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Le MMA (méthacrylate de méthyle) est un ester énoate ayant l'acide méthacrylique comme composant acide carboxylique et le méthanol comme composant alcool.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) joue un rôle d'allergène et de monomère de polymérisation.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) est un ester énoate et un ester méthylique.
Numéro CAS : 80-62-6
Formule moléculaire : C5H8O2
Masse moléculaire : 100,12
Numéro EINECS : 201-297-1
Synonymes : Méthacrylate de méthyle, 80-62-6, 2-méthylprop-2-énoate de méthyle, méthacrylate de méthyle, méthacrylate de méthyle, 2-méthylpropénoate de méthyle, ester méthylique de l'acide méthacrylique, Pegalan, méthacrylate de méthyle, Diakon, 2-méthyl-2-propénoate de méthyle, Acryester M, méthacrylate de méthyle, 2-méthylacrylate de méthyle, ester méthylique de l'acide 2-propénoïque, Metakrylan metylu, Metil metacrilato, ester méthylique de méthacrylsaeure, méthacrylaate de méthyle, 2-(méthoxycarbonyl)-1-propène, ester méthylique de l'acide 2-méthyl-2-propénoïque, numéro de déchet RCRA U162, alpha-méthylacrylate de méthyle, monomère de méthacrylate de méthyle, NCI-C50680, ester méthylique de l'acide méthacrylique, acide acrylique Ester méthylique de 2-méthyle, Monomère de méthacrylate de monocite, Ester méthylique de méthacrylate de 2-méthyle, CHEBI:34840, Ester méthylique de l'acide 2-méthylacrylique, DTXSID2020844, NSC-4769, DTXCID80844, 196OC77688, Cranioplastes, Kallocryls, Metaplices, Sintices, Monomère méthylique de méthacrylate, Monomère de méthacrylate, Ciments osseux Zimmer, Ciment osseux Zimmer, Monomère méthylique de méthacrylate de méthyle, Monomère méthylique de méthacrylate, Ester méthylique de l'acide méthacrylique, Méthyl-2-méthyl-2-propénoate, 2-méthylméthacrylate, RefChem:817845, 2-(méthoxycarbonyl)propène, Ester méthylique de l'acide 2-méthylacrylique, Ester méthylique de l'acide 2-propénoïque 2-méthyl- 201-297-1, TEB 3K, MFCD00008587, Ester méthylique de l'acide méthacrylique, α-méthylacrylate de méthyle, Cranioplast, Metaplex, Kallocryl A, Simplex P, Monomère de méthacrylate de méthyle inhibé, 143476-91-9, Méthacrylate de méthyle stabilisé avec du 6-tert-butyl-2,4-xylénol, Ester méthylique de l'acide 2-méthyl-2-propénoïque, 114512-63-9, 51391-19-6, Methylmethacrylaat [néerlandais], Metakrylan metylu [polonais], Methyl-methacrylat [allemand], Metil metacrilato [italien], 9065-11-6, CCRIS 1364, HSDB 195, Méthacrylate de méthyle [français], Ester méthylique de méthacrylamide [allemand], EINECS 201-297-1, UN1247, Déchet RCRA U162, BRN 0605459, Plexiglas, Eudragit, Ester méthylique de méthacrylamide [tchèque], AI3-24946, Méthoxyméthacroléine, UNII-196OC77688, MMA (stabilisé), J69, Résines acryliques (PMMA), Méthacrylate de méthyle, ID d'épitope 131321, 2-méthylacrylate de méthyle, MMA (Méthacrylate de méthyle), EC 201-297-1, α-méthacrylate de méthyle, SCHEMBL1849, CH2=C(CH3)COOCH3, BIDD:ER0634, CHEMBL49996, Méthacrylate de méthyle 99,5 % SCHEMBL217190, SCHEMBL295831, SCHEMBL865215, WLN 1UY1&VO1, Méthacrylate de méthyle stabilisé, SCHEMBL3893737, SCHEMBL9375987, SCHEMBL10636466, Méthacrylate de méthyle CP 98%, MÉTHACRYLATE DE MÉTHYLE [HSDB], [CIRC], [MART.], [VANDF], [WHO-DD], Tox21_200367, MSK002111, SBB060556, STL283952, AKOS000120216, MMA stabilisé à 99 %, FM34647, CAS-80-62-6, NCGC00091089-01, NCGC00091089-02, NCGC00257921-01, Ester méthylique de l'acide méthacrylique stabilisé, ESTER méthylique de l'acide méthacrylique [MI], DB-013559, CS-0503657, M0087, 2-méthyl-2-propénoate de méthyle [FHFI], NS00009302, ST51046719, EN300-19210, C19504, Méthacrylate de méthyle 1000 μg/mL dans le méthanol, Méthacrylate de méthyle SAJ ≥99 %, A839957, F995248, Q382897, F0001-2087, InChI=1/C5H8O2/c1-4(2)5(6)7-3/h1H2,2-3H, Ester méthylique de l'acide méthacrylique 100 μg/mL dans du cyclohexane, méthacrylate de méthyle stabilisé avec du MEHQ, MMA conforme à la Pharmacopée européenne, MMA 99,5 % GC, MMA AR 99,0 %, monomère de méthacrylate de méthyle inhibé UN1247, ester méthylique de l'acide propanoïque 2-méthyl (méthacrylate), 97555-82-3, 2-méthylacrylate de méthyle ; alpha-méthylacrylate de méthyle ; ester méthylique de l'acide 2-méthyl-2-propénoïque ; méthacrylate de méthyle ; 2-méthylacrylate de méthyle ; 2-méthylpropénate de méthyle ; alpha-méthacrylate de méthyle ; alpha-méthylacrylate de méthyle
La forme polymérisée du MMA (méthacrylate de méthyle) présente une excellente transparence optique, une résistance aux chocs et une stabilité aux intempéries, ce qui la rend adaptée aux applications intérieures et extérieures.
Grâce à ces caractéristiques de performance, les polymères à base de MMA (méthacrylate de méthyle) sont devenus essentiels dans les industries qui nécessitent des alternatives légères mais résistantes au verre.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) est également utilisé pour fabriquer des matériaux dentaires, des ciments osseux et des résines de qualité médicale en raison de sa capacité à former des polymères solides, stables et biocompatibles.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) est l'ester le plus important de l'acide méthacrylique.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) peut être homo- et copolymérisé pour produire des résines acryliques présentant une bonne résistance, une bonne transparence et une excellente résistance aux intempéries.
Le premier procédé commercial de fabrication du MMA (années 1930), la voie de l'acétone cyanohydrine, reste le procédé prédominant utilisé aujourd'hui.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) a une odeur âcre et pénétrante.
Un autre rapport indique que ce composé possède une odeur fruitée et piquante.
Ce liquide incolore, l'ester méthylique du MMA (méthacrylate de méthyle), est un monomère produit à grande échelle pour la production de poly(méthacrylate de méthyle) (PMMA).
Le MMA (méthacrylate de méthyle) désigne un composé organique contenant un ester méthylique d'acide méthacrylique.
La formule chimique du MMA (méthacrylate de méthyle) est C5H8O2.
Ces applications médicales reposent sur la polymérisation rapide et la rigidité structurelle du composé, qui lui permettent de supporter les implants et les dispositifs de restauration.
De ce fait, le MMA (méthacrylate de méthyle) est un composant essentiel en chirurgie orthopédique, en prothèses dentaires et en génie biomédical.
Dans les revêtements industriels, le MMA (méthacrylate de méthyle) est utilisé pour créer des couches de surface résistantes et imperméables aux intempéries, capables de résister à l'exposition aux UV, aux variations de température et à l'abrasion mécanique.
Ses polymères adhèrent fortement à divers substrats et contribuent à prolonger la durée de vie des marquages routiers, des revêtements protecteurs et des matériaux de construction.
Cette résilience rend les revêtements à base de MMA (méthacrylate de méthyle) précieux dans les environnements qui exigent une rétention de couleur à long terme et une durabilité structurelle.
Ce monomère est également incorporé dans les adhésifs, les mastics et les composites spéciaux car il assure une forte adhérence et un durcissement rapide.
Ces caractéristiques le rendent utile dans les composants automobiles, les boîtiers électroniques et les panneaux structurels où un assemblage rapide et une résistance durable sont essentiels.
Les formulations adhésives contenant du MMA (méthacrylate de méthyle) peuvent coller les métaux, les plastiques et les composites avec une stabilité exceptionnelle.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) est souvent mélangé à d'autres monomères pour créer des copolymères offrant une flexibilité, une dureté ou une résistance chimique adaptées à différentes applications.
Dans la voie de l'acétone cyanohydrine, l'acétone cyanohydrine réagit avec l'acide sulfurique à basse température pour produire le monoester sulfurique du 2-hydroxy-2-méthyl-propionamide, qui forme du sulfate de méthacrylamide après exposition à des températures plus élevées (100° - 140°C).
La phase liquide est maintenue en utilisant un excès de 0,2 à 0,7 moles d'acide sulfurique à 100 %.
La première étape de la réaction est fortement exothermique tandis que le réarrangement de l'ester sulfurique est endothermique.
Lors de la synthèse du MMA (méthacrylate de méthyle), une partie de la cyanohydrine d'acétone se décompose en monoxyde de carbone au cours de la première partie de la réaction.
De plus, d'autres sous-produits se forment et réagissent en raison de la force de l'acide et de la température élevée lors de la deuxième étape.
Environ 92 à 94 % de la cyanohydrine d'acétone est convertie en produits utiles et 6 à 8 % est consommée dans la formation de sous-produits organiques (acétone, sulfonates d'acétone, oligomères, polymères, autres).
Le sulfate de MMA (méthacrylate de méthyle) est estérifié avec un mélange d'eau et de méthanol pour former du MMA et une solution aqueuse d'hydrogénosulfate d'ammonium, d'acide sulfurique et de sous-produits organiques.
L'hydrogénosulfate d'ammonium est un sous-produit inévitable de la réaction.
Légèrement soluble dans l'eau et flotte à sa surface.
Les vapeurs plus lourdes que les vapeurs d'air irritent les yeux et le système respiratoire.
Les conteneurs doivent être fortement isolés ou expédiés sous réfrigération.
Un inhibiteur tel que l'hydroquinone, l'ester méthylique d'hydroquinone et le diméthyl tert-butylphénol est ajouté pour empêcher le produit chimique d'initier la polymérisation.
Ce produit chimique peut polymériser de manière exothermique s'il est chauffé ou contaminé par un acide ou une base forte.
Si la polymérisation a lieu à l'intérieur d'un récipient, celui-ci peut se rompre violemment ; ce procédé est utilisé pour fabriquer des matières plastiques.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) a été découvert par Bernhard Tollens et son étudiant WA Caspary en 1873, qui ont remarqué et décrit sa tendance à se transformer en une substance claire, dure et transparente, notamment à la lumière du soleil.
Les études sur les esters acryliques se sont lentement développées jusqu'à ce que la théorie des macromolécules de Staudinger et ses recherches sur la nature des polyacrylates permettent de contrôler la polymérisation.
La société Rohm and Haas, fondée par le chimiste allemand Otto Röhm, qui a étudié le sujet pendant trois décennies, a finalement pu démarrer sa production industrielle en 1931.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) est un composé organique.
Ce liquide incolore et volatil, l'ester méthylique du MMA (méthacrylate de méthyle), est un monomère produit à grande échelle pour la production de poly(méthacrylate de méthyle) (PMMA).
Le composé est fabriqué par plusieurs méthodes, la principale étant la voie de l'acétone cyanohydrine (ACH), utilisant l'acétone et le cyanure d'hydrogène comme matières premières.
La cyanohydrine intermédiaire est convertie avec de l'acide sulfurique en un ester sulfate du méthacrylamide, dont la méthanolyse donne du bisulfate d'ammonium et du MMA (méthacrylate de méthyle).
Bien que largement utilisée, la voie ACH produit également des quantités importantes de sulfate d'ammonium.
Certains producteurs commencent avec de l'isobutylène ou, de manière équivalente, du tert-butanol, qui est successivement oxydé d'abord en méthacroléine puis en acide méthacrylique, qui est ensuite estérifié avec du méthanol.
Le propène peut être carbonylé en présence d'acides pour donner de l'acide isobutyrique, qui subit ensuite une déshydrogénation.
L'association de ces technologies permet de produire plus de 3 milliards de kilogrammes par an.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) peut également être préparé à partir de propionate de méthyle et de formaldéhyde.
Liquide clair et incolore, à légère odeur acrylique ou fruitée.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) est composé d'un groupe fonctionnel méthacrylate polymérisable à une extrémité et d'un groupe ester réactif à l'autre extrémité.
Il offre des avantages significatifs en tant que co-monomère dans une large gamme de produits à base de copolymères et est utilisé dans les résines de moulage et d'extrusion et les feuilles extrudées (PMMA), dans les composites de surface minérale et les revêtements.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) est produit pour être utilisé comme élément de base dans la fabrication d'une large gamme de produits à base de polymères que nous voyons et utilisons tous les jours, du verre acrylique aux peintures automobiles, en passant par les toners et les encres, les additifs pour huiles et les produits dentaires et médicaux, pour n'en citer que quelques-uns.
Ces copolymères sont utilisés dans les peintures, les encres, les revêtements de sol et les plastiques techniques où un réglage précis des performances est nécessaire.
Cette polyvalence permet aux fabricants de concevoir des matériaux performants aussi bien dans des environnements industriels exigeants que dans les produits de consommation courante.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) est un composé organique de formule CH2=C(CH3)COOCH3.
Ce liquide incolore, l'ester méthylique du MMA (méthacrylate de méthyle), est un monomère produit à grande échelle pour la production de poly(méthacrylate de méthyle) (PMMA).
Le MMA (méthacrylate de méthyle) est un monomère liquide très réactif qui appartient à la famille des esters de méthacrylate et est largement utilisé comme élément de base pour les plastiques acryliques.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) possède une odeur piquante caractéristique et s'évapore facilement en raison de sa pression de vapeur relativement élevée à température ambiante.
Ce composé polymérise facilement, formant des plastiques résistants et transparents, reconnus pour leur durabilité et leur clarté.
Ce monomère est surtout connu comme la principale matière première utilisée pour produire du polyméthacrylate de méthyle, un thermoplastique rigide couramment vendu sous le nom de verre acrylique ou plexiglas.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) est fonctionnellement apparenté à l'acide méthacrylique.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) est un liquide incolore à l'odeur âcre et fruitée, dont le seuil de perception olfactive se situe entre 0,05 et 0,083 ppm.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) est un composé organique de formule CH2=C(CH3)COOCH3.
Point de fusion : -48 °C (littérature)
Point d'ébullition : 100 °C (litt.)
Densité : 0,936 g/mL à 25 °C (litt.)
Densité de vapeur : 3,5 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 29 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,414 (litt.)
FEMA : 4002 | 2-méthyl-2-propénoate de méthyle
Point d'éclair : 50 °F
Température de stockage : 2–8 °C
Solubilité : 15 g/L
Forme : Poudre cristalline ou cristaux
Couleur : Blanc à jaune pâle
Odeur : à 0,10 % dans le dipropylène glycol. Acrylique, aromatique, fruitée.
Type d'odeur : acrylate
Source biologique : synthétique
Seuil olfactif : 0,21 ppm
Limite d'explosivité : 2,1–12,5 % (V)
Viscosité : 0,564 mm²/s
Solubilité dans l'eau : 15,9 g/L (20 °C)
Merck : 14 5941
Numéro JECFA : 1834
BRN : 605459
Constante de la loi de Henry : 2,46 × 10⁻⁴ atm·m³/mol à 20 °C
Limites d'exposition : NIOSH REL VME 100 ppm (410 mg/m³); IDLH 1 000 ppm; OSHA PEL VME 100 ppm; ACGIH TLV VME 100 ppm; VLE prévue 100 ppm
Constante diélectrique : 2,9 (20 °C)
Stabilité : Volatil
InChIKey : VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N
LogP : 1,38 à 20 °C
Le MMA (méthacrylate de méthyle) peut polymériser s'il est contaminé ou soumis à la chaleur.
Si la polymérisation a lieu dans un récipient, celui-ci est susceptible de se rompre violemment.
S'oxyde facilement à l'air pour former des peroxydes instables susceptibles d'exploser spontanément.
Les peroxydes peuvent également initier une polymérisation exothermique du matériau en vrac.
On a pesé du peroxyde de benzoyle dans un bécher préalablement rincé avec du méthacrylate de méthyle.
La polymérisation du méthacrylate de méthyle catalysée par le peroxyde et l'accumulation de chaleur ont enflammé le peroxyde restant.
Si du MMA (méthacrylate de méthyle) entre en contact avec les yeux, retirez immédiatement les lentilles de contact et rincez abondamment pendant au moins 15 minutes, en soulevant occasionnellement les paupières supérieures et inférieures.
En cas de contact du MMA (méthacrylate de méthyle) avec la peau, retirer les vêtements contaminés et laver immédiatement à l'eau et au savon.
En cas d'inhalation de MMA (méthacrylate de méthyle), éloigner la personne de la zone exposée, commencer la respiration artificielle (en utilisant les précautions universelles, y compris un masque de réanimation) si la respiration s'est arrêtée et la RCP si l'activité cardiaque s'est arrêtée.
En cas d'ingestion de ce produit chimique, transporter immédiatement la victime vers un établissement médical et consulter un médecin.
Administrer de grandes quantités d'eau et provoquer des vomissements ; ne pas faire vomir une personne inconsciente.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) est un produit chimique réactif qui doit être stocké et manipulé avec précaution.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) est stable dans les conditions de stockage recommandées. La chaleur peut provoquer une polymérisation.
Un inhibiteur est ajouté au monomère de méthacrylate de méthyle pour empêcher la polymérisation.
Pour que l'inhibiteur soit efficace, la concentration d'oxygène dans l'espace vapeur doit être d'au moins 5 %.
Stockez le produit dans des contenants en acier inoxydable, en acier au carbone, en verre ou en aluminium.
Évitez tout contact avec les acides, les bases, les agents oxydants, les agents réducteurs, la lumière UV (lumière ultraviolette présente dans la lumière du soleil), les initiateurs de radicaux libres et les peroxydes organiques.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) offre dureté, flexibilité, clarté, compatibilité des couleurs, robustesse, plastification interne et résistance aux intempéries.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) est un ester méthylique de l'acide méthacrylique.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) est un liquide incolore et volatil à l'odeur fruitée âcre.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) a une pression de vapeur relativement élevée (4 kPa à 20 °C), une solubilité dans l'eau modérée (15,8 g/litre) et un faible coefficient de partage octanol/eau (Kow = 1,38).
Le MMA (méthacrylate de méthyle) est généralement pur à 99,9 % et contient de petites quantités d'inhibiteur pour retarder la polymérisation.
La principale application, consommant environ 75 % du MMA (méthacrylate de méthyle), est la fabrication de plastiques acryliques en polyméthacrylate de méthyle (PMMA).
Le MMA (méthacrylate de méthyle) est également utilisé pour la production du copolymère méthacrylate de méthyle-butadiène-styrène (MBS), utilisé comme modificateur pour le PVC.
Une autre application est son utilisation comme ciment dans les prothèses totales de hanche et de genou.
Utilisé comme « coulis » par les chirurgiens orthopédistes pour fixer les implants osseux dans l'os, il réduit considérablement la douleur post-opératoire liée aux insertions, mais sa durée de vie est limitée.
La durée de vie typique du MMA (méthacrylate de méthyle) en tant que ciment osseux est de 20 ans avant qu'une chirurgie de révision ne soit nécessaire.
Les implants cimentés sont généralement réservés aux personnes âgées nécessitant des remplacements à court terme plus immédiats.
Chez les populations plus jeunes, on utilise des implants sans ciment car leur durée de vie est considérablement plus longue.
Également utilisé pour la réparation des fractures chez les petites espèces animales exotiques par fixation interne.
Liquide clair et incolore à l'odeur fruitée et pénétrante.
Leonardos et al. ont rapporté une concentration seuil d'odeur déterminée expérimentalement de 210 ppbv.
Les concentrations seuils de détection et de reconnaissance des odeurs déterminées expérimentalement étaient respectivement de 200 μg/m3 (49 ppbv) et de 1,4 mg/m3 (340 ppbv).
Compte tenu de l'échelle de production, de nombreuses méthodes ont été développées à partir de divers précurseurs à deux à quatre atomes de carbone.
La voie principale débute par la condensation de l'acétone et du cyanure d'hydrogène : (CH3)2CO + HCN → (CH3)2C(OH)CN
L'acide sulfurique hydrolyse ensuite l'acétone cyanohydrine (ACH) en un adduit d'ester sulfate, qui est craqué en ester : (CH3)2C(OH)CN + 2H2SO4 → ((CH3)2C(OSO3H)C(O)NH2·H2SO4 → (CH3)2C(OSO3H)C(O)NH2 + H2SO4
La méthanolyse donne du bisulfate d'ammonium et du MMA : (CH3)2C(OSO3H)C(O)NH2 + CH3OH → CH2=C(CH3)C(O)OCH3 + NH4HSO4
Des procédures à l'échelle du laboratoire sont disponibles pour certaines de ces étapes.
Cette technologie permet de traiter plus de 3 milliards de kilogrammes par an, et sa rentabilité a été optimisée.
Néanmoins, la voie ACH produit des quantités substantielles de sulfate d'ammonium : environ 1,1 kg/(kg MMA).
Le sulfate d'ammonium peut être transformé en sulfate de diammonique, qui est un engrais courant.
Il peut également être brûlé pour donner de l'acide sulfurique.
La première étape consiste en la carboalcoxylation de l'éthylène pour produire du propionate de méthyle (MeP) : C2H4 + CO + CH3OH → CH3CH2CO2CH3
La synthèse du MeP est réalisée dans un réacteur à cuve agitée en continu à température et pression modérées, en utilisant un système d'agitation et de mélange gaz-liquide exclusif.
Dans une seconde série de réactions, le MeP se condense avec le formaldéhyde en une seule étape de réaction hétérogène pour former le MMA : CH3CH2CO2CH3 + CH2O → CH3(CH2)CCO2CH3 + H2O
La réaction entre le MeP et le formaldéhyde se déroule sur un lit fixe de catalyseur.
Ce catalyseur, l'oxyde de césium sur silice, permet d'obtenir une bonne sélectivité pour le MMA à partir du MeP.
La formation d'une petite quantité de composés lourds et relativement involontaires empoisonne le catalyseur.
Le coke est facilement éliminé et l'activité et la sélectivité du catalyseur sont rétablies par une régénération contrôlée in situ.
Le flux de produit du réacteur est séparé par distillation primaire afin d'obtenir un flux de MMA (méthacrylate de méthyle) brut, exempt d'eau, de MeP et de formaldéhyde. Le MeP n'ayant pas réagi et l'eau sont recyclés par déshydratation du formaldéhyde.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) (>99,9%) est purifié par distillation sous vide.
Les flux séparés sont réintroduits dans le procédé ; il n'existe qu'un petit flux de purge d'ester lourd, qui est éliminé dans un oxydateur thermique avec récupération de la chaleur pour être utilisé dans le procédé.
En 2008, Lucite International a mis en service une usine d'Alpha MMA (méthacrylate de méthyle) sur l'île de Jurong à Singapour.
Cette usine de traitement était moins coûteuse à construire et à exploiter que les systèmes conventionnels, ne produit pratiquement aucun déchet et les matières premières peuvent même être fabriquées à partir de biomasse.
Le composé est fabriqué par plusieurs méthodes, la principale étant la voie de l'acétone cyanohydrine (ACH), utilisant l'acétone et le cyanure d'hydrogène comme matières premières.
La cyanohydrine intermédiaire est convertie avec de l'acide sulfurique en un ester sulfate du MMA (méthacrylate de méthyle), dont la méthanolyse donne du bisulfate d'ammonium et du MMA (méthacrylate de méthyle).
Bien que largement utilisée, la voie ACH produit également des quantités importantes de sulfate d'ammonium.
Certains producteurs commencent avec de l'isobutylène ou, de manière équivalente, du tert-butanol, qui est successivement oxydé d'abord en méthacroléine puis en acide méthacrylique, qui est ensuite estérifié avec du méthanol.
Le propène peut être carbonylé en présence d'acides pour donner de l'acide isobutyrique, qui subit ensuite une déshydrogénation.
L'association de ces technologies permet de produire plus de 3 milliards de kilogrammes par an.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) peut également être préparé à partir de propionate de méthyle et de formaldéhyde.
Utilisations du MMA (méthacrylate de méthyle) :
Le MMA (méthacrylate de méthyle) est utilisé dans les ciments osseux acryliques utilisés en chirurgie orthopédique ; dans la production de polymères acryliques, de polyméthacrylate de méthyle et de copolymères utilisés dans les revêtements de surface acryliques ; dans la fabrication de polymères en émulsion ; dans la modification des résines de polyester insaturées ; dans la production de méthacrylates supérieurs, de fibres acryliques, de films acryliques, d’encres, d’imprégnants polymérisés par irradiation pour le bois, et d’adhésifs et liants à base de solvants ; comme modificateur d’impact du PVC ; dans les adhésifs en spray médicaux ; dans les solvants non irritants pour pansements ; en technologie dentaire comme charge ou ciment céramique ; pour le revêtement des lentilles de contact cornéennes ; dans les lentilles intraoculaires, les ongles artificiels et les appareils auditifs ; comme monomère pour les résines polyméthacrylates ; dans l’imprégnation du béton.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) est un produit chimique synthétique volatil utilisé principalement dans la production de feuilles acryliques coulées, d'émulsions acryliques et de résines de moulage et d'extrusion.
Dans la fabrication de résines méthacrylates et de matières plastiques.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) est transestérifié en méthacrylates supérieurs tels que le méthacrylate de n-butyle ou le méthacrylate de 2-éthylhexyle.
Le monomère de méthacrylate de méthyle est utilisé dans la production de polymères et de copolymères de méthacrylate de méthyle ; ces polymères et copolymères sont également utilisés dans les revêtements de surface à base d'eau, de solvants et non dissous, les adhésifs, les mastics, les revêtements pour cuir et papier, les encres, les produits de polissage pour sols, les finitions textiles, les prothèses dentaires, les ciments osseux chirurgicaux et les écrans de protection contre les radiations en acrylique plombé, ainsi que dans la préparation d'ongles synthétiques et de semelles orthopédiques.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) est également utilisé comme matière première pour la fabrication d'autres esters de l'acide méthacrylique.
Granulés pour le moulage par injection et par extrusion-soufflage qui, grâce à leur clarté optique exceptionnelle, leur résistance aux intempéries et aux rayures, sont utilisés dans l'éclairage, les équipements de bureau et l'électronique (écrans de téléphones portables et équipements hi-fi), le bâtiment et la construction (vitrages et cadres de fenêtres), le design contemporain (mobilier, bijoux et arts de la table), l'automobile et les transports (phares et tableaux de bord), la santé et la sécurité (bocaux et tubes à essai) et les appareils ménagers (portes de four à micro-ondes et bols de mixeur).
Modificateurs d'impact pour le polychlorure de vinyle rigide transparent.
La principale application, consommant environ 80 % du MMA (méthacrylate de méthyle), est la fabrication de plastiques acryliques en polyméthacrylate de méthyle (PMMA).
Le MMA (méthacrylate de méthyle) est également utilisé pour la production du copolymère méthacrylate de méthyle-butadiène-styrène (MBS), utilisé comme modificateur pour le PVC.
Une autre application est son utilisation comme ciment dans les prothèses totales de hanche et de genou.
Utilisé comme « coulis » par les chirurgiens orthopédistes pour fixer les implants osseux dans l'os, il réduit considérablement la douleur post-opératoire liée aux insertions, mais sa durée de vie est limitée.
La durée de vie du méthacrylate de méthyle utilisé comme ciment osseux est généralement de 20 ans avant qu'une intervention chirurgicale de révision ne soit nécessaire.
Les implants cimentés sont généralement réservés aux personnes âgées nécessitant des remplacements à court terme plus immédiats.
Chez les populations plus jeunes, on utilise des implants sans ciment car leur durée de vie est considérablement plus longue.
Également utilisé pour la réparation des fractures chez les petites espèces animales exotiques par fixation interne.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) peut provoquer une légère irritation des yeux ou une irritation cutanée modérée.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) est considéré comme un sensibilisant cutané ; des réactions allergiques peuvent survenir en cas de contact.
L'inhalation de vapeurs ou de brouillards peut provoquer une irritation du nez, de la gorge et des poumons et peut être mortelle à fortes concentrations.
Une surexposition prolongée ou répétée peut affecter les reins, le foie, le système gastro-intestinal, le système nerveux et les poumons.
Le méthacrylate de méthyle est modérément toxique pour les organismes aquatiques en cas d'exposition aiguë.
Le potentiel de bioconcentration (tendance à s'accumuler dans la chaîne alimentaire) est faible.
Rejeté dans les eaux de surface, le méthacrylate de méthyle se biodégradera facilement.
Une partie peut s'évaporer dans l'air.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) ne persistera pas dans l'environnement.
Irritation des yeux, du nez et de la gorge. Nausées et vomissements.
Ce liquide peut provoquer une irritation cutanée.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) est principalement utilisé pour produire du polyméthacrylate de méthyle, un plastique transparent et durable largement connu sous le nom de verre acrylique ou plexiglas.
Ce polymère est apprécié pour son excellente transparence, sa haute résistance aux chocs et sa résistance aux intempéries, ce qui en fait une alternative intéressante au verre traditionnel dans de nombreuses applications.
De ce fait, les plaques acryliques à base de MMA (méthacrylate de méthyle) sont largement utilisées dans les fenêtres, les barrières de protection, la signalétique, les présentoirs et les luminaires.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) est également un ingrédient clé dans la formulation des matériaux automobiles et de transport où des plastiques légers, esthétiquement stables et résistants aux intempéries sont nécessaires.
La capacité de ce polymère à conserver sa transparence et à résister à la dégradation par les UV le rend idéal pour les feux arrière, les tableaux de bord et les éléments décoratifs intérieurs.
Ces caractéristiques aident les fabricants à créer des composants qui restent visuellement attrayants et structurellement stables pendant de longues durées de vie.
Dans le secteur de la construction et des infrastructures, le MMA (méthacrylate de méthyle) est utilisé pour créer des revêtements durables, des mastics et des peintures de marquage routier qui résistent aux intempéries.
Ses polymères forment des films protecteurs résistants à l'abrasion, à la décoloration et aux agressions chimiques, même en cas de circulation dense ou de conditions météorologiques extrêmes.
Grâce à cette résilience, les matériaux à base de MMA sont choisis pour les ponts, les stades, les tunnels et les systèmes de revêtement de sol haute performance.
Ce composé joue un rôle essentiel dans les applications médicales et dentaires, notamment dans les ciments osseux et les matériaux prothétiques.
Sa polymérisation rapide et ses propriétés mécaniques robustes permettent aux chirurgiens d'ancrer solidement les implants et de créer des supports structurels à l'intérieur du corps.
Ces caractéristiques rendent les ciments osseux à base de MMA (méthacrylate de méthyle) essentiels dans les interventions orthopédiques, les restaurations dentaires et la fabrication de dispositifs médicaux.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) est largement utilisé dans les formulations d'adhésifs et de collage structurel qui nécessitent un durcissement rapide et une résistance élevée.
Ces adhésifs permettent de coller les métaux, les composites et les plastiques avec une excellente durabilité, même dans des environnements exposés aux vibrations ou aux contraintes thermiques.
Ces propriétés ont rendu les adhésifs à base de MMA (méthacrylate de méthyle) importants dans l'assemblage automobile, les composants aérospatiaux et les chaînes de production industrielle.
Le monomère est également mélangé à d'autres monomères acryliques pour créer des copolymères spéciaux présentant une flexibilité, une dureté ou une résistance chimique sur mesure.
Ces copolymères entrent dans la composition de peintures, d'encres, de revêtements et de plastiques techniques nécessitant des caractéristiques de performance précises.
Cette adaptabilité permet au MMA (méthacrylate de méthyle) de servir de support à une large gamme de produits de consommation et de matériaux techniques.
Le MMA (méthacrylate de méthyle) est utilisé dans les résines de coulée et les composites spéciaux qui nécessitent une excellente clarté et une grande stabilité dimensionnelle.
Ces résines sont utilisées pour créer des objets d'exposition, des œuvres d'art, des composants optiques et des matériaux décoratifs haut de gamme.
Les produits obtenus conservent leur couleur, leur transparence et leur résistance même après des années d'exposition à la lumière et à la chaleur.
Profil de sécurité du MMA (méthacrylate de méthyle) :
Explosif sous forme de vapeur lorsqu'il est exposé à la chaleur ou à une flamme, le monomère peut subir une polymérisation explosive spontanée.
Réagit avec l'air pour former un produit explosif thermosensible (explose par évaporation à 600 °C).
Peut s'enflammer au contact du peroxyde de benzoyle ; réaction potentiellement violente avec les initiateurs de polymérisation azoisobutyronitrile, peroxyde de dibenzoyle, peroxyde de di-tert-butyle, propionaldéhyde.
Pour lutter contre le feu, on utilise de la mousse, du CO2 ou des agents chimiques secs qui, chauffés jusqu'à décomposition, émettent une fumée âcre et des vapeurs irritantes.
Les mitochondries sont considérées comme la principale cible intracellulaire du MMA (méthacrylate de méthyle).
Si des mitochondries isolées de foie de rat sont incubées avec du MMA (méthacrylate de méthyle), la consommation d'oxygène augmente.
Ceci est le résultat d'un découplage de la chaîne respiratoire mitochondriale, comme le montre l'influence attendue sur la respiration d'état 4 et d'état 3.
La respiration de l'état 4 est stimulée comme cela a été rapporté pour les solvants organiques, le MMA (méthacrylate de méthyle) attaque le complexe I de la chaîne respiratoire près du site de liaison de la roténone.
Cela signifie que les substrats qui sont oxydés en association avec le nicotinamide adénine dinucléotide inhibent le flux d'électrons et donc également la synthèse d'ATP.
Contrairement aux découpleurs classiques, le MMA (méthacrylate de méthyle) stimule l'ATPase dépendante du Mg2+ liée à la membrane mitochondriale interne.
Des modifications structurelles de la membrane interne, similaires à celles observées avec les détergents non ioniques, ont été observées par microscopie électronique.
La libération d'enzymes indique la désintégration de la membrane.
Modérément toxique par inhalation et par voie intrapéritonéale.
Légèrement toxique par ingestion, effets systémiques chez l'homme par inhalation : troubles du sommeil, excitation, anorexie et baisse de la tension artérielle.
Effets tératogènes et reproductifs expérimentaux, données de mutation rapportées.
Irritant cutané et oculaire, cancérogène douteux avec des données tumorigènes expérimentales.
Contaminant atmosphérique courant, il présente un risque d'incendie très dangereux lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes ; il peut réagir avec les matières oxydantes.
