METİLOX

Le Metilox est un ester phénolique organique contenant un groupe hydroxyle encombré et deux groupes tert-butyle sur un cycle aromatique.
Cette structure moléculaire confère au composé des caractéristiques antioxydantes, permettant au Metilox d'agir comme composant stabilisant dans les formulations nécessitant une protection contre l'oxydation.
Le composé est une matière solide et a été décrit sous forme de poudre ou de cristaux blancs à presque blancs.
Son point de fusion indiqué est d'environ 60–67 °C.

N° CAS:6386-38-5
Nom chimique:Methyl 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate
N° CB:CB3475740
Formule moléculaire:C18H28O3
Masse moléculaire:292.41
N° MDL:MFCD00210461
Fichier MOL:6386-38-5.mol

Synonymes : Metilox, 3,5-Methyl Ester, 3-(3,5-DI-TERT-BUTYL-4-HYDROXY-PHENYL)-PROPIONIC ACID METHYL ESTER, ralox35, Methyl 3-(3, Methyl 3-(3,5-di-ter, Propofol Impurity 35, Propofol Related Compound 3, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl, METHYL DI-t-BUTYL HYDROXYHYDROCINNAMATE.

Description
Le Metilox est un antioxydant phénolique encombré.
Le Metilox possède un cycle phénolique substitué qui empêche la dégradation oxydative des polymères, des plastiques et des produits chimiques industriels.

Propriétés
Point de fusion: 60-67°C
Point d'ébullition: 125-130 °C (Pression: 0.1 Torr)
Densité: 1.006±0.06 g/cm3 (Prévue)
Indice de réfraction: 1.5034
Température de stockage: Atmosphère inerte, Température ambiante
Solubilité: soluble dans le méthanol
Forme: de poudre à cristaux
pKa: 12.17±0.40 (Prévu)
Couleur: Blanc à presque blanc
Solubilité dans l'eau: 2.2mg/L à 20℃
Fonctions des ingrédients cosmétiques: PARFUMANT: ANTIOXYDANT
InChI: InChI=1S/C18H28O3/c1-17(2,3)13-10-12(8-9-15(19)21-7)11-14(16(13)20)18(4,5)6/h10-11,20H,8-9H2,1-7H3
InChIKey: PXMJCECEFTYEKE-UHFFFAOYSA-N
LogP: 4.866 (estimé)

Propriétés antioxydantes
Le Metilox se distingue particulièrement par son activité antioxydante. Le groupe hydroxyle phénolique encombré peut participer à des réactions de piégeage des radicaux, contribuant ainsi à interrompre les processus d'oxydation. Une étude cristallographique décrit spécifiquement le 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl)propionate de méthyle comme un antioxydant.

Utilisations
Le 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl)propionate de méthyle est un antioxydant utilisé dans le polyéthylène.

Utilisations du Metilox
Le Metilox, également connu sous le nom de 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl)propionate de méthyle, est principalement associé aux applications antioxydantes et de stabilisation.

1. Antioxydant
   Le Metilox est utilisé comme antioxydant phénolique encombré pour inhiber l'oxydation et les réactions des radicaux libres.
2. Stabilisation des polymères
   Le Metilox peut être utilisé dans les formulations de polymères et de plastiques afin de contribuer à protéger les matériaux contre la dégradation oxydative provoquée par la chaleur, l'oxygène et les conditions de transformation.
3. Stabilisation du caoutchouc
   Le Metilox peut être utilisé comme antioxydant ou agent stabilisant dans les formulations à base de caoutchouc afin d'améliorer la résistance au vieillissement oxydatif.
4. Applications cosmétiques
   Le Metilox est répertorié avec des fonctions d'ingrédients cosmétiques, notamment antioxydant et parfumant.
   Le Metilox peut contribuer à protéger les formulations contre l'oxydation.
5. Recherche chimique
   Le Metilox est utilisé comme composé de référence et étalon analytique dans la recherche chimique et pharmaceutique.
6. Études d'inhibition de l'oxydation
   En raison de sa structure phénolique encombrée, le Metilox est utile dans les études de laboratoire portant sur les réactions des radicaux libres, les mécanismes d'oxydation et les performances antioxydantes.
7. Stabilisant de formulation
   Le Metilox peut servir de composant stabilisant dans les formulations nécessitant une protection contre la détérioration oxydative.

Applications
Le Metilox est associé aux applications antioxydantes et est répertorié avec les fonctions d'ingrédients cosmétiques « parfumant » et « antioxydant ».
Le Metilox peut être utilisé comme composé de référence ou composé analytique dans la recherche chimique et pharmaceutique. Des étalons analytiques commerciaux sont également disponibles sous le nom de Metilox.
En raison de sa structure antioxydante phénolique, le composé présente un intérêt dans les recherches portant sur l'inhibition de l'oxydation, la stabilisation et les processus de dégradation.

Définition
ChEBI: Acide benzènepropanoïque, 3,5-bis(1,1-diméthyléthyl)-4-hydroxy-, ester méthylique, est un alkylbenzène.

Synthèse
(1) Du 2,6-di-tert-butylphénol (20.6 g), du carbonate de zinc (rapport massique 1.5) et de l'acétate de tributylétain (0.072 g) ont été ajoutés à un ballon à trois cols équipé d'un agitateur mécanique, d'un tube d'introduction d'azote et d'une ampoule d'addition, sous atmosphère d'azote.
Le mélange a été fondu sous protection d'azote et dans des conditions de chauffage afin de former un système réactionnel.
(2) Lorsque la température du système réactionnel a atteint 70°C, l'acrylate de méthyle (8.24 g) a été ajouté lentement au moyen d'une ampoule d'addition.
Après achèvement de l'addition goutte à goutte, la réaction a été poursuivie sous agitation pendant 0.5 heure.
La température de réaction a ensuite été portée à 90 °C et maintenue pendant 1 heure.
Après achèvement de la réaction, le mélange a été refroidi à 80 °C et la solution réactionnelle a été neutralisée avec de l'acide chlorhydrique dilué afin d'induire la cristallisation du produit.
Après filtration, le 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl)propionate de méthyle a été obtenu avec un rendement de 99 % et une pureté de 99.5 %, sans recristallisation.

Stockage
Il est indiqué que le matériau analytique commercial est conservé à environ +4 °C.
D'autres données relatives aux propriétés indiquent un stockage sous atmosphère inerte à température ambiante.
Les conditions spécifiques de stockage doivent donc suivre la fiche de données de sécurité et les spécifications du produit du fournisseur.

Sécurité et manipulation
SGH/Danger: Peut provoquer une irritation de la peau, des yeux et du système respiratoire.
Précautions: Utiliser des gants de protection, des lunettes de sécurité et travailler sous une hotte aspirante.