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La mono-t-butylhydroquinone se présente sous forme de poudre ou de flocons cristallins blancs à beige clair avec une légère odeur phénolique caractéristique.
Ce composé présente un polymorphisme avec au moins deux formes cristallines identifiées.
La forme orthorhombique est la plus courante avec des dimensions de cellule unitaire a=8,92Å, b=10,34Å, c=10,56Å.
Le groupe tert-butyle induit un encombrement stérique qui influence significativement les propriétés physiques et le comportement antioxydant par rapport à l'hydroquinone non substituée.
Nom IUPAC : 2-(1,1-diméthyléthyl)-1,4-benzènediol
Noms industriels courants : Mono-tert-butylhydroquinone, MTBHQ, TBHQ
Autres noms chimiques : tert-butylhydroquinone, 2-tert-butyl-1,4-dihydroxybenzène, 2-(tert-butyl)hydroquinone
Désignation d'additif alimentaire : E319, INS 319
Numéro d'enregistrement CAS : 1948-33-0
Numéro CE : 217-752-2
Numéro FEMA : 2183
Numéro ONU : 3077 (Substance dangereuse pour l'environnement)
Architecture moléculaire :
Formule moléculaire : C₁₀H₁₄O₂
Représentation structurale : (CH₃)₃C–C₆H₃(OH)₂ (1,4)
Notation SMILES : CC(C)(C)C1=CC(=C(C=C1)O)O
Masse moléculaire : 166,22 g/mol
Masse exacte : 166,0994 Da
Données relatives aux propriétés physiques :
Point de fusion : 126,5-128,5 °C (forme pure)
Point d'ébullition : 295-300 °C (avec décomposition)
Point d'éclair : 171 °C (vase clos)
Densité : 1,05 g/cm³ à 25 °C
Pression de vapeur : 0,01 hPa à 25 °C
Solubilité:
Eau : 0,5 g/L à 20 °C
Éthanol : 600 g/L à 20 °C
Propylène glycol : 450 g/L à 20 °C
Huile de soja : 50 g/L à 25 °C
Acétone : >1000 g/L à 20 °C
Valeurs de pKa : pKa₁ = 9,95, pKa₂ = 11,75 (25 °C)
Log P (octanol/eau) : 3,30
Indice de réfraction : 1,541 (pour la fusion à 130 °C)
Comportement chimique et mécanisme antioxydant :
le MTBHQ agit comme un antioxydant primaire très efficace grâce à de multiples mécanismes de protection :
Activité antiradicalaire :
Ce composé agit comme donneur d’atome d’hydrogène, interrompant les réactions en chaîne radicalaires :
ROO• + ArOH → ROOH + ArO
•. Le radical ArO• (radical semiquinone) est stabilisé par résonance et relativement inerte, empêchant ainsi sa propagation. Le groupe tert-butyle assure une protection stérique aux groupes OH phénoliques tout en conservant leur caractère donneur d’électrons par hyperconjugaison.
Capacité de chélation des métaux :
le MTBHQ présente une activité de chélation des métaux modérée, en particulier pour les ions Fe³⁺ et Cu²⁺, formant des complexes avec des constantes de stabilité log K ~ 8-10. Cette activité antioxydante secondaire empêche l’initiation de l’oxydation catalysée par les métaux.
Effets synergiques :
Associé à l’acide citrique, à l’acide ascorbique ou aux tocophérols, le MTBHQ présente des effets antioxydants synergiques marqués. Le facteur de synergie peut atteindre 3 à 5 fois pour certaines matrices alimentaires.
Stabilité thermique :
La décomposition commence à environ 200 °C avec une dégradation rapide au-dessus de 250 °C. La principale voie de décomposition implique l’élimination d’isobutylène suivie de la formation de quinone.
Applications industrielles et alimentaires :
Systèmes de conservation des aliments :
Teneurs maximales autorisées (UE) : 200 mg/kg dans les matières grasses/huiles de friture, 100 mg/kg dans les produits à base de pommes de terre déshydratées
Dosage typique : 0,01 à 0,02 % en fonction de la teneur en matières grasses.
Applications principales :
Huiles végétales (soja, colza, tournesol) : prolongent la durée de conservation de 3 à 5 fois.
Les grignotages frits réduisent le rancissement.
Les produits carnés (en particulier les viandes cuites et salées) préviennent le goût de réchauffé
Produits de boulangerie à teneur élevée en matières grasses
Huiles nutraceutiques (huile de poisson, huile de lin) - protègent les acides gras oméga-3
Stabilisation des polymères :
Industrie du caoutchouc : antioxydant dans les caoutchoucs synthétiques (SBR, BR, NBR) à une concentration de 0,5 à 1,5 %
Adhésifs : Prévient la dégradation oxydative des adhésifs sensibles à la pression.
Produits pétroliers : Additif pour huiles et graisses lubrifiantes
Caractérisation analytique :
Méthodes spectroscopiques :
Spectroscopie UV-Vis : λmax = 290 nm (ε = 3600 L·mol⁻¹·cm⁻¹) dans l'éthanol
Spectroscopie FT-IR : ν(OH) 3300-3400 cm⁻¹ (large), ν(CH) aromatique 3050 cm⁻¹, ν(C=C) aromatique 1600, 1500 cm⁻¹, δ(OH) 1370 cm⁻¹, ν(CO) 1250 cm⁻¹
Spectroscopie RMN :
RMN ¹H (DMSO-d₆): δ 8,70 (s, 2H, OH), 6,70 (d, 1H, H-3), 6,65 (dd, 1H, H-5), 6,50 (d, 1H, H-6), 1,30 (s, 9H, t-Bu)
RMN ¹³C (DMSO-d₆) : δ 149,2 (C-1,4), 140,5 (C-2), 121,0 (C-6), 116,5 (C-3), 115,0 (C-5), 34,0 (C(CH₃)₃), 29,5 (CH₃)
Méthodes chromatographiques :
Analyse HPLC : colonne C18, phase mobile méthanol/eau/acide acétique (60:39:1), débit 1,0 mL/min, détection UV à 290 nm, temps de rétention ~6,5 minutes
GC-MS : Après silylation avec BSTFA, ions caractéristiques m/z 166 (M⁺), 151 (M⁺–CH₃), 123 (M⁺–C₃H₇)
Statut réglementaire et sécurité :
Statut FDA : Généralement reconnu comme sûr (GRAS) pour un usage alimentaire (21 CFR 172.185)
Évaluation de l'EFSA : Apport journalier admissible (ADI) 0-0,7 mg/kg de poids corporel (2016)
JECFA : DJA 0-0,2 mg/kg de poids corporel
Valeurs de DL₅₀ : voie orale chez le rat : 700-1000 mg/kg ; voie cutanée chez le lapin : > 2000 mg/kg
Écotoxicité : CL₅₀ Daphnia magna : 3,2 mg/L (48 h)
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LA MONO-T-BUTYL HYDROQUINONE
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Éloignez-vous de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, transporter la personne à l'air frais.
En cas de non-respiration, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Lavez-vous les mains avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consultez un médecin.
Continuez à rincer les yeux pendant le transport à l'hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS provoquer de vomissements.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente.
Rincez-vous la bouche à l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d'extinction appropriés :
Utilisez un jet d'eau, une mousse résistante à l'alcool, une poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.
Risques particuliers liés à la substance ou au mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre les incendies si nécessaire.
Mesures en cas de rejet accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utilisez un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuez le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés en vue de leur élimination.
Manutention et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Évitez d'inhaler les vapeurs ou les brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôle de l’exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance soumise à des valeurs limites d'exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d'hygiène et de sécurité industrielles.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utilisez des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact de la peau avec ce produit.
Éliminer les gants contaminés après usage conformément aux lois applicables et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Lavez-vous et séchez-vous les mains.
Contact complet :
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
contact avec les éclaboussures
Matière : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d'utilisation spécifique.
Protection corporelle :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être choisi en fonction de la concentration et de la quantité de substance dangereuse présente sur le lieu de travail.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs purificateurs d'air sont appropriés, utilisez un respirateur à masque complet avec une combinaison polyvalente (États-Unis) ou des cartouches de respirateur de type ABEK (EN 14387) en complément des contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d'air à masque complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait sans danger.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
Tout rejet dans l'environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants :
Produits de décomposition dangereux :
Produits de décomposition dangereux formés en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), chlorure d'hydrogène gazeux.
Considérations relatives à l'élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Confiez les surplus et les solutions non recyclables à une entreprise d'élimination agréée.
Contactez un service agréé de gestion des déchets pour vous débarrasser de ce matériau.
Emballages contaminés :
Jeter comme un produit non utilisé
