MOCA

MOCA est un agent de durcissement de diamine aromatique très efficace utilisé dans les élastomères de polyuréthane.
MOCA offre une excellente résistance mécanique, une résistance à l'abrasion et une durabilité chimique.
La forte réactivité du MOCA avec les isocyanates le rend adapté aux applications industrielles haute performance.

Numéro CAS : 101-14-4
Numéro EC : 202-918-9
Formule moléculaire : C13H12Cl2N2
Poids moléculaire : ~267,15 g/mol

Synonyms: 101-14-4, 4,4'-METHYLENEBIS(2-CHLOROANILINE), MOCA, Bisamine, Cyanaset, 4,4'-Methylene bis(2-chloroaniline), Methylenebis(chloroaniline), Dacpm, Curalin M, Diamet Kh, CL-Mda, Bis amine, Millionate M, Bisamine S, Cuamine M, Cuamine MT, Curene 442, MOCA (curing agent), Bis-amine A, Bis(4-amino-3-chlorophenyl)methane, Rcra waste number U158, Bis(3-chloro-4-aminophenyl)methane, 4,4'-Methylenebis(o-chloroaniline), LD 813, Methylene-bis-orthochloroaniline, 3,3'-Dichloro-4,4'-diaminodiphenylmethane, 4,4'-Diamino-3,3'-dichlorodiphenylmethane, Methylenebis(3-chloro-4-aminobenzene), DTXSID5020865, 4,4-Metilene-bis-o-cloroanilina, 4,4'-Methylene-bis-(2-chloroaniline), Di-(4-amino-3-clorofenil)metano, p,p'-Methylenebis(o-chloroaniline), Benzenamine, 4,4'-methylenebis[2-chloro-, 4-[(4-amino-3-chlorophenyl)methyl]-2-chloroaniline, 4,4'-Methylenebis(2-chlorobenzenamine), Di(4-amino-3-chlorophenyl)methane, Benzenamine, 4,4'-methylenebis(2-chloro-, 4,4'-Methylene(bis)-chloroaniline, Di(-4-amino-3-chlorophenyl)methane, 3L2W5VTT2A, 4,4'-Methylenebis[2-chloroaniline], Methylene 4,4'-bis(o-chloroaniline), 4,4'-Methylenebis-2-chlorobenzenamine, p,p'-Methylenebis(alpha-chloroaniline), p,p'-Methylenebis(ortho-chloroaniline), Aniline, 4,4'-methylenebis(2-chloro-, 2,2'-Dichloro-4,4'-methylenedianiline, 3,3'-Dicloro-4,4'-diaminodifenilmetano, 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenylmethan, 3,3'-Dichloro-4,4'-diaminodifenilmetano, NSC-52954, methylenebis(o-chloroaniline), DTXCID50865, CHEBI:28124, 4,4'-Methylenebis[o-chloroaniline], Aniline, 4,4'-methylenebis[2-chloro-, 4-[(4-amino-3-chloro-phenyl)methyl]-2-chloro-aniline, p,p'-Methylenebis[o-chloroaniline], Methylenebis[3-Chloro-4-aminobenzene], 4,4'-Methylenebis[2-chlorobenzenamine], 4-((4-amino-3-chlorophenyl)methyl)-2-chloroaniline, 4-((4-amino-3-chloro-phenyl)methyl)-2-chloro-aniline, Methylene Bis(chloroaniline), 4,4'-Methylenebis(o-chloro aniline), Benzenamine, 4,4'-methylenebis(2-chloro)-, RefChem:506796, 4,4'-METHYLENE(BIS)CHLOROANILINE, 202-918-9, Quodorole, MBOCA, 4,4'-Methylene-bis(2-chloroaniline), C13H12Cl2N2, MFCD00047829, Methylene-4,4'-bis(o-chloroaniline), 4,4'-methanediylbis(2-chloroaniline), 4,4-methylene-bis(2-chloroaniline), 27342-75-2, p,p'-Methylenebis(.alpha.-chloroaniline), p,p'-Methylenebis[.alpha.-chloroaniline], CCRIS 389, HSDB 2629, 4,4'-Methylenebis(2-chloroaniline) (~90%), EINECS 202-918-9, NSC 52954, RCRA waste no. U158, UNII-3L2W5VTT2A, BRN 1882318, 4,4'-Methylene-bis(2-chloroaniline), analytical standard, 4,4-Metilene-bis-o-cloroanilina [Italian], Di-(4-amino-3-clorofenil)metano [Italian], 4,4'-Diamino-3,3'-dichlorodiphenyl methane, 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenylmethan [German], 3,3'-Dicloro-4,4'-diaminodifenilmetano [Italian], 3,3'-Dichloro-4,4'-diaminodifenilmetano [Italian], CBMicro_013250, 3,4'-diaminodifenilmetano, 3,4'-diaminodiphenylmethan, EC 202-918-9, Cambridge id 5180272, BENZENAMINE,4,4'-METHYLENEBIS[2-CHLORO-, Oprea1_093196, SCHEMBL43509, 1-13-00-00074 (Beilstein Handbook Reference), 78642-65-6, MLS002303002, CHEMBL82846, 4,3'-(dichlorodiphenyl)methane, SCHEMBL30097830, WLN: ZR CG D1R DZ CG, MSK1215, HMS3039N14, 4,4'-Bis(2-chloroanilino)methane, 4,4'-Methylenebis[2-chloroaniline, AAA10114, ALBB-010577, Aniline,4'-methylenebis[2-chloro-, NSC52954, SMSF0004157, Tox21_200651, MSK1215-100M, STK295634, 4,4'-methylene bis(o-chloroaniline), 4,4''-Methylenebis(2-chloroaniline), AKOS000120884, Benzenamine,4'-methylenebis[2-chloro-, CB03526, 2,2'-dichloro-4,4'-methylendianiline, ar,ar'-Methylenebis(2-chlorobenzenamine), NCGC00090906-01, NCGC00090906-02, NCGC00258205-01, CAS-101-14-4, METHYLENEBIS(CHLOROANILINE) [HSDB], SMR001307314, BIM-0013222. P001, Benzénamine, ar,ar'-méthylénébis(2-chloro-, DI-(4-AMINO-3-CHLOROPHÉNYL)MTHANE, 4,4'-Méthylène-bis(2-chloroaniline), 85 %, M0609, NS00005883, ST50319834, EN300-17899, F86374, 4,4'-MÉTHYLÈNE (2-CHLOROANILINE) [MI], SR-01000197737, [4-(4-Amino-3-chlorobenzyl)-2-chlorophényl]amine, 4,,4'-MÉTHYLÉNÉBIS(2-CHLOROANILINE) [CERC], 4-(4-Amino-3-chlorobenzyl)-2-chlorophénylamine #, Q2257591, SR-01000197737-1, 4-[(4-amino-3-chlorophényl)méthylle]-2-chlorophénylamine, 4,4 exclamation inversée marka-méthylène-bis(2-chloroaniline), 4,4'-Méthylène-bis(2-chloroaniline) 10 microg/mL en acétonitrale, 4,4'-Méthylène bis(2-chloroaniline) Solution en méthanol 100_g/mL, 4,4'-Diamino-3,3'-dichlorodiphénylméthane ; 4,4'-Diamino-3,3'-dichlorodiphénylméthane ; 2,2'-Dichloro-4,4'-méthylène dianiline ; DACPM ;

Le MOCA est une diamine aromatique largement utilisée comme agent de durcissement dans les systèmes polyuréthaniques.
Le MOCA est un composé solide à température ambiante et est reconnu pour offrir une excellente résistance mécanique et chimique dans les formulations d'élastomères.
En raison de sa structure, le MOCA réagit efficacement avec les isocyanates pour former des réseaux polymères très durables.

Le MOCA est une substance utilisée comme agent de durcissement dans la production de polyuréthane.
MOCA est une amine aromatique structurellement similaire à la benzidine, un cancérogène connu de la vessie humaine.

Il a été démontré que le MOCA provoque des hépatomes chez les souris et les rats, des carcinomes pulmonaires et mammairiens chez les rats, ainsi que des cancers de la vessie chez les chiens.
MOCA est un cancérogène humain prouvé figurant sur la liste de l'OMS des cancérogènes du groupe 1 de l'IARC, avec une valeur seuil actuelle de 0,01 ppm dans l'environnement industriel.
Des études animales ont révélé une croissance tumorale au niveau du foie, du poumon et de la vessie.

Le MOCA est une base faible avec une légère odeur et réagit aux métaux actifs tels que le sodium, le potassium, le magnésium et le zinc.

Le MOCA est utilisé pour fabriquer des produits en polyuréthane, qui constituent un composant important de nombreux appareils courants.
Ils sont largement utilisés dans des articles tels que les systèmes d'engrenages dans les appareils modernes de bureau et de la maison, les articles de sport, les moulures pour les pièces de carrosserie de véhicules à moteur et les équipements militaires.

Le MOCA est couramment utilisé comme revêtement pour fixer d'autres colles, plastiques et adhésifs.
Le principal objectif du MOCA est d'agir comme agent de durcissement pour d'autres composés de polyuréthane et d'élastomères.
Le MOCA est essentiel pour créer des réactions chimiques qui lient d'autres molécules dans des structures complexes relativement stables qui composent ces composés.

Le MOCA est un produit chimique synthétique principalement utilisé pour fabriquer des produits en polyuréthane.
Le MOCA pur est un solide cristallin incolore, mais la forme couramment utilisée est généralement des granulés jaunes, beige ou bruns.

MOCA n'a ni odeur ni goût.
Parmi ces produits, on trouve des engrenages, des joints, des bottes de sport, des roues de patin à roulettes, des semelles de chaussures, des rouleaux et des entraînements de courroie dans les appareils photo, ordinateurs et photocopieuses, roues et poulies pour escalators et ascenseurs, composants d'appareils électroménagers, ainsi que diverses applications militaires.

Le MOCA est également utilisé comme revêtement dans les réactions chimiques pour « fixer » les colles, les plastiques et les adhésifs.
Comme les plastiques ont de nombreuses utilisations, le MOCA est largement utilisé.

Utilisations du MOCA :
Le MOCA est principalement utilisé comme agent de durcissement pour les élastomères en polyuréthane moulé.
Le MOCA est couramment utilisé dans des produits industriels tels que les rouleaux, roues, joints, joints et pièces résistantes à l'abrasion.
Le MOCA est également utilisé dans les revêtements, adhésifs et scellants où une haute résistance et une stabilité thermique sont requises.

Le MOCA est utilisé comme agent de durcissement pour les élastomères de polyuréthane liquide.
Ces élastomères ont servi à produire des semelles de chaussures ; des rouleaux pour des timbres-poste ; des barres de coupe dans la fabrication du contreplaqué ; des rouleaux et des entraînements par courroie dans les appareils photo, ordinateurs et équipements de reproduction ; et des poulies pour escalators et ascenseurs.
Le MOCA est largement utilisé dans la machinerie, l'automobile, la fabrication aéronautique, l'exploitation minière, les installations industrielles et sportives (telles que les rails en plastique et les sols en plastique), et peut être utilisé pour le durcissement et l'étanchéité des revêtements tels que la résine époxy, qui peut être attribuée aux élastomères polyester et polyéther les plus belles propriétés physiques et mécaniques, ainsi que les résultats.

Le MOCA a été principalement utilisé comme agent de durcissement pour les polyuréthanes et les résines époxy, qui sont ensuite utilisées dans la fabrication de produits spécialisés, notamment la mousse semi-rigide en polyuréthane à peau intégrale (utilisée pour le coup de choc) et le moulage en caoutchouc uréthane massif comme les blocs d'engrenages et les pneus industriels.
Le MOCA a été ajouté pour varier la dureté, la flexibilité et la résistance aux impacts de ces produits.
Plus de 99 % des MOCA ont été rapportés comme étant utilisés pour la fabrication de polyuréthanes.

Le MOCA est principalement utilisé comme agent de durcissement pour les prépolymères en polyuréthane dans la fabrication de produits en caoutchouc uréthane à haute performance, spécialisés et coulables.
Les moulures telles que les pneus et rouleaux industriels, les tampons absorbants de chocs et les tapis roulants font partie de la grande variété d'utilisations.
Une utilisation spécifique du MOCA au Japon et à l'Extrême-Orient est comme agent de durcissement pour la toiture et le scellement du bois.

Utilisations industrielles :
Catalyseur
Régulateurs de procédé
Intermédiaire
Plastifiants

Utilisations des consommateurs :
Plastifiants

Propriétés chimiques du MOCA :
Le MOCA est un produit chimique synthétique utilisé pour fabriquer du polyuréthane.
Le MOCA est modérément soluble dans l'eau mais soluble en alcool, en éther, en organes organiques et certains solvants.

Le MOCA peut être progressivement décomposé par l'action de la lumière du soleil dans l'air et par des organismes microscopiques dans le sol ou l'eau.
Lorsqu'il est chauffé au point de se décomposer, le MOCA libère des fumées toxiques d'acide chlorhydrique, de composés organiques complexes et d'oxydes d'azote.

Méthodes de production de MOCA :
La production de MOCA aux États-Unis a cessé depuis 1979 et est désormais importée, principalement du Japon.
Plus de 1,9 million de livres ont été importées en 1989.

Le MOCA est actuellement utilisé comme agent de durcissement pour les polymères contenant de l'isocyanate et dans la fabrication de mousses polyuréthaniques, résines époxy, supports de canon, pales de turbine de moteurs à réaction, systèmes radar et composants d'appareils électroménagers.
MOCA est également un composé modèle pour étudier la carcinogenèse.

Stabilité et réactivité du MOCA :

Stabilité chimique :
Stable dans des conditions normales.

Réactivité :
Réagit avec les isocyanates pour former des réseaux polyuréthaniques.

Conditions à éviter :
Chaleur excessive.
Agents oxydants forts.

Matériaux incompatibles :
Des oxydants forts.
Acides forts.

Produits de décomposition dangereux :
Des fumées toxiques, y compris le chlorure d'hydrogène (HCl), peuvent se former en conditions d'incendie.
Les oxydes d'azote (NOₓ) peuvent se former en cas d'incendie.

Manipulation et stockage du MOCA :

Gestion :
Utilisez un équipement de protection individuelle (EPI) approprié.
Évitez la formation de poussière.
Évitez le contact.

Stockage :
Conservez dans un endroit frais, sec et bien ventilé.

Conditions de stockage :
Gardez le contenant bien fermé.

Mesures de premiers secours du MOCA :

Inhalation :
Passez immédiatement à l'air frais.

Contact cutané :
Lavez-vous avec du savon et de l'eau.

Contact visuel :
Rincez à l'eau pendant au moins 15 minutes.

Ingestion :
Consultez immédiatement un médecin.

Mesures de lutte contre l'incendie du MOCA :

Extinction des médias :
Mousse.
Chimique sec.
Dioxyde de carbone (CO₂).

Dangers :
Des gaz toxiques peuvent se former.
Chlorure d'hydrogène (HCl).
Oxydes d'azote (NOₓ).

Protection :
Utilisez un équipement de protection complet.
Utilisez un appareil respiratoire autonome.

Mesures de libération accidentelle du MOCA :

Précautions personnelles :
Portez des équipements de protection.

Précautions environnementales :
Empêcher les relâchers dans l'environnement.

Nettoyage :
Collectez soigneusement le matériau solide.
Jetez-le correctement.

Contrôles d'exposition / Protection personnelle du MOCA :

Protection respiratoire :
Utilisez un masque approprié si la poussière se forme.

Protection des mains :
Gants résistants aux produits chimiques.

Protection oculaire :
Lunettes de sécurité.

Protection de la peau :
Vêtements de protection.

Identifiants de MOCA :
Numéro CAS : 101-14-4
Numéro EC : 202-918-9
Formule moléculaire : C₁₃H₁₂Cl₂N₂
Poids moléculaire : ~267,15 g/mol

CAS n° : 101-14-4
Nom chimique : 4,4'-Méthylène bis(2-chloroaniline)
CBNumber : CB1495681
Formule moléculaire : C13H12Cl2N2
Poids moléculaire : 267,15
Numéro MDL : MFCD00047829

Numéro de produit : M0609
Pureté / Méthode d'analyse : >85,0 % (HPLC)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C13H12Cl2N2 = 267,15 
État physique (20 degrés). C) : Solide
Température de stockage : Température ambiante (recommandée dans un endroit frais et sombre, <15°C)
CAS RN : 101-14-4
Numéro d'enregistrement Reaxys : 1882318
ID de substance PubChem : 87572634
SDBS (Base de données spectrale AIST) : 7183
Indice Merck (14) : 6059
Numéro MDL : 
MFCD00047829

Numéro CAS : 101-14-4
ChEMBL : ChEMBL82846
ChemSpider : 7262
ECHA InfoCard : 100.002.654
KEGG : C10999
PubChem CID : 7543
UNII : 3L2W5VTT2A
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID5020865
InChI : InChI=1S/C13H12Cl2N2/c14-10-6-8(1-3-12(10)16)5-9-2-4-13(17)11(15)7-9/h1-4,6-7H,5,16-17H2
Clé : IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C13H12Cl2N2/c14-10-6-8(1-3-12(10)16)5-9-2-4-13(17)11(15)7-9/h1-4,6-7H,5,16-17H2
Clé : IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYAI
SOURIRES : Clc1cc(ccc1N)Cc2ccc(N)c(Cl)c2

Formule linéaire : CH2[C6H3(Cl)NH2]2
Numéro CAS : 101-14-4
Poids moléculaire : 267,15
Code UNSPSC : 12162002
NACRES : NA.23
ID de la substance PubChem : 24847326
Numéro EC : 202-918-9
Nombre Beilstein/REAXYS : 1882318
Numéro MDL : MFCD00047829

Propriétés du MOCA :
Apparence : Jaune clair à beige uni uni
Odeur : légère odeur d'amine
Densité : ~1,26 g/cm³
Point de fusion : ~100–110°C
Solubilité : faible en eau, soluble dans des solvants organiques
Réactivité : Réagit avec les isocyanates

Formule chimique : C13H12Cl2N2
Masse molaire : 267,15 g·mol−1
Apparence : Granulés ou éclats de couleur fauve
Odeur : faible, semblable à une amine
Densité : 1,44 g/cm3
Point de fusion : 104 à 109 °C (219 à 228 °F ; 377 à 382 K)
Solubilité dans l'eau : insoluble
Pression de vapeur : 0,00001 mmHg (20 °C)

Point de fusion : 108 °C
Solubilité dans l'eau : insoluble
Solubilité (soluble dans : toluène, éthanol, benzène

Niveau de qualité : 100
Analyse : 85 %
Forme : solide
pb : 202-214 °C/0,3 mmHg (litt.)
mp : 102-107 °C (litt.)
Chaîne SMILES : Nc1ccc(Cc2ccc(N)c(Cl)c2)cc1Cl
InChI : 1S/C13H12Cl2N2/c14-10-6-8(1-3-12(10)16)5-9-2-4-13(17)11(15)7-9/h1-4,6-7H,5,16-17H2
Clé InChI : IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N

Point de fusion : 102-107 °C(littéral)
Point d'ébullition : 202-214 °C0,3 mm Hg(littéralement)
Densité : 1,44
pression de vapeur : 0,001Pa à 20°C
Indice de réfraction : 1,6710 (estimation)
Point d'enflammement : >230 °F
solubilité : acétonitrule (légèrement), DMSO (légèrement), méthanol (légèrement)
PKA : 3,33±0,25 (Prédit)
Forme : solide
couleur : Orange clair à jaune à vert
Solubilité en eau : <0,1 g/100 mL à 25 ºC
Merck : 14 6059
BRN : 1882318
Constante de la loi de Henry : 9,0×105 mol/(m3Pa) à 25°C, HSDB (2015)
Stabilité : Stable, mais se décompose de façon exothermique, et possiblement explosive, au-dessus de 200 °C. Incompatible avec des agents oxydants puissants.
Application majeure : environnementale
InChI : 1S/C13H12Cl2N2/c14-10-6-8(1-3-12(10)16)5-9-2-4-13(17)11(15)7-9/h1-4,6-7H,5,16-17H2
InChIKey : IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : Nc1ccc(Cc2ccc(N)c(Cl)c2)cc1Cl

Poids moléculaire : 267,15 g/mol
XLogP3 : 3,8
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 2
Masse exacte : 266,0377538 da
Masse monoisotopique : 266,0377538 Da
Surface polaire topologique : 52 Ų
Nombre d'atomes lourds : 17
Complexité : 226
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Caractéristiques du MOCA :
Apparence : Orange clair à jaune, à vert, poudre puis cristal
Pureté (HPLC) : min. 85,0 % de surface
Pureté (titration non aqueuse) : minimum 98,0 %
Point de fusion : 104,0 à 109,0 °C

Noms des MOCA :

Nom IUPAC préféré :
4,4′-Méthylènebis (2-chloroaniline)

Autres noms :
4,4′-Méthylène-bis(2-chloroaniline)
Cyanaset
Quodorole
DACPM
Curalin M
Diamet Kh
Millionate M
Bis amine
MOCA
Bisamine S