
Основным метаболитом, составляющим 70-75% введенной дозы, является 4-(метиламино)бутеновая кислота.
Этот ненасыщенный интактный продукт может образовываться в результате удаления воды, а гидроксильная группа может присутствовать в метаболите до кислотного гидролиза.

Канцерогенность
Крыс подвергали воздействию паров метилпирролидона в концентрации 0, 0,04 или 0,4 мг/л в течение 6 часов в день, 5 дней в неделю в течение 2 лет.
У самцов крыс при 0,4 мг/л средняя масса тела немного снизилась.
У крыс, подвергшихся воздействию 0,04 или 0,4 мг/л N-метил-2-пирролидона в течение 2 лет, не наблюдалось укорачивающих жизнь токсических или канцерогенных эффектов.
Кожным путем группа из 32 мышей получала начальную дозу 25 мг метилпирролидона, а затем через 2 недели применяли стимулятор опухоли ацетат форбола миристата три раза в неделю в течение более 25 недель.
Диметилкарбамоилхлорид и диметилбензантрацен служили в качестве положительных контролей.
Хотя в группе метилпирролидона было три опухоли кожи, этот ответ не считался значимым по сравнению с положительным контролем.

Профиль реактивности
Этот амин является очень мягким химическим основанием.
Метилпирролидон имеет тенденцию нейтрализовать кислоты с образованием солей и воды.
Количество тепла, которое выделяется на моль амина при нейтрализации, в значительной степени не зависит от силы амина как основания.
Амины могут быть несовместимы с изоцианатами, галогенированными органическими соединениями, пероксидами, фенолами (кислотными), эпоксидами, ангидридами и галогенангидридами.
Горючий газообразный водород вырабатывается аминами в сочетании с сильными восстановителями, такими как гидриды.

Синонимы
1-МЕТИЛ-2-ПИРРОЛИДИНОН
872-50-4
N-метилпирролидон
N-метил-2-пирролидон
1-метилпирролидин-2-он
1-метил-2-пирролидон
Метилпирролидон
N-метил-2-пирролидинон
М-пирол
N-метилпирролидинон
1-метилпирролидинон
1-метилпирролидон
Метилпирролидон
2-пирролидинон, 1-метил-
н-метилпирролидон
1-метил-5-пирролидинон
1-метилазациклопентан-2-он
N-метилпирролидин-2-он
НМП
N-метил-гамма-бутиролактам
N-метилпирролидон
1-метилпирролидин-2-он
N-метилпирролидинон
Метил-2-пирролидинон
1-метил-2-пирролидон
Метилпирролидинон
2-пирролидинон, метил-
Метилпирролидон [NF]
N-метилпирролид-2-он
N-метил-альфа-пирролидон
НСК 4594
Агсолекс 1
2687-44-7
N-метил-альфа-пирролидинон
51013-18-4
НБК-4594
MFCD00003193
JR9CE63FPM
1-метилпирролидин-2-он
N-метил-α-пирролидон
КЕМБЛ12543
N-Метил-γ-бутиролактам
ЧЕБИ:7307
N-метил-α-пирролидинон
DTXSID6020856
1-метил-2-пирролидинон, безводный
1-метил-2-пирролидинон, чистота для ВЭЖХ
N 0131
26876-92-6
N-метил-пирролидинон
фармасольв
N-метилпирролидон
КАС-872-50-4
КРИС 1633
Метилпирролидон, N-
ХДБ 5022
Пирролидинон, метил-
N-метил-2-пирролидон
1-метил-2-пиролидон
ИНЭКС 212-828-1
УНИ-JR9CE63FPM
N-метилпирролидин-2-он
1-метил-2-пирролидинон, чистота. в год, >=99,0% (ГХ)
Микропьюр ультра
АИ3-23116
N-метилпирролидон
N-метипирролидон
Пептид Макс-1
Пирол М
N-метилпирролидон
1-метилпирролидинон
н-метилпирролидон
н-метилбутиролактам
N-метилпирролидон
N-метилпирролидон
N-метилпирролидон
N-метилпирролидинон
1-метилпирролидинон
Микропозит 2001
н-метилпирролидинон
N-метилпирролидион
N-метилпирролидинон
N-метилпирролидон
N-метилпирролидон
N-метилпирролидон
N-метилпирролидон-
НМП, СП
1-метилпирролидон
1-метилпирролидон
метил-2-пирролидон
N-метилпирролидинон
N-метилпиролидинон
N-метилпирролидинон
N-метилпирролидон
N-метилпирролидинон
N-метилпирролидинон
N-метилпирролидин-он
1-метил-2-пирролидон
1-метил-2-пирролидон
1-метил-2-пирролидон
1-метилпирролидинон
1-метилпирролидинон
метилпирролидин-2-он
N-метил-2-пирролидон
N-метил-2-пиролидон
N-метил-2-пиролидон
3п1д
N-метил-2-пирролидон
N-метил-2-пирролидон
1-метил-2-пирролидон
1-метил-2-пиролдинон
1-метилпирролид-2-он
1-метил-2-пирролидинон
н-метилпирролидин-2он
N-метил-2-пиролидинон
N-метил-2-пирролидинон
N-метилпирролидин-2-он
1-метил-2-пирролидинон
1-метил-2-пиролидинон
N-метил-2-пирролидинон
N-метил-2-пирролидинон
N-метилпирролид-2-он
N-метилпирролидин-2-он
1-метил-2-пирролидон
1-метил-2-пирролидинон
1-метил-2-пирролидинон
1-метилпирролин-2-он
N-метилпирролидон-(2)
NMP, N-метилпирролидон
1-метилпирролидин-2он
N-метилпирролидин-2-он
WLN: T5NVTJ А
N-метил-2-пирролидинон
1-метил-2-пирролидинон
1-метил-2-пирролидинон
1-метил-2-пирролидинон
ЕС 212-828-1
2-пирролидон, 1-метил-
1-метилпирролидин-2-он
1-N-метил-2-пирролидинон
N-метилпирролидин-2-он
30207-69-3
1-метилазациклопентан-2-он
GTPL9520
МЕТИЛПИРРОЛИДОН [II]
1-Метил-2-пирролидин-2-он
1-МЕТИЛПИРРОЛИДОН [MI]
МЕТИЛПИРРОЛИДОН [INCI]
НСК4594
МЕТИЛПИРРОЛИДОН [USP-RS]
HY-Y1275
N-МЕТИЛПИРРОЛИДОН [МАРТ.]
ЦИНК3860621
Токс21_202350
Токс21_300097
1-метил-2-пирролидинон, 99,5%
БДБМ50353587
N-метилпирролидон (пептидный класс)
N-МЕТИЛПИРРОЛИДОН [USP-RS]
с6282
STL183295
Реагент N-метил-2-пирролидинон ACS
АКОС000120930
1-метил-2-пирролидинон, BioSolv(R)
ДБ12521
SL 1332
1-метил-2-пирролидон, реагент, АЦС
1-МЕТИЛ-2-ПИРРОЛИДИНОН [HSDB]
NCGC00247902-01
NCGC00247902-02
NCGC00253935-01
NCGC00259899-01
БП-31156
N-МЕТИЛПИРРОЛИДОН [МОНОГРАФИЯ EP]
1-метил-2-пирролидон (низкое содержание воды)
АМ20110252
CS-0017258
FT-0608052
FT-0672137
FT-0698122
FT-0700571
M0418
М3055
1-метил-2-пирролидинон, аналитический стандарт
1-метил-2-пирролидинон, безводный, 99,5
1-метил-2-пирролидинон, для ВЭЖХ, >=99%
1-Метил-2-пирролидинон, для синтеза, 99%
D78116
М 0418
Q33103
Остаточный растворитель класса 2 - N-метилпирролидон
1-метил-2-пирролидинон, ReagentPlus®, 99%
1-метил-2-пирролидинон, чистота для спектрофотометрии
2-ПИРРОЛИДОН, 1-МЕТИЛ MFC5 H9 N1 O1
А842053
1-метил-2-пирролидинон, реагент ACS, >=99,0%
2,5-дихлор-4,6-диметилпиридин-3-карбонитрил
J-504921
J-803017
1-метил-2-пирролидинон, биотехнолог. класс, >=99,7%
1-метил-2-пирролидинон, электроника/чистая комната
1-метил-2-пирролидинон, п.а., реагент ACS, 99%
1-метил-2-пирролидон, безводный, вода 40 частей на миллион Макс
1-Метил-2-пирролидинон, SAJ первого сорта, >=98,0%
Z104478382
1-метил-2-пирролидинон, чистота для спектрофотометрии, >=99%
1-Метил-2-пирролидинон, Vetec(TM) ч.д.а., 98%
1-Метил-2-пирролидинон, для анализа состава металлов, >=99,0% (ГХ)
Метилпирролидон, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP)
N-метилпирролидон, вторичный фармацевтический стандарт; Сертифицированный справочный материал