Hızlı Arama
Mono T-butil hidrokinon, karakteristik hafif fenolik kokusuyla beyazdan açık kahverengiye kadar değişen kristal toz veya pullar halinde bulunur.
Bu bileşik, en az iki farklı kristal formuyla polimorfizm sergilemektedir.
Ortorombik form en yaygın olanıdır ve birim hücre boyutları a=8,92Å, b=10,34Å, c=10,56Å'dır.
Tert-bütil grubu, ikame edilmemiş hidrokinona kıyasla hem fiziksel özellikleri hem de antioksidan davranışı önemli ölçüde etkileyen sterik engelleme sağlar.
IUPAC Adı: 2-(1,1-Dimetiletil)-1,4-benzendiol
Yaygın Endüstriyel İsimler: Mono-tert-butilhidrokinon, MTBHQ, TBHQ
Alternatif Kimyasal İsimler: Tert-butilhidrokinon, 2-tert-butil-1,4-dihidroksibenzen, 2-(tert-butil)hidrokinon
Gıda Katkı Maddesi Tanımı: E319, INS 319
CAS Kayıt Numarası: 1948-33-0
AB Numarası: 217-752-2
FEMA Numarası: 2183
BM Numarası: 3077 (Çevreye zararlı madde)
Moleküler Mimari:
Moleküler Formül: C₁₀H₁₄O₂
Yapısal Gösterim: (CH₃)₃C–C₆H₃(OH)₂ (1,4)
SMILES Gösterimi: CC(C)(C)C1=CC(=C(C=C1)O)O
Moleküler Kütle: 166,22 g/mol
Kesin Kütle: 166,0994 Da
Fiziksel Özellik Verileri:
Erime Noktası: 126,5-128,5°C (saf halde)
Kaynama Noktası: 295-300°C (ayrışma ile birlikte)
Parlama Noktası: 171°C (kapalı kap)
Yoğunluk: 25°C'de 1,05 g/cm³
Buhar Basıncı: 25°C'de 0,01 hPa
Çözünürlük:
Su: 20°C'de 0,5 g/L
Etanol: 20°C'de 600 g/L
Propilen glikol: 20°C'de 450 g/L
Soya yağı: 25°C'de 50 g/L
Aseton: 20°C'de >1000 g/L
pKa Değerleri: pKa₁ = 9,95, pKa₂ = 11,75 (25°C)
Log P (oktanol/su): 3,30
Kırılma İndeksi: 1,541 (130°C'de eriyik için)
Kimyasal Davranış ve Antioksidan Mekanizması:
MTBHQ, birden fazla koruyucu mekanizma aracılığıyla son derece etkili birincil antioksidan olarak işlev görür:
Serbest Radikal Temizleme Aktivitesi:
Bileşik, hidrojen atomu vericisi görevi görerek serbest radikal zincir reaksiyonlarını sonlandırır:
ROO• + ArOH → ROOH + ArO
•. ArO• (semikinon radikali) rezonansla stabilize edilir ve nispeten reaktif değildir, bu da daha fazla yayılmayı önler. Tert-bütil sübstitüenti, hiperkonjugasyon yoluyla elektron verici karakterini korurken fenolik OH gruplarına sterik koruma sağlar.
Metal Şelasyon Yeteneği:
MTBHQ, özellikle Fe³⁺ ve Cu²⁺ iyonları için orta düzeyde metal şelatlama aktivitesi gösterir ve log K ~ 8-10 kararlılık sabitlerine sahip kompleksler oluşturur. Bu ikincil antioksidan aktivite, metal katalizli oksidasyonun başlamasını önler.
Sinerjik Etkiler:
Sitrik asit, askorbik asit veya tokoferoller ile birleştirildiğinde, MTBHQ belirgin sinerjik antioksidan etkiler gösterir. Sinerji faktörü, belirli gıda matrislerinde 3-5 katına kadar ulaşabilir.
Termal Kararlılık:
Bozunma yaklaşık 200°C'de başlar ve 250°C'nin üzerinde hızla gerçekleşir. Ana bozunma yolu, izobütilenin uzaklaştırılmasını ve ardından kinon oluşumunu içerir.
Endüstriyel ve Gıda Uygulamaları:
Gıda Muhafaza Sistemleri:
İzin verilen azami seviyeler (AB): Kızartma yağlarında/sıvı yağlarda 200 mg/kg, kurutulmuş patates ürünlerinde 100 mg/kg.
Tipik kullanım seviyeleri: Yağ/sıvı yağ içeriğine göre %0,01-0,02
Başlıca kullanım alanları:
Bitkisel yağlar (soya, kanola, ayçiçek) - raf ömrünü 3-5 kat uzatır.
Kızarmış atıştırmalıklar - bozulmayı azaltır
Et ürünleri (özellikle pişmiş, kürlenmiş etler) - tekrar ısıtılmış et tadını önler.
Yüksek yağ içeriğine sahip unlu mamuller
Besin takviyesi yağları (balık yağı, keten tohumu yağı) - omega-3 yağ asitlerini korur
Polimer Stabilizasyonu:
Kauçuk endüstrisi: Sentetik kauçuklarda (SBR, BR, NBR) %0,5-1,5 oranında antioksidan olarak kullanılır.
Yapıştırıcılar: Basınca duyarlı yapıştırıcılarda oksidatif bozulmayı önler.
Petrol ürünleri: Yağlama yağlarında ve greslerde katkı maddesi
Analitik Karakterizasyon:
Spektroskopik Yöntemler:
UV-Vis Spektroskopisi: etanolde λmax = 290 nm (ε = 3600 L·mol⁻¹·cm⁻¹)
FT-IR Spektroskopisi: ν(OH) 3300-3400 cm⁻¹ (geniş), aromatik ν(CH) 3050 cm⁻¹, ν(C=C) aromatik 1600, 1500 cm⁻¹, δ(OH) 1370 cm⁻¹, ν(CO) 1250 cm⁻¹
NMR Spektroskopisi:
¹H NMR (DMSO-d₆): δ 8.70 (s, 2H, OH), 6.70 (d, 1H, H-3), 6.65 (dd, 1H, H-5), 6.50 (d, 1H, H-6), 1.30 (s, 9H, t-Bu)
¹³C NMR (DMSO-d₆): δ 149,2 (C-1,4), 140,5 (C-2), 121,0 (C-6), 116,5 (C-3), 115,0 (C-5), 34,0 (C(CH₃)₃), 29,5 (CH₃)
Kromatografik Yöntemler:
HPLC Analizi: C18 kolon, hareketli faz metanol/su/asetik asit (60:39:1), akış hızı 1,0 mL/dak, 290 nm'de UV tespiti, tutunma süresi ~6,5 dakika
GC-MS: BSTFA ile sililasyondan sonra, karakteristik iyonlar m/z 166 (M⁺), 151 (M⁺–CH₃), 123 (M⁺–C₃H₇)
Mevzuat Durumu ve Güvenlik:
FDA Durumu: Gıda kullanımı için Genel Olarak Güvenli Kabul Edilen (GRAS) (21 CFR 172.185)
EFSA Değerlendirmesi: Kabul Edilebilir Günlük Alım Miktarı (ADI) 0-0,7 mg/kg vücut ağırlığı (2016)
JECFA: Kabul Edilebilir Günlük Alım Miktarı (ADI) 0-0,2 mg/kg vücut ağırlığı
LD₅₀ Değerleri: Sıçanlarda oral uygulama: 700-1000 mg/kg; Tavşanlarda deri yoluyla uygulama: >2000 mg/kg
Ekotoksikoloji: LC₅₀ Daphnia magna: 3,2 mg/L (48 saat)
MONO T-BÜTİL HİDROKİNON HAKKINDA GÜVENLİK BİLGİLERİ
İlk yardım önlemleri:
İlk yardım önlemlerinin açıklaması:
Genel tavsiye:
Bir doktora danışın.
Bu güvenlik bilgi formunu muayenede bulunan doktora gösterin.
Tehlikeli bölgeden uzaklaşın:
Solunması halinde:
Solunum yoluyla vücuda girmesi halinde, kişiyi temiz havaya çıkarın.
Nefes almıyorsa suni solunum uygulayın.
Bir doktora danışın.
Ciltle temas halinde:
Kirlenmiş kıyafetleri ve ayakkabıları derhal çıkarın.
Sabun ve bol suyla yıkayın.
Bir doktora danışın.
Göz teması halinde:
En az 15 dakika boyunca bol suyla iyice durulayın ve bir doktora danışın.
Hastaneye nakil sırasında gözlerinizi yıkamaya devam edin.
Yutulması halinde:
Kusturmaya ÇALIŞMAYIN.
Bilinci yerinde olmayan bir kişiye asla ağız yoluyla hiçbir şey vermeyin.
Ağzınızı suyla çalkalayın.
Bir doktora danışın.
Yangınla mücadele önlemleri:
Medya söndürme:
Uygun söndürme maddeleri:
Su spreyi, alkole dayanıklı köpük, kuru kimyasal veya karbondioksit kullanın.
Maddenin veya karışımın yol açtığı özel tehlikeler
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı
İtfaiyeciler için tavsiyeler:
Gerekirse yangın söndürme için bağımsız solunum cihazı kullanın.
Kazara salınım önlemleri:
Kişisel önlemler, koruyucu ekipman ve acil durum prosedürleri
Kişisel koruyucu ekipman kullanın.
Buharları, sisi veya gazı solumaktan kaçının.
Personeli güvenli bölgelere tahliye edin.
Çevresel önlemler:
Eğer güvenli ise, daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere karışmasına izin vermeyin.
Çevreye deşarjdan kaçınılmalıdır.
Yayılmayı önleme ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri:
İnert emici bir maddeyle emdirin ve tehlikeli atık olarak bertaraf edin.
İmha için uygun, kapalı kaplarda saklayın.
Taşıma ve depolama:
Güvenli kullanım için önlemler:
Buhar veya sisin solunmasından kaçının.
Güvenli saklama koşulları, olası uyumsuzluklar da dahil olmak üzere:
Kabı sıkıca kapalı olarak kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayın.
Açılan kaplar, sızıntıyı önlemek için dikkatlice tekrar kapatılmalı ve dik konumda muhafaza edilmelidir.
Depolama sınıfı (TRGS 510): 8A: Yanıcı, aşındırıcı tehlikeli maddeler
Maruz kalma kontrolü/kişisel koruma:
Kontrol parametreleri:
İşyeri kontrol parametrelerine sahip bileşenler
İşyeri maruziyeti sınır değerlerine sahip hiçbir madde içermez.
Pozlama kontrolleri:
Uygun mühendislik kontrolleri:
Endüstriyel hijyen ve güvenlik uygulamalarına uygun şekilde işlem yapın.
Mola öncesinde ve iş günü sonunda ellerinizi yıkayın.
Kişisel koruyucu ekipman:
Göz/yüz koruması:
Sıkıca oturan koruyucu gözlükler.
Yüz koruyucu siperlik (en az 8 inç).
Göz koruması için NIOSH (ABD) veya EN 166 (AB) gibi ilgili devlet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış ekipman kullanın.
Cilt koruması:
Eldiven kullanarak tutun.
Eldivenler kullanımdan önce kontrol edilmelidir.
Uygun eldiven kullanın.
Bu ürünle cilt temasını önlemek için (eldivenin dış yüzeyine dokunmadan) çıkarma tekniği.
Kullanımdan sonra kirlenmiş eldivenleri ilgili yasalara ve iyi laboratuvar uygulamalarına uygun olarak imha edin.
Ellerinizi yıkayıp kurulayın.
Tam temas:
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Atılım süresi: 480 dakika
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, M beden)
Sıçrama teması
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Atılım süresi: 480 dakika
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, M beden)
Bu, herhangi bir özel kullanım senaryosuna onay verildiği şeklinde yorumlanmamalıdır.
Vücut Koruma:
Kimyasallara karşı tam koruma sağlayan koruyucu elbise; koruyucu ekipman türü, ilgili iş yerindeki tehlikeli maddenin konsantrasyonuna ve miktarına göre seçilmelidir.
Solunum koruması:
Risk değerlendirmesi hava temizleyici solunum maskelerinin uygun olduğunu gösteriyorsa, mühendislik kontrollerine yedek olarak çok amaçlı kombinasyon (ABD) veya ABEK tipi (EN 14387) solunum maskesi kartuşlarıyla birlikte tam yüz maskesi kullanın.
Eğer solunum maskesi tek koruma yöntemi ise, tam yüz maskeli, hava beslemeli bir solunum maskesi kullanın.
NIOSH (ABD) veya CEN (AB) gibi ilgili devlet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış solunum maskeleri ve bileşenleri kullanın.
Çevresel maruziyetin kontrolü
Eğer güvenli ise, daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere karışmasına izin vermeyin.
Çevreye deşarjdan kaçınılmalıdır.
Stabilite ve reaktivite:
Kimyasal kararlılık:
Tavsiye edilen saklama koşullarında stabildir.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddeler:
Tehlikeli ayrışma ürünleri:
Yangın koşulları altında oluşan tehlikeli ayrışma ürünleri.
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı.
İmha hususları:
Atık arıtma yöntemleri:
Ürün:
Fazla ve geri dönüştürülemeyen atıklarınızı lisanslı bir atık bertaraf şirketine sunun.
Bu malzemenin bertarafı için lisanslı bir profesyonel atık bertaraf hizmetiyle iletişime geçin.
Kirlenmiş ambalaj:
Kullanılmamış ürün olarak atın.
