MORPHOLINE (CAS 110-91-8)

La morpholine (Cas 110-91-8), également connue sous le nom de 1,4-oxazépine et d'oxyde de diéthylèneimine, est une sorte de liquide huileux alcalin incolore.
La morpholine (Cas 110-91-8) sent l'ammoniac et est hygroscopique.
La morpholine (Cas 110-91-8) peut s'évaporer avec la vapeur d'eau et être miscible avec l'eau.

CAS : 110-91-8
MF : C4H9NO
MW : 87,12
EINECS : 203-815-1

Synonymes
1,4-oxazinan ; 1,4-oxazine, tétrahydro- ; 2H-1,4-oxazine, tétrahydro- ; 4H-1,4-oxazine, tétrahydro- ; BASF 238 ; basf238 ; oxyde de diéthylèneimide ; oxyde de diéthylèneimide ; MORPHOLINE ; 110-91-8 ; 1-oxa-4-azacyclohexane ; oximide de diéthylène ; Tétrahydro-1,4-oxazine ; oxyde de diéthylèneimide ; oxyde de diéthylèneimide ; imidoxyde de diéthylène ; Drewamine ; Tétrahydro-2H-1,4-oxazine ; Tétrahydro-p-oxazine ; p-isoxazine, tétrahydro-;morpholine;tétrahydro-1,4-isoxazine;BASF 238;138048-80-3;Caswell n° 584;2H-1,4-Oxazine, tétrahydro-;4H-1,4-Oxazine, tétrahydro-;NSC 9376;tétrahydro-p-isoxazine;CCRIS 2482;HSDB 102;EINECS 203-815-1;UNII-8B2ZCK305O;Code chimique des pesticides de l'EPA 054701;BRN 0102549;8B2ZCK305O;DTXSID2025688;CHEBI:34856;AI3-01231;NSC-9376;MFCD00005972;C4H9NO;Tétrahydro-4H-1-4-oxazine;DTXCID305688;EC 203-815-1;4-27-00-00015 (référence du manuel Beilstein);MORPHOLINE (CIRC);MORPHOLINE [CIRC];tétrahydro-14-iso-xazine;1,4-oxazinane;CAS-110-91-8;MORPHOLINE,REAG;MORPHOLINE, PRACT;UN2054;morphline;Morpholine; Molsidomine Imp. E (EP); Molsidomine Impureté E;morpholine;morpholine-;6LR;Morpholine (BASF);4H-1, tétrahydro-;MORPHOLINE [MI];Morpholine [UN2054] [liquide inflammable];MORPHOLINE [FCC];OXIMIDE DE DIÉTHYLÈNE;MORPHOLINE [HSDB];Morpholine sur résine Rasta;WLN: T6M DOTJ;NCIMech_000154;Tétrahydro-1, 4-isoxazine;NCIOpen2_007748;Oprea1_317540;Tétryhydro-2H-1,4-oxazine;Tétrahydro-4H-1,4-Oxazine;BIDD:ER0297;Morpholine, analytique norme;CHEMBL276518;NSC9376;BCP24054;STR00194;Tox21_202450;Tox21_303240;STL182843;TÉTRAHYDRO-2H-1, 4-OXAZINE;AKOS000118829;Morpholine, réactif ACS, >=99,0 %;Morpholine, ReagentPlus(R), >=99 %;DB13669;NA 2054;UN 2054;Code pesticide USEPA/OPP : 054701;NCGC00249227-01;NCGC00256942-01;NCGC00259999-01;Morpholine, p.a., réactif ACS, 99,0 % ; DB-030063 ; Morpholine [UN2054] [Liquide inflammable] ; M0465 ; NS00010190 ; EN300-18064 ; Morpholine purifiée par distillation à partir de verre ; Morpholine, purifiée par redistillation, >=99,5 % ; Q410243 ; 1-Oxa-4-azacyclohexane ; Tétrahydro-2H-1,4-oxazine ; J-522715 ; 1-Oxa-4-azacyclohexane ; Tétrahydro-2H-1,4-oxazine ; F2190-0339 ; InChI=1/C4H9NO/c1-3-6-4-2-5-1/h5H,1-4H ; ScavengePore(TM) phénéthyl morpholine, macroporeuse, 40-70 mesh, degré de marquage : charge de 0,7-1,5 mmol/g ; résine StratoSpheres(TM) PL-MPH, 50-100 mesh, degré de marquage : charge de 3,0-4,0 mmol/g, 1 % réticulée

La morpholine (Cas 110-91-8) est soluble dans l'acétone, le benzène, l'éther, le pentane, le méthanol, l'éthanol, le tétrachlorure de carbone, le propylène glycol et d'autres solvants organiques.
La morpholine (Cas 110-91-8) peut former un mélange explosif avec l'air et la limite d'explosion est de 1,8 % à 15,2 % (fraction volumique).
La morpholine (Cas 110-91-8) est une amine secondaire et possède en même temps la propriété d'un acide inorganique et d'un acide organique, de sorte qu'elle peut générer un sel et un amide.
La morpholine (Cas 110-91-8) contient des groupes amine secondaire et possède toutes les caractéristiques de réaction typiques des groupes amine secondaire.
La morpholine (Cas 110-91-8) peut réagir avec un acide inorganique pour former un sel et peut également réagir avec un acide organique pour former un sel ou un amide.
La morpholine (Cas 110-91-8) peut effectuer des réactions d'alkylation et elle effectue également une réaction de cétone ou une réaction de Willgerodt avec l'oxyde d'éthylène.
En raison des propriétés chimiques uniques de la morpholine (Cas 110-91-8), elle est devenue l'un des produits pétrochimiques les plus importants avec une application commerciale importante.

La morpholine (Cas 110-91-8) peut être utilisée pour produire des accélérateurs de vulcanisation du caoutchouc tels que NOBS, DTOS et MDS.
Et la morpholine (Cas 110-91-8) est également utilisée pour produire des anticorrosifs, des agents anticorrosion, des détergents, des analgésiques, des anesthésiques locaux, des sédatifs, des stimulants respiratoires et vasculaires, des tensioactifs, des agents de blanchiment optique, des conservateurs de fruits et des auxiliaires de teinture textile.
La morpholine (Cas 110-91-8) a également une large gamme d'applications dans le domaine du caoutchouc, des produits pharmaceutiques, des pesticides, des colorants, des revêtements et d'autres industries.
En médecine, la morpholine (Cas 110-91-8) peut être utilisée dans la production de morpholine guanidine, de virus Ling, d'ibuprofène, de toux, de naproxène, de dichloroaniline, de phénylacétate de sodium et d'autres médicaments importants.
Les deux principales méthodes de production de la morpholine (Cas 110-91-8) sont la méthode DEA (méthode à la diéthanolamine) et la méthode DEA (méthode au diéthylène glycol).
La ​​morpholine (Cas 110-91-8) est remarquable car un nouveau monomère polymère, la morpholine acrylique, a connu un développement rapide ces dernières années.
La morpholine (Cas 110-91-8) peut être produite à partir de la réaction entre l'acide acrylique et la morpholine.
Et la morpholine (Cas 110-91-8) est une sorte de monomère soluble dans l'eau, et elle reste soluble dans l'eau après la polymérisation.

La morpholine (Cas 110-91-8) pourrait donc être utilisée pour la modification de polymères aqueux.
En outre, la morpholine (Cas 110-91-8) est largement utilisée comme diluant réactif pour les résines durcissables aux UV.
Avec l'approfondissement de la recherche appliquée, de nombreuses nouvelles utilisations spécifiques ont été développées et la morpholine (Cas 110-91-8) devient un monomère polymère à développement rapide.
La morpholine (Cas 110-91-8) est un composé hétéromonocyclique organique dont le cycle à six chaînons contient quatre atomes de carbone, un atome d'azote et un atome d'oxygène qui se trouvent en face l'un de l'autre ; le composé parent de la famille des morpholines.
La morpholine (Cas 110-91-8) est un parent hétéromonocyclique organique saturé et un membre des morpholines.
La morpholine (Cas 110-91-8) est une base conjuguée d'un morpholinium.
La morpholine (Cas 110-91-8) est un composé hétéromonocyclique organique dont le cycle à six chaînons contient quatre atomes de carbone, un atome d'azote et un atome d'oxygène qui se trouvent en face l'un de l'autre ; le composé parent de la famille des morpholines.
La morpholine (Cas 110-91-8) joue un rôle de composé de référence pour le déplacement chimique RMN.
La morpholine (Cas 110-91-8) est un parent hétéromonocyclique organique saturé et un membre des morpholines.
La morpholine (Cas 110-91-8) est une base conjuguée d'un morpholinium.
La morpholine (Cas 110-91-8) est un composé chimique organique ayant pour formule chimique O(CH2CH2)2NH.
Cet hétérocycle présente à la fois des groupes fonctionnels amine et éther.
En raison de l'amine, la morpholine (Cas 110-91-8) est une base ; son acide conjugué est appelé morpholinium.
Par exemple, le traitement de la morpholine (Cas 110-91-8) avec de l'acide chlorhydrique génère le chlorure de morpholinium.
La morpholine (Cas 110-91-8) est un liquide incolore avec une légère odeur d'ammoniaque ou de poisson.
Le nom de la morpholine (Cas 110-91-8) est attribué à Ludwig Knorr, qui croyait à tort qu'elle faisait partie de la structure de la morphine.
La morpholine (Cas 110-91-8) est un composé organique cyclique de formule chimique C4H9NO.
La morpholine (Cas 110-91-8) est un liquide incolore avec une odeur distincte d'amine.
La morpholine (Cas 110-91-8) est largement utilisée dans diverses industries, notamment les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques, le caoutchouc et le traitement de l'eau, en raison de ses propriétés chimiques uniques et de sa polyvalence.

Propriétés chimiques de la morpholine (Cas 110-91-8)
Point de fusion : -7--5 °C (lit.)
Point d'ébullition : 126,0-130,0 °C 129 °C (lit.)
Densité : 0,996 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 3 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 31 mm Hg (38 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,454 (lit.)
Fp : 96 °F
Température de stockage : Conserver à moins de +30°C.
Solubilité dans l'eau : miscible
Forme : liquide
pka : 8,33 (à 25 ℃)
Couleur : APHA : ≤ 15
Densité relative : 0,996
Odeur : odeur caractéristique d'amine
PH : 11,2 (H2O) (non dilué)
Limite d'explosivité : 1,4-15,2 % (V)
Solubilité dans l'eau : MISCIBLE
Point de congélation : -4,9 ℃
Sensibilité : hygroscopique
Merck : 14,6277
BRN : 102549
Constante diélectrique : 7,3 (25 ℃)
Limites d'exposition TLV-TWA 20 ppm (～ 70 mg/m3) (ACGIH, MSHA et OSHA) ; STEL peau 30 ppm (ACGIH) ; IDLH 8000 ppm.
Stabilité : stable. Inflammable. Incompatible avec les agents oxydants forts, les acides forts, les chlorures d'acides, les anhydrides d'acides. Hygroscopique.
InChIKey: YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N
LogP: -0.860
Référence de la base de données CAS: 110-91-8 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST: Morpholine (Cas 110-91-8)
IARC: 3 (Vol. 47, 71) 1999
Système de registre des substances EPA: Morpholine (Cas 110-91-8)

La morpholine (Cas 110-91-8) est un liquide huileux incolore absorbant l'eau et qui sent l'ammoniac.
La morpholine (Cas 110-91-8) est soluble dans l'eau et le méthanol, l'éthanol, le benzène, l'acétone, l'éther, l'éthylène glycol et d'autres solvants couramment utilisés.
La morpholine (Cas 110-91-8) est un liquide incolore à jaune avec une faible odeur d'ammoniac ou de poisson.
Le seuil d'odeur est de 0,01 ppm.
La réactivité de la morpholine (Cas 110-91-8) est principalement due à son groupe amine secondaire.
La morpholine (Cas 110-91-8) subit facilement des condensations organiques, des alkylations et des arylations, entraînant la formation de divers composés morpholiniques N-substitués.
Les éthers sont relativement inertes chimiquement, par conséquent l'oxygène a relativement peu d'importance sauf en tant que membre du cycle hétérocyclique.
Liquide incolore, mobile, huileux, hygroscopique et inflammable avec une faible odeur d'ammoniac. Les concentrations seuils d'odeur de détection et de reconnaissance déterminées expérimentalement étaient respectivement de 40 μg/m3 (11 ppbv) et 25 μg/m3 (70 ppbv).
Forme des vapeurs explosives à des températures > 35 °C.

Utilisations
(1) En médecine, la morpholine (Cas 110-91-8) est utilisée comme matière première pour l'accélérateur de vulcanisation du caoutchouc et l'agent de blanchiment fluorescent.
(2) La morpholine (Cas 110-91-8) est l'intermédiaire du fongicide diméthomorphe et de la flumorpholine et de l'insecticide organophosphoré phosalphos.
(3) La morpholine (Cas 110-91-8) est principalement utilisée pour la production d'accélérateur de vulcanisation du caoutchouc, mais aussi pour les tensioactifs, les auxiliaires textiles, les produits pharmaceutiques, la synthèse de pesticides.

(4) La morpholine (Cas 110-91-8) est également utilisée comme catalyseur pour la polymérisation du butadiène, les inhibiteurs de corrosion, l'agent de blanchiment optique, les produits sont des colorants, des résines, de la cire, de la colle précoce, de la caséine et d'autres solvants.
Actuellement, la production mondiale totale de Morpholine (Cas 110-91-8) est de 3 à 4 millions de tonnes par an.

(5) Les sels de Morpholine (Cas 110-91-8) sont également largement utilisés.
Les sels de Morpholine (Cas 110-91-8) comme le chlorhydrate de morpholine (10024-89-2) sont la synthèse organique d'intermédiaires.
Le sel d'acide gras de Morpholine (Cas 110-91-8) peut être utilisé comme agent d'enrobage de l'épiderme des fruits ou des légumes, et il pourrait inhiber la respiration de base et empêcher l'évaporation de l'eau et l'atrophie épidermique de l'épiderme.

(6) La Morpholine (Cas 110-91-8) est la principale matière première de l'accélérateur NOBS. pour les réactifs d'analyse et les résines, la cire, la gomme laque et d'autres solvants, utilisés dans la production de sulfate de sodium.
Verre soluble et outremer.
Également utilisé dans la fabrication du verre.
Papier. Détergent. Savon. Colorant. Fibre synthétique. Tannage.
Industries médicales et céramiques.
Réactifs d'analyse, tels que la détermination de l'azote, agent déshydratant.
(7) La morpholine (Cas 110-91-8) est utilisée pour l'analyse des réactifs et des résines, de la cire, de la caséine, de la gomme laque et d'une variété de solvants.
(8) La morpholine (Cas 110-91-8) peut produire du sel après avoir réagi avec un acide inorganique, et elle peut également produire du sel ou de l'amide après avoir réagi avec un acide organique.
La morpholine (Cas 110-91-8) peut également être alkylée, et elle peut également produire une réaction cétonique ou une réaction de Willgerodt avec l'oxyde d'éthylène.

La morpholine (Cas 110-91-8) est fabriquée en déshydratant des éthanolamines.
La morpholine (Cas 110-91-8) est principalement utilisée comme accélérateur de caoutchouc dans la fabrication de pneus.
Ce processus nécessite une température élevée (300°F) et une pression qui augmentent les risques.
La morpholine (Cas 110-91-8) est également utilisée comme additif pour l'eau de chaudière, comme agent de blanchiment pour les détergents et comme inhibiteur de corrosion, dans la conservation du papier de livre, dans les cires et les produits de polissage et dans la synthèse organique.

Utilisations industrielles
La consommation industrielle totale de morpholine est de 11 000 tonnes métriques/an.
La plus grande utilisation de la morpholine (Cas 110-91-8) (33 %) se fait dans l'industrie du caoutchouc comme intermédiaire dans la production d'accélérateurs à action retardée pour la polymérisation du caoutchouc, comme stabilisateurs contre les effets du vieillissement thermique et comme inhibiteurs de bloom dans la vulcanisation du caoutchouc butyle.
Une deuxième grande proportion (25 %) de la production de Morpholine (Cas 110-91-8) est utilisée comme inhibiteur pour lutter contre la corrosion par l'acide carbonique dans les conduites de retour de condensat des systèmes de chaudières à vapeur.
La morpholine (Cas 110-91-8) est un intermédiaire dans la fabrication d'azurants optiques utilisés par l'industrie du savon et des détergents.
La morpholine (Cas 110-91-8) réagit facilement avec les acides gras, formant des savons utilisés dans la formulation de cires et de produits de polissage auto-polissants et dans les revêtements pour l'industrie alimentaire.
La N-méthyl morpholine et la TV-éthyl morpholine sont utilisées comme catalyseurs dans la fabrication de mousses de polyuréthane.
Les dérivés de la morpholine (Cas 110-91-8) sont utilisés dans des applications pharmaceutiques, comme bactéricides, fongicides et herbicides, et comme agents de séparation pour les huiles.
D'autres dérivés sont utilisés dans l'industrie textile et de l'impression comme adjuvants, agents de blanchiment, stabilisants, éliminateurs d'encre et conditionneurs de papier.

Inhibiteurs de corrosion des métaux
En tant qu'inhibiteur de corrosion des métaux, la morpholine (Cas 110-91-8) est principalement utilisée pour l'anticorrosion du fer, du cuivre, du zinc, du plomb et d'autres métaux.
La morpholine (Cas 110-91-8) reste à ses débuts en Chine, mais à l'extérieur du pays, une proportion considérable de morpholine est utilisée comme une sorte d'agent antirouille pour le gaz métallique afin d'empêcher la corrosion des métaux causée par l'atmosphère et la morpholine (Cas 110-91-8) a été largement utilisée dans le domaine des instruments mécaniques, des automobiles, des équipements médicaux et autres.
Les inhibiteurs de rouille atmosphérique des métaux utilisés auparavant, tels que le nitrite de dicyclohexylamine et la cyclohexylamine, sont nocifs pour le corps humain et sont plus toxiques pour l'environnement.
Au lieu de cela, la morpholine (Cas 110-91-8) en tant qu'inhibiteur de corrosion métal-gaz-liquide, présente les avantages d'une faible toxicité, de sorte que le premier plan est prospère.

Accélérateur de vulcanisation du caoutchouc
Avant les années 1990, en Europe, aux États-Unis, au Japon et dans d'autres régions développées, la consommation d'accélérateur de vulcanisation du caoutchouc représentait plus de 50 % de la demande totale de morpholine.
A l'heure actuelle, plus de 30 % de la consommation d'accélérateur de vulcanisation du caoutchouc est utilisée pour les NOBS.
Ces dernières années, le problème de la toxicité des nitrosamines nocives contenues dans l'accélérateur produit lors du traitement du caoutchouc suscite de plus en plus d'attention au niveau international.
Un certain nombre de lois et de réglementations restrictives sont introduites dans le monde entier.
Par exemple, en Allemagne, dès 1982, la loi sur les réglementations émises sur le contrôle de la teneur en nitrosamines a été établie.
Les États-Unis, le Japon, la France et le Royaume-Uni ont activement développé de nouveaux accélérateurs de vulcanisation qui ne produisent pas de nitrosamine et ont cessé d'utiliser les nitrosamines qui produiront des accélérateurs de vulcanisation.

Par conséquent, la consommation de morpholine dans les pays étrangers a diminué d'année en année avec l'interdiction de l'accélérateur NOBS.
Mais la Chine a rejoint l'OMC, en raison d'un grand nombre d'entrées étrangères et d'exigences élevées sur la localisation des additifs, la morpholine (Cas 110-91-8) nécessite une plus grande protection environnementale dans l'accélérateur de vulcanisation du caoutchouc en Chine.
L'utilisation de promoteurs non toxiques et le remplacement des NOBS deviennent la tendance générale.
La demande chinoise de NOBS a considérablement diminué ces dernières années.
La Chine n'utilisera plus d'accélérateur d'amine secondaire de décomposition basique des nitrosamines.
En tant que principal substitut des NOBS, le NS (N-tert-butyl-2-benzothiazole sulfonamide), qui ne produit pas de nitrosamines, a une grande capacité de production.
En 2005, la production était de 14 000 tonnes et elle représentait 10,1 % du montant total.
Il y avait donc une bonne dynamique de développement.

Méthode de production
(1) La morpholine (Cas 110-91-8) peut être produite par cyclisation par déshydratation de diéthanolamine dérivée de l'acide sulfurique.
Ajoutez la diéthanolamine au pot de réaction d'eau et déposez l'acide sulfurique à une température de 60 ℃, puis lorsque la température atteint 185-195 ℃, incubez-le pendant 30 min.
Refroidissez la morpholine (Cas 110-91-8) à moins de 60 ℃ et déposez la solution d'hydroxyde de sodium à pH = 11.
Les étapes suivantes sont le refroidissement, le filtrage, la distillation par filtration, la collecte des fractions suivantes en dessous de 130 ℃.
La teneur en spermine est censée atteindre plus de 99,5 %.
La méthode permet d'obtenir facilement des matières premières, elle est donc devenue la principale méthode de production de morpholine (Cas 110-91-8) dans le monde.
La morpholine (Cas 110-91-8) pourrait également être produite dans la réaction catalytique entre le dioxane et le gaz ammoniac.

(2) La méthode de préparation consiste à obtenir la morpholine (Cas 110-91-8) à partir de la présence d'acide sulfurique, de la déshydratation, de la cyclisation de la diéthanolamine en présence d'acide sulfurique ; puis ajouter de la diéthanolamine dans la cuve de réaction et ajouter du H2SO4 à une température inférieure à 6 °C, puis chauffer à 185-195 °C pendant 30 minutes, refroidir à 60 °C.
La solution de NaOH tombe à pH = 11, et les deux dernières étapes consistent à refroidir et à filtrer.
La morpholine peut être recueillie à partir de la fraction inférieure à 130 °C.
La méthode permet d'obtenir facilement des matières premières, ainsi la morpholine (Cas 110-91-8) est la principale méthode de production de morpholine dans le monde.

Méthodes de production
La morpholine (Cas 110-91-8) est produite par réaction de diéthylène glycol, d'ammoniac et d'une petite quantité d'hydrogène sur un catalyseur d'hydrogénation à 150-400 °C et 30-400 atmosphères, la morpholine étant récupérée par distillation fractionnée.
Les divers sous-produits comprennent le 2-(2-aminoéthoxy)éthanol et les Af-alkylmorpholines.
La morpholine (Cas 110-91-8) est souvent produite industriellement par la déshydratation de la diéthanolamine avec de l'acide sulfurique concentré.
En variante, la morpholine (Cas 110-91-8) peut être fabriquée à partir de bis(2-chloroéthyl)éther dans une réaction avec de l'ammoniac, par laquelle se forme également du chlorure d'ammonium.