СЛИЗИСТАЯ КИСЛОТА

Слизистая кислота — дикарбоновая кислота, получаемая путем окисления галактозы, имеет химическую структуру с двумя карбоксильными группами и широко используется в различных химических превращениях, включая производство алломуциновой кислоты и α-тиофенкарбоновой кислоты.
Несмотря на хиральные атомы углерода, слизевая кислота оптически неактивна из-за своей мезоструктуры, что обуславливает ее уникальные химические свойства и области применения.
В экологическом и фармацевтическом контексте хелатирующие свойства слизевой кислоты способствуют связыванию ионов металлов, ее роль в качестве предшественника в химическом синтезе подчеркивает ее важность, а ее защитные свойства против вирусных инфекций подчеркивают ее потенциал для усиления иммунных реакций.

Номер CAS: 526-99-8
Номер ЕС: 208-404-0
Молекулярная формула: C6H10O8
Молекулярный вес: 210,14 г/моль

Синонимы: слизевая кислота, галактаровая кислота, 526-99-8, сахаромолочная кислота, (2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-тетрагидроксигександиовая кислота, галактосахарная кислота, D-галактаровая кислота, галактарат, Schleimsaure, D-галактарат, тетрагидроксиадипиновая кислота, мезогалактаровая кислота, MFCD00004239, E149J5OTIF, (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигександиовая кислота, DTXSID7048740, CHEBI:30852, MUCICACID, 2R,3S,4R,5S-тетрагидроксигександиовая кислота, DTXCID0028666, 2,3,4,5-тетрагидроксигександиоевая кислота, CAS-526-99-8, Schleimsaure [немецкий], UNII-E149J5OTIF, Galactarsaeure, Galaktarsaeure, Mucinsaeure, Saccharolactate, Schleimsaeure, acido mucico, гексаровая кислота, d-Zuckersaure, NSC-8127, Galactosaccharate, acido galactarico, (2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanedioate, HSDB 2116, D-слизевая кислота, NCGC00096080-01, NSC 8127, EINECS 208-404-0, MUCILIANCE, Слизистая кислота, 97%, Слизистая кислота, 98%, ORISTAR MCA, BRN 1728117, AI3-06294, AI3-19582, Тетрагидроксигександиовая кислота, SCHEMBL5901, ГАЛАКТАРОВАЯ КИСЛОТА [MI], слизевая кислота (галактаровая кислота), 4-03-00-01292 (Справочник Бейльштейна), ГАЛАКТАРОВАЯ КИСЛОТА [HSDB], ГАЛАКТАРОВАЯ КИСЛОТА [INCI], CHEMBL1232958, DSLZVSRJTYRBFB-DUHBMQHGSA-N, 2,3,4,5-Тетрагидроксиадипиновая кислота, ГАЛАКТАРОВАЯ КИСЛОТА, (+/-)-, Tox21_113190, BDBM50346168, LMFA01170107, AKOS016009395, Tox21_113190_1, CS-W015126, HY-W014410, NCGC00344532-01, AS-35302, M0466, S3964, C00879, EN300-128455, A870928, Q424916, 5E407223-AAEF-4D79-BCED-63F0DECB8CE2, W-109551, (R)-3-(пирролидин-2-илэтинил)пиридина гемигалактарат, GAE

Слизистая кислота, также известная как сахарная кислота, представляет собой природную дикарбоновую кислоту, получаемую путем окисления галактозы.
Химическая формула слизевой кислоты — C6H8O8, она состоит из двух карбоксильных групп, присоединенных к шестиуглеродному остову.

Слизистая кислота содержится в различных фруктах и овощах, где она играет роль в метаболических процессах растений.
С точки зрения свойств, слизевая кислота известна своей ролью в хелатировании металлов, что может быть полезным для снижения токсического воздействия тяжелых металлов на окружающую среду.

Кроме того, слизевая кислота проявляет антиоксидантные свойства, которые могут помочь смягчить окислительный стресс.
Слизистая кислота находит применение в пищевой и фармацевтической промышленности, где она используется из-за своих потенциальных полезных свойств для здоровья и способности стабилизировать составы.
Присутствие слизевой кислоты в природных источниках и ее функциональные преимущества делают ее ценным соединением как для научных исследований, так и для практического применения.

Слизистая кислота — это гексароновая кислота, образующаяся в результате формального окислительного расщепления кольца галактозы.
Слизистая кислота играет роль метаболита человека.

Слизистая кислота — это сопряженная кислота галактарата(1-) и аниона слизевой кислоты.
Слизистая кислота — это альдаровая кислота, получаемая путем окисления азотной кислотой галактозы или соединений, содержащих галактозу, таких как лактоза, дульцит, кверцит и большинство разновидностей камеди.

Слизистая кислота образует кристаллический порошок, плавящийся при температуре 210–230 °C.
Слизистая кислота нерастворима в спирте и почти нерастворима в холодной воде.

Из-за симметрии молекулы слизевая кислота оптически неактивна, даже несмотря на то, что она имеет хиральные атомы углерода (т.е. является мезосоединением).
При нагревании с пиридином до 140 °C слизевая кислота превращается в алломуциновую кислоту.

При обработке дымящей соляной кислотой в течение некоторого времени слизевая кислота превращается в αα′ фурфуролдикарбоновую кислоту, а при нагревании с сульфидом бария — в α-тиофенкарбоновую кислоту.
Соль аммония при сухой перегонке дает углекислый газ, аммиак, пиррол и другие вещества.
При сплавлении кислоты с едкими щелочами получается щавелевая кислота.

С бисульфатом калия слизевая кислота путем дегидратации и декарбоксилирования образует 3-гидрокси-2-пирон.
Слизистую кислоту можно использовать для замены винной кислоты в самоподнимающейся муке или шипучих напитках.

Слизистая кислота использовалась в качестве предшественника адипиновой кислоты при получении нейлона с помощью реакции дезоксидегидратации, катализируемой рением.
Слизистая кислота использовалась в качестве предшественника таксола в общем синтезе таксола Николау (1994).

Слизистая кислота — это хелат металла, стимулирующий метаболизм углеводов, жиров и белков.
Слизистая кислота также играет роль в выработке энергии в организме.

Было показано, что муциновая кислота оказывает защитное действие против инфекционных заболеваний, поскольку она активирует толл-подобные рецепторы 2 (TLR2) и TLR4 — молекулы, участвующие в врожденном иммунитете.
Было показано, что слизевая кислота защищает от заражения вирусом гриппа за счет повышения экспрессии интерферона-гамма (IFN-γ) и IL-12 — цитокинов, ингибирующих репликацию вируса.
Слизистую кислоту можно использовать в качестве флуоресцентного зонда для обнаружения полиморфноядерных лейкоцитов в образцах крови.

Применение слизевой кислоты:
Слизистая кислота, также известная как сахарная кислота, находит разнообразное применение в различных отраслях промышленности благодаря своим уникальным химическим свойствам.
В науке об окружающей среде слизевая кислота используется в качестве хелатирующего агента для связывания тяжелых металлов, снижения их токсичности и содействия очистке загрязненных почв и вод.

В пищевой промышленности слизевая кислота используется в качестве консерванта и усилителя вкуса, продлевая срок хранения и улучшая стабильность продукта.
Слизистая кислота находит применение в фармацевтике, где она стабилизирует составы и потенциально обладает антиоксидантными свойствами.

В косметике антиоксидантные свойства муциновой кислоты помогают защитить кожу от окислительного повреждения.
Кроме того, слизевая кислота находит применение в химическом синтезе и исследованиях, что делает ее ценным соединением, имеющим значительную практическую и научную значимость.

Экологические применения:

Хелатирование тяжелых металлов:
Слизистая кислота действует как хелатирующий агент, связывая тяжелые металлы и снижая их токсичность.
Это свойство делает слизевую кислоту полезной для восстановления окружающей среды и контроля загрязнения, помогая очищать загрязненные почвы и воду.

Пищевая промышленность:

Консервант:
Слизистую кислоту можно использовать в качестве консерванта пищевых продуктов благодаря ее способности подавлять рост микроорганизмов.
Это помогает продлить срок хранения пищевых продуктов.

Усилитель вкуса:
Слизистую кислоту можно использовать для улучшения вкуса и стабилизации некоторых пищевых продуктов.

Фармацевтика:

Стабилизатор рецептуры:
Способность слизевой кислоты хелатировать металлы и ее антиоксидантные свойства делают ее полезной для стабилизации фармацевтических составов, предотвращая деградацию активных ингредиентов.

Потенциальная польза для здоровья:
Исследования полезных свойств слизевой кислоты для здоровья продолжаются: изучаются ее роль в снижении окислительного стресса и ее потенциальные терапевтические эффекты.

Косметика:

Антиоксидант:
В косметических составах антиоксидантные свойства муциновой кислоты помогают защитить кожу от окислительного повреждения, которое может способствовать старению и другим проблемам с кожей.

Промышленное применение:

Химический синтез:
Слизистая кислота используется в различных химических процессах и в качестве предшественника в синтезе других химических соединений.

Исследовать:

Биохимические исследования:
Слизистая кислота изучается на предмет ее роли в метаболических путях и ее потенциального применения в биохимии и молекулярной биологии.

Особенности слизевой кислоты:

Химическая структура:

Дикарбоновая кислота:
Слизистая кислота характеризуется двумя карбоксильными группами (-COOH), присоединенными к шестиуглеродному остову.
Эта структура образуется в результате окисления галактозы.

Растворимость:

Растворимый в воде:
Слизистая кислота хорошо растворяется в воде, что повышает ее применимость в различных водных составах и процессах.

Хелатирующие свойства:

Хелатирование тяжелых металлов:
Способность слизевой кислоты связывать ионы металлов делает ее эффективным средством снижения токсичности тяжелых металлов в окружающей среде и промышленности.

Антиоксидантная активность:

Смягчение окислительного стресса:
Слизистая кислота проявляет антиоксидантные свойства, помогая нейтрализовать свободные радикалы и потенциально снижая окислительный стресс.

Естественное возникновение:

На растительной основе:
Слизистая кислота естественным образом содержится в различных фруктах и овощах, легко интегрируясь в натуральные и органические рецептуры.

Стабильность:

Химическая стабильность:
Слизистая кислота стабильна в стандартных условиях, что способствует ее эффективности в различных промышленных и исследовательских приложениях.

Универсальность:

Многократное использование:
Применение слизевой кислоты простирается от восстановления окружающей среды и сохранения продуктов питания до фармацевтической стабилизации и создания косметических рецептур.

Экспериментальные свойства слизевой кислоты:
Слизистая кислота — моносахарид, обнаруженный в виноградном сусле и вине, а также окисленная форма галактуроновой кислоты.
Слизистая кислота (5–10 мкМ) увеличивает экспрессию мРНК Runx2 в мезенхимальных стволовых клетках мыши C3H/10T1/2.

Слизистая кислота повышает уровень щелочной фосфатазы (ЩФ) и минерализацию клеток C3H/10T1/2 при использовании в сочетании с желатином в качестве покрытия на 3D-полимолочной кислоте (PLA) в концентрациях от 10 до 20 мкМ.
Слизистая кислота — симметричная шестиуглеродная дикислота, которая может быть получена окислением галактозы азотной кислотой, электролитическим окислением D-галактуроната или микробной конверсией D-галактуроната.

Как соли, так и свободная кислота галактарата обладают относительно низкой растворимостью, что может создавать проблемы для микробного хозяина.
Слизистая кислота наиболее растворима при значениях pH около 4,7 в присутствии ионов аммония или натрия и менее растворима в присутствии ионов калия.

Растворимость увеличивается с повышением температуры.
Продукция муциновой кислоты штаммом Trichoderma reesei D-161646 зависела от температуры, pH и состава среды, достигая наилучших показателей при pH 4 и 35 °C.

До 20 г/л муциновой кислоты было получено из D-галактуроната с использованием стратегии периодического культивирования с подпиткой, лактозой в качестве косубстрата и экстрактом аммония и дрожжей в качестве источников азота.
В бульоне некоторых ферментаций наблюдалось образование кристаллов слизевой кислоты.

Реакции слизевой кислоты:
Слизистая кислота, также известная как сахарная кислота, благодаря своей структуре и функциональным группам участвует в различных химических реакциях.

Вот некоторые примечательные реакции с участием слизевой кислоты:

Окисление:

Дальнейшее окисление:
Сама слизевая кислота является продуктом окисления галактозы.
В условиях сильного окисления слизевая кислота может окисляться и дальше, хотя она относительно стабильна по сравнению со своим предшественником.

Хелатирование:

Связывание ионов металлов:
Слизистая кислота способна хелатировать ионы металлов благодаря своим двум карбоксильным группам.
Эта реакция включает образование комплексов с ионами металлов, что помогает снизить токсичность тяжелых металлов в окружающей среде и промышленности.

Установление солей и эфиров:

Образование соли:
Реагирует с основаниями с образованием солей, таких как сахарат натрия.
Эти соли используются в различных целях, в том числе в качестве пищевых добавок и в фармацевтике.

Этерификация: реагирует со спиртами с образованием сложных эфиров.
Реакция этерификации включает реакцию слизевой кислоты со спиртами в присутствии катализатора, в результате которой образуются эфиры слизевой кислоты, которые можно использовать в различных промышленных процессах.

Реакции восстановления:

Восстановление до галактозы:
При определенных условиях слизевую кислоту можно восстановить до галактозы или ее производных, хотя эта реакция не является распространенной в практическом применении.

Образование комплексов:

Координационные соединения:
Слизистая кислота может образовывать координационные соединения с переходными металлами, которые могут использоваться в различных химических и промышленных процессах.

Производство слизевой кислоты:

Окисление галактозы:
Основной метод получения слизевой кислоты заключается в окислении галактозы — сахара, содержащегося в различных фруктах и молочных продуктах.
Этого можно добиться с помощью сильных окислителей, таких как азотная кислота или перманганат калия.

Условия:
Эта реакция обычно требует контролируемых условий для предотвращения чрезмерного окисления и обеспечения образования слизевой кислоты.

Окисление лактозы:
Слизистая кислота также может быть получена путем окисления лактозы — дисахарида, состоящего из глюкозы и галактозы.
Процесс окисления включает в себя те же реагенты и условия, что и для галактозы.

Биотехнологическое производство:
Достижения в области биотехнологии могут сделать возможной микробную ферментацию субстратов с целью получения слизевой кислоты.
Можно создать определенные штаммы бактерий или дрожжей, которые будут преобразовывать сахара или другие предшественники в слизевую кислоту посредством процессов ферментации.
Этот метод может обеспечить более устойчивый и экологичный путь производства по сравнению с химическим окислением.

Извлечение из природных источников:
Хотя слизевая кислота встречается реже, ее можно извлечь из растительных источников, где она встречается в природе.
Этот процесс включает в себя извлечение и очистку слизевой кислоты из фруктов, овощей и других растительных материалов.
Выход и чистота слизевой кислоты из природных источников могут быть ниже по сравнению с химическими или биотехнологическими методами.

Обращение и хранение слизевой кислоты:

Умение обращаться:
Обращайтесь с муциновой кислотой осторожно, избегая прямого контакта с кожей и глазами. Используйте соответствующие средства индивидуальной защиты (СИЗ), такие как перчатки, защитные очки и лабораторные халаты.
Работайте в хорошо проветриваемом помещении, чтобы избежать вдыхания пыли и паров.
Избегайте вдыхания или проглатывания вещества.

Хранилище:
Хранить в сухом, прохладном месте, вдали от влаги, прямых солнечных лучей и источников тепла.
Если контейнер не используется, держите его плотно закрытым.
Хранить в маркированном, безопасном контейнере для предотвращения случайного воздействия или проливания.

Стабильность и реакционная способность слизевой кислоты:

Стабильность:
Слизистая кислота обычно стабильна при соблюдении рекомендуемых условий хранения.
Во избежание деградации избегайте воздействия чрезмерного тепла и влаги.

Реактивность:

Несовместимости:
Избегайте контакта с сильными окислителями, сильными кислотами и сильными основаниями.

Реакции:
Слизистая кислота может хелатировать ионы металлов и при определенных условиях участвовать в окислительно-восстановительных реакциях.

Меры первой помощи при отравлении слизевой кислотой:

Вдыхание:
Немедленно выведите пострадавшего на свежий воздух.
Если такие симптомы, как кашель или затрудненное дыхание, сохраняются, обратитесь за медицинской помощью.

Контакт с кожей:
Промойте пораженный участок большим количеством воды с мылом.
При возникновении раздражения или аллергической реакции снимите загрязненную одежду и обратитесь за медицинской помощью.

Зрительный контакт:
Промывайте глаза большим количеством воды в течение не менее 15 минут, держа веки открытыми.
Немедленно обратитесь за медицинской помощью.

Прием внутрь:
Прополощите рот водой и выпейте большое количество воды.
Не вызывайте рвоту, если это не рекомендовано врачом. Немедленно обратитесь за медицинской помощью.

Меры пожаротушения слизевой кислоты:

Средства пожаротушения:
Для тушения пожаров, связанных с возгоранием слизевой кислоты, используйте распыленную воду, пену, сухие химикаты или углекислый газ (CO2).

Особые опасности:
Во время пожара могут выделяться токсичные пары и газы.
Используйте автономный дыхательный аппарат (ДАС) и защитную одежду.

Процедуры пожаротушения:
Покиньте территорию и подойдите к пожару с наветренной стороны.
Используйте соответствующие методы пожаротушения и обеспечьте надлежащую вентиляцию.

Меры по ликвидации последствий случайного выброса слизевой кислоты:

Меры личной предосторожности:
Используйте соответствующие средства индивидуальной защиты, включая перчатки, защитные очки и защитную одежду.
Избегайте вдыхания и прямого контакта с веществом.

Меры предосторожности по охране окружающей среды:
Не допускайте попадания вещества в канализацию, водоемы или окружающую среду.
Соберите разлив, чтобы предотвратить загрязнение.

Методы очистки:
Соберите пролитый материал с помощью соответствующих инструментов и поместите слизевую кислоту в подходящий контейнер для утилизации.
Очистите пораженный участок водой и моющим средством, чтобы удалить остатки материала.

Контроль воздействия/Средства индивидуальной защиты слизевой кислоты:

Инженерный контроль:
Для минимизации вдыхания используйте местную вытяжную вентиляцию или вытяжные шкафы.

Средства индивидуальной защиты (СИЗ):

Защита органов дыхания:
Используйте респиратор, если вентиляция недостаточна или существует риск вдыхания пыли или паров.

Защита рук:
Надевайте химически стойкие перчатки, чтобы предотвратить контакт с кожей.

Защита глаз:
Для защиты глаз от брызг используйте защитные очки или щитки для лица.

Защита кожи:
Чтобы избежать контакта с кожей, надевайте защитную одежду, например, лабораторные халаты или фартуки.

Идентификаторы слизевой кислоты:
КАС: 526-99-8
Номер Европейского сообщества (ЕС): 208-404-0
Название ИЮПАК: (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-тетрагидроксигександиовая кислота

Молекулярная формула: C6H10O8
Молекулярный вес: 210,14 г/моль

Название ИЮПАК: 2,3,4,5-тетрагидроксигександиовая кислота
Общее название: Сахарная кислота.
Молекулярная формула: C6H8O8
Номер CAS: 97-77-8
Идентификатор PubChem: 444964
Идентификатор ChemSpider: 393398
UNII: 47E4ZV66Z2
УЛЫБКИ Обозначение:
УЛЫБКИ: O(C(=O)O)C(C(C(=O)O)O)O
ИнХИ: ИнХИ=1S/C6H8O8/c7-1(8)4(10)2(9)5(11)3(6(12)13)14/h2-5,9-11H,7H2,(H,12 ,13)
InChIKey: CDOAHYPFDIVSNW-UHFFFAOYSA-N

Ссылка Байльштейна: 1214949
Номер ЕС: 202-583-8
Молекулярный вес: 176,13 г/моль
Температура плавления: приблизительно 164-166°C (327-331°F)
Плотность: приблизительно 1,87 г/см³ (для твердой формы)
Структурная формула:
ИДЕНТИФИКАТОР CHEBI: CHEBI:28931
База данных РСК: 3093

Характеристики слизевой кислоты:
Внешний вид: Белое или почти белое кристаллическое вещество.
Чистота: обычно > 98% (согласно определению с помощью ВЭЖХ, титрования или других аналитических методов)
Температура плавления: 164-166°C (327-331°F)
Растворимость: Растворим в воде
pH (1% раствор): обычно около 2,5–3,5
Плотность: приблизительно 1,87 г/см³ (твердая форма)

Химические тесты:
Идентификация: подтверждена такими методами, как ИК-спектроскопия, ЯМР-спектроскопия или ВЭЖХ.
Анализ: обычно проводится с использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) или титрования для обеспечения надлежащей концентрации.

Тяжелые металлы:
Предел: Обычно < 10 ppm (частей на миллион)

Потеря при высыхании:
Предел: Обычно < 0,5% (измеряется путем высушивания образца при определенной температуре)

Остаток при сжигании:
Предел: Обычно < 0,1% (определяется путем нагревания образца до высоких температур и измерения остаточного остатка)